高考化學(xué)有機(jī)合成與推斷課件

有機(jī)物的合成與推斷

一．復(fù)習(xí)建議

1.復(fù)習(xí)后期要回歸課本，認(rèn)真研讀教材，把不熟悉的知識(shí)清晰起來(lái)，同時(shí)心理也感到平安和放松。2.對(duì)各官能團(tuán)的性質(zhì)及反響時(shí)的斷鍵、成鍵位置和數(shù)量認(rèn)真研究，提高到化學(xué)鍵的高度認(rèn)識(shí)有機(jī)反響原理。3．熟練掌握1—4碳的異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)，在此根底上進(jìn)行組合，如8碳飽和一元酯的異構(gòu)書(shū)寫(xiě)。4.對(duì)有機(jī)反響類型要熟悉，常涉及到取代反響、加成反響、酯化反響、消去反響、氧化反響、復(fù)原反響等。5．有機(jī)方程式的書(shū)寫(xiě)一定要標(biāo)準(zhǔn)，有機(jī)物要用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示，不能出現(xiàn)多氫或少氫的現(xiàn)象。二．例題分析

1.有機(jī)物的合成2.有機(jī)物的推斷3.新情景新信息

1.苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面及痔瘡的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏或栓劑使用。其合成路線如下圖，其中有機(jī)物B具有酸性。反應(yīng)ⅠABC7H5NO4淀粉DCC6H12O6反應(yīng)ⅡE苯佐卡因：①苯環(huán)上的取代有如下定位規(guī)律：當(dāng)苯環(huán)上的碳原子連有甲基時(shí)，可在其鄰位或?qū)ξ簧弦牍倌軋F(tuán)；當(dāng)苯環(huán)上的碳原子連有羧基時(shí)，可在其間位引入官能團(tuán)。②

③

請(qǐng)寫(xiě)出：⑴反響類型反響Ⅰ，反響Ⅱ；取代反響酯化反響苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面及痔瘡的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏或栓劑使用。其合成路線如下圖，其中有機(jī)物B具有酸性。反應(yīng)ⅠABC7H5NO4淀粉DCC6H12O6反應(yīng)ⅡE苯佐卡因：①苯環(huán)上的取代有如下定位規(guī)律：當(dāng)苯環(huán)上的碳原子連有甲基時(shí)，可在其鄰位或?qū)ξ簧弦牍倌軋F(tuán)；當(dāng)苯環(huán)上的碳原子連有羧基時(shí)，可在其間位引入官能團(tuán)。②

③

請(qǐng)寫(xiě)出：⑵化合物A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A

，C

；

CH2OH(CHOH)4CHO

反應(yīng)ⅠABC7H5NO4淀粉DCC6H12O6反應(yīng)ⅡE苯佐卡因⑶以下轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式C→D，B+D→E。

那么剩余兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。⑷苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體，其中—NH2

直接連在苯環(huán)上，分子結(jié)構(gòu)中含有—COOR官能團(tuán)，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種的同分異構(gòu)體共有6種，除苯佐卡因外，其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：有機(jī)物合成的

解題思路和方法

首先要正確判斷合成的有機(jī)物屬于何種有機(jī)物，帶有什么官能團(tuán)，所在的位置和特點(diǎn)，用到哪些知識(shí)和信息等；然后采用逆向思維或正向思維或綜合思維的方法，找出產(chǎn)物和原料間的各種中間產(chǎn)物;最終確定合成路線或物質(zhì)結(jié)構(gòu)。2.化合物A〔C8H8O3〕為無(wú)色液體，難

溶于水，有特殊香味。從A出發(fā)，可發(fā)生圖

示的一系列反響，圖中的化合物A硝化時(shí)可

生成四種一硝基取代物，化合物H的分子式

為C6H6O，G能進(jìn)行銀鏡反響。G白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液反應(yīng)（Ⅰ）△+堿石灰△HC6H6OH+溴水反應(yīng)（Ⅲ）氧化氧化濃硫酸△反應(yīng)Ⅱ答復(fù)以下化合物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A，E，K；HCHO

G白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液反應(yīng)（Ⅰ）△+堿石灰△HC6H6OH+溴水反應(yīng)（Ⅲ）氧化氧化濃硫酸△反應(yīng)Ⅱ反響類型：〔Ⅰ〕，〔Ⅱ〕，〔Ⅲ〕；水解反響酯化反響取代反響E的至少兩種用途：

；

制酚醛樹(shù)脂、防腐劑〔福爾馬林〕、合成纖維、制革G白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液反應(yīng)（Ⅰ）△+堿石灰△HC6H6OH+溴水反應(yīng)（Ⅲ）氧化氧化濃硫酸△反應(yīng)ⅡG白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液反應(yīng)（Ⅰ）△+堿石灰△HC6H6OH+溴水反應(yīng)（Ⅲ）氧化氧化濃硫酸△反應(yīng)Ⅱ反響方程式：H→KC→E

C+F→G

有機(jī)物推斷題解題思路和方法

順讀題，逆推導(dǎo)，利用信息綜合找；突破口，特征好，理清思路細(xì)推敲。

3.質(zhì)譜通常用于證實(shí)兩個(gè)化合物是否相同,幫助確定

新化合物的結(jié)構(gòu).在質(zhì)譜儀中,分子受一束強(qiáng)有力的電子

束轟擊而電離,并斷裂成很多碎片,其中有些是正離子,每

種離子的質(zhì)量和電荷之間有一定的比率,即m/e,對(duì)大局部離子來(lái)說(shuō),電荷是1,所以m/e就是離子的質(zhì)量.如苯甲酸分子被轟擊：C6H5COOH→C6H5COOH++e-質(zhì)荷比為122,與此同時(shí),這樣的離子還會(huì)被轟擊它形式的離子(都只帶

一個(gè)單位的正電荷).各有它們的質(zhì)荷比,由苯甲酸形成的碎片離子按所測(cè)的大小排列有:122、105、77、51……

m/e離子有關(guān)反響

105C6H5CO+C6H5COOH+→C6H5CO++OH

77C6H5+C6H5CO+→C6H5++CO

51C4H3+

C6H5+→C4H3+

+C2H2

現(xiàn)有中學(xué)常見(jiàn)的有機(jī)化合物A,僅由C、H、O元素組成,通常A是一種無(wú)色透明的液體,不溶于水,加熱時(shí)能逐漸溶于稀氫氧化鈉溶液與稀硫酸,冷卻后不再析出原來(lái)的液體,假設(shè)用高能電子束轟擊氣態(tài)A分子時(shí),在70ev下可得m/e為88、73、61、45、29、27、15等的離子〔均只帶一個(gè)單位正電荷〕。答復(fù)以下問(wèn)題：〔1〕有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量是，分子式是。88C4H8O2

現(xiàn)有中學(xué)常見(jiàn)的有機(jī)化合物A,僅由C、H、O元素組成,通常A是一種無(wú)色透明的液體,不溶于水,加熱時(shí)能逐漸溶于稀氫氧化鈉溶液與稀硫酸,冷卻后不再析出原來(lái)的液體,假設(shè)用高能電子束轟擊氣態(tài)A分子時(shí),在70ev下可得m/e為88、73、61、45、29、27、15等的離子〔均只帶一個(gè)單位正電荷〕?！?〕m/e為45的離子是?！?〕m/e為15的離子是。C2H5O+

CH3+

新情景新信息解題方法和思路

一找：閱讀題干時(shí)，找出與解題有關(guān)的新知識(shí)、篩選與解題有關(guān)的條件；

二查：查清要解決的新問(wèn)題與新信息相似之處，相似的思維方式及相似的解題方法；

三用：在找清、查清的根底上，結(jié)合已學(xué)知識(shí)技能進(jìn)行解題。三．幾點(diǎn)提示

1.利用羧酸酯與醇發(fā)生酯交換反響原理、結(jié)合以下數(shù)據(jù)及學(xué)過(guò)的化學(xué)平衡知識(shí)，選出兩種物質(zhì)，既容易發(fā)生，又趨于完全的反響；提高轉(zhuǎn)化率措施物質(zhì)

CH3CH2COOCH3

CH3CH2COO—CH2C6H5CH3OH

C6H5—CH2OH

沸點(diǎn)（℃）

120

170

56110增加苯甲醇的用量〔增大反響物濃度〕，控制溫度在56~110℃之間〔減少生成物甲醇濃度〕物質(zhì)

CH3CH2COOCH3

CH3CH2COO—CH2C6H5CH3OH

C6H5