高考化學(xué)真題-有機(jī)推斷

0O

2019-2020年高考真題集錦一有機(jī)專題(7)設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeH2COOC2H5)制備人，的合成路線(無

,eJi、

機(jī)試劑任選)。

1.[2020新課標(biāo)I]化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：2.[2020新課標(biāo)n]環(huán)氧樹脂因其具有良好的機(jī)械性傳、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能,

已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：

⑴A中的官能團(tuán)名稱是.

(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(*)標(biāo)

出B中的手性碳。

(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o(不考慮

立體異構(gòu)，只需寫出3個)

(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是,

(5)⑤的反應(yīng)類型是。

(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式o

已知以卜信息：(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單?聚合度的G,若生成的NaCl和HQ

的總質(zhì)量為765g,則G的n值理論上應(yīng)等于

3.[2020新課標(biāo)m]氧化白數(shù)蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法：

K1/BTPPC

國

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為o

回答下列問題：

COOH

(1)A是一種烯燃，化學(xué)名稱為C中官能團(tuán)的名稱為、o(2)=/中的官能團(tuán)名稱是o

(2)由B生成C的反應(yīng)類型為o(3)反應(yīng)③的類型為W的分子式為

(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為o(4)不同條件對反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見下表：

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為o實(shí)堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%

驗(yàn)

(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式

1KOHDMFPd(OAc22.3

)2

①能發(fā)生.銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為32：1。

2K2c。3DMFPd(OAc10.5

)2

3Et3NDMFPd(OAc12.4

)2

4六氫毗DMFPd(OAc31.2

呢)2

5六氫毗DMAPd(OAc38.6

4.[2020天津]我國化學(xué)家首次實(shí)現(xiàn)了瞬催化的(3+2)環(huán)加成反應(yīng)，并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展了一條

咤)2

合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醵的有效路線。

6六氫毗NMPPd(OAc24.5

已知(3+2)環(huán)加成反應(yīng)：CH1C=(：—E4E—H=CH?瞬化':

咤)2

①、E?可以是-COR或-COOR)

上述實(shí)驗(yàn)探究了和對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進(jìn)一步探究等對反

應(yīng)產(chǎn)率的影響。

(5)X為D的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式。

COOCH,

①含有苯環(huán)；②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個數(shù)比為62：1；③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生

成2g

H2O

回答卜.列問題：

(6)利用Heck反應(yīng)，由苯和嗅乙烷為原料制備,寫出合成路線.

(無機(jī)試劑任選)

(1)茅蒼術(shù)醇的分廣式為，所含官能團(tuán)名稱為分子中手性碳原子

(連有四個不同的原子或原子團(tuán))的數(shù)目為O

(2)化合物B的核磁共振氫譜中有個吸收蜂；其滿足以卜條件的同分異構(gòu)體(不考慮手性異

構(gòu))數(shù)目為O

①分子中含仃碳碳?:鍵和乙酯基JCOOCH2cH3)

②分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上

寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________O

(3)CfD的反應(yīng)類型為o

(4)DfE的化學(xué)方程式為除E外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為

5.[2020江蘇]化合物F是合成一種天然葭類化合物的重要中間體，其合成路線如下：

(5)下列試劑分別與F和G反應(yīng)，可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是(填序號)。

a.Br,b.HBrc.NaOH溶液

(6)參考以上合成路線及條件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過兩步反應(yīng)合成化合物M,在方框中

寫出路線流程圖(其他試劑任選)。

COOCH,

………Q)(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為和：

COOCHCH,

;(2)A-B的反應(yīng)類型為：

⑶C-D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(分子式為C12HlsOsBr)生成，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：

(4)C的?種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：<

OH

①能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原/數(shù)目比為1L

已知：

ft

⑸已知：MgI)R'"、R'

R、、，°H(R表示炫基，R，和R"表示煌基或

R-C1--------------?RMgCI一

無水乙酸2)出。.R"、R"

等『戶°%

.COOCHx(Tf

，的合成路線流程圖(無機(jī)試劑

和CH3cH2cH20H為原料制備CH2cHeH2cH3

CH

a3

和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。

ii.有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2cHs的鍵線式為

(1)有機(jī)物A能與Na2c。3溶液反應(yīng)產(chǎn)生82,火鈉鹽可用于食品防腐。布,機(jī)物B能與Na2coi溶液反應(yīng),

但不產(chǎn)生CO2；B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是反應(yīng)類型是

(2)D中含有的官能團(tuán)：。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡式為

6.[2020北京]抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線加3(5)M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式是_________________o

①包含2個六元環(huán)

②M可水解，與NaOH溶液共熱時(shí)，1molM最多消耗2molNaOH(3)反應(yīng)①和④的反應(yīng)類型分別是、反應(yīng)③的試劑

是____

(6)推測E和G反應(yīng)得到K的過程中，反應(yīng)物L(fēng)iAlKi和&0的作用是

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為

(7)由K合成托瑞米芬的過程：

(5)含有苯環(huán)的化合物X(CcHyNO,),與D具有相同的官能團(tuán)，其異構(gòu)體的個數(shù)

fESQC"」托瑞米芬

B佇」取順應(yīng)|CJINOCI為:其中苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，其結(jié)構(gòu)簡式為

托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是O

8、(2020?海南)二甲醛(CH30cH3)是一種氣體麻醉劑,可由“可燃冰”為原料合成。

回答卜列問題：

7、(2020?全國)氯苞素曾用作廣譜抗菌藥物，一種合成路線如下：

|可燃冰|-[A]-|far—1p—

OH

C6H5CHO

?CHOCHCHCHOH

CHJNOJHOCH.CH.NO,.CH36；CH>O|72

OH~/H2O

A①B?工NOi

o

II

OHOCCHjo(1)B為黃綠色氣體，其化學(xué)名稱為

(CHJCOJJO硝化

^^-CHCHCHOCIICH

CHCHCH2OH23--------?F

NHNHCCHj

D2EII

O(2)由A和B生成D的化學(xué)方程式為________________________________________

OH

-

OH/H2OCl2cHeOOCI

@"GOjNCHCHCHjOH

⑦

NHCCHC1,

1I，(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________

O

(4)由E生成二甲醛的反應(yīng)類型為

回答下列問題：

(5)二甲醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

(1)A的化學(xué)名稱為

9、(2020?海南)鹽酸美西律(E)是一種抗心律失常藥，其一條合成路線如圖：

(2)D所含官能團(tuán)的名稱為

囚+口令注霽罌[◎嗡W。，”。

回答下列問題：

(1)已知A的分子式為CgHioO,其化學(xué)名稱為0

(2)B中的官能團(tuán)的名稱為。

(3)由A生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為,反已知：C+ii△O

應(yīng)類型是。

(1)A的官能團(tuán)名稱為(寫兩種)。

(4)由D的結(jié)構(gòu)可判斷，D應(yīng)存在立體異構(gòu)。該立體異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

為。(2)D-E的反應(yīng)類型為?

的分子式為寫出的結(jié)構(gòu)簡式：

(5)若用更為廉價(jià)易得的氨水替代鹽酸羥氨(NH20H?HC1)與C反應(yīng)，生成物的結(jié)(3)BC9HU0,Bo

構(gòu)簡式為。

(4)’心工g的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)

(6)A的同分異構(gòu)體中能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的還右種；其中核

磁共振氫譜為4組峰，峰面積比為6：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為。簡式：O

10.(2020?江蘇)丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線①分子中含有苯環(huán)，能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

如下：

②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

<XOOCH,

(5)寫出以。和《為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑

和乙靜任

用，合成路線流程圖示例見本題題干)。(2)A-B的化學(xué)方程式

是_______________________________________________________________

(3)C可能的結(jié)構(gòu)簡式是,

(4)C-D所需的試劑a是?

(5)D—E的化學(xué)方程式是_______________________________________________

(6)F—G的反應(yīng)類型是。

11.(2020?北京)8-羥基哇咻被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥

中間體。卜.圖是8-羥基呼咻的合成路線。(7)將卜列K-L的流程圖補(bǔ)充完整：

(8)合成8-羥基喳咻時(shí)，L發(fā)生了(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)，反

OH應(yīng)時(shí)還生成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為.

8-羥基哇琳

12、(2020?新課標(biāo)I)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：

△

ii.同?個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。

(1)按官能團(tuán)分類，A的類別是

/COOHCOOC2HS

H,C--------?11(-fTl

■XCOOH④、eoc,H尸

回DCICIIjCOOC.IlJICjHjONa

C2II5OII

2)C6HseHjCl

,OH

('(XX2H5

r—\—COOCH

H:2513.(2020?天津)化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：

催化劑

ICOOC!I

⑥。也25

回答卜列問題

(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)②的反應(yīng)類型是。

(3)反應(yīng)④所需試劑，條件分別為。

(4)G的分子式為o

(1)A的系統(tǒng)命名為,E中官能團(tuán)的名稱

為。

(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是。

(2)A-B的反應(yīng)類型為,從反應(yīng)所得液態(tài)行機(jī)混合物中提純B

(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核

的常用方法為O

磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1)

(3)C-D的化學(xué)方程式

(7)苯乙酸節(jié)酯(Q-CH￡ooa“-Q)是花香型香料，設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料

為。

制備苯乙酸節(jié)酯的合成路線(無機(jī)試劑任選)。

(4)C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生.銀鏡反應(yīng)：且ImolW最多與

2moiNaOH發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有種,

若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為O

(5)F與G的關(guān)系為(填序號)，(2)A中含有的官能團(tuán)的名稱為,

a.碳鏈異構(gòu)b.官能團(tuán)異構(gòu)c.順反異構(gòu)d.位置異構(gòu)(3)由B到C的反應(yīng)類型為.

(6)M的結(jié)構(gòu)簡式為,(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為.

(7)參照上述合成路線，以八為原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體八一<。(5)由D到E的反應(yīng)方程式

為.>

伏刎與條件Il>Ph,P.KJCOJ

化合初\

21化合物Y

(6)F是B的同分異構(gòu)體，7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L

狀劑時(shí)*件2

二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共

振氫譜為三組峰，峰面積比為3：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為o

該路線中試劑與條件］為,X的結(jié)構(gòu)簡式為

15.(2020?新課標(biāo)HI)近來行報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以

試劑與條件2為,Y的結(jié)構(gòu)簡

發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y,其合成路線如圖：

為。

14.(2020?新課標(biāo)n)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的

生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下：

已知：RCH0KW。叫冷-CH=CH-CHOW

回答下列問題：

回答下列問題:

(1)A的化學(xué)名稱是.

(1)葡葡糖的分子式為

(2)B為單氯代燃，由B生成C的化學(xué)方程式(3)由C生成E的化學(xué)方程式

為____________________________________為,反應(yīng)類型

是,E的化學(xué)名稱是

(3)由A生成B、G生成II的反應(yīng)類型分別

是、O(4)F的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________

(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________(5)寫出與C具有相同含氧官能團(tuán)的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

(不含立體異構(gòu))

(5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為。

17.(2019?海南)當(dāng)雄鍵兩端的烷基不相同時(shí)(RrO-R2,RI*R2),通常稱其為“混

(6)E與F在Cr-Ni催化卜.也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡

若用醇脫水的常規(guī)方法制備混酸，會生成許多副產(chǎn)物：

式O

Rr0H+R2-0H.R1-O-R2+R1-O-R1+R2-()-R2+H2O

(7)X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種

不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3：3：2.寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡

一般用Williamson反應(yīng)制備混酸：比-X+R2-ONa-R「0-R2+NaX,某課外研究小

式_______

組擬合成CH「。一C2Hs(乙基羊基酸)，采用如下兩條路線進(jìn)行對比：

16.(2019?全國)有機(jī)化合物A-F的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。D為環(huán)狀化合物，只含一種

12

化學(xué)環(huán)境的氫。F為可用于制備有機(jī)玻璃的高聚物?；卮鹣铝袉栴}：j.CHJOH+C^JOH———>----CH；—0—CJHJ+HJO

「臼吟a叵?n：①。^CHQH等>國+%。

①NaOH/HjOGRO,

戶，*"皿一I----[?化~②gHsOH-Na—>回+比

HjCr-COOCHcHQH

□1ai,<x<A||rI

③國+叵］—*O—CH,-O—CH+NaCl

(1)A分子中含有的官能團(tuán)的名稱是23

(2)B、D的結(jié)構(gòu)簡式依次為、回答下列問題：

COOH

(1)路線I的主要副產(chǎn)物有、O

(CH3)2SO4

NO,

(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)B的制備過程中應(yīng)注意的安全事項(xiàng)

是.>

(4)由A和B生成乙基羊基酸的反應(yīng)類型

(1)C中的含氧官能團(tuán)名稱為

為.，

和?

(5)比較兩條合成路線的優(yōu)缺點(diǎn)：

(2)D-E的反應(yīng)類型為。

(6)苯甲醇的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種。

(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡

(7)某同學(xué)用更為廉價(jià)易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基茉基酸，請參照路線U,寫式：,

出合成路線。

①含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子；

②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是a-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種

不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(4)G的分子式為C^MNA,經(jīng)氧化得到H,寫出G的結(jié)構(gòu)簡

式：.。

18.(2019?江蘇)化合物H是一種用于合成x-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線

流程圖如卜：