《有機化學(xué)》課程教學(xué)大綱

《有機化學(xué)》課程教學(xué)大綱課程代碼：ABCL0103課程中文名稱：有機化學(xué)課程英文名稱：OrganicChemistry課程性質(zhì)：必修課課程學(xué)分數(shù)：2學(xué)分課程學(xué)時數(shù)：32學(xué)時授課對象：粉體工程、材料化學(xué)、新能源材料與器件專業(yè)本課程的前導(dǎo)課程：無機化學(xué)、分析化學(xué)一、課程簡介有機化學(xué)課程是研究有機化合物組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用以及有關(guān)理論的學(xué)科，是一門理論性與實踐性并重的課程。21世紀是科技更加迅猛發(fā)展和激烈競爭的時代，在科學(xué)迅速發(fā)展和新技術(shù)革命中，有機化學(xué)仍是一門十分重要的學(xué)科，因為它將越來越升入材料、環(huán)保、衛(wèi)生、生物、農(nóng)業(yè)等領(lǐng)域，孕育著新的生機。有機化學(xué)是我校材料學(xué)院無機非金屬材料、材料化學(xué)、環(huán)境工程、粉體工程、新能源材料與器件等專業(yè)必修的專業(yè)基礎(chǔ)課。通過對本課程的學(xué)習(xí)，使學(xué)生對大綱范圍內(nèi)有機化學(xué)的內(nèi)容有比較系統(tǒng)和比較全面的了解，掌握雜化軌道理論在有機化合物結(jié)構(gòu)方面的應(yīng)用，熟悉各類有機化合物的命名和結(jié)構(gòu)，掌握各類有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系，了解各類有機反應(yīng)的機理及其在有機化學(xué)研究中的重要作用，掌握近代有機化學(xué)的基本理論和基礎(chǔ)知識。通過對本課程的學(xué)習(xí)，培養(yǎng)學(xué)生具有初步分析和解決一般有機化學(xué)問題的能力，為以后學(xué)習(xí)后繼課程和進一步掌握新的科學(xué)技術(shù)成就打下必要的基礎(chǔ)。二、課程教學(xué)內(nèi)容和要求1.緒論課程教學(xué)內(nèi)容：

有機化合物和有機化學(xué)的概念；有機化合物的特點；價鍵理論；軌道的雜化理論（sp3、sp2、sp雜化）；誘導(dǎo)效應(yīng)；有機反應(yīng)的類型；有機反應(yīng)中間體的概念。反應(yīng)的類型。課程教學(xué)重點：共價鍵的形成及其屬性；雜化軌道理論及其解釋有機化合物的結(jié)構(gòu)；誘導(dǎo)效應(yīng)。難點：

軌道的雜化；誘導(dǎo)效應(yīng)。課程教學(xué)要求：（1）了解：有機化合物和有機化學(xué)；有機化合物構(gòu)造式的表示方法；（2）熟悉：有機反應(yīng)中間體的概念；有機化學(xué)中的酸堿概念；簡化路易斯結(jié)構(gòu)式。（3）掌握：軌道的雜化（sp3、sp2、sp雜化）；共價鍵的屬性；誘導(dǎo)效應(yīng)；共價鍵的斷裂和有機2.飽和烴-烷烴和環(huán)烷烴課程教學(xué)內(nèi)容：烷烴的命名；烷烴的結(jié)構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)；環(huán)的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性；烷烴的物理性質(zhì)；烷烴的化學(xué)性質(zhì)；自由基歷程；不同烷氫的活性與鹵素的選擇性。

課程教學(xué)重點：烷烴的系統(tǒng)命名；飽和烴的化學(xué)性質(zhì)；環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)；不同烷氫的活性與鹵素的選擇性。難點：構(gòu)象異構(gòu)；環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象；自由基反應(yīng)機理。課程教學(xué)要求：（1）了解：環(huán)的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性；烷烴的物理性質(zhì)（沸點、熔點、相對密度等）。（2）掌握：烷烴的命名：碳原子的類型、烷基、普通命名法、衍生物命名法和系統(tǒng)命名法；構(gòu)象異構(gòu)（乙烷和丁烷的構(gòu)象、透視式和Newman投影式）；鏈烷烴的化學(xué)性質(zhì)：鹵代（鹵代反應(yīng)及其反應(yīng)機理——自由基歷程、鹵代反應(yīng)的取向與自由基的穩(wěn)定性、反應(yīng)活性與選擇性）、氧化和燃燒、熱裂反應(yīng)。（3）環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)加成反應(yīng)（加氫、加鹵素、加鹵化氫）。3.不飽和烴-烯烴、炔烴和二烯烴課程教學(xué)內(nèi)容：

烯烴和炔烴的命名和結(jié)構(gòu)；烯烴和炔烴的物理性質(zhì)；烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)；親電加成反應(yīng)歷程；馬氏規(guī)則及其理論解釋；烯烴和炔烴的鑒別；二烯烴的結(jié)構(gòu)與共軛效應(yīng)；共振論；共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)。課程教學(xué)重點：

烯烴、炔烴和二烯烴的命名和化學(xué)性質(zhì)，特別是烯烴親電加成反應(yīng)和歷程，馬氏規(guī)則及其理論解釋；共軛效應(yīng)及其應(yīng)用。難點：

親電加成反應(yīng)機理；共軛效應(yīng)；共振輪。課程教學(xué)要求：（1）了解：天然存在的共軛二烯烴；烯烴的聚合反應(yīng)和高分子材料。（2）了解烯烴和炔烴的物理性質(zhì)。乙烯基，烯丙基的結(jié)構(gòu)。（3）掌握：烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)——催化加氫、氫化熱與烯烴的穩(wěn)定性；親電加成反應(yīng)（加X2、加HX、加H2O、加H2SO4、加HOX、硼氫化）、親電加成反應(yīng)歷程（鎓離子歷程、碳正離子歷程）、親電加成反應(yīng)的取向（Markovnikov規(guī)則）；過氧化物效應(yīng)（自由基加成）；聚合反應(yīng)；氧化反應(yīng)（高錳酸鉀氧化、臭氧化、環(huán)氧化和催化氧化）；α-氫原子的反應(yīng)（鹵代、氧化）；炔氫的反應(yīng)（酸性、金屬炔化物的生成、炔烴的鑒定）。

（4）理解二烯烴的結(jié)構(gòu)與共軛效應(yīng)（π,π-共軛、p-π共軛、σ-π超共軛、σ,p-超共軛）、論簡介；（5）掌握共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)（1,2-加成和1,4-加成、Diels-Alder反應(yīng)）。4.芳烴芳香性課程教學(xué)內(nèi)容：

芳香烴的命名；苯的結(jié)構(gòu)；芳香烴的物理性質(zhì)；單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)；親電取代反應(yīng)和機理；親電取代反應(yīng)定位規(guī)律；稠環(huán)芳烴；芳香性的判斷；非苯芳烴。課程教學(xué)重點：

苯的結(jié)構(gòu)、親電取代反應(yīng)及其反應(yīng)歷程、取代基的定位規(guī)律、芳香性的判斷。難點：取代基的定位規(guī)律的理論解釋；芳香性的判斷。課程教學(xué)要求：（1）了解致癌稠環(huán)芳烴，化合物的不飽和度。（2）理解芳香性——Hückel規(guī)則；芳香性的判斷（輪烯、芳香離子、并聯(lián)環(huán)系）；非苯芳烴。（3）掌握芳香烴的命名；苯的結(jié)構(gòu)；芳香烴的物理性質(zhì)；單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)——親電取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化、F-C烷基化和F-C?；┘捌浞磻?yīng)歷程、氧化反應(yīng)、芳烴側(cè)鏈上的反應(yīng)；兩類定位基、定位規(guī)律的理論解釋及定位規(guī)律在合成上的應(yīng)用；稠環(huán)芳烴——萘的結(jié)構(gòu)、萘的化學(xué)性質(zhì)（鹵代、硝化、磺化、F-C酰基化）。5.鹵代烴課程教學(xué)內(nèi)容：

鹵代烴的結(jié)構(gòu)與分類；鹵代烴的物理性質(zhì)；鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)；親核取代反應(yīng)及歷程（SN1、SN2）；消除反應(yīng)及歷程（E1、E2）；取代和消除反應(yīng)的競爭；鹵代烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系。課程教學(xué)重點：親核取代反應(yīng)及其反應(yīng)歷程；消除反應(yīng)及其反應(yīng)歷程；影響親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的因素。難點：親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的競爭。

課程教學(xué)要求：（1）了解鹵代烴的結(jié)構(gòu)與分類；鹵代烴的物理性質(zhì)（沸點、熔點、相對密度等）；（2）理解乙烯型、烯丙型、孤立型鹵代烯烴的取代活性及鑒別方法。（3）掌握鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)——親核取代反應(yīng)（水解、醇解、氨解、氰解、與AgNO3作用）、親核取代反應(yīng)歷程（SN1、SN2）及其影響因素；消除反應(yīng)、消除反應(yīng)歷程（E1、E2）、消除反應(yīng)的取向、影響消除反應(yīng)的因素、取代和消除反應(yīng)的競爭）；與金屬的反應(yīng)（Grignard試劑）。6.醇酚醚課程教學(xué)內(nèi)容：醇的結(jié)構(gòu)與分類；醇的物理性質(zhì)；醇的化學(xué)性質(zhì)；酚的結(jié)構(gòu)；酚的化學(xué)性質(zhì)；醚的結(jié)構(gòu)；醚的化學(xué)性質(zhì)；環(huán)氧乙烷的性質(zhì)。課程教學(xué)重點：醇和酚的化學(xué)性質(zhì)、共性與個性；醚的化學(xué)性質(zhì)。

難點：醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系。課程教學(xué)要求：（1）了解醇的結(jié)構(gòu)與分類；醇的物理性質(zhì)（氫鍵對沸點和水溶性的影響、相對密度等）；酚的結(jié)構(gòu)；醚的結(jié)構(gòu)；冠醚的結(jié)構(gòu)與功能。（2）掌握：醇的化學(xué)性質(zhì)——醇的酸性和堿性、鹵代烴的生成及反應(yīng)歷程（SN1、SN2）和重排反應(yīng)、與無機酸的反應(yīng)、脫水反應(yīng)（分子內(nèi)脫水及反應(yīng)取向、分子間脫水）；氧化和脫氫反應(yīng)。（3）掌握酚的化學(xué)性質(zhì)——酚羥基上的反應(yīng)（酸性及影響酸性強度的因素、成醚和成酯反應(yīng)、與FeCl3的顯色反應(yīng)）、芳環(huán)上的反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化、F-C烷基化和F-C?；?、氧化和還原反應(yīng)。（4）掌握醚的化學(xué)性質(zhì)——堿性、醚氧鍵的斷裂、環(huán)氧乙烷的反應(yīng)。7.醛、酮和醌課程教學(xué)內(nèi)容：醛和酮的結(jié)構(gòu)；醛和酮的物理性質(zhì)；醛和酮的化學(xué)性質(zhì)；親核加成反應(yīng)歷程及反應(yīng)活性。課程教學(xué)重點：醛和酮的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系。重點：親核加成反應(yīng)歷程及反應(yīng)活性。課程教學(xué)要求：（1）了解醌的性質(zhì)；醛和酮的物理性質(zhì)。（2）理解醛和酮的結(jié)構(gòu)（3）掌握醛和酮的化學(xué)性質(zhì)——親核加成反應(yīng)（加HCN、加NaHSO3、加ROH、與氨極其衍生物的加成、與Grignard試劑的加成；親核加成反應(yīng)歷程及反應(yīng)活性）；α-氫的反應(yīng)（鹵代反應(yīng)、縮合反應(yīng)）；醛和酮的氧化和還原反應(yīng)（氧化反應(yīng)、坎尼扎羅反應(yīng)、還原反應(yīng)）；8.羧酸及其衍生物課程教學(xué)內(nèi)容：

羧酸及其衍生物的命名和結(jié)構(gòu)；羧酸及其衍生物的物理性質(zhì)；羧酸的化學(xué)性質(zhì)；羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)。課程教學(xué)重點：羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)難點：?；系挠H核取代反應(yīng)機理。課程教學(xué)要求：（1）了解羧酸的結(jié)構(gòu)；羧酸及其衍生物的物理性質(zhì)。（2）羧酸的酸性及影響酸性強度的因素（誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)和場效應(yīng)）；羧酸衍生物的生成。（3）掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)——羧基的還原反應(yīng)；脫羧反應(yīng)；α-氫原子的鹵代反應(yīng)。羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)——?；系挠H核取代反應(yīng)（水解、醇解、氨解）及其反應(yīng)機理；還原反應(yīng)；與Grignard反應(yīng)；酰胺的脫水反應(yīng)、Hofmann降解反應(yīng)。三、實驗教學(xué)內(nèi)容及基本要求無四、教學(xué)方法與手段采用課堂接受、課堂練習(xí)與討論、自學(xué)提問、隨機提問、封閉強化練習(xí)、專門習(xí)題課課堂演示等優(yōu)秀的傳統(tǒng)教學(xué)方法與現(xiàn)代教學(xué)手段緊密結(jié)合。五、教學(xué)學(xué)時分配章節(jié)與內(nèi)容課時作業(yè)量備注1.緒論2可使用教材上的習(xí)題，也可自編習(xí)題集，還可布置專題小論文、課程設(shè)計論文、讀書筆記及課外閱讀等課內(nèi)、課外作業(yè)內(nèi)容。2.飽和烴43.烯烴炔烴二烯烴64.芳烴芳香性45.鹵代烴46.醇酚醚47.醛、酮和醌4