第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法第1課時（課件）高二化學(xué)（人教版2019選擇性必修3）

第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法第1課時第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法重結(jié)晶法提純苯甲酸的實驗2有機(jī)化合物的分離、提純1本節(jié)重點(diǎn)本節(jié)難點(diǎn)20世紀(jì)60年代，人類飽受瘧疾之害，屠呦呦通過整理中醫(yī)藥典籍、走訪中醫(yī)，匯集編寫了640余種治療瘧疾的中藥單秘驗方集。她以萃取原理為基礎(chǔ)，通過乙醚浸提法和溶劑汽油浸提法，富集了青蒿的抗瘧組分，最終帶領(lǐng)團(tuán)隊于1972年發(fā)現(xiàn)了青蒿素。思考：有機(jī)物分離與提純的常用方法？有機(jī)化合物的分離與提純研究有機(jī)化合物的一般步驟蒸餾萃取重結(jié)晶等元素定量分析確定實驗式測定相對分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定分子結(jié)構(gòu)本課件由大鹿化學(xué)工作室制作，侵權(quán)必究分離提純(質(zhì)譜)(紅外光譜核磁共振氫譜X射線衍射)分離與提純的區(qū)別有機(jī)化合物的分離與提純將混合物中的各組分逐一分開，分別得到純凈物分離將混合物中的雜質(zhì)去除，只保留被提純物提純提純的四個原則及四個必須有機(jī)化合物的分離與提純四個原則不增加新的雜質(zhì)1不減少被提純物質(zhì)2被提純物質(zhì)與雜質(zhì)易分離3被提純物質(zhì)易復(fù)原4(被提純物質(zhì)可增加)(操作簡單)(還原為初始狀態(tài))提純的四個原則及四個必須有機(jī)化合物的分離與提純四個必須除雜試劑必須過量1過量試劑必須除盡2除雜途徑必須最佳3除去多種雜質(zhì)時必須考慮加入試劑的先后順序4(過量試劑會帶入新的雜質(zhì))(步驟少、轉(zhuǎn)化率高、無副產(chǎn)物等)(確保雜質(zhì)完全除去)Spirytus，全名SpirytusRektyfikowany，英文譯為RectifiedSpirit(蒸餾酒)，中文譯作斯皮亞圖斯，是一款原產(chǎn)波蘭的蒸餾伏特加西方人稱之為“生命之水”。其主要釀造原料是谷物和薯類，經(jīng)過反復(fù)70回以上的蒸餾，達(dá)到96%的酒精度數(shù)，是世界上酒精度數(shù)最高、最烈性的酒?；仡櫿麴s實驗的操作？蒸餾有機(jī)化合物的分離與提純實驗裝置蒸餾有機(jī)化合物的分離與提純儀器名稱蒸餾燒瓶直形冷凝管牛角管球形冷凝管一般約大于30℃蒸餾有機(jī)化合物的分離與提純適用條件①______態(tài)有機(jī)化合物含有____________且該有機(jī)化合物___________較高注意事項②有機(jī)化合物的_______與雜質(zhì)的________相差較大液少量雜質(zhì)熱穩(wěn)定性沸點(diǎn)沸點(diǎn)①溫度計水銀球位置：_________________________________；②加碎瓷片的目的：___________________________________；③冷凝管中水的流向：_________________________________。蒸餾燒瓶的支管口處防止液體暴沸下口流入，上口流出思考：直接蒸餾得到的酒精是否就是無水酒精？怎樣才能得到無水酒精？含雜工業(yè)乙醇工業(yè)乙(95.6%)無水乙醇(99.5%以上)蒸餾蒸餾加CaO思考：如何進(jìn)行萃取呢？青蒿素的提取采用了以萃取原理為基礎(chǔ)，通過乙醚浸提法和溶劑汽油浸提法，富集了青蒿的抗瘧組分。萃取有機(jī)化合物的分離與提純原理液-液萃取：利用待分離組分在兩種________的溶劑中的________不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程不互溶溶解性固-液萃?。河胈_______從________物質(zhì)中________出待分離組分的程溶劑固體溶解實驗裝置分液漏斗燒杯屠呦呦的創(chuàng)意有兩個：一是改“水漬”為“醇提”，因為青蒿素為脂溶性而非水溶性，適合用有機(jī)溶劑提??；二是改“高溫乙醇提取”為“低溫乙醚提取”，因為高溫能使青蒿素失效。青蒿素低溫萃取萃取有機(jī)化合物的分離與提純萃取劑的選擇①萃取劑與原溶劑__________；互不相溶遠(yuǎn)大于④常用萃取劑：__________、____________、___________等乙醚乙酸乙酯二氯甲烷③萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)。②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度________在原溶劑中的溶解度；將萃取后的兩層液體分開的操作萃取有機(jī)化合物的分離與提純實驗操作加入萃取劑后充分振蕩，____________，然后打開分液漏斗上方的________和下方的________將兩層液體分離，下層液體從________流出，并及時關(guān)閉活塞，上層液體從________倒出靜置分層玻璃塞活塞下口上口裝液振蕩靜置分液提純苯甲酸有機(jī)化合物的分離與提純實驗探究某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸需要經(jīng)過哪些步驟？問題資料

純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶，熔點(diǎn)122℃，沸點(diǎn)249℃，可用作食品防腐劑，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。苯甲酸在水中不同溫度的溶解度溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.2提純苯甲酸有機(jī)化合物的分離與提純實驗探究步驟①觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)。提純苯甲酸有機(jī)化合物的分離與提純實驗探究步驟②將1.0g粗苯甲酸放入100mL燒杯，再加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸_________。充分溶解③用_____趁熱將溶液過濾到另一個燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢_____結(jié)晶。漏斗冷卻提純苯甲酸有機(jī)化合物的分離與提純實驗探究步驟④待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用____________洗滌。將晶體鋪在____________上，晾干后稱其質(zhì)量。少量蒸餾水干燥的濾紙⑤計算重結(jié)晶收率。重結(jié)晶收率＝晶體質(zhì)量粗品質(zhì)量重結(jié)晶有機(jī)化合物的分離與提純常用于提純固體有機(jī)化合物，是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的________不同而將雜質(zhì)除去原理溶解度適用條件①選用合適的溶劑，使得雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度___________，易于除去②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響_________，能夠進(jìn)行__________很小或很大較大冷卻結(jié)晶關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇┘訜崾菫榱嗽龃蟊郊姿岬娜芙舛?，使苯甲酸充分溶解。趁熱過濾是為了防止苯甲酸提前結(jié)晶析出回顧實驗，回答下列問題重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？問題1粗產(chǎn)品加熱溶解趁熱過濾冷卻結(jié)晶提純產(chǎn)品過濾洗滌干燥稱量溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？問題2原理：苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同實驗操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？問題3攪拌和引流不是。因為溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的。溫度極低時，水也會結(jié)晶，不利于實驗進(jìn)行。如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？問題4用適量蒸餾水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體，取一燒杯收集n次洗滌后的液體，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無，則氯化鈉被除凈?；仡檶嶒灒卮鹣铝袉栴}溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時的溫度越低越好？問題301020304思考：如何分離下列混合物？NaCl和KClBr2和H2OCCl4和H2O重結(jié)晶分液蒸餾萃取CH3和CCl4(沸點(diǎn)：76.75℃)(沸點(diǎn)為110.6℃)歸納總結(jié)：物質(zhì)的性質(zhì)與分離、提純方法的選擇有機(jī)化合物的分離與提純01根據(jù)物質(zhì)的溶解性差異，可選用結(jié)晶、過濾的方法將混合物分離02根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)差異，可選用蒸餾的方法將互溶性液體混合物分離03根據(jù)物質(zhì)在不同溶劑中溶解性的差異，用萃取的方法把溶質(zhì)從溶解性小的溶劑中轉(zhuǎn)移到溶解性較大的溶劑中。根據(jù)混合物中各組分的性質(zhì)不同，可采用加熱、調(diào)節(jié)pH、加適當(dāng)?shù)脑噭┑确椒?，使某種成分轉(zhuǎn)化，再用物理方法分離而除去。04物質(zhì)提純的一般思路有機(jī)化合物的分離與提純加入一種試劑將要除去的雜質(zhì)轉(zhuǎn)變?yōu)槌恋?，用過濾的方法除去沉淀，注意所加試劑不要引入新雜質(zhì)加熱或加入試劑使雜質(zhì)轉(zhuǎn)變?yōu)闅怏w逸出加入萃取劑將雜質(zhì)或被提純物質(zhì)萃取出來將要除去的雜質(zhì)轉(zhuǎn)變?yōu)楸惶峒兾镔|(zhì)，這是物質(zhì)提純的最佳思路雜轉(zhuǎn)純雜轉(zhuǎn)沉雜轉(zhuǎn)氣萃取色譜法當(dāng)樣品隨著流動相經(jīng)過固定相時，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實現(xiàn)分離，這樣的一類分離分析方法被稱為色譜法。俄國植物學(xué)家茨衛(wèi)特讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過吸附劑。由于吸附劑對不同色素吸附能力不同，所以分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色德國化學(xué)家?guī)於鞔男l(wèi)特的色譜實驗當(dāng)時并未引起人們的注意。直到25年后的1931年，德國化學(xué)家?guī)於髟诜蛛x、提純、確定胡蘿卜素異構(gòu)體和維生素的結(jié)構(gòu)中，應(yīng)用了色譜法，并獲得1938年諾貝爾化學(xué)獎。色譜法1．下列屬于分離、提純固態(tài)有機(jī)物的操作的是()A．蒸餾

B．萃取C．重結(jié)晶

D．分液【答案】C【詳解】A．蒸餾常用于分離沸點(diǎn)不同的液體混合物，故A不選；B．萃取常用于分離溶解性不同的液體混合物，故B不選；C．重結(jié)晶利用物質(zhì)的溶解度的不同，在溶液中析出晶體進(jìn)行分離，該物質(zhì)是固態(tài)有機(jī)物，利用有機(jī)物的溶解度不同，采用重結(jié)晶方法分離，故C符合題意；D．分液常用于分離互不相溶的液體混合物，故D不選；故答案選C。2．現(xiàn)有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性質(zhì)如下：由此推知分離A和B的最佳方法是()A．萃取 B．結(jié)晶 C．蒸餾 D．分液物質(zhì)分子式熔點(diǎn)(℃)沸點(diǎn)(℃)密度(g/cm3)水溶性AC3H6O2-9857.50.93可溶BC4H8O2-84770.9可溶【答案】C【詳解】根據(jù)A、B的數(shù)據(jù)，A和B的沸點(diǎn)不同，可利用蒸餾的方法分離A和B的混合液，答案為C。3．將CH3CHO(易溶于水，沸點(diǎn)為20.8℃的易揮發(fā)性液體)和CH3COOH分離的最佳方法()A．加熱蒸餾B．加入Na2CO3后，通過萃取的方法分離C．加入燒堿溶液之后蒸出乙醛，再加入硫酸，蒸出乙酸D．和Na反應(yīng)后進(jìn)行分離【答案】C【詳解】A．乙酸易揮發(fā)，直接蒸餾得不到純凈物，A不符合題意；B．乙酸與碳酸鈉反應(yīng)后，與乙醛混溶，不能萃取分離，B不符合題意；C．先加入燒堿溶液，乙酸與NaOH反應(yīng)生成的乙酸鈉可增大與乙醛的沸點(diǎn)差異，蒸餾時先蒸出乙醛，再加入H2SO4，使乙酸鈉與其反應(yīng)再生成乙酸，然后蒸出乙酸，C符合題意；D．乙酸與Na反應(yīng)生成乙酸鈉，分離混合物應(yīng)再使乙酸鈉轉(zhuǎn)化為乙酸，D不符合題意；綜上所述答案為C。4．進(jìn)行萃取、分液操作時一定不會用到以下哪種儀器A．冷凝管

B．分液漏斗

C．燒杯

D．帶鐵圈的鐵架臺【答案】A【詳解】進(jìn)行萃取、分液操作時，需要用到分液漏斗、燒杯、帶鐵圈的鐵架臺，不需要使用冷凝管，A符合；故選A。5．關(guān)于粗苯甲酸(含有少量氯化鈉和泥沙)的分離提純實驗，下列說法錯誤的是()A．苯甲酸在水中的溶解度隨溫度的升高變化不大B．將熱飽和溶液趁熱過濾的目的是為了除去泥沙，并減少苯甲酸的損失C．將濾液冷卻結(jié)晶后再過濾，可以除去氯化鈉D．如需進(jìn)一步提純產(chǎn)品，可以再次配成熱飽和溶液，趁熱過濾并降溫結(jié)晶【答案】A【詳解】A．苯甲酸在水中的溶解度隨溫度的升高而升高，氯化鈉的溶解度受溫度影響不大