第四節(jié) 有機合成練習(xí)

第四節(jié)有機合成練習(xí)第1頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月有機合成的常見題型

1給定原料、指定目標(biāo)分子，設(shè)計合成路線。2只給定目標(biāo)分子，選擇原料，設(shè)計合成路線。3給定原料、目標(biāo)分子和合成路線，完成中間體和補充反應(yīng)條件。第2頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月課本P67習(xí)題1:以2-丁烯為原料制備練一練1)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷4)2,3-丁二醇催化劑CH3CH=CHCH3+HClCH3CHCH2CH3Cl催化劑CH3CH=CHCH3+H2OCH3CHCH2CH3OHCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl水CH3CHCHCH3+2NaClOHOH第3頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月5)1,3-丁二烯CH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl醇CH2=CHCH=CH2+2NaCl第4頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月1、以食鹽、水、電石為原料制聚氯乙烯備選題第5頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對-羥基苯甲酸乙酯（一種常用的化妝品防霉劑），其生產(chǎn)過程如下（反應(yīng)條件及某些反應(yīng)物、產(chǎn)物未全部注明）：請回答：①寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式②在合成路線中設(shè)計反應(yīng)③和⑥的目的是

CH3ACl2催化劑①一定條件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（產(chǎn)品）HI②③④⑤⑥官能團(tuán)的保護(hù)CH3ClCOOC2H5H3CO學(xué)以致用第6頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月1．以淀粉為原料，制取聚乙烯。寫出有關(guān)的化學(xué)反應(yīng)方程式。2．由合成寫出有關(guān)化學(xué)方程式。第7頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月22.已知現(xiàn)以CH≡CH、HCN、NaOH、Cl2、水、空氣為原料制取聚丙烯酸甲酯，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

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（7）

（8）

（9）

（10）第8頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月4、在有機反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物。下列式中R代表烴基,副產(chǎn)物均已略去。第9頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月請寫出實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫明反應(yīng)條件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH第10頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月香豆素是香料，分子式為C9H6O2，分子中除有一個苯環(huán)外，還有一個六元環(huán)。合成路線如下（1）A、B、C和香豆素的結(jié)構(gòu)簡式：（2）判斷反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ的反應(yīng)類型：

第11頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月已知：RCH2Cl＋NaOHRCH2OH＋NaCl水△CH3[O]催化劑COOH有機物E和F可用作塑料增塑劑或涂料的溶劑，它們的相對分子質(zhì)量相等。可以用下列方法合成：第12頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月（1）寫出A、D分子中含氧官能團(tuán)的名稱：A

，D

。（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，注明反應(yīng)類型：

①A＋CE：

；反應(yīng)類型是

。

②CH2＝CH2D:

；反應(yīng)類型是

。（3）E和F的相互關(guān)系是（）A、同一種物質(zhì)B、同一類物質(zhì)C、同系物D、同分異構(gòu)體+H2O催化劑COOC2H5COOC2H5+濃H2SO4△BD[O]催化劑CH3CH3＋Cl2催化劑CH2ClCH2Cl＋NaOH溶液△AH2O催化劑CH2＝CH2

＋O2催化劑CH3CHOO2催化劑C濃H2SO4△E（F）醇羥基醇羥基BD第13頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月①A＋CE：

；反應(yīng)類型是。②CH2＝CH2D：

；反應(yīng)類型是。CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OHCH2OOCH3CH2OOCH3CH2OHCH2OH催化劑△+H2O催化劑催化劑加熱加壓＋CH3COOH＋2H2O酯化反應(yīng)加成反應(yīng)第14頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月例3：已知試寫出下圖中A→F各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式解：第15頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月例4：已知寫出下圖中A、B、C、D四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式C3H5O2BrC3H6O3C3H10O3C6H8O4第16頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月例6、已知:在下圖的括號中填入適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)試劑，在方框中填入適當(dāng)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式第17頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月第18頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月五、選擇適宜的合成路線

例1：解：第19頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月例2、已知：

以丙烯、異戊二烯為原料合成

解：第20頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月例3：已知

由苯甲酸合成正已二酸解：第21頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月例4：由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃）

解：第22頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月2、已知乙烯在催化劑作用下，可被氧化生成乙醛，試以為主要原料合成第23頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月例2：第24頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月例1①已知下列反應(yīng)可發(fā)生：

②又知醇、氨都有類似于水的性質(zhì)，酯可以水解，酯又可以醇解和氨解，維綸可以由石油產(chǎn)品乙烯為起始原料進(jìn)行合成，主要步驟如下圖所示：OOOHOR—C—H+R`—C—OHR—CH—O—C—R`第25頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月回答下列問題：（1）寫出C、F的結(jié)構(gòu)簡式：C_____________，F(xiàn)_______________。（2）AB的變化發(fā)生的反應(yīng)類型有____________反應(yīng)和__________反應(yīng)。（3）寫出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：B→C_________________；C→F_________________。

第26頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月例2已知醚R—O—R`可以通過反應(yīng)RX+R`ONa來制取，已知1，4-二氧六環(huán)醚具有去污作用，曾用作洗滌劑，其結(jié)構(gòu)式如右圖所示，試寫出一條以氯乙烷及任選無機試劑為原料，制取該化合物的反應(yīng)路線。第27頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月練習(xí)：為擴(kuò)大現(xiàn)有資源的使用效率，在一些油品中加入降凝劑J，以降低其凝固點，擴(kuò)大燃料油品的使用范圍。J是一種高分子聚合物，它的合成路線可以設(shè)計如下，其中A的氧化產(chǎn)物不發(fā)生銀鏡反應(yīng)：試寫出：（l）反應(yīng)類型；a

、b

、P

（2）結(jié)構(gòu)簡式；F

、H

（3）化學(xué)方程式：D→E

E＋K→J第28頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月1．①已知下列反應(yīng)可發(fā)生：②已知醇、氨都有類似于水的性質(zhì)，酯可以水解，酯又可以醇解和氨解。維綸可以由石油產(chǎn)品--乙烯為起始原料進(jìn)行合成。（1）寫出C、F的結(jié)構(gòu)簡式：C

，F(xiàn)

。（2）A→B的變化發(fā)生的反應(yīng)類型有_______反應(yīng)和

反應(yīng)（3）寫出下列有關(guān)反應(yīng)化學(xué)方程式：B→C

；C→F+E

。第29頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月例4.

2001年諾貝爾化學(xué)獎被美國的諾爾斯、沙普雷斯和日本的野依良治獲得，他們發(fā)現(xiàn)了某些被稱為手性的分子，可以用來加快并控制化學(xué)反應(yīng)，開辟了一個全新的領(lǐng)域。在有機分子中，若某個碳原子連接4個不同的原子或基團(tuán)，則這種碳原子即稱為“手性碳原子”，如：BrCC2H5ClCH3。試問：(1)含有“手性碳原子”的有機物分子中，最少含有_____個原子。第30頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月(2)某鏈烴C7H10的眾多同分異構(gòu)體中，含有“手性碳原子”但與足量的H2發(fā)生加成反應(yīng)后不具有“手性碳原子”的鏈烴，其結(jié)構(gòu)簡式是___________。在電弧作用下，A元素的氧化物與B元素的單質(zhì)反應(yīng)，生成AB2和一種能夠與人體的血紅蛋白結(jié)合的氣體C,且溶液變渾濁，由C可合成許多含“手性碳原子”的烴類物質(zhì)和烴的衍生物。①AB2與水反應(yīng)的化學(xué)方程式是：——————————————————————C2H5H第31頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月寫出有機物丙的結(jié)構(gòu)簡式____________________________.寫出反應(yīng)f的化學(xué)方程式____________________________.②氣體C經(jīng)過下列一系列變化，最終可合成工程塑料DBT(聚對苯二甲酸丁二酯)C兩分子聚合a甲b

H2pd/BaSO4cCl2乙

丙d

丁NaOH溶液eCH2CH2OHCH2CH2OH對苯二甲酸f

DBT已知R－CC－(CH2)n－CH=CH2+H2pd/BaSO4R－CH=CH－(CH2)n－CH=CH2nCH2CH2OHCH2CH2OH+nHOOC--COOH催化劑O-(CH2)4-O-C--Cn+2nH2OO第32頁，課件共34頁，創(chuàng)作于2023年2月鏈接一：高考題示例(05上海)29、酚是重要的化式原料，通過下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：

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