藥物合成課程考核大綱

藥物合成課程考核大綱

課程編號：09041331課程類別：必修總學(xué)時(shí)數(shù)：48（理論40，實(shí)驗(yàn)8）學(xué)

分：3

一、考核要求使學(xué)生系統(tǒng)地學(xué)習(xí)化學(xué)藥物的研發(fā)和生產(chǎn)過程中所涉及的常用重要反應(yīng)，并結(jié)合藥物的合成實(shí)例，講述藥物的合成路線的設(shè)計(jì)原理、方法和步驟等，培養(yǎng)學(xué)生在實(shí)際藥物的生產(chǎn)和研發(fā)過程中得觀察分析、思維理解和獨(dú)立解決各類實(shí)際問題的能力。1系統(tǒng)的掌握藥物制備中的各類有機(jī)反應(yīng)底物骨架、官能團(tuán)或化學(xué)鍵變化的根本特征；2根據(jù)不同的底物結(jié)構(gòu)、試劑、催化劑或反應(yīng)條件，解釋教材中重要的合成反應(yīng)（特別是人名反應(yīng)）；3掌握合成設(shè)計(jì)的基本原理，并能根據(jù)所學(xué)基本有機(jī)反應(yīng)設(shè)計(jì)出目標(biāo)化合物的合成方案（原料、試劑、反應(yīng)條件等的優(yōu)化）。二、考核內(nèi)容第一章鹵化反應(yīng)1了解鹵化反應(yīng)在藥物合成中的廣泛應(yīng)用；2掌握不飽和烴鹵加成反應(yīng)、鹵取代反應(yīng)和鹵置換反應(yīng)的特征和影響因素和各種類型反應(yīng)的常見鹵化劑；3理解不飽和烴鹵加成反應(yīng)、鹵取代反應(yīng)和鹵置換反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。第二章

烴化反應(yīng)

1了解烴化反應(yīng)的概念及其與縮合反應(yīng)的區(qū)別和聯(lián)系；2掌握烴化反應(yīng)的特征及分類；3理解影響各類烴化反應(yīng)的主要因素；4理解各類烴化反應(yīng)的機(jī)理；5掌握羥基、氨基保護(hù)的各種有效方法（烴化反應(yīng)）。第三章

?；磻?yīng)

1掌握?；磻?yīng)的基本類型和各類反應(yīng)的骨架、官能團(tuán)等變化的根本特征；2理解各類反應(yīng)的反應(yīng)歷程和底物結(jié)構(gòu)特征、?；瘎?、反應(yīng)條件和溶劑對酰化反應(yīng)的影響；3掌握醇、酚羥基和氨基保護(hù)的各種有效方法（酰化反應(yīng)）；4了解各類?；磻?yīng)的特點(diǎn)及在藥物合成中的應(yīng)用。第四章

縮合反應(yīng)1掌握各類碳-碳單鍵形成的基本原理和縮合反應(yīng)官能團(tuán)變化特征；2結(jié)合應(yīng)用實(shí)例了解各類反應(yīng)的特點(diǎn)。第五章重排反應(yīng)1掌握重排反應(yīng)的定義、分類；2掌握不同類型的重排反應(yīng)的基本原理及特點(diǎn)；3理解不同類型重排反應(yīng)在實(shí)際合成中的具體應(yīng)用。第六章氧化反應(yīng)

1理解氧化反應(yīng)的概念；2掌握氧化反應(yīng)的分類和各類氧化反應(yīng)的基本特征；3掌握各類氧化反應(yīng)常用的氧化劑和脫氫劑，特別是選擇性氧化的試劑。第七章還原反應(yīng)

1理解還原反應(yīng)的概念，非均相催化氫化、均相催化氫化和化學(xué)還原反應(yīng)的機(jī)理；2掌握非均相催化氫化常用的催化劑及其選擇性氫化的情況；3理解均相催化中氯三（三苯膦）合銠RhCl(Ph3P)3對烯鍵的選擇性還原；4掌握醛、酮、羧酸及其衍生物用不同化學(xué)還原試劑得到不同還原產(chǎn)物的原理；5了解含氮化合物的還原；6掌握氫解反應(yīng)的概念和常見氫解反應(yīng)類型；7理解Cram（克拉姆）規(guī)則和Prelog規(guī)則；8了解不對稱催化氫化在不對稱合成中的應(yīng)用。第八章合成設(shè)計(jì)原理

1理解合成設(shè)計(jì)中常用的術(shù)語；2掌握逆向合成分析，逆向切斷、連接、重排和官能團(tuán)變換的基本技巧以及三種常用的合成策略；3掌握導(dǎo)向基和保護(hù)基的應(yīng)用；4了解仿生合成在藥物合成中的應(yīng)用。三、考核方式1、考試類別：閉卷、筆試2、記分方式：百分制滿分為100分，考試成績占總成績的70%，平時(shí)成績占總成績的10%，實(shí)驗(yàn)成績占20%。3、考試時(shí)量：120分鐘4、試題總數(shù)：約5大題

5、命題的指導(dǎo)思想和原則：檢查學(xué)生對本課程知識的全面掌握情況，并檢查教師的教學(xué)效果，為進(jìn)一步提高教學(xué)質(zhì)量提供依據(jù)。6、題目類型：（1）填空題（每空1~2分，共15～20分左右）（2）根據(jù)有機(jī)物英文縮寫寫出結(jié)構(gòu)式（每小題2～3分，共15～20分左右）（3）名詞解釋（每小題4分，共16～20分左右）（4）完成有機(jī)反應(yīng)（每小題3～4分，共20～30分左右）（5）綜合題（每小題10～15分，共15～25分左右）7、各類題目的特點(diǎn)及考試的目的：檢驗(yàn)學(xué)生對藥物合成反應(yīng)的理解、掌握和運(yùn)用程度。四、教材及參考書目教

材：藥物合成反應(yīng)主編：聞韌（第