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第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法第一節(jié)研究有機化合物的一般方法第1課時有機化合物的分離、提純課程標準核心素養(yǎng)目標1.通過對蒸餾法、萃取法、重結(jié)晶法的學習,學會設(shè)計科學探究方案,培養(yǎng)嚴謹?shù)目茖W態(tài)度和思維方式。2.結(jié)合常見有機化合物分離、提純方法的學習,根據(jù)有機物性質(zhì)的差異選擇有機物分離、提純的正確方法。1.通過研究有機化合物的一般步驟和方法,培養(yǎng)學生“證據(jù)推理與模型認知”的學科素養(yǎng)。2.通過體驗蒸餾法、萃取法、重結(jié)晶法,培養(yǎng)學生“科學研究與創(chuàng)新意識”的學科素養(yǎng)。一、研究有機化合物的一般步驟→確定→確定→確定分子結(jié)構(gòu)二、有機物的分離、提純方法1.蒸餾(1)適用條件①液態(tài)有機化合物含有且該有機化合物較高;②有機化合物的與雜質(zhì)的相差較大。(2)蒸餾裝置及注意事項①實驗裝置——寫出相應(yīng)儀器的名稱②注意事項a.溫度計水銀球位置:;b.加碎瓷片的目的:;c.冷凝管中水的流向:。2.萃取類型液液萃?。豪么蛛x組分在兩種的溶劑中的不同,將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程固液萃?。河脧奈镔|(zhì)中出待分離組分的過程裝置和儀器萃取劑對萃取劑的要求:①萃取劑與原溶劑;②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度在原溶劑中的溶解度;③萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)常用萃取劑:、、等分液定義將萃取后的兩層液體分開的操作操作加入萃取劑后充分振蕩,,然后打開分液漏斗上方的和下方的活塞將兩層液體分離,下層液體從流出,并及時關(guān)閉活塞,上層液體從倒出【特別提醒】萃取與分液的區(qū)別與聯(lián)系(1)分液和萃取是兩個不同的概念,分液可以單獨進行,但萃取之后一般要進行分液。(2)分液是將兩種互不相溶的液體組成的混合物進行分離的操作。3.色譜法當樣品隨著流動相經(jīng)過固定相時,因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實現(xiàn)分離,這樣的一類分離分析方法被稱為色譜法。三、常見有機物的分離提純方法(括號內(nèi)為雜質(zhì))混合物試劑分離提純的方法主要儀器乙酸乙酯(乙酸)飽和Na2CO3溶液分液分液漏斗、燒杯溴苯(溴)NaOH溶液苯(乙苯)酸性KMnO4、NaOH溶液乙醇(水)CaO蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管肥皂(甘油)NaCl鹽析漏斗、燒杯淀粉(純堿)H2O滲析半透膜、燒杯甲烷(乙烯)溴水洗氣洗氣瓶四、分離、提純的原則1.不增:不增加新的雜質(zhì)。2.不減:不減少被提純的物質(zhì)。3.易分離:被提純物質(zhì)與雜質(zhì)易分離。4.易復原:被提純物質(zhì)轉(zhuǎn)變成其他物質(zhì)后,易恢復到原來的狀態(tài)。探究一重結(jié)晶法(1)(2)實驗探究:重結(jié)晶法提純含有少量氯化鈉和泥沙雜質(zhì)的苯甲酸。已知:純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶,熔點122℃,可用作食品防腐劑,苯甲酸微溶于水,在水中不同溫度的溶解度如下表:溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.2提純苯甲酸的實驗步驟如下:①觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)。②將1.0g粗苯甲酸放入100mL燒杯,再加入50mL蒸餾水。加熱,攪拌,使粗苯甲酸充分溶解。③用漏斗趁熱將溶液過濾到另一個燒杯中,將濾液靜置,使其緩慢冷卻結(jié)晶。④待濾液完全冷卻后濾出晶體,并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上,晾干后稱其質(zhì)量。⑤計算重結(jié)晶收率。【問題討論】(1)重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么?有哪些主要操作步驟?(2)溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么?趁熱過濾的目的是什么?(3)實驗操作中多次用到了玻璃棒,分別起到了哪些作用?(4)如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈?1.根據(jù)物質(zhì)的溶解性差異,可選用結(jié)晶、過濾的方法將混合物分離。2.根據(jù)物質(zhì)的沸點差異,可選用蒸餾的方法將互溶性液體混合物分離。3.根據(jù)物質(zhì)在不同溶劑中溶解性的差異,用萃取的方法把溶質(zhì)從溶解性小的溶劑中轉(zhuǎn)移到溶解性較大的溶劑中。4.根據(jù)混合物中各組分的性質(zhì)不同可采用加熱、調(diào)節(jié)pH、加適當?shù)脑噭┑确椒?,使某種成分轉(zhuǎn)化,再用物理方法分離而除去?!纠?】(2023·河北石家莊二中高一期末)下列有關(guān)實驗的說法錯誤的是()A.在蒸餾實驗中,溫度計的水銀球位于支管口處是為了測出餾分的沸點B.用結(jié)晶法分離硝酸鉀和氯化鈉的混合物,用分液法分離水和硝基苯的混合物C.在重結(jié)晶的實驗中,使用短頸漏斗趁熱過濾是為了減少被提純物質(zhì)的損失D.作為重結(jié)晶實驗的溶劑,雜質(zhì)在此溶液中的溶解度受溫度影響應(yīng)該很大1.(2023·湖南長沙外國語中心高一聯(lián)考)下列有關(guān)苯甲酸重結(jié)晶實驗的說法錯誤的是()A.溶解粗苯甲酸過程中,加熱、玻璃棒攪拌均能提高苯甲酸的溶解度B.苯甲酸溶解時,若加水加熱后仍有不溶物,說明該不溶物是不溶性雜質(zhì)C.過濾時,趁熱過濾可防止苯甲酸晶體提前析出D.冷卻結(jié)晶時,溫度過低雜質(zhì)將析出,故此時溫度不是越低越好1.(2023上·上海高二華東師大附中月考)用分液漏斗可以分離的一組液體混合物是A.溴和 B.溴苯和水 C.苯和硝基苯 D.汽油和苯2.(2023下·北京石景山·高二統(tǒng)考期末)除去下列物質(zhì)中含有的少量雜質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì)),所選用的試劑和分離方法能達到實驗?zāi)康氖腔旌衔镌噭┓蛛x方法A乙炔(乙烯)酸性高錳酸鉀溶液洗氣B乙炔(硫化氫)硫酸銅溶液洗氣C乙醇(水)四氯化碳萃取D苯(甲苯)蒸餾水分液3.(2023·河北衡水實驗中學高二月考)下列有關(guān)化學實驗基本操作的說法正確的是A.過濾時需要用到的玻璃儀器有燒杯、玻璃棒、漏斗B.蒸餾時若選擇球形冷凝管,冷凝效果更好C.滲析使用的半透膜是一種離子交換膜D.高溫灼燒時發(fā)生的一定是物理變化4.(2023下·江蘇鹽城高二期中)既可以鑒別乙烷和乙烯,又可以除去乙烷中含有的乙烯的方法是A.與足量的溴的四氯化碳溶液反應(yīng) B.與足量的溴水反應(yīng)C.點燃 D.在一定條件下與氫氣加成5.(2023下·浙江臺州·高二校聯(lián)考)下列實驗中,所選裝置或?qū)嶒炘O(shè)計合理的是A.用圖③所示裝置可以分離二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物B.用圖②所示裝置可以用乙醇提取溴水中的溴C.用圖①所示裝置可以趁熱過濾提純苯甲酸D.用圖④所示裝置可除去CO2中混有少量HCl6.(2023下·山東聊城高二統(tǒng)考期末)下列有關(guān)除雜或分離方法不正確的是A.將乙烯和乙烷的混合氣體通入溴的四氯化碳溶液除去乙烯B.苯甲酸提純采用重結(jié)晶的方法C.用蒸餾的方法分離甲烷與氯氣光照反應(yīng)生成的液態(tài)有機混合物D.使用分液漏斗分離乙醇、乙醛的混合物7.(2023下·吉林白城·高二月考期末)下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實驗中的一些操作或做法,正確的是A.在組裝蒸餾裝置時,溫度計的水銀球應(yīng)伸入液面下B.用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇,可采用直接蒸餾的方法C.在苯甲酸重結(jié)晶實驗中,粗苯甲酸加熱溶解后還要加少量蒸餾水D.在苯甲酸重結(jié)晶實驗中,待粗苯甲酸完全溶解后,要冷卻到常溫才過濾8.(2023下·廣東佛山·高二順德一中期末)下列各物質(zhì)中含有的少量雜質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì)),不能用“加入NaOH溶液,分液”的方法除去的是A.溴苯(溴) B.苯(苯酚) C.硝基苯(硝酸) D.乙醇(乙酸)9.(2023下·廣東梅州·高二統(tǒng)考期末)下列說法錯誤的是A.提純苯甲酸可采用重結(jié)晶的方法B.分離正己烷(沸點69℃)和正庚烷(沸點98℃)可采用蒸餾的方法C.可用乙醇萃取溴水中的溴D.可用紅外光譜法鑒別乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)10.(2023上·江蘇鹽城市第一中學期中)下列實驗?zāi)苓_目的的有A.實驗室制取硝基苯:先加入濃硫酸,再加苯,最后滴入濃硝酸B.只用水就能鑒別己烷、溴乙烷、酒精三種無色液體C.除去苯中的苯酚,加濃溴水后過濾D.欲除去乙酸乙酯中少量的乙酸可加入足量NaOH溶液并加熱11.(2023下·山東德州高二期末)苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實驗小組設(shè)計粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提純方案如下:下列說法不正確的是A.操作I中依據(jù)苯甲酸的溶解度估算加水量B.操作Ⅱ趁熱過濾的目的是除去泥沙和NaClC.操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶可減少雜質(zhì)被包裹D.操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體12.(2023下·浙江寧波·高二效實中學期中)下列各組有機物只用一種試劑無法鑒別的是A.乙醇、苯、四氯化碳 B.苯、苯酚、己烯C.苯、甲苯、環(huán)己烷 D.甲酸、乙醛、乙酸13.(2023下·湖北宜昌·高二校聯(lián)考期中)下列物質(zhì)提純或分離所采用的方法最合適的是A.用萃取法提取青蒿液中的青蒿素 B.用蒸餾法分離苯和水C.用萃取法除去工業(yè)乙醇中的甲醇 D.用過濾法分離和14.(2023下·遼寧撫順·高二聯(lián)考)下列關(guān)于有機物的分離提純的說法中正確的是A.碘在酒精中的溶解度大,可用酒精將碘水中的碘萃取出來B.分液操作時,先把上
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