魯科版化學選修五1.3-烴

【練習】：寫出以下有機物的分子式CHOOC6H12OC8H10OC8H8C14H10選修《有機化學根底》第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第三節(jié)烴[學習目標]1.建立烴的分類框架并能舉例說明。知道烴的物理性質(zhì)。能列舉在自然界和人類生產(chǎn)、生活中存在的烴，了解烴對生產(chǎn)、生活和自然環(huán)境的影響。2.掌握烯烴、炔烴的命名規(guī)那么，會用系統(tǒng)命名法給單烯、單炔命名。3.能舉例說明烷烴、烯烴、炔烴和苯及其同系物的化學性質(zhì)?！局仉y點】掌握烷烴、烯烴、炔烴和苯及其同系物的化學性質(zhì)。能從結(jié)構(gòu)上分析烷烴與烯烴、炔烴性質(zhì)的不同，烯烴與炔烴性質(zhì)相似的原因。烴鏈烴〔脂肪烴〕環(huán)烴烷烴烯烴炔烴芳香烴脂環(huán)烴苯和苯的同系物多環(huán)芳香烴烴的分類【探究一】烴的通式和物理性質(zhì)【交流·研討】[問題1]什么是飽和烴和不飽和烴？飽和烴：碳原子全部以單鍵連接，碳原子皆為飽和碳原子的烴。如烷烴。不飽和烴：所含碳原子以雙鍵、叁鍵連接或苯環(huán)上的碳原子的烴。如烯烴、炔烴、苯和苯的同系物等。【問題2】結(jié)構(gòu)特點，與同學們討論，推導這些烴的組成通式并完成下面的表格〔用n表示分子中碳原子數(shù)〕類別烷烴單烯烴（只有一個碳碳雙鍵）單炔烴（只有一個碳碳叁鍵）苯及苯的同系物通式CnH2n+2（n≥1）CnH2n（n≥2）CnH2n—2（n≥2）CnH2n—6（n≥6）【問題3】推導環(huán)烷烴、二烯烴的組成通式？并指出與哪些鏈烴互為同分異構(gòu)體？【知識支持】1、分子中的碳原子連接成環(huán)狀而又無苯環(huán)的烴稱為脂環(huán)烴。2、脂環(huán)烴分子中碳原子間完全以單鍵相連的烴為環(huán)烷烴、含有碳碳雙鍵的為環(huán)烯烴、含有碳碳叁鍵的為環(huán)炔烴。3、鏈烴分子中含有兩個碳碳雙鍵的烴稱為二烯烴環(huán)烷烴與〔單〕烯烴互為同分異構(gòu)體：CnH2n〔n≥3〕〔單〕炔烴與二烯烴互為同分異構(gòu)體：CnH2n—2〔n≥4〕[問題4]烷烴、烯烴、炔烴、苯的物理性質(zhì)？烷烴、烯烴、炔烴有著相似的物理性質(zhì)。他們均為無色，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有機溶劑，密度比水小。分子中有1-4個碳原子的鏈烴在室溫下均為氣體〔新戊烷也為氣體〕，隨分子量的增加，鏈烴的熔、沸點逐漸升高，其狀態(tài)逐漸由液態(tài)過渡到固態(tài)。苯是無色的液體，有毒、沸點80℃，熔點5．5℃，不溶于水，能溶解許多物質(zhì)，是良好的溶劑。苯的同系物在溶解性上與苯相似，但毒性比苯小?！揪毩暋拷o以下物質(zhì)命名：【探究二】烯烴、炔烴、苯的同系物的命名[問題5]用系統(tǒng)命名法寫出名稱，嘗試寫出的名稱。找出烷烴與烯烴、炔烴的命名規(guī)則的異同。[問題6]苯的同系物的命名方法如何？說出以下物質(zhì)的名稱。烷烴的化學性質(zhì)【交流·研討】[問題7]甲烷有何化學性質(zhì)？其他烷烴有何結(jié)構(gòu)特征？請預測其他烷烴的化學性質(zhì)？1、烷烴與鹵素單質(zhì)的反響2、烷烴與氧氣的反響【探究三】烷烴的化學性質(zhì)（2）預測丙烷和分別與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)時，生成一氯代物的種類有幾種？〔3〕預測乙烷二氯取代產(chǎn)物有幾種，分別有何物質(zhì)？乙烷四氯取代產(chǎn)物有幾種？有何規(guī)律？[問題8]請寫出用烷烴的通式表示其燃燒的化學方程式？1、空氣中含甲烷5%~15%〔體積分數(shù)〕點燃就會爆炸，發(fā)生爆炸最強烈時，甲烷在空氣中所占的體積分數(shù)是〔〕%。2、在光照下，將等物質(zhì)的量的CH4和Cl2充分反響，得到產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是〔〕A、CH3ClB、CH2Cl2C、CCl4D、HClD課堂練習約103、一定量的甲烷燃燒后得到的產(chǎn)物是CO、CO2、H2O(g)，此混合物的質(zhì)量為49.6g，當其緩緩通過足量的無水CaCl2時氣體質(zhì)量減少25.2g，那么混合氣體中CO的質(zhì)量為〔〕解：n水=25.2g/18g/mol=1.4molnH=2.8moln甲烷=0.7mol設(shè)CO為xmol,那么CO2為(0.7-x)mol,故有：28x+44(0.7-x)=49.6-25.2=24.4x=0.4molWco=28X0.4=11.2g4、某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，該烴的分子式是A、C3H8B、C2H6C、C5H12D、C6H12*5、等質(zhì)量的各種烴完全燃燒時，耗氧量的大小取決于_______；等物質(zhì)的量的各種烴完全燃燒時，耗氧量的大小取決于〔假設(shè)烴為CxHy〕______________.H%X+Y/4√√√【探究四】烯烴和炔烴的化學性質(zhì)[問題9]乙烯有何化學性質(zhì)？如何鑒別乙烯和甲烷？

乙烯可以與鹵素單質(zhì)、氫氣、氫鹵酸、水等物質(zhì)發(fā)生加成反響；在一定條件下，能發(fā)生加聚反響；還能與氧氣反響，使酸性高錳酸鉀溶液褪色?？捎娩宓乃穆然既芤夯蛩嵝愿咤i酸鉀溶液進行鑒別。[問題10]乙炔通入溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液中,有何現(xiàn)象產(chǎn)生？請說明理由？均褪色。乙炔中叁鍵中的3個鍵性質(zhì)各不相同，其中有兩個鍵容易斷裂。乙炔的化學性質(zhì)：P33-----P35【遷移·應(yīng)用】用烯烴與酸性高錳酸鉀溶液反響的氧化產(chǎn)物的對應(yīng)關(guān)系，完成“遷移.應(yīng)用”局部的內(nèi)容。烯烴與酸性高錳酸鉀溶液反響的氧化產(chǎn)物判斷規(guī)律：先確定碳骨架結(jié)構(gòu)特點，當碳碳雙鍵上連接兩個H時，氧化的中間產(chǎn)物是甲酸，最后產(chǎn)物是CO2；當碳碳雙鍵上連接1個H和一個烴基時，氧化產(chǎn)物為羧酸；當碳碳雙鍵上連接兩個烴基時，氧化產(chǎn)物為酮。烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的結(jié)果是：碳鏈縮短。6、甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到純潔的甲烷，最好依次通過盛有〔〕試劑的洗氣瓶。A、澄清石灰水、濃硫酸B、酸性KMnO4溶液、濃硫酸C、溴水、燒堿溶液、濃硫酸D、濃硫酸、酸性KMnO4溶液課堂練習√7、某氣態(tài)烴1體積只能與1體積氯氣發(fā)生加成反響，生成氯代烷，此氯代烷1mol可與4mol氯氣發(fā)生完全的取代反響，那么該烴的結(jié)構(gòu)簡式為〔〕A、CH2=CH2B、CH3CH=CH2C、CH3CH3D、CH2=CHCH=CH2√8、描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子結(jié)構(gòu)的以下表達中，正確的選項是〔〕A、6個碳原子都在一條直線上B、6個碳原子不可能都在一條直線上C、6個碳原子都在同一平面上D、6個碳原子不可能在同一平面上√√*9、120℃時，1體積某氣態(tài)烴和4體積O2混合，完全燃燒后，恢復到原狀況，體積不變，那么該烴分子中所含碳原子數(shù)不可能是〔〕A、1B、2C、3D、4CxHy+(x+y/4)O2

→xCO2+y/2H2O1x+y/4xy/2依題意：1+x+y/4=x+y/2→y=4可能的x值：1、2、3即：CH4、C2H4、C3H4。√問題1：苯的組成元素為碳、氫；碳氫的質(zhì)量比為12︰1；蒸氣密度為同溫同壓下乙炔氣體密度的3倍。請確定苯的最簡式和分子式。最簡式分子式CH、C6H6【探究五】苯的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)

凱庫勒式問題2：凱庫勒的苯分子結(jié)構(gòu)觀點有無缺限？如果碳碳之間單、雙鍵交替，苯環(huán)上鄰位的二溴代物應(yīng)該有幾種？苯的結(jié)構(gòu)〔探究〕同一物質(zhì)研究說明苯分子中鄰位上的二溴代物只有一種結(jié)構(gòu)，而且苯分子具有如下結(jié)構(gòu)特點：〔1〕所有原子均在同一平面上，是平面正六邊形分子?！?〕6個碳原子之間所形成的鍵完全等效,各個鍵角都是120度。結(jié)論：苯環(huán)上的碳碳鍵不是由碳碳單鍵和雙鍵交替的，而是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。

二、苯的結(jié)構(gòu)〔探究〕問題3：如何更確切地表示苯分子的結(jié)構(gòu)？[問題4]苯與溴水能反響嗎？苯與酸性高錳酸鉀溶液能反響嗎？苯有何化學性質(zhì)？苯的同系物與苯結(jié)構(gòu)特征有何不同？苯及苯的同系物的化學性質(zhì)取代反響(較易)加成反響(較難)[問題5]請書寫苯分別與溴單質(zhì)、硝酸、濃硫酸取代反響的化學方程式。[問題6]請書寫甲苯與硝酸取代反響的化學方程式。[問題7]請書寫苯、甲苯分別與氫氣加成反響的化學方程式。苯環(huán)上的化學鍵是一種介于碳碳單鍵、雙鍵之間的特殊的共價鍵。1.苯跟鹵素的取代反響在催化劑〔鐵〕的作用下，苯也可以與其他鹵素發(fā)生取代反響。在有催化劑存在時，苯與液溴發(fā)生反響，生成溴苯，溴苯是無色液體，密度大于水。三、苯的化學性質(zhì)溴和苯的取代反響實驗思考：①反響中鐵屑的作用？②長導管的作用？③什么現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反響？④長導管為什么不能插入液面以下？⑤如何除去粗溴苯(褐色)中的溴？①鐵是催化劑，實際起催化作用的是FeBr3。②長導管的作用：導氣和冷凝回流。③導管口有白霧出現(xiàn)；向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，會有淺黃色沉淀生成。④反響生成的HBr氣體極易溶于水，導管插入液面下會造成倒吸現(xiàn)象⑤參加NaOH溶液后分液。----硝化反響硝基2、跟硝酸的反響硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色的油狀液體，密度比水大。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒〔硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收，都能引起中毒〕，是制造染料的重要原料。硝基苯實驗設(shè)計：苯的硝化反應(yīng)的實驗裝置。溫度計③濃硫酸的作用：脫水劑和催化劑①采用水浴加熱〔凡需要加熱且溫度需控制在100℃以下時，均應(yīng)采用水浴加熱〕溫度計的水銀球，必須懸掛在水中②混合酸時應(yīng)將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中；混合酸要冷卻到55-60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩。本卷須知--磺化反響苯磺酸磺酸基3、跟濃硫酸的反響4、跟氫氣的加成反響在有鎳催化劑存在和180～250℃的條件下，苯可以與氫氣發(fā)生加成反響,生成環(huán)己烷(C6H12)。苯不能被酸性KMnO4氧化，也不能與溴發(fā)生加成反響，說明苯的化學性質(zhì)比烯烴、炔烴穩(wěn)定。苯不具有典型的碳碳雙鍵所應(yīng)有的加成反響的性質(zhì)(不能使溴水褪色)，但在特定的條件下，苯也然能發(fā)生加成反響。2C6H6＋15O2→12CO2+6H2O點燃5、可燃性思考:等質(zhì)量的乙炔和苯燃燒耗氧量情況如何?與等質(zhì)量的乙炔和苯的混合物比較呢?苯在空氣中燃燒時發(fā)生明亮的帶有濃煙的火焰,生成CO2和H2O。小結(jié)苯分子的結(jié)構(gòu)苯的化學性質(zhì)苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)(12個原子均共面)。碳碳之間形成的是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式難氧化、能加成、易取代“似驢似馬”的“芳香性”五、苯的用途1、苯是一種重要的化工原料，它廣泛應(yīng)用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等。苯也常用作有機溶劑。2、苯以前是從煉焦所得的煤焦油中提取的，產(chǎn)量受到一定的限制。自從石油工業(yè)迅速開展以來，大量的苯可以從石油工業(yè)獲得。六、苯的同系物1、芳香族化合物與芳香烴甲苯C7H8、二甲苯C8H10等都是苯的同系物。芳香烴:分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。簡稱芳烴。芳香族化合物:分子里含有一個或多個苯環(huán)的有機物苯是最簡單、最根本的一種芳烴。2、苯的同系物(又稱烷基苯)組成通式：CnH2n-6〔n≥6〕芳香族化合物芳香烴苯的同系物①只含有一個苯環(huán)②組成上相差假設(shè)干個CH2原子團3、簡單的苯的同系物的命名甲苯乙苯對甲乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯甲苯、二甲苯的結(jié)構(gòu)

4、苯的同系物的同分異構(gòu)體C9H12的芳烴同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式〔共有8種〕側(cè)鏈先整后散兩個側(cè)鏈鄰間對三個側(cè)鏈連偏均5、苯的同系物的物理性質(zhì)6、苯的同系物的化學性質(zhì)在通常狀況下都是無色液體，有特殊的氣味，密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑。共性：苯的同系物在性質(zhì)上跟苯有許多相似之處,如燃燒時都發(fā)生帶有濃煙的火焰,都能發(fā)生取代反響、硝化反響等。如:甲苯跟硝酸和濃硫酸的混合酸可以發(fā)生反響，苯環(huán)上的氫原子被硝基〔—NO2〕取代，生成三硝基甲苯：2,4,6—三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色的晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥(平安炸藥)，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。實驗說明，苯不能使KMnO4酸性溶液的紫色褪去，而甲苯和二甲苯卻能使溶液的紫色褪去，這說明，甲苯和二甲苯能夠被KMnO4氧化。在上述反響中，被氧化的是苯環(huán)上的側(cè)鏈，也就是甲基。特殊性：由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響，苯的同系物也有一些化學性質(zhì)跟苯不同。常用于檢驗和鑒別苯與苯的同系物【交流·研討】[問題12]比較烷烴和烯烴、炔烴；苯和苯的同系物化學性質(zhì)上的相同和不同之處，并利用有關(guān)的結(jié)構(gòu)知識進行分析說明。烷烴烯烴、炔烴碳的飽和程度不同！CH3基團間相互影響！1、將以下各種液體分別與溴水混合并振蕩，靜置后混合液分成兩層，下層幾乎無色的是Ａ．KI溶液Ｂ．苯Ｃ．NaOH溶液Ｄ.1-己烯反響練習BＤ81062、已知結(jié)構(gòu)簡式