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第三節(jié)鹵代烴第一頁,共二十二頁。學習目標:1、能以典型代表物為例,理解鹵代烴的化學性質(zhì);2、能根據(jù)有機化學反應(yīng)原理,初步學習實驗方案的設(shè)計、評價、優(yōu)選并完成實驗。重點與難點:難點:溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)和重點:溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點和主消去反應(yīng)的基本規(guī)律。第二頁,共二十二頁。1、溴乙烷的分子結(jié)構(gòu):C2H5BrCH3CH2Br或C2H5BrCCBrHHHHH①分子式②結(jié)構(gòu)式④結(jié)構(gòu)簡式③電子式吸收峰的面積之比為:3:2一.溴乙烷:
第三頁,共二十二頁。溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型第四頁,共二十二頁。(1)無色液體;(2)難溶于水,密度比水大;(3)可溶于有機溶劑;(4)沸點38.4℃。由于溴原子吸引電子能力強,C—Br
鍵容易斷裂。因此反應(yīng)活性增強。2.物理性質(zhì):3.化學性質(zhì):第五頁,共二十二頁。①溴乙烷在水中能否電離出Br-?它是否為電解質(zhì)?請設(shè)計實驗證明。②如何用實驗的方法證明溴乙烷中含有溴元素??茖W探究第六頁,共二十二頁?,F(xiàn)象:無明顯變化溴乙烷AgNO3溶液原因:溴乙烷不是電解質(zhì),不能電離出Br-無明顯現(xiàn)象探究實驗一【和AgNO3水溶液的反應(yīng)】第七頁,共二十二頁?,F(xiàn)象:產(chǎn)生黑褐色沉淀溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液AgNO3溶液原因:未反應(yīng)完的NaOH與硝酸銀溶液反應(yīng)生成了Ag2O褐色沉淀探究實驗二【和NaOH水溶液的反應(yīng)】第八頁,共二十二頁。現(xiàn)象:產(chǎn)生淡黃色沉淀溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液稀硝酸AgNO3溶液淺黃色沉淀第九頁,共二十二頁。NaOH+HBr=NaBr+H2O解釋:CH3CH2Br
+
NaOHCH3CH2OH
+
NaBr水△此反應(yīng)叫做水解反應(yīng)(取代反應(yīng))(1)溴乙烷的取代反應(yīng):C2H5—Br+H—OH△NaOHC2H5-OH+HBr反應(yīng)條件:NaOH水溶液、加熱。
第十頁,共二十二頁?!緦嶒炘O(shè)計】6gNaOH,15mL乙醇,15mL溴乙烷,共熱;將產(chǎn)物通入酸性高錳酸鉀溶液中,觀察現(xiàn)象酸性高錳酸鉀溶液褪色探究實驗三【和NaOH乙醇溶液的反應(yīng)】現(xiàn)象:第十一頁,共二十二頁。NaOH+HBr=NaBr+H2OCH3CH2BrCH2=CH2↑+NaBr乙醇△+NaOH+H2OCH2=CH2↑+HBrNaOH/乙醇△解釋:(2)溴乙烷的消去反應(yīng):第十二頁,共二十二頁。②消去反應(yīng)發(fā)生的條件:與鹵素原子相鄰碳上必須有氫原子。有機化合物在一定條件下從一個分子中脫去一個小分子(鹵代氫,水等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng),叫消去反應(yīng)。①消去反應(yīng)定義:第十三頁,共二十二頁。1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?2.還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?除去乙醇,排除干擾。【思考與交流】溴水;不用。第十四頁,共二十二頁。HH—C—C—BrHHH①②只斷②發(fā)生
水解反應(yīng)
同時斷①
②
發(fā)生消去反應(yīng)小結(jié):
C2H5BrNaOH乙醇△NaOH水C2H5OHCH2=CH2第十五頁,共二十二頁。取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件斷鍵生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱或常溫NaOH醇溶液、加熱C-BrC-Br,鄰碳C-HCH3CH2OH
NaBrCH2=CH2NaBrH2O溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)【總結(jié)】溴乙烷化學性質(zhì)第十六頁,共二十二頁?!纠}1】。D第十七頁,共二十二頁。
【變式練習1】下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()。②
③④
⑥
A.①②③⑤
B.②④
C.②④⑤
D.①⑤⑥—B第十八頁,共二十二頁。[例題2】為了檢驗溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,順序合理的是()。C第十九頁,共二十二頁。【變式練習2】有關(guān)溴乙烷的下列敘述中,正確的是()A.溴乙烷難溶于水,能溶于多種有機溶劑
B.溴乙烷與NaOH的水溶液共熱可得到乙烯
C.將溴乙烷加入到硝酸銀溶液里,立即有淡黃色沉淀生成
D.實驗室通常用乙烯與溴水反應(yīng)制取溴乙烷A第二十頁,共二十二頁?!军c擊高考】(2011年新課標全國卷)分子式為
C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有
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