《有機(jī)化學(xué)80學(xué)時(shí)》課程教學(xué)大綱

《有機(jī)化學(xué)80學(xué)時(shí)》課程教學(xué)大綱課程名稱(chēng)（中文/英文）：有機(jī)化學(xué)1.2/OrganicChemistry1.2課程類(lèi)別：學(xué)科基礎(chǔ)課課程性質(zhì)：必修/學(xué)位課 適用專(zhuān)業(yè)：化工、應(yīng)化、環(huán)境、高分子、無(wú)機(jī)、輕化、生物、食品、生技、食質(zhì)學(xué)時(shí)數(shù)：80 其中：實(shí)驗(yàn)/上機(jī)學(xué)時(shí)：0學(xué)分?jǐn)?shù)：5 考核方式：第二學(xué)期考試，第三學(xué)期考查預(yù)修課程：無(wú)機(jī)與分析化學(xué)教學(xué)參考書(shū)：1．楊毅.有機(jī)化學(xué)綱要、習(xí)題及解答.大連理工大學(xué)出版社.2003年8月.2．高鴻賓.有機(jī)化學(xué).面向21世紀(jì)教材，高等教育出版社.2001年8月.。邢琪毅.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué).高等教育出版社.2001年8月.楊大偉.有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指南.大連理工大學(xué)出版社.2008年9月.開(kāi)課單位：輕工與化學(xué)工程院基礎(chǔ)化學(xué)教學(xué)中心有機(jī)化學(xué)教研室課程簡(jiǎn)介：本課程是面向我校輕工與化學(xué)工程學(xué)院、紡織與材料學(xué)院、食品學(xué)院和生物學(xué)院所開(kāi)設(shè)的公共基礎(chǔ)課程，其先行課要求學(xué)生學(xué)習(xí)無(wú)機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)。本課程的內(nèi)容包括：有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及在合成上的應(yīng)用，在天然化合物章節(jié)中適當(dāng)介紹學(xué)科前沿和學(xué)科交叉的知識(shí)。學(xué)習(xí)本課程要使學(xué)生掌握有機(jī)物的基本結(jié)構(gòu)和基本化學(xué)性質(zhì)，并通過(guò)學(xué)習(xí)了解簡(jiǎn)單化合物的合成方法，掌握化學(xué)反應(yīng)中的電子效應(yīng)和化學(xué)反應(yīng)的基本原理，學(xué)會(huì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用，判斷反應(yīng)的進(jìn)行方向，為學(xué)習(xí)專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課、專(zhuān)業(yè)課以及完成畢業(yè)論文打下基礎(chǔ)。本門(mén)課程對(duì)學(xué)生知識(shí)、能力和素質(zhì)的培養(yǎng)目標(biāo)：在高中的基本知識(shí)基礎(chǔ)上，學(xué)會(huì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的機(jī)理。熟悉有機(jī)化學(xué)的中常見(jiàn)的反應(yīng)式，并且能熟練應(yīng)用。學(xué)會(huì)基本的合成方法設(shè)計(jì)。教學(xué)目的和要求第一章 緒論（2學(xué)時(shí)）了解有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物的研究方向教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)有機(jī)化學(xué)的基本理論、共價(jià)鍵的屬性、誘導(dǎo)效應(yīng)、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中間體教學(xué)內(nèi)容一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1．有機(jī)化合物2．有機(jī)化學(xué)二、有機(jī)化合物的特性從有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)分析其特性。三、分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式四、共價(jià)鍵1．共價(jià)鍵的形成2．共價(jià)鍵的基本屬性3．誘導(dǎo)效應(yīng)五、有機(jī)化合物的分類(lèi)有機(jī)反應(yīng)中共價(jià)鍵的斷裂方式與反應(yīng)類(lèi)型有機(jī)反應(yīng)中間體試劑的分類(lèi)教學(xué)目的和要求第二章 飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴（6學(xué)時(shí)）了解飽和烴的化學(xué)性質(zhì)及構(gòu)象異構(gòu)，掌握自由基反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)飽和烴的化學(xué)性質(zhì)及構(gòu)象異構(gòu)；自由基反應(yīng)機(jī)理。教學(xué)內(nèi)容一、烷烴和環(huán)烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)二、烷烴和環(huán)烷烴的命名三、烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)四、烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象五、烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)六、烷烴和環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)1．鹵代反應(yīng)2．其他取代反應(yīng)3．氧化反應(yīng)裂解及異構(gòu)化反應(yīng)環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)目的和要求第三章 不飽和烴：烯烴和炔烴（6學(xué)時(shí)）了解烯烴和炔烴的物理性質(zhì)；烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)：催化加氫、氫化熱與烯烴的穩(wěn)定性；親電加成反應(yīng)、親電加成反應(yīng)歷程、親電加成反應(yīng)的取向；過(guò)氧化物效應(yīng)；親核加成（加HCN、加ROH、加CH3COOH）；聚合反應(yīng)；氧化反應(yīng)；α-氫原子的反應(yīng)；炔氫的反應(yīng)。教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)烯烴、炔烴和二烯烴的化學(xué)性質(zhì)；親電加成反應(yīng)機(jī)理。教學(xué)內(nèi)容一、烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)二、烯烴和炔烴的同分異構(gòu)三、烯烴和炔烴的命名四、烯烴和炔烴的物理性質(zhì)五、烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)1．烯烴的加成反應(yīng)烯烴的氧化反應(yīng)α－氫的反應(yīng)炔烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴和炔烴的制備教學(xué)目的和要求第四章 二烯烴、共軛體系、共振論（4學(xué)時(shí)）二烯烴的結(jié)構(gòu)與共軛效應(yīng)；共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)二烯烴的化學(xué)性質(zhì)與共軛效應(yīng)教學(xué)內(nèi)容一、二烯烴的分類(lèi)和結(jié)構(gòu)1．分類(lèi)2．共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)二、共軛體系及共軛效應(yīng)1．共軛體系吸電子和供電子共軛效應(yīng)共振論簡(jiǎn)介三、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)1,2－加成和1,4－加成反應(yīng)教學(xué)目的和要求第五章 芳烴 芳香性（6學(xué)時(shí)）了解苯的結(jié)構(gòu)；芳香烴的物理性質(zhì)；單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)；兩類(lèi)定位基、定位規(guī)律的理論解釋及定位規(guī)律在合成上的應(yīng)用；芳香族親電取代反應(yīng)中的動(dòng)力學(xué)和熱力學(xué)控制。了解萘的結(jié)構(gòu)、萘的化學(xué)性質(zhì)（鹵代、硝化、磺化、F-C?；?、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)）；萘環(huán)上二元取代反應(yīng)的定位規(guī)律。學(xué)會(huì)芳香性的判斷。教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)苯的結(jié)構(gòu)、親電取代反應(yīng)及其反應(yīng)歷程、取代基的定位規(guī)律、芳香性的判斷。教學(xué)內(nèi)容一、芳烴的構(gòu)造和命名二、苯的結(jié)構(gòu)價(jià)鍵理論對(duì)苯的結(jié)構(gòu)的處理三、單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)四、單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)1．苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)單環(huán)芳烴的加成及氧化反應(yīng)芳烴側(cè)鏈上的反應(yīng)五、苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)則六、芳香族親電取代反應(yīng)中的動(dòng)力學(xué)和熱力學(xué)控制七、稠環(huán)芳烴八、芳香性九、多官能團(tuán)化合物的命名教學(xué)目的和要求第六章 立體化學(xué)（4學(xué)時(shí)）了解構(gòu)造異構(gòu)（碳架異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)和互變異構(gòu)）；順?lè)串悩?gòu)和Z/E命名法；光學(xué)異構(gòu)（手性和對(duì)稱(chēng)性、透視式和Fischer投影式、D/L、R/S標(biāo)記法、含多個(gè)手性碳原子的光學(xué)異構(gòu)、不含手性中心的對(duì)映異構(gòu)）。教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)順?lè)串悩?gòu)、光學(xué)異構(gòu)。光學(xué)異構(gòu)。教學(xué)內(nèi)容一、異構(gòu)體的分類(lèi)二、手性和對(duì)稱(chēng)性三、手性分子的性質(zhì)――光學(xué)活性四、具有一個(gè)手性中心的對(duì)映異構(gòu)五、具有兩個(gè)手性中心的對(duì)映異構(gòu)六、不含手性中心的對(duì)映異構(gòu)教學(xué)目的和要求第七章 鹵代烴（8學(xué)時(shí)）了解鹵代烴的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)；鹵代烴的制備方法；鹵代烴的物理性質(zhì)；鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)（親核取代反應(yīng)歷程及其影響因素、消除反應(yīng)與消除反應(yīng)歷程、消除反應(yīng)的取向與影響消除反應(yīng)的因素、取代和消除反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)、與金屬的反應(yīng)）；鹵代烯烴和鹵代芳烴。教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)親核取代反應(yīng)及其反應(yīng)歷程、消除反應(yīng)及其反應(yīng)歷程、影響親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的因素。親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)。教學(xué)內(nèi)容一、鹵代烴的分類(lèi)二、鹵代烴的命名三、鹵代烴的制法四、鹵代烴的物理性質(zhì)五、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)六、親核取代反應(yīng)機(jī)理七、影響親核取代反應(yīng)的因素八、消除反應(yīng)的機(jī)理九、消除反應(yīng)的取向與影響因素十、取代和消除反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)十一、鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)目的和要求第八章 有機(jī)化合物的波譜分析（4學(xué)時(shí)）掌握紅外光譜和核磁共振譜。教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)紅外光譜和核磁共振譜，譜圖解析。教學(xué)內(nèi)容一、分子吸收光譜的分子結(jié)構(gòu)二、紅外吸收光譜三、核磁共振譜四、譜圖解析教學(xué)目的和要求第九章 醇和酚（6學(xué)時(shí)）醇的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)；醇的制備方法；醇的物理性質(zhì)；醇的化學(xué)性質(zhì)；氧化和脫氫反應(yīng)。多元醇的化學(xué)性質(zhì)——高碘酸氧化和四乙酸鉛氧化、頻哪醇的重排反應(yīng)。酚的結(jié)構(gòu)；酚的制備方法；酚的化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)醇和酚的化學(xué)性質(zhì)；頻哪醇的重排反應(yīng)。教學(xué)內(nèi)容一、醇和酚的分類(lèi)、構(gòu)造異構(gòu)和命名二、醇和酚的結(jié)構(gòu)三、醇和酚的制法四、醇和酚的物理性質(zhì)五、醇和酚的化學(xué)性質(zhì)1．醇和酚的共性2．醇和酚的個(gè)性教學(xué)目的和要求第十章 醚和環(huán)氧化合物（2學(xué)時(shí)）醚的制備方法；醚的化學(xué)性質(zhì)；環(huán)氧化合物的化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)醚鍵斷裂反應(yīng)、環(huán)氧化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng)。教學(xué)內(nèi)容一、醚和環(huán)氧化合物的命名二、醚和環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)三、醚和環(huán)氧化合物的制法四、醚的物理性質(zhì)五、醚和環(huán)醚的化學(xué)性質(zhì)醚鍵的斷裂反應(yīng)及其取向；環(huán)氧化合物在不同條件下的開(kāi)環(huán)方式。教學(xué)目的和要求第十一章 醛、酮和醌（8學(xué)時(shí)）掌握醛和酮的結(jié)構(gòu)；醛和酮的制備方法；醛和酮的物理性質(zhì)；醛和酮的化學(xué)性質(zhì)——親核加成反應(yīng)；α-氫的反應(yīng)（鹵代反應(yīng)、縮合反應(yīng)、Mannich反應(yīng)）；醛和酮的氧化和還原反應(yīng)。教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)醛和酮的化學(xué)性質(zhì)；親核加成反應(yīng)歷程及反應(yīng)活性。教學(xué)內(nèi)容一、醛和酮的命名二、醛和酮的結(jié)構(gòu)三、醛和酮的制法四、醛和酮的物理性質(zhì)五、醛和酮的波譜性質(zhì)六、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)醛酮的親核加成反應(yīng)及其機(jī)理；醛酮的α-氫反應(yīng)；醛酮的氧化反應(yīng)；醛酮的還原反應(yīng)。教學(xué)目的和要求第十二章 羧酸（3學(xué)時(shí)）掌握羧酸的命名；羧酸的結(jié)構(gòu)；羧酸的制備方法；羧酸的物理性質(zhì)；羧酸的化學(xué)性質(zhì)；羧基的還原反應(yīng)；脫羧反應(yīng)。教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)羧酸的化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)內(nèi)容一、羧酸一定分類(lèi)和命名二、羧酸的結(jié)構(gòu)三、羧酸的制備方法四、羧酸的物理性質(zhì)五、羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的酸性、結(jié)構(gòu)、制備、還原、脫羧、α-氫原子的鹵代反應(yīng)、羧酸衍生物的制備。六、羥基酸教學(xué)目的和要求第十三章 羧酸衍生物（3學(xué)時(shí)）掌握羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)——?；系挠H核取代反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理；還原反應(yīng)；與Grignard反應(yīng)；酰胺氮原子上的反應(yīng)。教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)酰基上的親核取代反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理。教學(xué)內(nèi)容一、羧酸衍生物的命名二、羧酸衍生物的物理性質(zhì)三、羧酸衍生物的波譜性質(zhì)四、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)目的和要求第十四章 β-二羰基化合物（4學(xué)時(shí)）掌握乙酰乙酸乙酯的制備方法（Claisen酯縮合）；乙酰乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)及在合成上的應(yīng)用。掌握丙二酸二乙酯的制備及在合成上的應(yīng)用。教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用教學(xué)內(nèi)容一、酮-烯醇互變異構(gòu)二、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成與化學(xué)性質(zhì)三、乙酰乙酸乙酯與丙二酸二乙酯合成酮與酸教學(xué)目的和要求第十五章 有機(jī)含氮化合物（6學(xué)時(shí)）了解硝基化合物的結(jié)構(gòu)；掌握硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)；胺的結(jié)構(gòu)；胺的制備方法；胺的化學(xué)性質(zhì)；掌握季銨鹽和季銨堿、季銨堿的熱分解。重點(diǎn)了解重氮鹽的制備方法及重氮鹽的結(jié)構(gòu)；重氮鹽的化學(xué)性質(zhì)（及在合成上的應(yīng)用。教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)胺類(lèi)化合物的化學(xué)性質(zhì)、重氮和偶氮化合物；季銨堿的熱分解。教學(xué)內(nèi)容一、芳香族硝基化合物1．芳香族硝基化合物的結(jié)構(gòu)2．芳香族硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)二、胺1．胺的結(jié)構(gòu)2．胺的化學(xué)性質(zhì)三、重氮和偶氮化合物1．重氮和偶氮化合物的結(jié)構(gòu)2．重氮和偶氮化合物的化學(xué)性質(zhì)四、腈教學(xué)目的和要求第十六章 有機(jī)含硫、磷、硅化合物（1學(xué)時(shí)）了解掌握有機(jī)化合物中含有硫、磷和硅等化合物的性質(zhì)。教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)含硫、磷、硅化合物的應(yīng)用。教學(xué)內(nèi)容一、有機(jī)硫化物的分類(lèi)二、硫醇與硫酚三、硫醚四、磺酸五、含磷化合物六、有機(jī)硅化合物教學(xué)目的和要求第十七章 雜環(huán)化合物（2學(xué)時(shí)）雜環(huán)化合物的命名；五元和六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性；五元雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)及重要化合物——呋喃和糠醛、吡咯、噻吩。六元雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)及重要化合物——吡啶。教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)五元和六元雜環(huán)化合物；五元和六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性。教學(xué)內(nèi)容一、雜環(huán)化合物的分類(lèi)與命名1．分類(lèi)2．命名二、雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性1．五元單雜環(huán)六元單雜環(huán)三、重要的五元雜環(huán)化合物四、重要的六元雜環(huán)化合物——吡啶教學(xué)目的和要求第十八章 類(lèi)脂類(lèi)（1學(xué)時(shí)）油脂的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)。磷脂的性質(zhì)。教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)油脂的組成與應(yīng)用。教學(xué)內(nèi)容一、油脂二、蠟三、磷脂教學(xué)目的和要求第十九章 碳水化合物（2學(xué)時(shí)）掌握糖類(lèi)化合物的分類(lèi)；單糖的結(jié)構(gòu)（開(kāi)鏈?zhǔn)健⒀醐h(huán)式、Haworth式、構(gòu)象式、開(kāi)鏈?zhǔn)?氧環(huán)式的互變異構(gòu)）；單糖的化學(xué)性質(zhì)——氧化、還原、成脎反應(yīng)、成苷反應(yīng)、成酯和成醚反應(yīng)；二糖（蔗糖、麥芽糖、纖維二糖）的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)簡(jiǎn)介；多糖（淀粉、纖維素）的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)簡(jiǎn)介。教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)單糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)；葡萄糖的結(jié)構(gòu)。教學(xué)內(nèi)容一、單糖的結(jié)