第07講醇（學(xué)生版）-高二化學(xué)講義（人教2019選擇性必修3）

第0第07講醇考點(diǎn)考點(diǎn)導(dǎo)航知識(shí)精講知識(shí)精講知識(shí)點(diǎn)一：一、醇的定義、分類1．概念及通式(1)醇：羥基與________相連的化合物，其官能團(tuán)為________。(2)飽和一元醇的通式：________________。2．分類二、醇的物理性質(zhì)及其遞變規(guī)律1．沸點(diǎn)(1)相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)____烷烴。其原因是醇分子之間形成了____。(2)飽和一元醇隨分子中碳原子個(gè)數(shù)的增加，醇的沸點(diǎn)逐漸____。(3)碳原子數(shù)目相同時(shí)，羥基的個(gè)數(shù)越多，醇的沸點(diǎn)____。2．溶解性甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級(jí)醇可與水以任意比例互溶。這是因?yàn)檫@些醇與水形成了____。3．密度飽和一元醇的密度比水的密度______?！炯磳W(xué)即練1】1．下列關(guān)于物質(zhì)用途的說法不正確的是A．甲醛可用作食品防腐劑 B．聚乙烯可用于作食品保鮮膜C．丙三醇可用于配制化妝品 D．重鉻酸鉀可用于測(cè)定酒駕中的酒精含量2．下列關(guān)于醇的結(jié)構(gòu)敘述中正確的是A．醇的官能團(tuán)是羥基(－OH) B．含有羥基的有機(jī)物一定是醇C．羥基與烴基碳相連的化合物就是醇 D．醇的通式是CnH2n+1OHEMBEDEquation.DSMT43．下列關(guān)于醇的敘述錯(cuò)誤的是A．醇的通式是(n>0，且n為整數(shù))B．甲醇有毒，誤服會(huì)損傷視神經(jīng)C．乙醇的沸點(diǎn)高于丙烷，是由于乙醇分子間存在氫鍵D．飽和一元醇的溶解度一般隨分子中碳原子數(shù)的增加而降低，沸點(diǎn)一般隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4知識(shí)點(diǎn)二：三、醇的化學(xué)性質(zhì)1．化學(xué)性質(zhì)2．?dāng)噫I方式四、醇的同分異構(gòu)體飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋2O，寫出C4H10O屬于醇的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________、______________、______________、________________?！炯磳W(xué)即練2】1．下列關(guān)于乙醇及醇類的說法中正確的是A．乙醇在水溶液中能電離出少量的H+，所以乙醇是電解質(zhì)B．1mol丙三醇(俗稱甘油)與可與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生3mol氫氣C．分子式為C4H10O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有3種D．乙醇是一種很好的溶劑，能溶解許多無機(jī)化合物和有機(jī)化合物，人們用白酒浸泡中藥制成藥酒就是利用了這一性質(zhì)2．結(jié)合下表數(shù)據(jù)分析，下列有關(guān)說法不正確的是物質(zhì)分子式沸點(diǎn)/℃溶解性乙醇C2H6O78.5與水以任意比混溶乙二醇C2H6O2197.3與水和乙醇以任意比混溶A．乙醇與乙二醇含有的官能團(tuán)相同，都能與NaOH發(fā)生反應(yīng)B．采用蒸餾的方法可以分離乙醇與乙二醇的混合物C．乙二醇的水溶液凝固點(diǎn)很低，可作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑D．丙三醇的沸點(diǎn)應(yīng)高于乙醇的沸點(diǎn)3．下列關(guān)于乙醇和醋酸的比較中，錯(cuò)誤的是A．分子內(nèi)都含有羥基，都能與反應(yīng)B．都屬于烴的含氧衍生物C．都易溶于水D．都能發(fā)生酯化反應(yīng)4．列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是A．乙醇與濃硫酸共熱制乙醚B．乙醇使酸性高錳酸鉀褪色C．乙醇與氧氣點(diǎn)燃生成水和二氧化碳D．乙醇與濃硫酸共熱制乙烯EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4易錯(cuò)精析易錯(cuò)精析1．羥基與烴基相連的化合物一定是醇。 ()【細(xì)剖精析】×。羥基與苯環(huán)直接相連就不是醇了。2．乙醇比丁烷、丁烯的沸點(diǎn)高。 ()【細(xì)剖精析】√。因?yàn)橐掖挤肿又写嬖跉滏I,所以乙醇比丁烷、丁烯的沸點(diǎn)高。3．乙醇與乙醚互為同分異構(gòu)體。 ()【細(xì)剖精析】×。乙醚的分子式為C4H10O,乙醇的分子式為C2H6O。4．符合CnH2n+2O(n≥1)這一通式的有機(jī)物一定屬于醇嗎?【細(xì)剖精析】不一定屬于醇。因?yàn)榉洗送ㄊ降挠袡C(jī)物也可能是醚,如CH3OCH3。5．飽和一元醇的沸點(diǎn)比與其相對(duì)分子質(zhì)量接近的烴的沸點(diǎn)高的原因是什么?【細(xì)剖精析】一個(gè)醇分子中羥基上的氫原子可與另一個(gè)醇分子中羥基上的氧原子相互吸引形成氫鍵,增強(qiáng)了醇分子間的相互作用所致。6．乙醇、乙二醇、丙三醇是否互為同系物?【細(xì)剖精析】不是同系物。各分子中—OH數(shù)目不同,組成不相差CH2的整數(shù)倍。7．為什么金屬鈉與乙醇反應(yīng)不如鈉與水反應(yīng)劇烈?【細(xì)剖精析】由于醇分子中的烷基具有推電子作用,使醇分子中的氫氧鍵不如水分子中的氫氧鍵容易斷裂,即醇分子中羥基上的氫原子不如水分子中的氫原子活潑,所以乙醇與鈉的反應(yīng)不如鈉與水反應(yīng)劇烈。8．在有機(jī)反應(yīng)中,反應(yīng)物相同,產(chǎn)物是否一定相同?【細(xì)剖精析】不一定相同。在有機(jī)反應(yīng)中,反應(yīng)條件很重要,條件(如溫度、溶劑、催化劑等)改變,反應(yīng)產(chǎn)物可能會(huì)隨之改變。例如溫度不同,苯的硝化反應(yīng)、醇的脫水反應(yīng)產(chǎn)物不同;溶劑不同,鹵代烴與堿的反應(yīng)產(chǎn)物不同。9．(1)某些醇發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴不止一種。如:,其消去產(chǎn)物有3種:、、。(2)多元醇的反應(yīng)規(guī)律10．乙醇與氧氣反應(yīng)生成乙醛,產(chǎn)物中生成不飽和鍵,該反應(yīng)能看作消去反應(yīng)嗎?【細(xì)剖精析】不能。消去反應(yīng)是在有機(jī)物分子內(nèi)消去小分子并生成含不飽和鍵的有機(jī)物,乙醇與氧氣生成乙醛的反應(yīng)過程中并沒有消去H2,而是去掉兩個(gè)H原子并與氧氣反應(yīng)生成H2O。該反應(yīng)屬于有機(jī)物的去H氧化。11．乙醇和1丙醇的混合物在濃硫酸條件下加熱能生成哪幾種有機(jī)物?【細(xì)剖精析】醇類物質(zhì)在濃硫酸、加熱條件下可能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,也可能發(fā)生取代反應(yīng)生成醚。所以乙醇可能生成乙烯和乙醚,1丙醇可能生成丙烯和丙醚,1丙醇和乙醇之間還可以形成一種醚,所以有機(jī)產(chǎn)物有5種。能力拓展能力拓展一、乙醇的典型實(shí)驗(yàn)——實(shí)驗(yàn)室制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)步驟①將濃硫酸與乙醇按體積比3：1混合，即將15mL濃硫酸緩緩加入到盛有5mL95%乙醇的燒杯中混合均勻，冷卻后再倒入圓底燒瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；②加熱混合溶液，迅速升溫到170℃，將生成的氣體通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象反應(yīng)原理CH3CH2OHeq\o(→,\s\up15(濃H2SO4),\s\do14(170℃))CH2=CH2↑＋H2O實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溴的CCl4溶液褪色；酸性KMnO4溶液褪色1.體積比為3：1的濃硫酸與乙醇混合液的配制：在燒杯中先加入5mL95%的乙醇，然后滴加15mL濃硫酸，邊滴加邊攪拌，冷卻備用(相當(dāng)于濃硫酸的稀釋)。2．加熱混合液時(shí)，溫度要迅速升高并穩(wěn)定在170℃，目的是減少副反應(yīng)的發(fā)生(溫度在140℃時(shí)的主要產(chǎn)物是乙醚)。3．因?yàn)閰⒓臃磻?yīng)的反應(yīng)物都是液體，所以要向長(zhǎng)頸圓底燒瓶中加入幾片碎瓷片，避免液體受熱時(shí)發(fā)生暴沸。4．溫度計(jì)的水銀球要置于混合液的中間位置，不能與瓶底接觸。5．氫氧化鈉溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等雜質(zhì)，防止干擾乙烯與溴的四氯化碳溶液和高錳酸鉀酸性溶液的反應(yīng)。二、醇的重要反應(yīng)規(guī)律1.醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)醇分子中,連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時(shí),才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。(2)若醇分子中與—OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子,則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。2.醇的催化氧化規(guī)律醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別,取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù),具體分析如下:3.醇的取代反應(yīng)規(guī)律醇分子中,—OH或—OH上的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團(tuán)替代,如醇與羧酸的酯化反應(yīng)、醇分子間脫水及與HX的取代反應(yīng)。+H—O—R′+H2O分層提分分層提分題組A基礎(chǔ)過關(guān)練1．下列關(guān)于醇類的說法中錯(cuò)誤的是A．羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇B．醇的同分異構(gòu)體中一定有酚類物質(zhì)C．乙二醇和丙三醇都是無色液體，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妝品D．甲醇是一種無色、易揮發(fā)、易溶于水的液體，常用作車用燃料2．結(jié)合所學(xué)知識(shí)分析，下列說法不正確的是A．乙二醇與丙二醇互為同系物B．丙二醇為易溶于水的有機(jī)物C．乙烯、乙二醇均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同D．一定條件下，乙二醇與足量乙酸充分酯化所得有機(jī)產(chǎn)物的分子式為EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT43．關(guān)于有機(jī)物的說法不正確的是A．該有機(jī)物按系統(tǒng)法命名為2－甲基－2－丙醇B．該有機(jī)物能發(fā)生消去反應(yīng)生成2－甲基丙烯C．該有機(jī)物還有3種醇類同分異構(gòu)體D．該有機(jī)物能被氧化成醛4．下列說法中不正確的是A．除去乙醇中的微量水，可加入金屬鈉，使其完全反應(yīng)B．檢驗(yàn)乙醇中是否含有水可加入少量無水硫酸銅，如果變藍(lán)則含水C．從乙醇與乙酸的混合物中分離出乙醇，滴加Na2CO3溶液后進(jìn)行蒸餾D．獲得無水乙醇的方法通常是先用生石灰吸水，然后再加熱蒸餾5．表格中下圖是乙醇分子的化學(xué)鍵斷鍵位置的示意圖。下列對(duì)乙醇發(fā)生反應(yīng)時(shí)的反應(yīng)條件、斷鍵方式及主要有機(jī)產(chǎn)物的敘述錯(cuò)誤的是選項(xiàng)反應(yīng)條件斷鍵位置主要有機(jī)產(chǎn)物乙醇的分子結(jié)構(gòu)A．與鈉反應(yīng)常溫①B．催化氧化Cu或Ag②③C．消除反應(yīng)濃硫酸，170℃②④D．與HBr反應(yīng)?②A．A B．B C．C D．DEMBEDEquation.DSMT46．在下列反應(yīng)中乙醇分子不會(huì)發(fā)生C—O鍵斷裂的是A．乙醇與濃氫溴酸的取代反應(yīng)B．乙醇在濃硫酸存在條件下生成二乙醚C．乙醇在濃硫酸存在條件下發(fā)生消去反應(yīng)D．乙醇在銅絲存在條件下被催化氧化7．寫出下列各物質(zhì)相互轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式①________③________⑥________EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4題組B能力提升練1．下列有關(guān)醇類物理性質(zhì)的說法中，不正確的是A．沸點(diǎn)：乙二醇>乙醇>丙烷B．乙醇是常用的有機(jī)溶劑，可用于萃取碘水中的碘C．交警對(duì)駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測(cè)，利用了酒精易揮發(fā)的特點(diǎn)D．甲醇、乙二醇、丙三醇均可與水以任意比混溶，這是因?yàn)檫@些醇與水形成了氫鍵2．①丙醇②丙二醇

③丙烷④乙醇⑤丙三醇等物質(zhì)的沸點(diǎn)排列順序正確的是A．⑤②①③④ B．⑤④③②①C．⑤②①④③ D．②①⑤④③3．國家衛(wèi)健委公布的新冠肺炎診療方案指出，75%醫(yī)用酒精可有效滅活病毒。下列關(guān)于酒精的說法中錯(cuò)誤的是A．酒精不能噴灑，以免遇明火爆炸B．酒精的濃度越高，殺菌消毒效果越好C．醫(yī)用酒精可以使病毒中的蛋白質(zhì)失去生理活性D．醫(yī)用酒精為嚴(yán)禁口服4．下列反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是A．乙醇與氧氣反應(yīng)生成醛 B．苯與濃硝酸、濃硫酸混合共熱制取硝基苯C．乙醇與濃硫酸加熱到140℃ D．乙醇與溴化氫共熱5．在乙醇發(fā)生的各種反應(yīng)中，斷鍵方式不正確的是A．發(fā)生催化氧化反應(yīng)時(shí)，鍵②③斷裂B．與醋酸、濃硫酸共熱時(shí)，鍵①斷裂C．與濃硫酸共熱至170℃時(shí)，鍵②和④斷裂D．與HCl反應(yīng)時(shí)，鍵②斷裂6．下列化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的操作、現(xiàn)象及結(jié)論都正確的是選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論A乙醇和濃硫酸共熱產(chǎn)生的氣體通入KMnO4酸性溶液中紫紅色褪去產(chǎn)生的氣體為乙烯B向2mL甲苯中加入3滴酸性KMnO4溶液，振蕩；向2mL苯中加入3滴酸性KMnO4溶液，振蕩甲苯中褪色，苯中不褪色與苯環(huán)相連的甲基易被氧化C向某樣品溶液中滴加氯化鐵溶液,振蕩溶液后顯紫色該樣品中一定含苯酚D溴乙烷與NaOH水溶液混合共熱后，再滴入硝酸銀溶液溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀說明溴乙烷中含有溴元素A．A B．B C．C D．DEMBEDEquation.DSMT