選擇性化學(xué)講義3.5有機(jī)合成（原卷版）

3.5有機(jī)合成（精講）考點(diǎn)一官能團(tuán)的引入【例1】（2022春·北京西城·高二北師大實(shí)驗(yàn)中學(xué)校考階段練習(xí)）下列反應(yīng)中，不能在有機(jī)化合物碳鏈上引入羥基的是A．烯烴與水發(fā)生加成反應(yīng)B．乙炔與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)C．鹵代烴在氫氧化鈉的水溶液中加熱反應(yīng)D．醛在有催化劑并加熱的條件下與氫氣反應(yīng)【一隅三反】1（2022春·天津東麗·高二統(tǒng)考期末）有機(jī)合成的主要任務(wù)之一是引入目標(biāo)官能團(tuán)。下列反應(yīng)中，能夠在有機(jī)化合物碳鏈上引入羥基官能團(tuán)的是A．烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)B．鹵代烴在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱反應(yīng)C．醛在有催化劑并加熱的條件下與氫氣反應(yīng)D．羧酸和醇在有濃硫酸并加熱的條件下反應(yīng)2．（2022春·河南洛陽·高二欒川縣第一高級中學(xué)校聯(lián)考階段練習(xí)）若在有機(jī)物中引入羥基，下列反應(yīng)不能實(shí)現(xiàn)的是A．加成反應(yīng) B．取代反應(yīng) C．消去反應(yīng) D．還原反應(yīng)3．（2022·吉林白山·撫松縣第一中學(xué)?？寄M預(yù)測）由苯酚制取時(shí)，最簡便的流程需要下列哪些反應(yīng)，其正確的順序是①取代；②加成；③氧化；④消去；⑤還原A．①⑤④① B．②④②① C．⑤③②①④ D．①⑤④②考點(diǎn)二有機(jī)物的合成路線【例21】（2023·山東）聚氯乙烯()塑料是一種重要的化工原料，工業(yè)上曾用煤為原料合成聚氯乙烯。請?jiān)O(shè)計(jì)并完善以煤、生石灰、水、氯化氫為原料(反應(yīng)條件自選)合成聚氯乙烯的合成路線。(合成路線常用的反應(yīng)試劑表達(dá)方式為：AB目標(biāo)產(chǎn)物)___________?！纠?2】（2023·全國·高三專題練習(xí)）已知：(R為烴基，X為鹵素原子)。氨基苯乙醚()可用作燃料、香料、醫(yī)藥中間體。請?jiān)O(shè)計(jì)以苯酚和乙醇為起始原料制備氨基苯乙醚的合成路線_______(無機(jī)試劑任選)?！疽挥缛础?．（2023·天津）已知：醛分子在稀堿溶液存在下，可發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)，生成羥基醛，如：試寫出以乙烯為原料合成正丁醇的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。2．（2023·河南）已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng)，例如溴乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)如下：。寫出兩種可以與鈉發(fā)生反應(yīng)，合成環(huán)丁烷的鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡式。_______3．（2022·北京）化合物F是一種藥物合成的中間體，F(xiàn)的一種合成路線如圖：已知：I.+NaClII.+HCl回答下列問題：依他尼酸鈉()是一種高效利尿藥物，參考以上合成路線中的相關(guān)信息，設(shè)計(jì)為原料(其他原料自選)合成依他尼酸鈉的合成路線_____。4．（2023·湖南）已知：，W()是一種姜黃素類似物，以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料，設(shè)計(jì)合成W的路線_______(無機(jī)及兩個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)?？键c(diǎn)三有機(jī)物的綜合運(yùn)用【例3】（2023上海）有機(jī)物A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(部分反應(yīng)條件和試劑略)：已知：①(R、R′表示烴基或官能團(tuán))②2個(gè)G分子間可脫水形成六元環(huán)狀酯?；卮鹣铝袉栴}：(1)A中所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式是_______，D含有的官能團(tuán)名稱是_______。(2)由E生成F的反應(yīng)類型是_______，B生成C的反應(yīng)類型是_______。(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為_______(4)G形成六元環(huán)狀酯的化學(xué)方程式為_______。(5)含有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體有_______種，其含有四種不同氫原子，且個(gè)數(shù)比為3∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(6)寫出用為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備G的合成路線：_______?！疽挥缛础?．（2023·廣西）化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：回答下列問題：(1)C中官能團(tuán)名稱是_______。(2)①的反應(yīng)類型為_______。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)反應(yīng)④所需的條件為_______。(5)寫出由B生成C反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。(6)與B互為同分異構(gòu)體，且具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物有_______種(不考慮立體異構(gòu))，其中有6種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(7)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有機(jī)合成中間體的途徑如下：→中間體1→中間體2→。則中間體1和中間體2的結(jié)構(gòu)簡式分別為_______、_______。2．（2023河北）物質(zhì)Ⅰ具有菠夢香味，是化妝品、飲料、糖果、食品工業(yè)常用的香料，一種合成方法如下：回答下列問題：(1)的反應(yīng)類型為_______，物質(zhì)B的名稱為_______。(2)物質(zhì)X是_______。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(4)的化學(xué)方程式為_______。(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______。①該化合物分別與足量的、溶液反應(yīng)，均產(chǎn)生氣體；②該化合物中不存在甲基，含有苯環(huán)；③該化合物核磁共振氫譜有5組峰。(6)以為原料制備的合成路線為_______(無機(jī)試劑任選)。3．（2022春·江蘇南京）已知：A是來自石油的重要有機(jī)化工原料，此物質(zhì)可以用來衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平。E是具有果香味的有機(jī)物，F(xiàn)是一種高聚物，可制成多種包裝材料。(1)A的結(jié)構(gòu)式為_______。C的名稱為______。(2)B分子中的官能團(tuán)名稱是______。D分子中的官能團(tuán)名稱是______。(3)寫出符合下列條件的E的一種同分異構(gòu)體______。①能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②其一氯取代物只有2種結(jié)