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文檔簡介
有機化學第三次習題課2011.5.1612011年期中考試試題講解第七章醇酚醚第八章醛酮醌學習要點命名化學性質官能團的鑒定合成反應很多,注意抓住重點本次習題課內容22011年期中考試題參考答案4一.命名下列化合物(注意立體化學)10分2-甲基-4-乙基庚烷(1S,3S)-1-甲基-3-溴環(huán)己烷(3E)-4-苯基庚-3-烯1-溴-6-硝基螺[3.5]壬烷3-甲基-4-羥基苯甲酸二、按指定性能排序
10分1.比較以下自由基的穩(wěn)定性(e)>(d)>(c)>(b)>(a)2.比較下列化合物發(fā)生SN2取代反應的速率(由快到慢排列)(c)>(a)>(b)>(e)>(d)二、按指定性能排序
10分3.比較下列化合物發(fā)生磺化反應的速率(由快到慢排列)(a)>(b)>(e)>(d)>(c)二、按指定性能排序
10分4.比較下列化合物的酸性(由高到低排列)(c)>(b)>(d)>(e)>(a)二、按指定性能排序
10分三、回答下列問題(15分)1.寫出順-十氫化萘和反-十氫化萘的穩(wěn)定構象,并說明哪一個更穩(wěn)定?(3分)。反式穩(wěn)定!這才是構象!2.寫出下列四式的關系(6分)。其中,(1)費歇爾投影式是:;紐曼投影式是:(2)相同化合物的是:(3)非對映體關系的是:(4)對映體關系的是:B、DA與B、A與D、B與C、C與DA、CRRA、BCSRSRSS3.判斷下列化合物常溫狀態(tài)下有無旋光性(2分)。無有無有4.判斷下列化合物是否有芳香性(4分)。無有無有四.完成下列反應(寫出主要產物的結構,如有立體化學問題需要標明)(30分)四.完成下列反應(寫出主要產物的結構,如有立體化學問題需要標明)四.完成下列反應(寫出主要產物的結構,如有立體化學問題需要標明)四.完成下列反應(寫出主要產物的結構,如有立體化學問題需要標明)五、鑒別或推測化合物結構(15分)1.寫出鑒別下列化合物的化學方法Br2可區(qū)分a、c和bAg(NH3)2+或Cu(NH3)2+可區(qū)分aAgNO3可區(qū)分b五、鑒別或推測化合物結構2.寫出三種鑒別烯烴和烷烴的化學方法溶解(形成碳正離子)褪色褪色烯烴烷烴濃硫酸KMnO4Br2不反應不反應不反應3.化合物A的分子式為C7H12,在KMnO4-H2O中加熱回流,在反應液中只有環(huán)己酮,(A)與HCl作用得(B),(B)在C2H5ONa-C2H5OH溶液中反應得(C),(C)使Br2褪色生成(D),(D)用C2H5ONa-C2H5OH處理生成(E),(E)在KMnO4-H2O中加熱回流生成HOOCCH2CH2COOH和CH3COCOOH。(C)被O3氧化再用H2O、Zn處理得CH3COCH2CH2CH2CH2CHO。請寫出化合物A,B,C,D,E的結構以及各反應式。(5分)
六、試從指定原料以及適當的無機試劑完成以下的合成。六、試從指定原料以及適當的無機試劑完成以下的合成。(20分)六、試從指定原料以及適當的無機試劑完成以下的合成。六、試從指定原料以及適當的無機試劑完成以下的合成。醇的化學性質醇的氧化反應稀濃推薦在合成中使用的條件24醇的化學性質鄰二醇的氧化反應25醇的化學性質醇的脫水反應脫水劑:濃H2SO4。1o不加熱得到烷基硫酸ROSO3H,加熱得到醚2o,3o主要產物為烯,可能發(fā)生重排。醇的酯化反應26醇的化學性質醇羥基的親核取代反應通過不同的反應可以獲得不同構型的產物27醇的鑒定盧卡斯(Lucas)試劑——濃HCl+無水ZnCl2卞醇、3o醇:立即沉淀2o醇:約5分鐘沉淀1o醇:加熱沉淀CH2=CHCH2OH不能用Lucas試劑鑒定。28醇的合成29酚的化學性質芳環(huán)上的親電取代反應Fries重排Kolbe反應Reimer-Tiemann反應30酚的鑒定酸性(溶于NaOH溶液)與溴水的反應(白色沉淀)與FeCl3的反應(顯色)課本P16431醚鍵的斷裂混合醚中碳氧鍵的斷裂順序3o>2o>1o>芳基32醚的化學性質環(huán)醚的開環(huán)反應酸催化下,中間體具有碳正離子的性質,得到中間體穩(wěn)定的開環(huán)產物堿催化下,親核試劑進攻空阻小的碳形成開環(huán)產物醚的合成威廉森(Williamson)合成法33醚的化學性質醛酮醌醛酮的命名甲醛3-甲基戊二醛苯甲醛甲乙酮2-丁酮環(huán)己酮苯乙酮乙酰丙酮2,4-戊二酮4-氧代戊醛34醛酮的化學性質羰基的親核加成亞胺及衍生物的合成醇的合成合成多官能團化合物羰基的保護羰基的保護/脫羰基35醛酮的化學性質醛酮的還原還原成醇:催化氫化LiAlH4NaBH4還原成亞甲基:酸性:Clemmensen還原(Zn-Hg,HCl)。堿性:Wolff-Kishner-黃鳴龍還原(肼,氫氧化鈉,一縮乙二醇)。中性:硫醇保護后Ni催化氫化。36醛酮的化學性質Cannizzaro反應一般甲醛被氧化成甲酸,另一種醛被還原成醇安息香縮合37醛酮的化學性質a-H的反應38酸性堿性——鹵仿反應羥醛縮合醛酮的鑒定羰基的鑒定:2,4-二硝基苯肼區(qū)分醛和酮:Fehling試劑、Tollen試劑、Benedict試劑碘仿反應:a-甲基酮及a-甲基醇39醛酮的合成1o、2o醇的氧化羧酸衍生物與有機金屬試劑的反應烯烴的氧化炔烴的水合反應控制有機金屬試劑的量可以得到醛酮為主的產物40化合物還原產物NaBH4(EtOH)LiBH4(THF)LialH4(Et2O)催化氫化B2H6(THF)RCHORCH2OH+++++R2C=OR2CHOH+++++RCOClRCHO+RCOClRCH2OH++++RCOOR’RCH2OH+R’OH++++RCOOHRCH2OH+Ru催化劑+(RCO)2ORCH2OH+++RCONH2RCH2NH2+Cu-Cr氧化物+RCNRCH2NH2++RNO2RNH2++R
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