第17課酯油脂（原卷版）

第17課酯油脂1．認(rèn)識(shí)酯的結(jié)構(gòu)，掌握酯類(lèi)化合物的化學(xué)性質(zhì)。2．通過(guò)酯的學(xué)習(xí),掌握油脂的主要化學(xué)性質(zhì)及油脂的氫化和皂化反應(yīng)等概念。一、酯1、酯的組成與結(jié)構(gòu)(1)概念：酯是羧酸分子羧基中的—OH被取代后的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)寫(xiě)為，其中R和R′可以相同，也可以不同。R是烴基，也可以是H，但R′只能是。(2)羧酸酯的官能團(tuán)：酯基()。(3)通式：飽和一元羧酸CnH2n＋1COOH與飽和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其組成通式為。(4)命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名為。如：CH3COOCH2CH3；HCOOCH2CH2CH3，HCOOC2H52、酯的存在與物理性質(zhì)(1)存在：酯類(lèi)廣泛存在于自然界中，低級(jí)酯存在于各種水果和花草中。如：蘋(píng)果里含有，菠蘿里含有，香蕉里含有等。(2)物理性質(zhì)：低級(jí)酯是具有氣味的體，密度一般比水，并溶于水，溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑中。3、酯的化學(xué)性質(zhì)(以乙酸乙酯為例)(1)乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及用途1）乙酸乙酯分子的組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)2）乙酸乙酯的物理性質(zhì)：色透明體，有味，味，揮發(fā)，溶于水，溶于氯仿、乙醇等有機(jī)溶劑。(2)乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)1)水解反應(yīng)的原理：(1)機(jī)理：酯化反應(yīng)形成的鍵，即是酯水解反應(yīng)的鍵(形成的是哪個(gè)鍵，的就是哪個(gè)鍵)【探究——乙酸乙酯的水解p77】【問(wèn)題】的解答思路：乙酸乙酯水解是一種化學(xué)反應(yīng)，要應(yīng)用已學(xué)習(xí)的影響化學(xué)反應(yīng)速率的規(guī)律來(lái)分析乙酸乙酯水解的速率與反應(yīng)條件之間的關(guān)系。但要注意乙酸乙酯不溶于水，沸點(diǎn)較低?！驹O(shè)計(jì)與實(shí)驗(yàn)】實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論(1)中性、酸性和堿性溶液中水解速率的比較：在三支試管中各加入1mL(約20滴)乙酸乙酯，然后向第一支試管中加入5mL蒸餾水，向第二支試管中加入5mL0.2mol·L1H2SO4溶液，向第三支試管中加入5mL0.2mol·L1NaOH溶液，振蕩均勻，把三支試管同時(shí)放在70℃的水浴中加熱5min左右。觀察乙酸乙酯層的厚度并聞乙酸乙酯的氣味(2)不同溫度下水解速率的比較：向A、B兩支試管中分別加入5mI0.2mol·L1NaOH溶液，然后加入1mI乙酸乙酯，將試管A放入40℃的水浴中，將試管B放入80℃的水浴中加熱。記錄酯層消失的時(shí)間【討論】參考答案：(2)酯在酸性或堿性條件下的水解反應(yīng)①在酸性條件下，酯的水解是反應(yīng)(反應(yīng)條件：)②在堿性條件下，酯水解生成羧酸鹽和醇，水解反應(yīng)是反應(yīng)(反應(yīng)條件：)2)氧化反應(yīng)：酯類(lèi)能燃燒，完全燃燒生成CO2和H2O；使KMnO4酸性溶液褪色CH3COOCH2CH3＋5O24CO2＋4H2O4、兩種特殊的酯1)甲酸酯的性質(zhì)：以“甲酸乙酯”為例(1)甲酸酯的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)C3H6O2HCOOC2H5分子中含有一個(gè)酯基和一個(gè)基，所以甲酸酯除了能發(fā)生水解反應(yīng)外，還可以發(fā)生的特征反應(yīng)，如：反應(yīng)、與反應(yīng)易錯(cuò)提醒能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物質(zhì)(2)甲酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)甲酸乙酯的酸性水解甲酸乙酯的堿性水解2)某酸苯酯的性質(zhì)：以“乙酸苯酯”為例乙酸苯酯的酸性水解乙酸苯酯的堿性水解【名師歸納】酯和NaOH反應(yīng)的規(guī)律：1mol消耗molNaOH；1mol消耗molNaOH。5、酯的同分異構(gòu)體的找法(羧基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成羧基)通式CnH2nO2(n≥1)類(lèi)別異構(gòu)體羧酸(n≥1)酯(n≥2)羥基醛(n≥2)方法羧基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成羧基無(wú)苯環(huán)結(jié)構(gòu)用加法；有苯環(huán)結(jié)構(gòu)用“變鍵插鍵”的思想多官能團(tuán)，變鍵優(yōu)先，取代其次：先找醛，再用羥基取代以“C4H8O2”為例1+3：甲酸丙酯(丙醇有兩種結(jié)構(gòu))2+2：乙酸乙酯3+1：丙酸甲酯共4種用“變鍵插鍵”的思想全面剖析酯的同分異構(gòu)體找法方法酯可以理解在左、右兩邊插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C4H8O2”為例以“C4H8O2”為例、、以“C8H6O2”為例(芳香酯)、、若在鏈端，注意只能在一邊插入氧原子，另外要注意對(duì)稱(chēng)性，此法對(duì)芳香酯比較有效二、油脂1、組成、結(jié)構(gòu)和存在1）定義：油脂是與甘油（）反應(yīng)所生成的酯，由C、H、O三種元素組成?！舅伎寂c討論p79】參考答案：2）結(jié)構(gòu)：油脂結(jié)構(gòu)可表示為：3）存在：油脂主要存在于動(dòng)物的脂肪和某些植物的種子、果實(shí)中，如花生油、芝麻油、大豆油、牛油、羊油等。2、分類(lèi)1）按常溫下油脂的分類(lèi)：①油：常溫下呈液態(tài)，含有較多不飽和脂肪酸成分的甘油酯，一般為植物類(lèi)油脂，如花生油、芝麻油、大豆油。②脂肪：常溫下呈固態(tài)，含較多飽和脂肪酸成分的甘油酯，一般為動(dòng)物類(lèi)油脂，如牛油、羊油。2）按油脂分子中基（R、R＇、R″）是否相同分類(lèi)：①簡(jiǎn)單甘油酯：R、R＇、R″。②混合甘油酯：R、R＇、R″。3)常見(jiàn)的高級(jí)脂肪酸名稱(chēng)飽和脂肪酸不飽和脂肪酸軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式3、物理性質(zhì)性質(zhì)特點(diǎn)密度密度比水溶解性溶于水，溶于有機(jī)溶劑狀態(tài)含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈態(tài)；含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈態(tài)熔、沸點(diǎn)天然油脂都是物，固定的熔、沸點(diǎn)4、化學(xué)性質(zhì)油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，其化學(xué)性質(zhì)與乙酸乙酯的相似，能夠發(fā)生水解反應(yīng)。而高級(jí)脂肪酸中又有的，因此許多油脂又兼有的化學(xué)性質(zhì)，可以發(fā)生反應(yīng)。①油脂的氫化(油脂的硬化)：不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油，通過(guò)催化加氫可提高飽和程度，轉(zhuǎn)化為半固態(tài)脂肪，這個(gè)過(guò)程稱(chēng)為油脂的，也稱(chēng)油脂的。制得的油脂叫脂肪，通常又稱(chēng)為油。油不易被空氣氧化變質(zhì)，便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸，可以制造肥皂和人造奶油的原料。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為。②水解反應(yīng)a．酸性水解：油脂在條件下或的催化作用下水解生成和甘油。如：b．堿性水解：油脂在條件下（KOH或NaOH溶液）水解生成和甘油，又稱(chēng)反應(yīng)。5.油脂的用途①為人體提供，人體的生理活動(dòng)。②工業(yè)生產(chǎn)高級(jí)脂肪酸和。③制、油漆等。?問(wèn)題一酯、油脂、礦物油的比較【典例1】有關(guān)“油”的說(shuō)法正確的是A．油脂包括礦物油、植物油與動(dòng)物油B．油脂的氫化與油脂的皂化都屬于加成反應(yīng)C．植物油能使碘酒褪色D．油脂屬于高分子化合物，可以發(fā)生水解反應(yīng)【變式11】下列關(guān)于油脂的敘述中，不正確的是（

）A．天然油脂沒(méi)有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，所以天然油脂是混合物B．油脂在人體內(nèi)的化學(xué)變化主要是在脂肪酶的催化下進(jìn)行水解C．油脂是酯的一種D．植物油和礦物油都不能使溴水褪色【變式12】下列關(guān)于油脂的敘述正確的是A．汽油、柴油屬于油脂中的油類(lèi)B．豆油、花生油、牛油都屬于酯類(lèi)C．油酸是油，豬油是脂肪D．高級(jí)脂肪酸所形成的酯叫油脂?問(wèn)題二酯的同分異構(gòu)體【典例2】C5H10O2屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體種數(shù)分別為A．4種、9種 B．4種、10種 C．8種、11種 D．8種、12種【變式21】某有機(jī)化合物X的分子式為CmHnO2,其蒸氣的密度是相同條件下NH3的6倍，則X含有“

”結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有A．7種 B．9種 C．11種 D．13種【變式22】化學(xué)式為C5H8O2的脂肪酸與化學(xué)式為C4H10O的醇發(fā)生反應(yīng)，最多能夠生成酯的數(shù)量為(不考慮立體異構(gòu))A．12種 B．18種 C．24種 D．32種1．某有機(jī)物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸汽所占體積相同，化合物X可能是A．乙酸丙酯 B．甲酸甲酯 C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯2．乙酸乙酯是常用的化工原料，下列說(shuō)法不正確的是A．乙酸乙酯屬于酯類(lèi)物質(zhì)B．乙酸乙酯是CH3CH2CH2COOH的同分異構(gòu)體C．少量乙酸乙酯在稀硫酸或NaOH溶液中水解程度相同D．乙酸乙酯有芳香氣味，可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機(jī)溶劑3．關(guān)于油脂，下列說(shuō)法正確的是A．花生油是純凈物，油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱(chēng)B．油脂是人體重要的儲(chǔ)能物質(zhì)C．動(dòng)物脂肪和礦物油都屬于油脂D．不含雜質(zhì)的油脂是純凈物4.關(guān)于油脂，下列說(shuō)法不正確的是A．硬脂酸甘油酯可表示為B．花生油能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．植物油通過(guò)催化加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)闅浠虳．油脂是一種重要的工業(yè)原料，可用于制造肥皂、油漆等5．某有機(jī)物的分子式為C4H8O2，下列有關(guān)其同分異構(gòu)體數(shù)目的說(shuō)法中正確的是（

）A．既含有羥基又含有醛基的有3種B．屬于羧酸的有3種C．屬于酯類(lèi)的有4種D．不可能存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體6．某有機(jī)物X的分子式為C4H8O2，X在酸性條件下與水反應(yīng)，生成兩種有機(jī)物Y和Z，Y在銅催化下被氧化為W，W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(1)X中所含的官能團(tuán)是(填名稱(chēng))。(2)寫(xiě)出符合題意的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(3)若Y和Z含有相同的碳原子數(shù)，則X在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)若X的某種同分異構(gòu)體能使石蕊變紅色，可能有種。1.北京冬奧會(huì)比賽場(chǎng)館建設(shè)中用到的一種耐腐蝕、耐高溫的表面涂料是以某雙環(huán)烯酯(結(jié)構(gòu)如圖)為原料制得的。有關(guān)該雙環(huán)烯酯，下列敘述錯(cuò)誤的是A．分子式為 B．是乙酸乙酯的同系物C．能發(fā)生水解反應(yīng) D．存在芳香酸類(lèi)同分異構(gòu)體2.某分子式為的酯在一定條件下可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化：則符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)可能有A．6種 B．32種 C．8種 D．64種3.下列說(shuō)法正確的是()。A．花生油是純凈物，油脂是油和脂肪的總稱(chēng)B．不含雜質(zhì)的油脂是純凈物C．動(dòng)物脂肪和礦物油都屬于油脂D．同種單甘油酯可組成純凈物，同種混甘油酯也可組成純凈物4．某天然油脂的分子式為C57H106O6，lmol該油脂水解可得到lmol甘油、lmol脂肪酸X、2mol脂肪酸Y。經(jīng)測(cè)定X的相對(duì)分子質(zhì)量為284，原子個(gè)數(shù)比為C：H：O=9：18：1，下列說(shuō)法不正確的是A．X的分子式為C18H36O2 B．此天然油脂能與氫氣反應(yīng)C．Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH3(CH2)16COOH D．Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH3CH=CH(CH2)14COOH5．某天然油脂完全水解需要，該油脂進(jìn)行催化加氫，需消耗才能進(jìn)行完全。請(qǐng)推斷該油脂中平均含有碳碳雙鍵的物質(zhì)的量為A．4mol B．5mol C．6mol D．無(wú)法計(jì)算6．1mol僅含C、H、O三種元素的有