煙葉發(fā)酵的化學(xué)原理

關(guān)于煙葉發(fā)酵的化學(xué)原理第一節(jié)概述一、煙葉發(fā)酵的重要意義

發(fā)酵后煙葉煙草特征香氣顯露可用性顯著提高青雜氣和刺激性下降第2頁,共49頁，2024年2月25日，星期天二、煙葉發(fā)酵的概念

煙葉通過烘烤（或晾曬）和復(fù)烤后，在人工強(qiáng)化條件或自然條件下陳化一個(gè)過程；使煙葉內(nèi)含物發(fā)生一系列化學(xué)或生物化學(xué)變化，減少原煙某些品質(zhì)缺陷，使煙草香更加顯露，吸食品質(zhì)明顯增強(qiáng)的一個(gè)卷煙加工極為重要的工藝環(huán)節(jié)。陳化，主要偏重于指自然發(fā)酵，也叫醇化。發(fā)酵，主要偏重于指人工發(fā)酵。醇化，側(cè)重于指人工發(fā)酵和自然發(fā)酵后的效果。多數(shù)情況下醇化等同于陳化。煙草發(fā)酵與微生物發(fā)酵是兩個(gè)完全不同的概念。第3頁,共49頁，2024年2月25日，星期天三、煙葉發(fā)酵機(jī)理發(fā)酵核心問題主要催化因子主要物質(zhì)轉(zhuǎn)化途徑第4頁,共49頁，2024年2月25日，星期天萜烯類化合物降解

Maillard作用

殘存葉綠素降解

雜氣成分的緩慢揮發(fā)

游離煙堿轉(zhuǎn)化降解

多酚降解

緩慢酸化

氨氮化合物脫氨揮發(fā)陳化過程煙葉內(nèi)含物的主要轉(zhuǎn)化途徑果膠質(zhì)降解

第5頁,共49頁，2024年2月25日，星期天（二）煙葉發(fā)酵的主要催化因子

晾曬煙陳化初期的主要催化因子是殘存水解酶，后期則是其他酶類。烤煙細(xì)胞內(nèi)酶類是陳化的主要催化因子，主要來自烘烤前的鮮活煙葉，烘烤后活性變得極端微弱，以致烤煙發(fā)酵往往達(dá)不到晾曬煙的效果，必須采用長時(shí)間的陳化處理。第6頁,共49頁，2024年2月25日，星期天（三）煙葉陳化與環(huán)境條件的關(guān)系

溫度煙葉陳化的九個(gè)主要物質(zhì)轉(zhuǎn)化途徑對(duì)溫度的要求各不相同。以烤煙品質(zhì)而論，陳化溫度以30℃~38℃最優(yōu)。

煙葉含水量和空氣濕度烤煙陳化最有利的含水量是13%~14%，空氣相對(duì)濕度60%~80%最佳，干濕交替對(duì)煙葉排雜有利，尤其是具揮發(fā)性的強(qiáng)極性成分排除，需要烤煙有分子水的吸收排放過程。

打包方式及光線工業(yè)上煙包密度一般為370kg/m3，包裝材料以木材最佳，避光對(duì)陳化質(zhì)量有利。第7頁,共49頁，2024年2月25日，星期天四、煙葉發(fā)酵技術(shù)

煙葉發(fā)酵人工發(fā)酵自然發(fā)酵工藝簡單操作方便煙葉色澤鮮明比較均勻

時(shí)間長占用倉庫面積大煙葉周轉(zhuǎn)慢不夠經(jīng)濟(jì)

優(yōu)缺發(fā)酵周期短比較經(jīng)濟(jì)

優(yōu)第8頁,共49頁，2024年2月25日，星期天烤煙人工發(fā)酵方法溫度是烤煙發(fā)酵的主要技術(shù)條件，溫度太低，煙葉發(fā)酵進(jìn)程緩慢。中、高等煙葉仍采用50℃發(fā)酵法；低等煙葉采用55℃發(fā)酵法。采用一次連續(xù)性強(qiáng)化醇化或發(fā)酵—醇化—再發(fā)酵來延長發(fā)酵時(shí)間，促進(jìn)煙草的棕色化反應(yīng)，以達(dá)到改進(jìn)色、香、味的目的。

第9頁,共49頁，2024年2月25日，星期天白肋煙發(fā)酵方法2-2.5d升溫階段保溫階段10d發(fā)酵終止2-2.5d發(fā)酵室第10頁,共49頁，2024年2月25日，星期天香料煙發(fā)酵方法

經(jīng)過分級(jí)包裝，水分為14%～16%，即可進(jìn)行發(fā)酵，發(fā)酵的溫度40℃～45℃較宜，發(fā)酵時(shí)間為30～45d。香料煙發(fā)酵的質(zhì)量，要求保持其原有的色澤和香氣，只改善它的生青氣即可。第11頁,共49頁，2024年2月25日，星期天雪茄煙的發(fā)酵方法

外包皮煙葉裝箱發(fā)酵堆垛發(fā)酵內(nèi)包皮和芯煙第12頁,共49頁，2024年2月25日，星期天曬黃煙的發(fā)酵方法曬紅煙的發(fā)酵方法

60℃發(fā)酵真空回潮法60℃人工發(fā)酵法第13頁,共49頁，2024年2月25日，星期天第二節(jié)煙葉發(fā)酵過程中的變化一、干物質(zhì)損耗二、糖類化合物的變化三、含氮化合物的變化四、其它化學(xué)成分的變化第14頁,共49頁，2024年2月25日，星期天干物質(zhì)損耗游離煙堿氧化果膠質(zhì)解體甲醇排出氨類物質(zhì)排出芳香油和有機(jī)酸排出第15頁,共49頁，2024年2月25日，星期天第16頁,共49頁，2024年2月25日，星期天干物質(zhì)損耗等級(jí)水分煙包容量煙葉類型影響干物質(zhì)損耗的因素第17頁,共49頁，2024年2月25日，星期天發(fā)酵方法好干物質(zhì)損耗多發(fā)酵效果好干物質(zhì)損耗多煙葉發(fā)酵質(zhì)量與干物質(zhì)損耗的關(guān)系第18頁,共49頁，2024年2月25日，星期天二、發(fā)酵過程中糖類化合物的變化

第19頁,共49頁，2024年2月25日，星期天三、發(fā)酵過程中含氮化合物的變化

第20頁,共49頁，2024年2月25日，星期天（一）多酚類的變化四、發(fā)酵過程煙葉其它化學(xué)成分的變化四、發(fā)酵過程煙葉其它化學(xué)成分的變化多酚類醌氨基酸黑色素（二）果膠質(zhì)的變化煙葉果膠質(zhì)分解

甲醇析出彈性吸濕性改善第21頁,共49頁，2024年2月25日，星期天有機(jī)酸含量上升氨基酸分解

礦物鹽離解糖類氧化高分子化合物分解（三）有機(jī)酸的變化第22頁,共49頁，2024年2月25日，星期天煙葉

發(fā)酵果膠質(zhì)分解含氮化合物分解煙葉香氣得到改善（四）香氣物質(zhì)的變化香氣物質(zhì)煙葉香氣物質(zhì)

煙氣中香氣物質(zhì)第23頁,共49頁，2024年2月25日，星期天一、非酶棕色化反應(yīng)機(jī)理二、影響非酶棕色化反應(yīng)的條件三、非酶棕色化反應(yīng)產(chǎn)物中的代表性香味物質(zhì)第三節(jié)煙葉發(fā)酵過程中的非酶棕色化反應(yīng)

第24頁,共49頁，2024年2月25日，星期天一、非酶棕色化反應(yīng)機(jī)理1.hodge的闡述第25頁,共49頁，2024年2月25日，星期天2.Vernin等的簡化第26頁,共49頁，2024年2月25日，星期天（1）糖類和氨基酸的縮合反應(yīng)

第27頁,共49頁，2024年2月25日，星期天2阿馬杜里和海因氏重排反應(yīng)

第28頁,共49頁，2024年2月25日，星期天3阿馬杜里和海因氏中間體的重排和脫氨第29頁,共49頁，2024年2月25日，星期天4阿馬杜里和海因氏中間體的裂解，形成二羰基化合物

第30頁,共49頁，2024年2月25日，星期天5糠醛類和呋喃酮的生成

阿馬杜里或海因氏重排所產(chǎn)生的中間體，脫氨形成還原酮類，可以環(huán)化為糠醛類化合物。中間體重排的還原酮最終可以轉(zhuǎn)化為呋喃酮。

6氨基酸的斯特雷克爾降解

第31頁,共49頁，2024年2月25日，星期天7醛醇縮合反應(yīng)

8各種雜環(huán)化合物的生成

A.吡喃類化合物

第32頁,共49頁，2024年2月25日，星期天C．吡嗪類化合物B.吡咯類化合物第33頁,共49頁，2024年2月25日，星期天二、影響非酶棕色化反應(yīng)的條件非酶棕色化反應(yīng)反應(yīng)物種類pH水分壓力反應(yīng)時(shí)間反應(yīng)溫度第34頁,共49頁，2024年2月25日，星期天（一）反應(yīng)物的種類

（二）反應(yīng)溫度第35頁,共49頁，2024年2月25日，星期天三、非酶棕色化反應(yīng)產(chǎn)物中的代表性香氣物質(zhì)第36頁,共49頁，2024年2月25日，星期天第四節(jié)煙葉發(fā)酵過程中萜烯類化合物的降解和香氣物質(zhì)的形成類胡蘿卜素降解機(jī)制和香氣物質(zhì)的形成西柏烷類化合物降解機(jī)制和香氣物質(zhì)的形成賴百當(dāng)類化合物降解機(jī)制和香氣物質(zhì)的形成

第37頁,共49頁，2024年2月25日，星期天一、類胡蘿卜素降解機(jī)制和香氣物質(zhì)的形成

第38頁,共49頁，2024年2月25日，星期天圖9-4β-胡蘿卜素的降解

圖9-5β—二氫大馬酮的合成第39頁,共49頁，2024年2月25日，星期天圖9-6葉黃素降解產(chǎn)物及其轉(zhuǎn)化第40頁,共49頁，2024年2月25日，星期天圖9-7β-大馬酮的形成路線圖9-8新葉黃素的降解及β-大馬酮的生成第41頁,共49頁，2024年2月25日，星期天圖9-9無環(huán)類胡蘿卜素的降解第42頁,共49頁，2024年2月25日，星期天圖9-10在煙草中發(fā)現(xiàn)的有關(guān)類胡蘿卜素降解的化合物（按碳原子數(shù)歸類）第43頁,共49頁，2024年2月25日，星期天二、西柏烷類化合物降解機(jī)制和香氣物質(zhì)的形成

9-11西柏三烯降解的產(chǎn)物圖9-12西柏三烯裂解生成茄尼酮第44頁,共49頁，2024年2月25日，星期天圖9-13茄尼酮的轉(zhuǎn)化圖9-14茄尼酮的氧化降解第45頁,共49頁，2024年2月25日，星期天三、賴百當(dāng)類化合物降解機(jī)制和香氣物質(zhì)的形成

圖9-15淚柏醇的降解第46頁,共49頁，2024年2月25日，星期天圖9-16硬尾醇的降解第47頁,共49頁，2024年2月25日，星期天1、煙葉發(fā)酵的概念是什么？2、簡述煙葉發(fā)酵的機(jī)理。3、煙葉發(fā)酵過程中干物質(zhì)為什么會(huì)損耗？4、煙葉發(fā)酵過程中淀粉和水溶性糖發(fā)生什么變化？5、在煙葉發(fā)酵過程中主要含氮化合物發(fā)生什么變化？6、在煙葉發(fā)酵過程中有機(jī)酸發(fā)生什么變化？其機(jī)理是什么？7、美拉德反應(yīng)的機(jī)理