第3章第5節(jié)有機合成課件高二化學人教版選擇性必修3

2019人教版選擇性必修3第三章烴的衍生物第五節(jié)有機合成第二課時有機合成路線的設計與實施阿司匹林的前世今生水楊酸的發(fā)現(xiàn)與使用修飾水楊酸、阿司匹林水楊酸分子結構的確定合成長效緩釋阿司匹林合成水楊酸1432主要內容目錄CONTENTS“柳葉煎之，可療心腹內血、止痛，治疥瘡；柳枝和根皮，煮酒，漱齒痛，煎服制黃疸白濁；柳絮止血、治濕痺，四肢攣急”。2000多年前1838年發(fā)現(xiàn)柳樹的皮葉可止痛和退燒從柳樹皮中提取出有效成分水楊酸阿司匹林水楊酸思考：從柳樹皮中提取水楊酸是有限的，作為一名現(xiàn)代化學的學習者，你有何解決辦法呢？水楊酸分子結構的確定實驗式元素定量分析質譜分析分子式結構式物理方法（譜圖）化學方法（實驗）【任務1】請根據(jù)所給的數(shù)據(jù)信息，確定水楊酸

的分子結構。水楊酸分子結構的確定元素定量分析實驗：

稱量13.8g水楊酸樣品，在燃燒爐中加熱，經測定生成H2O5.4g，生成CO230.8g，請確定水楊酸的實驗式。

C7H6O3實驗式元素定量分析質譜分析分子式結構式物理方法（譜圖）化學方法（實驗）水楊酸分子結構的確定

C7H6O3實驗式元素定量分析質譜分析分子式結構式物理方法（譜圖）化學方法（實驗）138質譜

C7H6O3水楊酸分子結構的確定

C7H6O3實驗式元素定量分析質譜分析分子式結構式物理方法（譜圖）化學方法（實驗）

C7H6O3—COOH酚—OH紅外光譜核磁共振氫譜化學方法：已知1mol水楊酸與足量溴單質發(fā)生取代反應時，消耗2mol溴單質鄰羥基苯甲酸水楊酸2000多年前1828年發(fā)現(xiàn)柳樹的皮葉可止痛和退燒從柳樹皮中提純出有效成分水楊苷水楊酸阿司匹林合成水楊酸的合成【任務2】以常見的有機物為起始原料，選用必要的

無機試劑合成水楊酸，寫出合成路線。已知：（1）—COOH是間位定位取代基（2）甲苯與發(fā)煙硫酸（H2SO4+SO3），在一定溫度下易在對位發(fā)生取代。

水楊酸的合成工業(yè)方案設計方案2000多年前1828年1853年發(fā)現(xiàn)柳樹的皮葉可止痛和退燒從柳樹皮中提純出有效成分水楊苷合成水楊酸阿司匹林“修飾”水楊酸分子水楊酸口感辛澀，且會對胃造成灼傷【思考】試從結構角度分析，水楊酸

為什么會對胃造成灼傷？

【資料庫】霍夫曼將水楊酸中某個結構進行了轉化，最終得到了阿司匹林，并發(fā)現(xiàn)阿司匹林在減輕對胃部的刺激的同時，治療效果反而更強于水楊酸。阿司匹林的合成乙酰水楊酸阿司匹林（Aspirin）乙酸酐水楊酸阿司匹林費利克斯·霍夫曼2000多年前1828年1857年發(fā)現(xiàn)柳樹的皮葉可止痛和退燒從柳樹皮中提純出有效成分水楊苷合成水楊酸阿司匹林1898年阿司匹林的由來“修飾”阿司匹林分子阿司匹林阿司匹林水楊酸“修飾”阿司匹林分子對胃部刺激作用大對胃部刺激作用較小，在人體中代謝快、藥效時間短緩釋阿司匹林阿司匹林的發(fā)展長效緩釋阿司匹林阿司匹林

阿司匹林緩沖片說明書【作用類別】本品為解熱鎮(zhèn)痛類非處方藥品?！舅幚碜饔谩恳阴Ｋ畻钏釣榻鉄徭?zhèn)痛藥，但對胃腸道的刺激作用影響其臨床應用，將其制成緩沖片后既可保證藥效又可減輕胃腸道刺激反應。動物實驗證明本品與普通片的解熱鎮(zhèn)痛作用相同，急性毒性低于普通片。本品口服吸收完全、迅速，生物利用度高?！救蝿?】思考該藥物如何在人體內“緩釋”出阿司匹林的？HOCH2CH2OH(聚甲基丙烯酸)(乙二醇)(阿司匹林)+2nH2O

+n+n基礎原料中間體目標產物【任務4】尋找合成長效緩釋阿司匹林基礎原料逆合成分析法斷開一種化學鍵斷開一種化學鍵斷開一種化學鍵[C—CH2]nCH3COOCH2CH2OH

1967年，E．J．科里創(chuàng)建了獨特的有機合成理論——逆合成分析原理。他利用電子計算機來設計有機合成路線，將逆合成分析原理及有關原則、方法數(shù)字化，將有機合成藝術地變成了有嚴格思維邏輯的科學，促進了有機合成化學的飛速發(fā)展。該成果在23年后（即1990年）獲得諾貝爾化學獎?；瘜W史評價原則科學、綠色逆合成分析對比斷開復原基礎原料合成反應引入官能團構建碳骨架目標化合物基礎原料中間體目標產物【任務4】尋找合成長效緩釋阿司匹林基礎原料逆合成分析法斷開一種化學鍵斷開一種化學鍵斷開一種化學鍵[C—CH2]nCH3COOCH2CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br基礎原料中間體目標產物【任務5】參考已知信息，寫出用苯酚、乙烯、丙酮這三種基礎原料合成長效緩釋阿司匹林的合成路線。

已知：①

②【任務6】用苯酚合成阿司匹林的過程中，各步產率如下所示，請計算該合成路線的總產率是多少？總產率為58.3%有機合成基本原則基礎原料和輔助原料要低毒性、低污染、廉價易得。反應條件要比較溫和，操作要比較簡單。盡量選擇步驟最少的合成路線。設計路線要科學合理，不能臆造不存在的反應事實。原子利用率要高，合成路線要符合綠色環(huán)保的要求。阿司匹林創(chuàng)新路柳樹皮阿司匹林片阿司匹林緩釋片阿司匹林泡騰片阿司匹林腸溶片2000多年前1828年1857年發(fā)現(xiàn)柳樹的皮葉可止痛和退燒從柳樹皮中提純出有效成分水楊苷合成水楊酸阿司匹林1899年