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文檔簡介
課時1烯烴第二節(jié)烯烴炔烴自然界里存在許多烯烴,如番茄中的番茄紅素、鯊魚油中的角鯊烯都是烯烴。番茄中存在番茄紅素
乙烯的產(chǎn)量是衡量國家石油化工水平的重要標(biāo)志.乙烯是常見的烯烴。
新冠疫情爆發(fā)之初,口罩一度成為暢銷品,甚至脫銷,N95口罩成了抗疫“明星”,丙烯(CH3-CH=CH2)是制造N95口罩的原料之一。新課導(dǎo)入分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫烯烴,其官能團是碳碳雙鍵(
)1.烯烴:2.單烯烴通式:CnH2n(n≥2)注:每減少兩個H,分子內(nèi)增加一個C=C或一個環(huán);每減少4個H,分子內(nèi)增加2個碳碳雙鍵或1個碳碳三鍵一、烯烴的結(jié)構(gòu)特點和通式CH2=CH2乙烯CH2=CHCH3丙烯CH2=CHCH2CH31-丁烯CH2=CHCH2CH2CH31-戊烯(1)乙烯的分子結(jié)構(gòu)乙烯是最簡單的烯烴。分子式:結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式:C2H4CCHHHHCH2=CH2
或H2C=CH2最簡式:鍵線式:兩模:錯誤:CH2CH2注意:碳碳雙鍵①不可省略
②不可旋轉(zhuǎn)CH2=
碳碳雙鍵不是兩個碳碳單鍵的簡單組合乙烯的結(jié)構(gòu)碳原子均采取_____雜化sp2碳原子與氫原子之間以________
__相連接單鍵(σ鍵)碳原子與碳原子之間以______________________相連接雙鍵(1個σ鍵和1個π鍵)相鄰兩個鍵之間的鍵角約為_____分子中的_____原子處在同一平面內(nèi)120°所有二、烯烴命名乙烯結(jié)構(gòu)簡式:CH2=CH2丙烯的結(jié)構(gòu)簡式:CH2=CH-CH3丁烯的結(jié)構(gòu)簡式:CH2=CH-CH2-CH3
或
CH3-CH=CH-CH3
從上我們可以看出習(xí)慣上說的丁烯有多種結(jié)構(gòu),于是需要我們對烯烴進(jìn)行精確的命名。【思考回顧】
烷烴的命名(1)選最長碳鏈為主鏈,稱“某烷”。(2)選起點編序號、定支鏈位置(3)寫名稱,取代基寫在前,注位置,連短線,不同基,
簡在前,相同基,合并寫。二、烯烴和炔烴命名①選主鏈。選擇含碳碳雙鍵的最長碳鏈為主鏈,稱某烯;②定編號。從靠近碳碳雙鍵的一端編號,使雙鍵位號最?。虎蹖懨Q。按照“取代基位號-取代基數(shù)目+名稱-雙鍵位號-某烯”。以雙鍵為首要考慮目標(biāo),取代基位置其次。(需標(biāo)明雙鍵碳原子編號較小的數(shù)字)CH3CH3CH3CH2CCHCH2CHCH3
1234567
7654321(×)—3—庚烯3,6—二甲基其它要求與烷烴相同CH2=CH—CH=CH21,3—丁二烯12
34CH2CCCH2CH3CH32,3—二甲基—1,3—丁二烯④當(dāng)有多個雙鍵時,用“二”“三”等表示雙鍵的個數(shù)。12
34二、烯烴和炔烴命名物理性質(zhì)顏色:____________無色溶解性:____________均難溶于水密度:______________熔沸點:一般隨著分子中碳原子數(shù)n的增加而升高;同碳時,支鏈越多熔沸點越低狀態(tài):一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加,在常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)變?yōu)橐簯B(tài),再到固態(tài)均小于水與烷烴相似三、烯烴的物理性質(zhì)以乙烯的化學(xué)性質(zhì)為依據(jù),結(jié)合烯烴的結(jié)構(gòu)特征,研討烯烴的化學(xué)性質(zhì)。乙烯的化學(xué)性質(zhì)在空氣中能燃燒能被酸性高錳酸鉀溶液氧化能發(fā)生加成反應(yīng)或加聚反應(yīng)烯烴的結(jié)構(gòu)特征有碳碳雙鍵有碳?xì)鋯捂I一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)極性鍵烯烴的化學(xué)性質(zhì)預(yù)測思考與討論
①烯烴的氧化反應(yīng)a.可燃性b.使酸性KMnO4溶液褪色。四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)碳碳雙鍵中的π鍵易斷裂烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與乙烯的相似,能發(fā)生____反應(yīng)、____反應(yīng)和_____反應(yīng)。加成氧化加聚CH4C2H4火焰明亮,伴有黑煙(鑒別烷烴和烯烴)5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+12MnSO4+6K2SO4+28H2O但不可用于除去CH4中的C2H4(生成CO2氣體,引入新雜質(zhì))(x+y/4)O2xCO2+y/2H2OCxHy+加成原理:碳碳雙鍵中的π鍵打開加成反應(yīng):含不飽和鍵的有機物的π鍵斷裂,兩端碳原子上直接連接其他原子或原子團的反應(yīng)。其特點是“斷一加二”②加成反應(yīng)四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)(與X2、H2、HX、H2O等)現(xiàn)象:溴水褪色/溴的四氯化碳溶液褪色CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3
催化劑ΔCH2
=CH2+Br2→CH2Br–CH2Br應(yīng)用:(1)以檢驗烯烴與烷烴(2)除去CH4(CH2=CH2)溴水洗氣法試劑乙烯丙烯溴水氯化氫水CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2BrCH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl催化劑CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH催化劑CH3CH=CH2+HCl→CH3CH2CH2Cl催化劑CH3CH=CH2+HCl→CH3CHClCH3催化劑CH3CH=CH2+H2O→CH3CHOHCH3催化劑CH3CH=CH2+H2O→CH3CH2CH2OH催化劑思考與討論:請寫出丙烯(CH3-CH=CH2)與Br2、HCl、H2O的加成反應(yīng)。(提示:丙烯與氯化氫、與水反應(yīng)都可能有兩種產(chǎn)物)。馬氏規(guī)則:不對稱烯烴和HX、H2O加成時,氫主要加在含氫多的雙鍵碳原子上。(主產(chǎn)物)(主產(chǎn)物)(乙烯制氯乙烷)(乙烯水化法制乙醇)微思考③加聚反應(yīng)四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)聚合反應(yīng):由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)。加聚反應(yīng):由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的聚合物,既是加成又是聚合的反應(yīng)。nCH2=CH2[CH2—CH2]n
催化劑(聚乙烯PE)單體:合成高分子的小分子鏈節(jié):高分子中重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元聚合度注意:n的值不固定,所得的聚乙烯是混合物。聚乙烯保鮮膜聚乙烯保鮮膜原理:雙鍵中的π鍵打開,雙鍵碳原子在主鏈,其余C成為支鏈。(2)請根據(jù)乙烯發(fā)生的加聚反應(yīng),分別寫出氯乙烯,丙烯(CH3-CH=CH2)、異丁烯(
)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。思考與討論(聚氯乙烯PVC)(聚丙烯PP)(聚異丁烯PC)原理:雙鍵中的π鍵打開,雙鍵碳原子在主鏈,其余C成為支鏈。(3)重要的化工原料:生產(chǎn)聚乙烯、聚氯乙烯塑料烯烴CnH2n不飽和烴類別結(jié)構(gòu)性質(zhì)官能團:碳碳雙鍵(1)氧化反應(yīng):燃燒,使酸性KMnO4褪色(2)加成反應(yīng)(與X2、H2、HX、H2O等)(3)加聚反應(yīng)---生成高分子化合物用途(1)水果催熟劑(2)植物生長調(diào)節(jié)劑決定小結(jié):烯烴的化學(xué)性質(zhì)①1,2-加成②1,4-加成1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競爭反應(yīng),到底哪一種加成占優(yōu)勢,取決于反應(yīng)條件。在溫度較高的條件下大多發(fā)生1,4-加成,在溫度較低的條件下大多發(fā)生1,2-加成。五、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)(34頁)2、鏈狀二烯烴的通式:1、概念:含有兩個碳碳雙鍵(
)的烯烴C=CCnH2n-2n≥3Ω=21,3-丁二烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)時,有兩種方式:烷烴與烯烴化學(xué)性質(zhì)的比較烷烴烯烴通式分子結(jié)構(gòu)特點主要化學(xué)性質(zhì)與溴的四氯化碳溶液與酸性高錳酸鉀溶液主要反應(yīng)類型鑒別CnH2n+2不反應(yīng)全部單鍵,飽和鏈烴;四面體結(jié)構(gòu)不反應(yīng)CnH2n有碳碳雙鍵,不飽和鏈烴;平面形分子,鍵角120°加成反應(yīng)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng),聚合反應(yīng)小結(jié)溴水或酸性高錳酸鉀溶液
通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會導(dǎo)致其空間排列方式不同,產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。五、烯烴的順反異構(gòu)形成順反異構(gòu)的條件:(1)有碳碳雙鍵(2)雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團.思考:下列幾種結(jié)構(gòu)哪些有順反異構(gòu)?①②有順反異構(gòu)類型③④無順反異構(gòu)類型C==CaabbC==CaabdC==CaaabC==Cadbd①
②
③
④即:a?
b?且a
b
【思考】哪些烯烴能有這樣的異構(gòu)現(xiàn)象?①CH3—CH=CH—CH3②CH2=CH—CH2—CH3熔點/℃-138.9-105.5沸點/℃3.70.9密度/(g·cm-3)0.6210.604CCCH3CH3HH順-2-丁烯CCCH3CH3HH反-2-丁烯互為順反異構(gòu)體的兩種物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)基本相同,物理性質(zhì)有一定差異。兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)。兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)。五、烯烴的順反異構(gòu)以2-丁烯為例:烯烴烯烴的性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)乙烯的結(jié)構(gòu)特點立體異構(gòu)1.官能團:碳碳雙鍵2.單烯烴的通式:CnH2n3.碳原子越多,沸點越高1.氧化反應(yīng)2.加成反應(yīng)3.加聚反應(yīng)(ab)C=C(ab),a、b代表原子或者原子團共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴的總結(jié)隨堂演練1.由乙烯推測丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是(
)A.分子中3個碳原子在同一直線上B.分子中所有原子在同一平面上C.與HCl加成只生成一種產(chǎn)物D.能使酸性KMnO4溶液褪色D
2.下列關(guān)于乙烯和乙烷相比較的說法中,不正確的是(
)A.乙烯屬于不飽和鏈烴,乙烷屬于飽和鏈烴B.乙烯分子中所有原子位于同一平面上,乙烷分子則為立體結(jié)構(gòu),所有原子不在同一平面上
C.乙烯和乙烷中的共價鍵均有σ鍵和π鍵D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,乙烷不能C
隨堂演練3.環(huán)己烯的結(jié)構(gòu)簡式為,回答下列問題。(1)推測環(huán)己烯
(填“能”或“不能”)使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
(2)將環(huán)己烯與溴的四氯化碳溶液混合充分振蕩后,溴的四氯化碳溶液褪色,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:
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