高中化學(xué)必修2 　來自石油和煤的兩種基本化工原料（區(qū)一等獎）

第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料二、苯閱讀：苯的發(fā)現(xiàn)1、19世紀(jì)30年代，歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。2、不少國家使用煤氣照明，人們發(fā)現(xiàn)煤氣罐里常殘留一些油狀液體。3、英國化學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚的興趣，他花了整整五年的時間從這種液體里提取了苯。4、1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家學(xué)會報告，發(fā)現(xiàn)一種新的碳?xì)浠衔铩?。苯（Benzene）———一種特殊的碳?xì)浠衔?.觀察苯的色、態(tài)，并小心聞味；2.試管中盛2mL苯，然后加入4mL水振蕩，觀察溶解情況及苯層位置；

探究實驗：認(rèn)識苯的物理性質(zhì)1、苯的物理性質(zhì)顏色:

無色氣味:

特殊氣味狀態(tài):

液體密度:

密度小于水毒性：有毒溶解性:

不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。

后來科學(xué)家確定了苯的相對分子質(zhì)量和分子式。苯是一種烴，其密度是同溫同壓下氫氣密度的39倍，苯可以在空氣中燃燒，1mol苯燃燒產(chǎn)生3mol的水和6mol的二氧化碳。你能確定苯的相對分子質(zhì)量和分子式嗎？解：M苯=39×2=78

分子式C6H6閱讀材料

1.根據(jù)苯的分子式，它屬于飽和烴還是不飽和烴？為什么？

2.根據(jù)飽和烴的通式，苯的不飽和度如何？

3.可能有多少雙鍵數(shù)？叁鍵數(shù)？

4.寫出可能的結(jié)構(gòu)簡式。思考與交流(1)CH

C—CH2—CH2—CCH(2)CH3—CC—CC—CH3(3)CH2C—C—CH—CHCH2

(4)CH2

C

CH—CH

C

CH2

(5)CHC—CH—CH—CHCH2

苯分子可能的結(jié)構(gòu)思考與交流

若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)該具有什么重要化學(xué)性質(zhì)？可設(shè)計怎樣的實驗來證明？1.能否使溴水褪色(發(fā)生加成反應(yīng))?2.能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色(發(fā)生氧化反應(yīng))?實驗3-11、向試管中加入少量苯，再加入溴水，振蕩后，觀察現(xiàn)象。振蕩后振蕩前

用溴水和高錳酸鉀溶液驗證實驗3-12、向試管中加入少量苯，再加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后，觀察現(xiàn)象。振蕩后振蕩前探究實驗實驗現(xiàn)象：苯不能使Br2水或KMnO4褪色結(jié)論：苯與不飽和烴的性質(zhì)有很大區(qū)別。苯分子的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。

人們對苯的結(jié)構(gòu)還有很多猜測，但這些又被實驗一一推翻了，直到1865年德國化學(xué)家凱庫勒終于發(fā)現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu)。

蛇咬住尾的夢

凱庫勒悟出苯分子的結(jié)構(gòu)的經(jīng)過，是化學(xué)史上的一個趣聞。一天夜晚，他在書房中打起了瞌睡，眼前出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見一蛇抓住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛醒過來，整理苯結(jié)構(gòu)的假說，又忙了一夜。對此，凱庫勒說：“先生們，我們應(yīng)該會做夢！……那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理……”蛇形苯環(huán)圖猴環(huán)苯分子圖

凱庫勒在1866年提出三點假設(shè)：(1)苯的六個碳原子形成閉合環(huán)狀，即平面六邊形(2)每個碳原子均連接一個氫原子(3)各碳原子間存在著單、雙鍵交替形式FriedrichA·Kekule1829—1896

1864年突破靈感——1865年公開發(fā)表苯的結(jié)構(gòu)簡寫為苯的結(jié)構(gòu)式（凱庫勒式）苯不能與溴水或酸性高錳酸鉀溶液，說明苯分子的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵，故凱庫勒式仍不能準(zhǔn)確表示苯分子的結(jié)構(gòu)。對苯的進(jìn)一步研究表明，苯分子中的6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。所以，也常用表示苯分子。

1931年，鮑林修正了凱庫勒的假說:現(xiàn)代理論苯的分子結(jié)構(gòu)：①平面正六邊形結(jié)構(gòu)（6個碳、6個氫在同一平面上，對角線位置的碳和氫在同一直線上）②鍵角是120°③碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵（大π鍵）首次單分子照片結(jié)構(gòu)特點:1.具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子均在同一平面上。2.苯環(huán)中所有碳碳鍵等同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。結(jié)構(gòu)式:2、苯的結(jié)構(gòu)分子式：

C6H6結(jié)構(gòu)簡式:或平面正六邊形根據(jù)前面研究的苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵,那么苯的化學(xué)性質(zhì)如何？苯的特殊結(jié)構(gòu)(特殊的化學(xué)鍵)苯的特殊性質(zhì)(具有c-c的性質(zhì),也具有c=c的性質(zhì))飽和烴的性質(zhì)不飽和烴的性質(zhì)取代反應(yīng)加成反應(yīng)三、苯的化學(xué)性質(zhì)(1)在空氣里燃燒：2C6H6+15O2→12CO2+6H2O點燃三、苯的化學(xué)性質(zhì)現(xiàn)象：明亮的火焰、濃煙注意:苯易燃燒,但不能被酸性KMnO4溶液氧化甲烷乙烯苯溴苯+液溴+苯H+BrBr2、苯的取代反應(yīng)溴苯是無色油狀液體，不溶于水，ρ>ρ水（三）．苯的化學(xué)性質(zhì)⑴苯與液溴的反應(yīng)現(xiàn)象：導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部呈油狀的褐色液體Br+HBr（溴苯）FeBr3⑴苯與溴的取代反應(yīng):反應(yīng)條件：純溴、催化劑FeBr3+Br2

Br+HBr

溴苯苯環(huán)上的H原子還可被其它鹵素原子所代替注意：1、反應(yīng)物:苯和液溴（不能用溴水）2、反應(yīng)條件：催化劑（FeBr3）3.溴水與苯發(fā)生萃取4.只發(fā)生單取代反應(yīng)5.溴苯是不溶于水，密度比水大的無色，油狀液體，能溶解溴，溴苯溶解了溴時呈褐色苯與溴的反應(yīng)歷程在大試管中將濃硫酸、濃硝酸混合，待冷卻后再加入適量苯。將此大試管浸入50℃～60℃的熱水中并保持一段時間后，將反應(yīng)混合物倒入氫氧化鈉溶液中，可以觀察到下層是一種無色油狀液體，這種物質(zhì)叫“硝基苯”。

(2)苯的硝化反應(yīng)：硝基苯硝基苯是一種無色油狀液體，有苦杏仁氣味，有毒，密度比水大，不溶于水。硝化苯與鹵素、硝酸、硫酸等在一定的條件下發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)的本質(zhì)都是苯環(huán)上的氫被取代，所以說苯易發(fā)生取代反應(yīng)。思考：苯與鹵素、硝酸反應(yīng)的本質(zhì)是什么？屬于什么反應(yīng)類型？硝酸分子中里的—NO2原子團(tuán)叫做硝基，苯分子中的氫原子被—NO2所取代的反應(yīng)，叫做硝化反應(yīng)。環(huán)己烷(3)加成反應(yīng)△

+3H2催化劑△

催化劑△

+3H2苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷。總結(jié)：苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)易取代、能加成、難氧化1、氧化反應(yīng):火焰明亮并帶有濃煙注意:苯不能被酸性KMnO4溶液氧化2、取代反應(yīng):⑴苯的溴代:FeBr3+Br2

Br+HBr

⑵苯的硝化反應(yīng):+HNO3

濃硫酸△NO2+H2O2、易取代3、難加成苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：1、難氧化（但可燃）性質(zhì)顏色氣味密度熔沸點毒性苯水無色特殊氣味比水小不溶于水無色無熔點5.5℃沸點80.1℃有毒苯的物理性質(zhì)：（1）基本化工原料，用于生產(chǎn)苯胺，苯酚尼龍多種染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥炸藥、合成材料等。苯的用途（2）溶劑苯的結(jié)構(gòu)：

苯分子中六個碳原子、六個氫原子均在同一平面上。各個鍵角都是120o，具有平面正