（課標(biāo)專用 5年高考3年模擬A版）高考化學(xué) 專題二十三 有機化學(xué)基礎(chǔ)試題-人教版高三化學(xué)試題

專題二十三有機化學(xué)基礎(chǔ)挖命題【考情探究】考點內(nèi)容解讀5年考情預(yù)測熱度考題示例難度關(guān)聯(lián)考點有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式2.了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機化合物分子中的官能團,能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)2017課標(biāo)Ⅰ,36,15分中有機合成路線的設(shè)計★★★有機合成與有機推斷高分子化合物1.掌握常見官能團的引入、消除和衍變及碳骨架增減的方法2.能根據(jù)有機物的化學(xué)反應(yīng)及衍變關(guān)系合成具有指定結(jié)構(gòu)的物質(zhì)3.了解高分子化合物的定義及常見高分子化合物2018課標(biāo)Ⅰ,36,15分中有機反應(yīng)類型的判斷、限定條件的同分異構(gòu)體的書寫★★★有機反應(yīng)類型的判斷1.掌握加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義2018課標(biāo)Ⅱ,36,15分中葡萄糖的結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體種類的判斷★★★分析解讀高考試題常以新材料、新藥物等的合成為切入點對本部分內(nèi)容進行全方位考查。備考的重點有:官能團的名稱、分子式、結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體的書寫、有機反應(yīng)方程式的書寫、有機反應(yīng)類型的判斷、官能團之間的相互轉(zhuǎn)化等。考題中常常提供已知信息來考查考生的信息處理能力、知識遷移能力、分析推理能力以及思維創(chuàng)新能力。近幾年課標(biāo)卷考查本專題內(nèi)容的題是年年有,大題為選做題,分值為15分。預(yù)計今后高考對本專題的考查特點應(yīng)保持不變?！菊骖}典例】破考點【考點集訓(xùn)】考點一有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2019屆河南、河北重點中學(xué)聯(lián)考,10)香料Z的一種合成路線如下。下列說法正確的是()A.①、②均是取代反應(yīng)B.X分子中所有原子處于同一平面內(nèi)C.Y和Z均能與溴水和NaOH溶液反應(yīng)D.X、Y、Z均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)答案D2.[2018陜西渭南質(zhì)量檢測(Ⅰ),14]一種有機物的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列關(guān)于它的性質(zhì)的敘述不正確的是()A.分子式為C14H10O9B.該有機物在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)C.1mol該有機物最多能和8molNaOH反應(yīng)D.可以在稀硫酸條件下水解,水解生成的有機物有2種答案D3.(2019屆黑龍江頂級名校期中,29)化合物H是一種香料,存在于金橘中,可用如下路線合成:已知:(1)B、C為一氯代烴;(2)R—CHCH2R—CH2CH2OH(B2H6為乙硼烷)?；卮鹣铝袉栴}:(1)11.2L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gCO2和45gH2O。A的分子式是。

(2)D的名稱(系統(tǒng)命名)為。

(3)在催化劑存在下1molF與2molH2反應(yīng),生成3-苯基-1-丙醇,F的結(jié)構(gòu)簡式是。

(4)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是。

(5)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為。

(6)與G具有相同的官能團的芳香類同分異構(gòu)體有種(不含G),其中核磁共振氫譜中有五組峰,峰面積比為1∶1∶2∶2∶2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

答案(1)C4H10(2)2-甲基丙烯(3)(4)消去反應(yīng)(5)+(6)44.(2018山東濟南一模,36)有機物A含碳72.0%、含氫6.67%,其余為氧。用質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150,A在光照條件下生成一溴代物B,B分子的核磁共振氫譜中有4組峰,峰面積之比為2∶2∶2∶3,B可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(無機產(chǎn)物略):已知:①K與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu);②當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時,會發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:RCHCHOHRCH2CHO。請回答下列問題:(1)B中官能團的名稱是,反應(yīng)④屬于反應(yīng)。

(2)A的結(jié)構(gòu)簡式:。

(3)F與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為:。

(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:反應(yīng)②:。

反應(yīng)④:。

(5)N是比K多一個碳原子的同系物,同時符合下列要求的N的同分異構(gòu)體有種。

Ⅰ.苯環(huán)上有兩個取代基;Ⅱ.能發(fā)生水解反應(yīng);Ⅲ.與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)其中核磁共振氫譜為5組峰的為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

答案(1)溴原子、酯基縮聚(2)(3)CH3CHO+2Ag(NH3)2++2OH-CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3(4)+3NaOH+CH3COONa+NaBr+H2O+(n-1)H2O(5)9考點二有機合成與有機推斷高分子化合物1.(2019屆河南、河北重點中學(xué)聯(lián)考,20)聯(lián)苯乙酸(G)為非甾體抗炎藥,它的一種合成路線如下:回答下列問題:(1)B的化學(xué)名稱是。

(2)③的反應(yīng)類型是。

(3)反應(yīng)①所需試劑、條件分別為。

(4)G的分子式為。

(5)E中含氧官能團的名稱是。

(6)寫出與G互為同分異構(gòu)體,且能與NaOH溶液反應(yīng)的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜有五組峰,且峰面積之比為1∶1∶2∶4∶4)。

(7)聚丁二酸乙二醇酯(PES)是一種化學(xué)合成的生物可降解型聚酯,設(shè)計以乙烯為起始原料制備PES的路線:(無機試劑任選)。

答案(1)氯甲基苯(或氯化芐)(2)取代反應(yīng)(或硝化反應(yīng))(3)Cl2、光照(4)C14H12O2(5)硝基和羧基(6)、(7)2.(2019屆安徽合肥調(diào)研,19)光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料,其合成路線如下(部分試劑和產(chǎn)物略去):已知:+(R1、R2為烴基或氫原子)(1)A的名稱為;羧酸X的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)C可與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),其化學(xué)方程式為,反應(yīng)中乙醇分子所斷裂的化學(xué)鍵是(填選項字母)。

a.C—C鍵 b.C—H鍵c.O—H鍵 d.C—O鍵(3)E→F的化學(xué)方程式為;F→G的反應(yīng)類型為。

(4)寫出滿足下列條件的B的2種同分異構(gòu)體:、。

①分子中含有苯環(huán);②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③核磁共振氫譜中峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1。(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以CH3CHO為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用):。

合成路線流程圖示例如下:CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3答案(1)苯甲醛CH3COOH(2)+C2H5OH+H2Oc(3)水解反應(yīng)或取代反應(yīng)(4)(5)CH3CHOCH3CHCHCHO3.(2018河南安陽二模,36)工業(yè)合成聚對苯二甲酸乙二醇酯{}的路線如下:已知:Ⅰ.RCOOR'+R″OHRCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烴基);Ⅱ.(R1、R2為烴基);Ⅲ.F不能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}:(1)E的名稱為;B中含有的官能團的電子式為。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是;反應(yīng)⑤的反應(yīng)條件是。

(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為;G的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為。

(5)的所有同分異構(gòu)體中,滿足下列條件的有種。

①苯環(huán)上的一氯代物只有1種②紅外光譜顯示含2個—COOH(6)已知:CH2CHOH不穩(wěn)定易轉(zhuǎn)化為CH3CHO;參照上述合成路線,設(shè)計以CH3COOCHCH2、CH3OH為原料(無機試劑任選)合成具有強親水性的滴眼液聚乙烯醇()的路線:。

答案(1)2-丙醇(或異丙醇)·O····(2)加成反應(yīng)Cu/O2,加熱(3)(4)CH2Br—CH2Br+2NaOHHOCH2—CH2OH+2NaBr(5)7(6)CH3COOCHCH24.(2018湖南六校聯(lián)考,36)環(huán)丁基甲酸是有機合成中一種有用的中間體。某研究小組以丙烯醛為原料,設(shè)計了如下路線合成環(huán)丁基甲酸(部分反應(yīng)條件、產(chǎn)物已省略)。已知:+2RBr+2HBr;+CO2↑。請回答下列問題:(1)由丙烯醛生成化合物A的反應(yīng)類型為。

(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)下列說法中不正確的是(填字母代號)。

A.化合物A能與NaHCO3溶液反應(yīng)B.化合物B和C能形成高聚物C.化合物G的化學(xué)式為C6H8O4D.1mol化合物B與足量金屬鈉反應(yīng)能生成1mol氫氣(4)寫出D+E→F的化學(xué)方程式:。

(5)環(huán)丁基甲酸與苯酚反應(yīng)生成一種酯X,化合物X滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體有種,寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式:。

①能使FeCl3溶液顯紫色②含有丙烯醛中所有的官能團③1H-NMR譜顯示分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(6)以1,3-丁二烯和化合物E為原料可制備環(huán)戊基甲酸(),請選用必要的試劑設(shè)計合成路線:。

答案(1)加成反應(yīng)(2)HOOCCH2COOH(3)A(4)+Br(CH2)3Br+2HBr(5)3、、(任寫一種即可)(6)考點三有機反應(yīng)類型的判斷1.(2019屆遼寧六校協(xié)作體期初聯(lián)考,25)異丁酸苯丙醇酯()是一種合成香料,其中一種合成路線如圖:已知:R—CHCH2R—CH2CH2OH。請回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是,B中含有的官能團名稱是。

(2)在一定條件下,A與水反應(yīng)也可以生成B或另外一種有機物,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為,“另外一種有機物”的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)C可被新制的Cu(OH)2懸濁液氧化,也可以被其他氧化劑所氧化。寫出C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

(4)D的核磁共振氫譜顯示為6組峰,且峰面積之比為1∶1∶1∶1∶2∶2,則D的結(jié)構(gòu)簡式為;D的同分異構(gòu)體有多種,其中苯環(huán)上有兩個不含環(huán)狀的取代基,并能與Na反應(yīng)的同分異構(gòu)體有種(不含立體異構(gòu))。

答案(1)2-甲基丙烯羥基(2)加成反應(yīng)(3)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O(4)92.(2019屆湖北部分重點中學(xué)起點考試,20)鄰苯二甲酸二丁酯(DBP)是一種常見的塑化劑,可用乙烯和鄰二甲苯為原料合成,合成過程如圖所示:已知:Ⅰ.2CH3CHO;Ⅱ.。請回答下列問題:(1)DBP的分子式為,C的順式結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為,含有的官能團名稱為。

(3)反應(yīng)①屬于反應(yīng)。

(4)E的一種同分異構(gòu)體F,能與NaOH溶液反應(yīng),且1molF完全反應(yīng)消耗3molNaOH,寫出F的三種可能的結(jié)構(gòu)簡式:。

(5)檢驗C中含有碳碳雙鍵的方法是

。

答案(1)C16H22O4(2)羥基、醛基(3)氧化(4)、、(合理即可)(5)取少量C于試管中,先加足量銀氨溶液水浴加熱[或加新制Cu(OH)2懸濁液加熱],充分反應(yīng)后再加入酸性高錳酸鉀溶液(或加稀硫酸酸化后再加入溴水),酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)褪色說明C中有碳碳雙鍵3.(2017河北唐山一中調(diào)研,22)有機物PAS-Na是一種治療肺結(jié)核藥物的有效成分,有機物G是一種食用香料,以甲苯為原料合成這兩種物質(zhì)的路線如下:已知:①②(—R為—CH3或—H)③回答下列問題:(1)生成A的反應(yīng)類型是。

(2)F中含氧官能團的名稱是;試劑a的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)寫出由A生成B的化學(xué)方程式:。

(4)質(zhì)譜圖顯示試劑b的相對分子質(zhì)量為58,分子中不含甲基,且為鏈狀結(jié)構(gòu),寫出肉桂酸與試劑b反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式:。

(5)當(dāng)加入的試劑d過量時,可以選用的試劑d是(填字母序號)。

a.NaHCO3b.NaOHc.Na2CO3(6)肉桂酸有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的有種。

a.苯環(huán)上有三個取代基;b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且1mol該有機物最多生成4molAg。上述符合條件的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的有機物的結(jié)構(gòu)簡式是(任寫一種即可)。

答案(1)取代反應(yīng)(或硝化反應(yīng))(2)醛基(3)+Br2+HBr(4)(5)a(6)6或4.(2018河北衡水中學(xué)大聯(lián)考,26)以苯酚等有機物為原料制備高分子材料(M)和藥物(N)的一種合成路線如下(部分反應(yīng)條件略去):已知:(R1、R2表示氫原子或烴基,R3表示烴基)。請回答下列問題:(1)M的結(jié)構(gòu)簡式為。E的化學(xué)名稱為。

(2)C中官能團的電子式為。

(3)D的核磁共振氫譜中有組吸收峰。

(4)F→G的反應(yīng)類型為。

(5)H→N的化學(xué)方程式為

。

(6)同時滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上連有兩個取代基②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體(7)已知:一個碳原子上連有兩個羥基的有機物不能穩(wěn)定存在。參照上述合成路線和信息,以甲醇和乙醇為原料(其他無機試劑任選),設(shè)計制備的合成路線:。

答案(1)丙酮(2)·O····(3)3(4)取代反應(yīng)(5)(6)39(7)CH3CH2OHCH3CHO煉技法方法集訓(xùn)方法有機合成題的解題方法1.(2018廣東茂名五大聯(lián)盟學(xué)校聯(lián)考,36)下面是以有機物A合成聚酯類高分子化合物F的路線:已知:回答下列問題:(1)A生成B的反應(yīng)類型為,C中的官能團名稱為。

(2)D與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(3)①E生成F的化學(xué)方程式為。

②若F的平均相對分子質(zhì)量為20000,則其平均聚合度為(填字母)。

A.54 B.108C.119 D.133(4)E在一定條件下還可以合成含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的G。G的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有種。(不考慮立體異構(gòu))

①含有1個六元碳環(huán)且環(huán)上相鄰4個碳原子上各連有一個取代基②1mol該物質(zhì)與斐林試劑(實質(zhì)是新制的氫氧化銅)反應(yīng)產(chǎn)生2mol磚紅色沉淀(6)寫出以為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。答案(1)氧化反應(yīng)碳碳雙鍵、酯基(2)(3)①n②C(4)(5)12(6)2.(2018河北邯鄲一模,36)新澤茉莉醛是一種名貴的香料,其合成路線如下:已知:①RCHO+R'CH2CHO②RCHO+(1)已知甲的相對分子質(zhì)量為30,甲的結(jié)構(gòu)簡式為。E中含氧官能團的名稱是。

(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是。

(3)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式:。

(4)芳香族化合物G與E互為同分異構(gòu)體,1molG能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生1mol氣體,且G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則G的結(jié)構(gòu)有種。其中一種結(jié)構(gòu)苯環(huán)上的一氯代物有兩種,且被氧化后能與C反應(yīng)生成高分子化合物,寫出該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式:。

(5)結(jié)合已知①,設(shè)計以乙醇和苯甲醛()為原料(無機試劑任選)制備的合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件):。

答案(1)HCHO醚鍵、醛基(2)加成反應(yīng)(3)+Br2+HBr(4)3(5)CH3CH2OHCH3CHO過專題【五年高考】A組統(tǒng)一命題·課標(biāo)卷題組考點一有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2018課標(biāo)Ⅲ,36,15分)近來有報道,碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),合成一種多官能團的化合物Y,其合成路線如下:已知:RCHO+CH3CHOR—CHCH—CHO+H2O回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)B為單氯代烴,由B生成C的化學(xué)方程式為。

(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是、。

(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)Y中含氧官能團的名稱為。

(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。

(7)X與D互為同分異構(gòu)體,且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式。

答案(1)丙炔(2)+NaCN+NaCl(3)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(4)(5)羥基、酯基(6)(7)、、、、、2.(2017課標(biāo)Ⅰ,36,15分)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:已知:①RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O②+回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是、。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學(xué)方程式為。

(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6∶2∶1∶1。寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式。

(6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。

答案(1)苯甲醛(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(3)(4)(5)、、、中的2種(6)3.(2015課標(biāo)Ⅱ,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下:已知:①烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫②化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質(zhì)④R1CHO+R2CH2CHO回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為。

(3)由E和F生成G的反應(yīng)類型為,G的化學(xué)名稱為。

(4)①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為;

②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度約為(填標(biāo)號)。

a.48b.58c.76d.122(5)D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有種(不含立體異構(gòu));

①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是(寫結(jié)構(gòu)簡式);

D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是(填標(biāo)號)。a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀c.元素分析儀 d.核磁共振儀答案(15分)(1)(2分)(2)(2分)(3)加成反應(yīng)3-羥基丙醛(或β-羥基丙醛)(每空1分,共2分)(4)b(2分,1分,共3分)(5)5c(3分,2分,1分,共6分)4.(2017課標(biāo)Ⅲ,36,15分)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下:回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。C的化學(xué)名稱是。

(2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是,該反應(yīng)的類型是。

(3)⑤的反應(yīng)方程式為。吡啶是一種有機堿,其作用是。

(4)G的分子式為。

(5)H是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有種。

(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細化工中間體,寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)。

答案(1)三氟甲苯(2)濃HNO3/濃H2SO4、加熱取代反應(yīng)(3)++HCl吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)5.(2014課標(biāo)Ⅰ,38,15分)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下:已知以下信息:①R1CHO+②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③D屬于單取代芳烴,其相對分子質(zhì)量為106④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫⑤RNH2++H2O回答下列問題:(1)由A生成B的化學(xué)方程式為

,反應(yīng)類型為。

(2)D的化學(xué)名稱是,由D生成E的化學(xué)方程式為。

(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。

(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺:HIJ反應(yīng)條件1所選用的試劑為,反應(yīng)條件2所選用的試劑為,I的結(jié)構(gòu)簡式為。

答案(1)+NaOH+NaCl+H2O消去反應(yīng)(2)乙苯+HNO3+H2O(3)(4)19或或(5)濃硝酸、濃硫酸鐵粉/稀鹽酸考點二有機合成與有機推斷高分子化合物6.(2016課標(biāo)Ⅱ,38,15分)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下:已知:①A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰②回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為,其核磁共振氫譜顯示為組峰,峰面積比為。

(3)由C生成D的反應(yīng)類型為。

(4)由D生成E的化學(xué)方程式為。

(5)G中的官能團有、、。(填官能團名稱)

(6)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種。(不含立體異構(gòu))

答案(15分)(1)丙酮(2)26∶1(3)取代反應(yīng)(4)+NaOH+NaCl(5)碳碳雙鍵酯基氰基(6)87.(2016課標(biāo)Ⅲ,38,15分)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser反應(yīng)。2R——HR———R+H2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線:回答下列問題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為,D的化學(xué)名稱為。

(2)①和③的反應(yīng)類型分別為、。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。用1molE合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣mol。

(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3∶1,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式。

(6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線

。

答案(1)(1分)苯乙炔(1分)(2)取代反應(yīng)(1分)消去反應(yīng)(1分)(3)(2分)4(1分)(4)(2分)(5)、、、、(任意三種)(3分)(6)(3分)8.(2015課標(biāo)Ⅰ,38,15分)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示:回答下列問題:(1)A的名稱是,B含有的官能團是。

(2)①的反應(yīng)類型是,⑦的反應(yīng)類型是。

(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。

(4)異戊二烯分子中最多有個原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體(填結(jié)構(gòu)簡式)。

(6)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線。

答案(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基(1分,2分,共3分)(2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(每空1分,共2分)(3)CH3CH2CH2CHO(每空1分,共2分)(4)11(每空1分,共2分)(5)、、(3分)(6)(3分)考點三有機反應(yīng)類型的判斷9.(2018課標(biāo)Ⅱ,36,15分)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下:回答下列問題:(1)葡萄糖的分子式為。

(2)A中含有的官能團的名稱為。

(3)由B到C的反應(yīng)類型為。

(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)由D到E的反應(yīng)方程式為。

(6)F是B的同分異構(gòu)體。7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況),F的可能結(jié)構(gòu)共有種(不考慮立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。

答案(1)C6H12O6(2)羥基(3)取代反應(yīng)(4)(5)(6)910.(2017課標(biāo)Ⅱ,36,15分)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下:已知以下信息:①A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6∶1∶1。②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1molD可與1molNaOH或2molNa反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)B的化學(xué)名稱為。

(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為。

(4)由E生成F的反應(yīng)類型為。

(5)G的分子式為。

(6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1mol的L可與2mol的Na2CO3反應(yīng),L共有種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為、。

答案(1)(2)2-丙醇(或異丙醇)(3)++H2O(4)取代反應(yīng)(5)C18H31NO4(6)611.(2016課標(biāo)Ⅰ,38,15分)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:回答下列問題:(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是。(填標(biāo)號)

a.糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為。

(3)D中的官能團名稱為,D生成E的反應(yīng)類型為。

(4)F的化學(xué)名稱是,由F生成G的化學(xué)方程式為

。

(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2,W共有種(不含立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選),設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線。

答案(1)cd(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))(3)酯基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)(4)己二酸(5)12(6)B組自主命題·省(區(qū)、市)卷題組考點一有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2017北京理綜,9,6分)我國在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進展,CO2轉(zhuǎn)化過程示意圖如下:下列說法不正確的是()A.反應(yīng)①的產(chǎn)物中含有水B.反應(yīng)②中只有碳碳鍵形成C.汽油主要是C5~C11的烴類混合物D.圖中a的名稱是2-甲基丁烷答案B2.(2014重慶理綜,5,6分)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其結(jié)構(gòu)簡式如圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng),所得有機物分子的官能團數(shù)目增加,則該試劑是()A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液C.HBr D.H2答案A3.(2017天津理綜,2,6分)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一,對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是()A.漢黃芩素的分子式為C16H13O5B.該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色C.1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng),最多消耗1molBr2D.與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后,該分子中官能團的種類減少1種答案B4.(2017江蘇單科,11,4分)萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi),關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是()A.a和b都屬于芳香族化合物B.a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀答案C5.(2016江蘇單科,11,4分)化合物X是一種醫(yī)藥中間體,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是()A.分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面B.不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)C.在酸性條件下水解,水解產(chǎn)物只有一種D.1mol化合物X最多能與2molNaOH反應(yīng)答案C6.(2014浙江理綜,10,6分)下列說法正確的是()A.乳酸薄荷醇酯()僅能發(fā)生水解、氧化、消去反應(yīng)B.乙醛和丙烯醛(

)不是同系物,它們與氫氣充分反應(yīng)后的產(chǎn)物也不是同系物C.淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖D.CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構(gòu)體,1H-NMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同,故不能用1H-NMR來鑒別答案C7.(2014江蘇單科,12,4分)去甲腎上腺素可以調(diào)控動物機體的植物性神經(jīng)功能,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是(雙選)()A.每個去甲腎上腺素分子中含有3個酚羥基B.每個去甲腎上腺素分子中含有1個手性碳原子C.1mol去甲腎上腺素最多能與2molBr2發(fā)生取代反應(yīng)D.去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng),又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)答案BD8.(2015重慶理綜,5,6分)某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹中提取,現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備:+下列敘述錯誤的是()A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng)D.Y可作加聚反應(yīng)單體,X可作縮聚反應(yīng)單體答案B9.(2016四川理綜,10,16分)高血脂嚴重影響人體健康,化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略):BC

(C15H20O5)DE已知:(R1和R2代表烷基)請回答下列問題:(1)試劑Ⅰ的名稱是,試劑Ⅱ中官能團的名稱是,第②步的反應(yīng)類型是。

(2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

(3)第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

(4)第⑦步反應(yīng)中,試劑Ⅲ為單碘代烷烴,其結(jié)構(gòu)簡式是。

(5)C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán),且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰,則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式是。

答案(16分)(1)甲醇溴原子取代反應(yīng)(2)+2CH3OH(3)+CO2↑(4)CH3I(5)10.(2016北京理綜,25,17分)功能高分子P的合成路線如下:(1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡式是。

(2)試劑a是。

(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式:。

(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團:。

(5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是。

(6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式:。

(7)已知:2CH3CHO。以乙烯為起始原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。答案(17分)(1)(2)濃HNO3和濃H2SO4(3)+NaOH+NaCl(4)碳碳雙鍵、酯基(5)加聚反應(yīng)(6)+nH2O+nC2H5OH(7)H2CCH2C2H5OHCH3CHOCH3CHCHCHOCH3CHCHCOOHCH3CHCHCOOC2H511.(2015北京理綜,25,17分)“張-烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”被《NameReactions》收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物:(R、R'、R''表示氫、烷基或芳基)合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下:已知:(1)A屬于炔烴,其結(jié)構(gòu)簡式是。

(2)B由碳、氫、氧三種元素組成,相對分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)C、D含有與B相同的官能團,C是芳香族化合物。E中含有的官能團是。

(4)F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是;

試劑b是。

(5)M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是。

(6)N為順式結(jié)構(gòu),寫出N和H生成I(順式結(jié)構(gòu))的化學(xué)方程式:

。

答案(17分)(1)(2)HCHO(3)碳碳雙鍵、醛基(4)NaOH醇溶液(5)(6)+12.(2014北京理綜,25,17分)順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下:已知:ⅰ.+ⅱ.RCHCHR'RCHO+R'CHO(R、R'代表烴基或氫)(1)CH2CH—CHCH2的名稱是。

(2)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是(選填字母)。a.加聚反應(yīng) b.縮聚反應(yīng)(3)順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是(選填字母)。

a.b.c.(4)A的相對分子質(zhì)量為108。①反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是

。

②1molB完全轉(zhuǎn)化成M所消耗H2的質(zhì)量是g。

(5)反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式是

。

(6)A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C。寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

答案(1)1,3-丁二烯(2)a(3)b(4)①2CH2CH—CHCH2②6(5)2+HCHO+H2O(6)13.(2015天津理綜,8,18分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體。以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下:(1)A分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,A所含官能團名稱為。

寫出A+B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式:。

(2)C()中①、②、③3個—OH的酸性由強到弱的順序是。

(3)E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物,E分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有種。

(4)D→F的反應(yīng)類型是,1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為mol。

寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡式:。

①屬于一元酸類化合物②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位,其中一個是羥基(5)已知:A有多種合成方法,在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)。合成路線流程圖示例如下:H2CCH2CH3CH2OHCH3COOC2H5答案(18分)(1)醛基、羧基+(2)③>①>②(3)4(4)取代反應(yīng)3、、、(5)CH3COOH14.(2014山東理綜,34,12分)3-對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體,其合成路線如下:+COBE已知:HCHO+CH3CHO(1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構(gòu)體有種。B中含氧官能團的名稱為。

(2)試劑C可選用下列中的。

a.溴水 b.銀氨溶液c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2懸濁液(3)是E的一種同分異構(gòu)體,該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為。

(4)E在一定條件下可以生成高聚物F,F的結(jié)構(gòu)簡式為。

答案(1)3醛基(2)b、d(3)+2NaOH+CH3CHCHCOONa+H2O(配平不作要求)(4)考點二有機合成與有機推斷高分子化合物15.(2015北京理綜,10,6分)合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng):+(2n-1)HIPPV下列說法正確的是()A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C.和苯乙烯互為同系物D.通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量,可得其聚合度答案D16.(2015浙江理綜,10,6分)下列說法不正確的是()A.己烷共有4種同分異構(gòu)體,它們的熔點、沸點各不相同B.在一定條件下,苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)C.油脂皂化反應(yīng)得到高級脂肪酸鹽與甘油D.聚合物(n)可由單體CH3CHCH2和CH2CH2加聚制得答案A17.(2018天津理綜,8,18分)化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用,其合成路線如下:(1)A的系統(tǒng)命名為,E中官能團的名稱為。

(2)A→B的反應(yīng)類型為,從反應(yīng)所得液態(tài)有機混合物中提純B的常用方法為。

(3)C→D的化學(xué)方程式為。

(4)C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng);且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng),產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有種,若W的核磁共振氫譜具有四組峰,則其結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)F與G的關(guān)系為(填序號)。

a.碳鏈異構(gòu) b.官能團異構(gòu)c.順反異構(gòu) d.位置異構(gòu)(6)M的結(jié)構(gòu)簡式為。

(7)參照上述合成路線,以為原料,采用如下方法制備醫(yī)藥中間體。該路線中試劑與條件1為,X的結(jié)構(gòu)簡式為;試劑與條件2為,Y的結(jié)構(gòu)簡式為。

答案(18分)(1)1,6-己二醇碳碳雙鍵,酯基(2)取代反應(yīng)減壓蒸餾(或蒸餾)(3)(4)5(5)c(6)(7)HBr,△O2/Cu或Ag,△18.(2015安徽理綜,26,16分)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光特性,在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊。以下是TPE的兩條合成路線(部分試劑和反應(yīng)條件省略):(1)A的名稱是;試劑Y為。

(2)B→C的反應(yīng)類型是;B中官能團的名稱是;D中官能團的名稱是。

(3)E→F的化學(xué)方程式是。

(4)W是D的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:①屬于萘()的一元取代物;②存在羥甲基(—CH2OH)。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式:

。

(5)下列說法正確的是。

a.B的酸性比苯酚強b.D不能發(fā)生還原反應(yīng)c.E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫d.TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴答案(16分)(1)甲苯酸性KMnO4溶液(2)取代反應(yīng)羧基羰基(3)+NaOH+NaBr(4)、(5)ad19.(2014福建理綜,32,13分)葉酸是維生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。(1)甲中顯酸性的官能團是(填名稱)。

(2)下列關(guān)于乙的說法正確的是(填序號)。

a.分子中碳原子與氮原子的個數(shù)比是7∶5b.屬于芳香族化合物c.既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)d.屬于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分異構(gòu)體,且滿足下列兩個條件,丁的結(jié)構(gòu)簡式為。

a.含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通過下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去):戊(C9H9O3N)甲①步驟Ⅰ的反應(yīng)類型是。

②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過程中的目的是。

③步驟Ⅳ反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

答案(1)羧基(2)a、c(3)(4)①取代反應(yīng)②保護氨基③+H2O+CH3COOH20.(2015四川理綜,10,16分)化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物,其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略):已知:1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)2)R—COOC2H5+(其他產(chǎn)物略)請回答下列問題:(1)試劑Ⅰ的化學(xué)名稱是,化合物B的官能團名稱是,第④步的化學(xué)反應(yīng)類型是。

(2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

(3)第⑤步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

(4)試劑Ⅱ的相對分子質(zhì)量為60,其結(jié)構(gòu)簡式是。

(5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng),生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂,該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是。

答案(1)乙醇醛基取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)(2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOHCH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr(3)+(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(4)(5)21.(2017北京理綜,25,17分)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線如下圖所示:已知:RCOOR'+R″OHRCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烴基)(1)A屬于芳香烴,其結(jié)構(gòu)簡式是。B中所含的官能團是。

(2)C→D的反應(yīng)類型是。

(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出有關(guān)化學(xué)方程式:

。

(4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能團有和。

(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng),寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式:答案(17分)(1)硝基(2)取代反應(yīng)(3)2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOHCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(4)(5)22.(2017天津理綜,8,18分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體,其制備流程圖如下:ACE已知:回答下列問題:(1)分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種,共面原子數(shù)目最多為。

(2)B的名稱為。寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

a.苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)(3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B,其目的是。

(4)寫出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式:,該步反應(yīng)的主要目的是。

(5)寫出⑧的反應(yīng)試劑和條件:;F中含氧官能團的名稱為。

(6)在方框中寫出以為主要原料,經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程?！繕?biāo)化合物答案(18分)(1)413(2)2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯和(3)避免苯環(huán)上甲基對位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物,或占位)(4)++HCl保護氨基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基(6)23.(2016天津理綜,8,18分)反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題:+A+E已知:RCHO+R'OH+R″OH(1)A的名稱是;B分子中的共面原子數(shù)目最多為;C分子中與環(huán)相連的三個基團中,不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種。

(2)D中含氧官能團的名稱是,寫出檢驗該官能團的化學(xué)反應(yīng)方程式:。

(3)E為有機物,能發(fā)生的反應(yīng)有:。

a.聚合反應(yīng) b.加成反應(yīng)c.消去反應(yīng) d.取代反應(yīng)(4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團,寫出F所有可能的結(jié)構(gòu):

。

(5)以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物),在方框中將合成路線的后半部分補充完整。目標(biāo)化合物(6)問題(5)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是。

答案(共18分)(1)正丁醛或丁醛98(2)醛基+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O(3)cd(4)(5)CH3(CH2)4CHO(6)保護醛基(或其他合理答案)24.(2014廣東理綜,30,15分)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。(1)下列關(guān)于化合物Ⅰ的說法,正確的是。

ⅠA.遇FeCl3溶液可能顯紫色B.可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)C.能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)D.1mol化合物Ⅰ最多能與2molNaOH反應(yīng)(2)反應(yīng)①是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法:①化合物Ⅱ的分子式為,1mol化合物Ⅱ能與molH2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物。

(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應(yīng)獲得,但只有Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2。Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為(寫1種);由Ⅳ生成Ⅱ的反應(yīng)條件為。

(4)聚合物可用于制備涂料,其單體結(jié)構(gòu)簡式為。利用類似反應(yīng)①的方法,僅以乙烯為有機物原料合成該單體,涉及的反應(yīng)方程式為。

答案(1)AC(2)C9H104(3)或NaOH/CH3CH2OH/加熱(4)CH2CHCOOCH2CH3CH2CH2+H2OCH3CH2OH、2CH2CH2+2CH3CH2OH+2CO+O22CH2CHCOOCH2CH3+2H2O考點三有機反應(yīng)類型的判斷25.(2015江蘇單科,12,4分)己烷雌酚的一種合成路線如下:下列敘述正確的是(雙選)()A.在NaOH水溶液中加熱,化合物X可發(fā)生消去反應(yīng)B.在一定條件下,化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C.用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD.化合物Y中不含有手性碳原子答案BC26.(2015山東理綜,34,12分)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下:已知:+RMgBrRCH2CH2OH+(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為,A中所含官能團的名稱是。

(2)由A生成B的反應(yīng)類型是,E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式。

(4)結(jié)合題給信息,以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇,設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例:CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3答案(1)碳碳雙鍵、醛基(2)加成(或還原)反應(yīng)CH3COCH3(3)++H2O(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH27.(2015福建理綜,32,13分)“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物,其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。(1)下列關(guān)于M的說法正確的是(填序號)。

a.屬于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液顯紫色c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d.1molM完全水解生成2mol醇(2)肉桂酸是合成M的中間體,其一種合成路線如下:AB(C7H6Cl2)ⅠⅡⅢC()D(C9H8O)肉桂酸Ⅴ已知:+H2O①烴A的名稱為。步驟Ⅰ中B的產(chǎn)率往往偏低,其原因是。

②步驟Ⅱ反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

③步驟Ⅲ的反應(yīng)類型是。

④肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為。

⑤C的同分異構(gòu)體有多種,其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有種。

答案(13分)(1)a、c(2)①甲苯反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成②+2NaOH+2NaCl+H2O③加成反應(yīng)④⑤9C組教師專用題組考點一有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2013重慶理綜,5,6分)有機物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團的空間排列)。H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2Y下列敘述錯誤的是()A.1molX在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng),最多生成3molH2OB.1molY發(fā)生類似酯化的反應(yīng),最多消耗2molXC.X與足量HBr反應(yīng),所得有機物的分子式為C24H37O2Br3D.Y和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形,但Y的極性較強答案B2.(2013安徽理綜,26,16分)有機物F是一種新型涂料固化劑,可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去):(1)B的結(jié)構(gòu)簡式是;E中含有的官能團名稱是。

(2)由C和E合成F的化學(xué)方程式是。

(3)同時滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是。

①含有3個雙鍵②核磁共振氫譜只顯示1個吸收峰③不存在甲基(4)乙烯在實驗室可由(填有機物名稱)通過(填反應(yīng)類型)制備。

(5)下列說法正確的是。

a.A屬于飽和烴b.D與乙醛的分子式相同c.E不能與鹽酸反應(yīng)d.F可以發(fā)生酯化反應(yīng)答案(16分)(1)HOOC(CH2)4COOH氨基、羥基(2)+2H2NCH2CH2OH+2CH3OH(3)(4)乙醇消去反應(yīng)(其他合理答案均可)(5)a、b、d3.(2013廣東理綜,30,16分)脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng),例如:反應(yīng)①:(1)化合物Ⅰ的分子式為,1mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗molO2。

(2)化合物Ⅱ可使溶液(限寫一種)褪色;化合物Ⅲ(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ,相應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

(3)化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰,峰面積之比為1∶1∶1∶2,Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ?；衔铫跏荂H3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構(gòu)體,碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu),且在Cu催化下與過量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為,Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)一定條件下,與也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng),有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。

答案(1)C6H10O37(2)溴的四氯化碳(或酸性高錳酸鉀)+NaOHNaCl+(3)(4)HO—CH2—CHCH—CH2—OH(5)4.(2012課標(biāo)全國,38,15分)對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑,對酵母和霉菌有很強的抑制作用,工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線:已知以下信息:①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基;②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡;③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為1∶1?；卮鹣铝袉栴}:(1)A的化學(xué)名稱為;

(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為,該反應(yīng)的類型為;

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為;

(4)F的分子式為;

(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為;

(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種,其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為2∶2∶1的是(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

答案(1)甲苯(2)+2Cl2+2HCl取代反應(yīng)(3)(4)C7H4O3Na2(5)(6)13考點二有機合成與有機推斷高分子化合物5.(2013大綱全國,6,6分)下面有關(guān)發(fā)泡塑料飯盒的敘述,不正確的是()A.主要材質(zhì)是高分子材料B.價廉、質(zhì)輕、保溫性能好C.適用于微波爐加熱食品D.不適于盛放含油較多的食品答案C6.(2014大綱全國,30,15分)“心得安”是治療心臟病的藥物,下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略):回答下列問題:(1)試劑a是,試劑b的結(jié)構(gòu)簡式為,b中官能團的名稱是。

(2)③的反應(yīng)類型是。

(3)心得安的分子式為。

(4)試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成:C3H8XY試劑b反應(yīng)1的試劑與條件為,反應(yīng)2的化學(xué)方程式為,反應(yīng)3的反應(yīng)類型是。

(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分異構(gòu)體,其分子中有兩個官能團,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2氣體,F芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡式為;由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為,該產(chǎn)物的名稱是。

答案(1)NaOH(或Na2CO3)(1分)ClCH2CHCH2(1分)氯原子、碳碳雙鍵(2分)(2)氧化反應(yīng)(1分)(3)C16H21O2N(1分)(4)Cl2/光照(1分)CH2CH—CH3+NaCl+H2O(1分)取代反應(yīng)(1分)(其他合理答案也給分)(5)(2分)(2分)2-硝基-1,4-苯二甲酸(或硝基對苯二甲酸)(2分)7.(2013山東理綜,33,8分)聚酰胺-66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物,可利用下列路線合成:已知反應(yīng):R—CNR—COOHR—CNR—CH2NH2(1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為;①的反應(yīng)類型為。

(3)為檢驗D中的官能團,所用試劑包括NaOH水溶液及。

(4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為

。

答案(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反應(yīng)(3)HNO3、AgNO3(4)nH2N—(CH2)6—NH2+nHOOC—(CH2)4—COOH考點三有機反應(yīng)類型的判斷8.(2013課標(biāo)Ⅰ,38,15分)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體,其中一種合成路線如下:已知以下信息:①芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100~110之間,1molA充分燃燒可生成72g水。②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。④⑤RCOCH3+R'CHORCOCHCHR'回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)由B生成C的化學(xué)方程式為。

(3)E的分子式為,由E生成F的反應(yīng)類型為。

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為(不要求立體異構(gòu))。

(5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng),H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(6)F的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

答案(1)苯乙烯(2)2+O22+2H2O(3)C7H5O2Na取代反應(yīng)(4)(不要求立體異構(gòu))(5)+H2O(6)139.(2013福建理綜,32,13分)已知:為合成某種液晶材料的中間體M,有人提出如下不同的合成途徑:(1)常溫下,下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有(填序號)。

a.苯 b.Br2/CCl4c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液(2)M中官能團的名稱是,由C→B的反應(yīng)類型為。

(3)由A催化加氫生成M的過程中,可能有中間生成物和(寫結(jié)構(gòu)簡式)生成。

(4)檢驗B中是否含有C可選用的試劑是(任寫一種名稱)。

(5)物質(zhì)B也可由C10H13Cl與NaOH水溶液共熱生成,C10H13Cl的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點:a.分子中含—OCH2CH3b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

答案(13分)(1)b、d(2)羥基還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))(3)(4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)(5)(6)n10.(2013四川理綜,10,17分)有機化合物G是合成維生素類藥物的中間體,其結(jié)構(gòu)簡式為:G的合成路線如下:ABDH2O⑤其中A~F分別代表一種有機化合物,合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。已知:請回答下列問題:(1)G的分子式是;G中官能團的名稱是。

(2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

(3)B的名稱(系統(tǒng)命名)是。

(4)第②~⑥步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有(填步驟編號)。

(5)第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

(6)寫出同時滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①只含一種官能團;②鏈狀結(jié)構(gòu)且無—O—O—;③核磁共振氫譜只有2種峰。答案(1)C6H10O3(2分)羥基、酯基(各1分,共2分)(2)(3分)(3)2-甲基-1-丙醇(2分)(4)②⑤(各1分,共2分)(5)+OHCCOOC2H5(3分)(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3(各1分,共3分)11.(2013天津理綜,8,18分)已知2RCH2CHO水楊酸酯E為紫外線吸收劑,可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下:請回答下列問題:(1)一元醇A中氧的質(zhì)量分數(shù)約為21.6%,則A的分子式為;結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個甲基,A的名稱為。

(2)B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

(3)C有種結(jié)構(gòu);若一次取樣,檢驗C中所含官能團,按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭?。

(4)第③步的反應(yīng)類型為;D所含官能團的名稱為。

(5)寫出同時符合下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

。

a.分子中有6個碳原子在一條直線上;b.分子中所含官能團包括水楊酸具有的官能團。(6)第④步的反應(yīng)條件為;寫出E的結(jié)構(gòu)簡式:。

答案(共18分)(1)C4H10O1-丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O(3)2銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或其他合理答案)(4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))羥基(5)、、、(6)濃H2SO4,加熱12.(2013重慶理綜,10,15分)華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物,可由化合物E和M在一定條件下合成得到(部分反應(yīng)條件略)。(1)A的名稱為,A→B的反應(yīng)類型為。

(2)D→E的反應(yīng)中,加入的化合物X與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀的化學(xué)方程式為

。

(3)G→J為取代反應(yīng),其另一產(chǎn)物分子中的官能團是。

(4)L的同分異構(gòu)體Q是芳香酸,QR(C8H7O2Cl)ST,T的核磁共振氫譜只有兩組峰,Q的結(jié)構(gòu)簡式為,R→S的化學(xué)方程式為。

(5)上圖中,能縮合成體型高分子化合物的酚類單體是。

(6)已知:L→M的原理為①C6H5OH++C2H5OH和②++C2H5OH,M的結(jié)構(gòu)簡式為。

答案(15分)(1)丙炔加成反應(yīng)(2)C6H5CHO+2Cu(OH)2+NaOHC6H5COONa+Cu2O↓+3H2O(3)—COOH或羧基(4)+2NaOH+NaCl+H2O(5)苯酚(6)13.(2013課標(biāo)Ⅱ,38,15分)化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成:已知以下信息:①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫;②R—CHCH2R—CH2CH2OH;③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基?；卮鹣铝袉栴}:(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)E的分子式為。

(4)F生成G的化學(xué)方程式為,該反應(yīng)類型為。

(5)I的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14,J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件:①苯環(huán)上只有兩個取代基,②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,共有種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為2∶2∶1,寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

答案(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)(2分)(2)(2分)(3)C4H8O2(1分)(4)+2Cl2+2HCl取代反應(yīng)(2分,1分,共3分)(5)(2分)(6)18(4分,1分,共5分)14.(2011課標(biāo)全國,38,15分)香豆素是一種天然香料,存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得:+以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去):AC7H7ClBC7H8OCC7H6OCl2DC7H6O2香豆素已知以下信息:①A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫;②B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩(wěn)定,易脫水形成羰基。請回答下列問題:(1)香豆素的分子式為;

(2)由甲苯生成A的反應(yīng)類型為,A的化學(xué)名稱為;

(3)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為

;

(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種,其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有種;

(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種,其中:

①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是(寫結(jié)構(gòu)簡式);

②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

答案(1)C9H6O2(2)取代反應(yīng)2-氯甲苯(鄰氯甲苯)(3)+2Cl2+2HCl(4)42(5)4①②【三年模擬】一、選擇題(每題6分,共42分)1.(2019屆河南八市