人教版高中化學(xué)必修2 　來自石油和煤的兩種基本化工原料（省一等獎(jiǎng)）

第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第一頁，共四十七頁。東莞某鞋廠打工妹由于過多的接觸到我染上嚴(yán)重的皮膚病所以有人說我笨，其實(shí)我不笨，脫去竹笠?guī)Р菝?，化工生產(chǎn)逞英豪苯第二頁，共四十七頁。19世紀(jì)歐洲許多國家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時(shí)間無人問津。英國科學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時(shí)間提取這種液體，從中得到了苯——一種無色油狀液體。

MichaelFaraday

(1791-1867)第三頁，共四十七頁。活動(dòng)一：觀察取1-2ml苯的樣品于試管中，并試管向其中加4ml左右的水總結(jié)其色、味、態(tài)，溶解性。

注意：聞氣味的正確方法。第四頁，共四十七頁。一、苯的物理性質(zhì)

苯通常是

、

氣味的

毒

體，

溶于水，密度比水

，熔點(diǎn)為5.5℃，沸點(diǎn)80.1℃,易揮發(fā)。小無色有特殊液不有第五頁，共四十七頁?；顒?dòng)二、苯分子結(jié)構(gòu)探究

1825年，英國科學(xué)家法拉第在煤氣中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為CH；

1834年，德國科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；之后，法國化學(xué)家日拉爾等確定其相對分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6。根據(jù)苯的分子式，它屬于飽和烴還是不飽和烴？第六頁，共四十七頁。

苯的可能結(jié)構(gòu):

HC≡C-CH2-CH2-C≡CHCH2＝C＝CH-CH＝C＝CH2CH2＝CH-CH＝CH-C≡CH等若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，苯應(yīng)具有什么化學(xué)性質(zhì)？試設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來證明?；顒?dòng)二：苯分子結(jié)構(gòu)探究第七頁，共四十七頁。學(xué)生活動(dòng)二、苯分子結(jié)構(gòu)探究實(shí)驗(yàn)步驟：

1.向試管中加入少量苯，再加入溴水，振蕩后，觀察現(xiàn)象。

2.向試管中加入少量苯，再加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：得出結(jié)論：C6H6分子穩(wěn)定，且無C=C不能使KMnO4(H+)褪色；不能與使Br2水褪色，溶液分成，上層為橙色。但能萃取溴水中的Br2；第八頁，共四十七頁。科學(xué)史話：苯的發(fā)現(xiàn)和苯分子結(jié)構(gòu)學(xué)說(凱庫勒式）凱庫勒第九頁，共四十七頁。C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10ma、平面正六邊形結(jié)構(gòu)；b、碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。二、苯的分子結(jié)構(gòu)第十頁，共四十七頁。苯分子式：________

結(jié)構(gòu)式：________

結(jié)構(gòu)簡式：_______或_________C6H6

第十一頁，共四十七頁。苯的結(jié)構(gòu)簡式為：不存在但雙鍵交替，而是介于單鍵與雙鍵之間的特殊鍵。下列可以作為事實(shí)依據(jù)的是（）鞏固練習(xí)A．苯不能使溴水褪色B．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體C．鄰二溴苯只有一種D.苯中碳碳鍵的鍵長均相等E.苯不能是酸性高錳酸鉀褪色

ACDE第十二頁，共四十七頁。性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)三、苯的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)第十三頁，共四十七頁。1、氧化反應(yīng)2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：明亮的火焰、濃煙（含碳量高）注意:苯易燃燒,但不能被酸性KMnO4溶液氧化第十四頁，共四十七頁。2、取代反應(yīng)（1）苯與溴的取代反應(yīng):＋Br2＋HBr

催化劑：Fe或FeBr3溴苯無色液體密度比水大白霧第十五頁，共四十七頁。+HO-NO2

濃硫酸△⑵苯與濃硝酸的反應(yīng):NO2+H2O硝基苯——硝化反應(yīng)硝基苯：無色而具有苦杏仁的油狀液體，不溶于水，密度比水大。第十六頁，共四十七頁。3、加成反應(yīng)+3H2

NiΔ環(huán)己烷注意:苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),說明它比烯烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。+3H2

NiΔ第十七頁，共四十七頁?？偨Y(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)：兼有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì)，但沒有飽和烴穩(wěn)定，比不飽和烴穩(wěn)定。易取代，難加成，難氧化第十八頁，共四十七頁。四、苯的用途苯洗滌劑聚苯乙烯塑料溶劑增塑劑紡織材料消毒劑染料第十九頁，共四十七頁。服裝制鞋第二十頁，共四十七頁。纖維第二十一頁，共四十七頁。食品防腐劑第二十二頁，共四十七頁。藥物第二十三頁，共四十七頁。1.下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。

B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。

D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o練習(xí)B

想一想？

第二十四頁，共四十七頁。2.通常情況下，苯的化學(xué)性質(zhì)較穩(wěn)定，這是由于（）苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯不與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C.是由苯的分子結(jié)構(gòu)所決定的D.苯是芳香烴C第二十五頁，共四十七頁。3．在一定條件下，等物質(zhì)的量的乙烯和苯分別和足量氫氣發(fā)生反應(yīng)，消耗氫氣的物質(zhì)的量之比為(

)A．1∶1 B．1∶2C．1∶3 D．1∶4C第二十六頁，共四十七頁。3.甲烷、乙烯、苯、三種有機(jī)物中；（1）在催化劑作用下能與純溴反應(yīng)，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是

。（2）見光能跟氯氣反應(yīng)，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是。（3）在催化劑作用下加氫生成乙烷，加水生成酒精的是

。第二十七頁，共四十七頁。第二十八頁，共四十七頁。

想一想？

3.將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_________________________________這種操作叫做_____。欲將此溶液分開，必須使用到的儀器是________。將分離出的苯層置于一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是_____________，反應(yīng)方程式是___________溶液分層；上層顯黃色，下層近無色萃取分液漏斗FeBr3(或Fe)+Br2

FeBr3Br+HBr第二十九頁，共四十七頁。比較烷烴、烯烴、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分子式烷烴(C2H6)烯烴（C2H4）

苯(C6H6)結(jié)構(gòu)式CH3－CH3CH2＝CH2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)C－C可以旋轉(zhuǎn)①C＝C不能旋轉(zhuǎn)②雙鍵中一個(gè)鍵易斷裂①苯環(huán)很穩(wěn)定②介于單、雙鍵之間的獨(dú)特的鍵主要性質(zhì)______、氧化（燃燒）_________、____________________、___________、氧化（燃燒）取代加成加聚加成取代第三十頁，共四十七頁。練習(xí)4．下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是：（）①SO2 ②CH3CH2CH＝CH2③④CH3CH3A．①②③④ B．③④C．①②④ D．①②DSO2+Br2+2H2O=H2SO4+2HBr第三十一頁，共四十七頁。復(fù)習(xí)：苯結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：

平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個(gè)碳原子間的鍵完全相同結(jié)構(gòu)簡式化學(xué)式C6H6或HCHCCHCHCHHC物理性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：第三十二頁，共四十七頁。練習(xí)1．苯分子實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有：（）①苯的間位二元取代物只有一種。②苯的鄰位二元取代物只有一種。③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色④苯能在一定條件下與H2反應(yīng)生成環(huán)己烷。⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴發(fā)生取代反應(yīng)。A．①④⑤ B．③④⑤C．②③⑤ D．①③⑤C第三十三頁，共四十七頁。練習(xí)3．下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是：（）①SO2 ②CH3CH2CH＝CH2③④CH3CH3A．①②③④ B．③④C．①②④ D．①②DSO2+Br2+2H2O=H2SO4+2HBr第三十四頁，共四十七頁。比較烷烴、烯烴、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分子式烷烴(C2H6)烯烴（C2H4）

苯(C6H6)結(jié)構(gòu)式CH3－CH3CH2＝CH2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)C－C可以旋轉(zhuǎn)①C＝C不能旋轉(zhuǎn)②雙鍵中一個(gè)鍵易斷裂①苯環(huán)很穩(wěn)定②介于單、雙鍵之間的獨(dú)特的鍵主要性質(zhì)______、氧化（燃燒）_________、____________________、___________、氧化（燃燒）取代加成加聚加成取代第三十五頁，共四十七頁。1．苯的結(jié)構(gòu)式可用來表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是（）A．苯主要是以石油分餾而獲得的一種重要化工原料B．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C．苯分子中6個(gè)碳碳化學(xué)鍵完全相同D．苯可以與溴的四氯化碳、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色C第三十六頁，共四十七頁。2．科學(xué)家對物質(zhì)性質(zhì)的推斷一般要基于一些實(shí)驗(yàn)事實(shí)。下列能說明苯與一般的烯烴性質(zhì)不同的事實(shí)是（）A．苯分子是高度對稱的平面型分子B．苯不與溴水反應(yīng)C．苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)D．1mol在一定條件下可與3molCl2發(fā)生加成反應(yīng)BC第三十七頁，共四十七頁。3．下列有關(guān)苯與乙烯的比較中，正確是（）A．分子中所有原子都在同一平面上B．等質(zhì)量燃燒時(shí)，苯耗氧多C．都能與溴水反應(yīng)D．都能被酸性KMnO4溶液氧化6．下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）A．甲烷 B．苯C．乙烯 D．乙烷AB第三十八頁，共四十七頁。7．關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的下列說法中正確的是（）A．苯分子中含有三個(gè)鍵和三個(gè)C－C鍵，且交替連接B．苯分子為正六邊形，每個(gè)氫原子垂直于碳原子所在的平面C．苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵D．苯分子里六個(gè)C－H鍵完全相同CD第三十九頁，共四十七頁。8．下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是（）A．苯是無色帶有特殊氣味的液體B．常溫下苯是一中不溶于水且密度小于水的液體C．苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D．苯不具有典型的雙鍵所具有的加成反應(yīng)的性能，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)D第四十頁，共四十七頁。9．下列物質(zhì)與溴水混合后充分振蕩，靜置后上層液體呈橙紅色，下層液體無色的是（）A．碘化鉀溶液 B．苯C．四氯化碳 D．己烯B第四十一頁，共四十七頁。10．如圖是制取溴苯的裝置。試回答：（1）裝置A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是：＋Br2＋HBr

第四十二頁，共四十七頁。10．如圖是制取溴苯的裝置。試回答：（2）裝置C中看到的現(xiàn)象是：_______________________________，證明：

__________________。

導(dǎo)管口有白霧生成，試管中有淺黃色沉淀有HBr氣體生成

第四十三頁，共四十七頁。10．如圖是制取溴苯的裝置。試回答：（3）裝置B是吸收瓶，內(nèi)盛CCl4液體，實(shí)驗(yàn)中觀察到的現(xiàn)象是：_________________，原因是：__________________________。無色液體變成橙黃色試管A中揮發(fā)出的Br2溶解在CCl4中第四十四頁，共四十七頁。10．如圖是制取溴苯的裝置。試回答：如果沒有B裝置將A、C直接相