總復(fù)習(xí)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)優(yōu)化設(shè)計(jì)（第七輯）：九十七 有機(jī)物常用分離、提純的方法及研究的步驟方法

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精聚焦與凝萃1．掌握常見有機(jī)物的分離和提純的一般方法；2．了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。解讀與打通常規(guī)考點(diǎn)一、研究有機(jī)化合物的基本步驟 ↓ ↓↓ ↓純凈物確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式二、分離和提純1．分離提純有機(jī)物常用的方法提純混有雜質(zhì)的有機(jī)物的方法很多，基本方法是利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分離。例如，提純固體有機(jī)物常采用重結(jié)晶法,提純液體有機(jī)物常采用蒸餾操作，也可以利用有機(jī)物與雜質(zhì)在某種溶劑中溶解性的差異，用溶劑萃取該有機(jī)物的方法來提純。利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用不同，分離、提純有機(jī)物的方法叫色譜法。2．分離提純有機(jī)物常用的方法舉例（1）蒸餾和重結(jié)晶適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大（2）萃取和分液①常用的萃取劑:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液。液萃取：利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程.③固。液萃取:用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。隱性考點(diǎn)分離提純有機(jī)物常用的方法對(duì)比實(shí)驗(yàn)方法實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)相關(guān)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)儀器裝置蒸餾利用有機(jī)物與雜質(zhì)沸點(diǎn)的差異（一般約大于30℃①為防止暴沸可在蒸餾燒瓶中加入適量沸石或碎瓷片;②溫度計(jì)水銀球要置于蒸餾燒瓶支管口處;③冷凝管中水的流向與蒸氣在冷凝管中的流向相反重結(jié)晶利用有機(jī)物與雜質(zhì)在溶劑中溶解度的不同，使有機(jī)物多次從溶液中析出的過程。重結(jié)晶可分為加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶等三個(gè)步驟,首先要選擇合適的溶劑，要求該溶劑：①雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很大或很小，易于除去;②被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大.酒精燈、燒杯、鐵架臺(tái)（帶鐵圈)、漏斗、玻璃棒、三角架、石棉網(wǎng)萃取液—液萃取是利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。分液是利用互不相溶的液體的密度不同，用萃取劑將它們一一分離出來.萃取、分液前需對(duì)分液漏斗進(jìn)行檢漏；為保證分液漏斗內(nèi)的液體順利流出，需將上面的塞子拿下或使塞子上的小孔與瓶口的凹槽對(duì)應(yīng)；萃取分液后，應(yīng)從下口將下層液體放出，并及時(shí)關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出。融合與應(yīng)用例1．現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液；②乙醇和丁醇；③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液。分離上述各混合液的正確方法依次是（）A．分液、萃取、蒸餾B．萃取、蒸餾、分液C．分液、蒸餾、萃取D．蒸餾、萃取、分液【答案】C【解析】乙酸乙酯難溶于水，乙酸鈉易溶于水，可采取分液的方法將兩者分開；乙醇和丁醇互溶,不能用分液法，可利用沸點(diǎn)的差異用蒸餾法分離;NaBr和單質(zhì)溴，可利用有機(jī)溶劑萃取其中的Br2，與NaBr分離。例2．下列除雜的方法中，正確的是（)①除去乙烷中少量的乙烯：光照下通入Cl2,生成液態(tài)CH2Cl—CH2Cl，氣液分離②除去CO2中少量的乙烯:通過酸性KMNO4溶液③除去乙酸乙酯中的乙酸：用NaOH溶液中和，然后蒸餾④除去乙醇中少量的水：加入生石灰，然后蒸餾⑤除去甲苯中的苯甲酸：加入NaOH溶液后，靜置分液A．①②B．②③C．②④⑤D．②⑤【答案】C掃描與矯正【正誤判斷】（正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)（每個(gè)判斷2分，共40分）（）1．有機(jī)物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶4，則該有機(jī)物一定是CH4（）2．燃燒是測(cè)定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的有效方法（）3．蒸餾分離液態(tài)有機(jī)物時(shí),在蒸餾燒瓶中應(yīng)加少量碎瓷片(）4．的核磁共振氫譜中有6種峰（）5．符合同一通式的物質(zhì)是同系物關(guān)系（）6．對(duì)有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)（）7．乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色的原因相同（）8．溴水和酸性KMnO4溶液都可鑒別己烷和苯（）9．用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷(2013·海南，7D)（）10．用飽和食鹽水替代水跟電石反應(yīng)，可以減緩乙炔的產(chǎn)生速率（)11．用浸泡過高錳酸鉀溶液的硅藻土保鮮水果（）12．CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up17（光））CH3CH2Cl＋HCl，CH2CH2＋HCl→CH3CH2Cl均為取代反應(yīng)(）13．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵（)14．可用溴水鑒別苯和正己烷(）15．溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯(）16．在混有乙酸的乙酸乙酯中加入NaOH溶液可以達(dá)到除雜目的（）17．苯中混有己烯，可在加入適量溴水后分液除去（）18．應(yīng)用干餾方法可將煤焦油中的苯等芳香族化合物分離出來（）19．同位素示蹤法主要用于測(cè)定有機(jī)化學(xué)反應(yīng)歷程（）20．除去CH3CH2OH的CH3COOH，先加入一定量的CaO,再用蒸餾法得到CH3CH2OH實(shí)訓(xùn)與超越【7+1模式】一、單選(7×6分=42分）1．下列敘述錯(cuò)誤的是（）A．只用水就可以鑒別四氯化碳、苯和乙醇B．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘C．石油和天然氣的主要成分都是碳?xì)浠衔顳．苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)2．下列說法錯(cuò)誤的是()A．汽油是含有C5～C11的烷烴,可以通過石油的分餾得到汽油B．含C18以上烷烴的重油經(jīng)過催化裂化可以得到汽油C．煤是由有機(jī)物和無機(jī)物組成的混合物D．煤含有苯和甲苯,可用先干餾后分餾的方法將它們分離出來3．為了提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）,有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是()選項(xiàng)被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法A己烷（己烯)溴水分液B淀粉溶液（NaCl）水過濾C苯(苯酚)NaOH溶液分液D甲烷(乙烯）KMnO4酸性溶液洗氣4．利用下列反應(yīng)不能制得括號(hào)中純凈物質(zhì)的是()A．乙烯與氯氣加成（1，2-二氯乙烷）B．乙烯與水加成(乙醇）C．等物質(zhì)的量的氯氣與乙烷在光照條件下反應(yīng)（氯乙烷）D．氯氣與苯用氯化鐵作催化劑反應(yīng)(氯苯)5．質(zhì)子核磁共振譜（PMR）是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的有力手段之一，在所研究的化合物分子中,每一結(jié)構(gòu)中的等效氫原子在PMR譜中都給出了相應(yīng)的峰（信號(hào)).峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的H原子數(shù)成正比，例如乙酸分子的PMR譜中有兩個(gè)信號(hào)峰，其強(qiáng)度比為3∶1?，F(xiàn)有某化學(xué)式為C3H6O2的有機(jī)物的PMR譜有三個(gè)峰，其強(qiáng)度比為3∶2∶1，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是(）A．CH3CH2COOHB．CH3COOCH3C．HCOOCH2CH3 D．CH3COCH2OH6．化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為1∶2∶2∶3，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如下圖。關(guān)于A的下列說法中，正確的是 (）A．A分子屬于酯類化合物,在一定條件下不能發(fā)生水解反應(yīng)B．A在一定條件下可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種D．與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種7．使用一種試劑就能鑒別出來的是（)A．苯、甲苯、己烯 B．甲苯、己烯、四氯化碳C．己烯、汽油、苯 D．苯、甲苯、二甲苯二、填空（18分)8．（1）已知C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫