1.1.1有機化合物的分類方法有機化合物的共價鍵課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法第一節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點第一課時【情境引入】冬奧會上的化學(xué)高科技材料內(nèi)膽里特意添加了石墨烯發(fā)熱材料（需攜帶移動電源）速滑競賽服的手腳處使用了蜂窩樣式的聚氨酯材料此次冬奧火炬“飛揚”將碳纖維與高性能樹脂結(jié)合在一起做成碳纖維復(fù)合材料，PC（聚碳酸酯）護目鏡滑雪板材料：1）超高分子聚乙烯2）高號錳鋼鋼邊條3）橡皮條4）玻纖5）聚氨酯發(fā)泡芯材6）ABS減震邊條7）碳纖維8）防滑、防水抗劃傷面板思考：滑雪板材料中有哪些屬于有機化合物？1、下列化合物中不屬于有機化合物的是（

）A、醋酸B、尿素C、碳酸鈣D、蔗糖小結(jié)：大多數(shù)含碳元素的化合物，CO、CO2、碳酸、碳酸鹽、金屬碳化物、氰化物（如NaCN）等歸為無機物。什么是有機化合物？有機化合物有什么特點？種類繁多（3000多萬種）、反應(yīng)慢、副反應(yīng)多、大多數(shù)不溶于水，能燃燒?！緶毓手隆竣貱H3CH2CH2CH2Br②CH3CH2CH2CH3【思考】有機化合物數(shù)量繁多，為便于研究，需要對其進行合理分類。你學(xué)過哪些有機物分類的方法？請你對下列有機物進行分類，并說一說你的分類依據(jù)。⑤CH3CH2OH⑥CH3COOH③④⑧1、根據(jù)碳骨架分類有機化合物CH3CH2CH2CH3脂環(huán)化合物芳香化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂肪烴脂肪烴衍生物脂環(huán)烴脂環(huán)烴衍生物芳香烴芳香烴衍生物CH3CH2CH2CH2BrOHBr二、按照結(jié)構(gòu)特點分類有機物的分類方法【物質(zhì)類別辨識】（1）如何區(qū)別脂環(huán)化合物和芳香化合物？（2）簡述芳香化合物、芳香烴、苯的同系物的關(guān)系？(1)⑩(2)①②⑤⑦⑧(3)②⑤⑦(4)⑦(5)①⑧【學(xué)習(xí)評價】一、有機化合物的分類方法2.依據(jù)官能團分類

官能團：決定有機化合物特性的原子、原子團碳碳雙鍵烯烴碳碳三鍵炔烴碳鹵鍵鹵代烴羥基醇或酚醛基醛酮羰基酮羧基羧酸酯基酯CCOHCHOCOCOHO常見的官能團：CCCXCORO氨基胺NH2酰胺基酰胺CNH2O醚鍵醚COC類別：①CH3CH2CH2CH2Br②CH3CH2CH2CH3【思考】有機化合物數(shù)量繁多，為便于研究，需要對其進行合理分類。你學(xué)過哪些有機物分類的方法？請你對下列有機物進行分類，并說一說你的分類依據(jù)。⑤CH3CH2OH⑥CH3COOH③④⑧一、有機化合物的分類方法2.依據(jù)官能團分類

有機化合物烴烴的衍生物只含碳、氫元素的有機物烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物烷烴烯烴炔烴芳香烴鹵代烴醇酚醚醛酮羧酸羧酸酯胺酰胺一、有機化合物的分類方法有機化合物類別官能團代表物烴烷烴烯烴

炔烴

芳香烴

CH2=CH2CH≡CHCCCC甲烷CH4碳碳雙鍵乙烯碳碳三鍵苯2.依據(jù)官能團分類

有機化合物的主要類別乙炔一、有機化合物的分類方法有機化合物類別官能團代表物烴的衍生物鹵代烴醇

酚

醚

醛

OH2.依據(jù)官能團分類

有機化合物的主要類別碳鹵鍵羥基羥基

醚鍵醛基CXOH

CHOOHCOC溴乙烷CH3CH2Cl乙醇C2H5OH苯酚乙醚CH3CH2OCH2CH3乙醛CH3CHO一、有機化合物的分類方法有機化合物類別官能團代表物烴的衍生物酮

羧酸

酯

胺酰胺2.依據(jù)官能團分類

有機化合物的主要類別丙酮CH3COCH3乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOC2H5甲胺CH3NH2乙酰胺CH3CONH2酮羰基羧基酯基氨基

酰胺基C

OCOHOCORONH2CNH2O一、有機化合物的分類方法（1）辨識有機化合物的一般方法是從碳骨架和官能團的角度將其歸類，并根據(jù)官能團推測其可能的性質(zhì)。請按官能團的不同對下列有機化合物進行分類，指出它們的官能團名稱和所屬的有機化合物類別，以及分子結(jié)構(gòu)中的相同點和不同點。Br①②OHCH3③CH2OH④CHO⑤COOH⑥COOCH3思考與討論金版P6456一、有機化合物的分類方法（2）有機化合物的官能團決定其化學(xué)性質(zhì)。丙烯酸（CH2＝CHCOOH）是重要的有機合成原料，請指出其分子中官能團的名稱，并根據(jù)乙烯和乙酸的官能團及性質(zhì)，推測丙烯酸可能具有的化學(xué)性質(zhì)。思考與討論二、有機化合物中的共價鍵在有機化合物的分子中，碳原子通過共用電子對與其它原子形成不同類型的共價鍵，共價鍵的類型和極性對有機化合物的性質(zhì)有很大影響。1.共價鍵的類型

σ鍵和π鍵（1）σ鍵

甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ鍵。

在甲烷分子中，氫原子的1s軌道與碳原子的一個sp3雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊，形成σ鍵。通過σ鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。甲烷分子中的σ鍵二、有機化合物中的共價鍵1.共價鍵的類型

（2）π鍵

在乙烯分子中，兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌道進行重疊，形成4個C—Hσ鍵與一個C—Cσ鍵；兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了π鍵。

π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通過π鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。σ鍵π鍵乙烯分子中的σ鍵和π鍵二、有機化合物中的共價鍵一般情況下，有機化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵，三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。共價鍵類型與反應(yīng)類型密切相關(guān)。例如，甲烷分子中含有C—Hσ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)；乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，它們都能發(fā)生加成反應(yīng)。二、有機化合物中的共價鍵思考與討論請從化學(xué)鍵和官能團的角度分析下列反應(yīng)中有機化合物的變化。（1）CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl光（2）CH2＝CH2＋Br2CH2Br—CH2Br課堂檢測下列反應(yīng)中，官能團和化學(xué)鍵是如何變化的？（4）乙酸與乙醇反應(yīng)，生成乙酸乙酯。（1）一氯甲烷與氯氣反應(yīng)，生成二氯甲烷。（2）乙烯與水反應(yīng)，生成乙醇。（3）乙醇與氧氣反應(yīng)，生成乙醛。濃硫酸二、有機化合物中的共價鍵

由于不同的成鍵原子間電負性的差異，共用電子對會發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價鍵極性越強，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。因此有機化合物的官能團及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。2.共價鍵的極性和有機反應(yīng)

二、有機化合物中的共價鍵實驗1-1向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現(xiàn)象。二、有機化合物中的共價鍵實驗1-1向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現(xiàn)象。水和鈉無水乙醇和鈉實驗原理實驗現(xiàn)象劇烈程度劇烈程度：H2O＞CH3CH2OH受乙基的影響，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮、熔、游、響、紅鈉沉入底部，有氣體產(chǎn)生，最終鈉粒消失，液體仍為無色透明。二、有機化合物中的共價鍵為什么乙醇與鈉能發(fā)生反應(yīng)放出氫氣？原因在于乙醇分子中的氫氧鍵極性較強，能夠發(fā)生斷裂同樣條件下，為什么乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈？這是由于乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。基團之間的相互影響使官能團中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團和物質(zhì)的性質(zhì)。二、有機化合物中的共價鍵

由于羥基中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，在乙醇與氫溴酸的反應(yīng)中，碳氧鍵發(fā)生了斷裂。共價鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應(yīng)，有機反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。H—C—C—O—H＋H—BrHHHH△H—C—C—Br＋H2OHHHH有機化合物的分類方法依據(jù)碳骨架分類依據(jù)官能團分類有機化合物中的共價鍵共價鍵的類型共價鍵的極性和有機反應(yīng)σ鍵和π鍵共價鍵的極性越強，在反應(yīng)中越易發(fā)生斷裂碳碳雙鍵

醛基

酯基

羧基碳溴鍵

羥基烯烴

炔烴鹵代烴

醇酚

醛羧酸

酯CH2=CHCH3+Br2

→CH2Br-CHBrCH32CH3CHOH+O2→2CH3CHO+2H2OCu?三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象戊烷（C5H12）的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)異戊烷正戊烷新戊烷物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4思考與討論二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象（一）同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象

具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。注意五個相同：相同分子式、相同相對分子質(zhì)量、相同最簡式、相同分子式、相同質(zhì)量分數(shù)、兩個不同：結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同構(gòu)造碳架位置官能團立體順反對映手性異構(gòu)

（二）、同分異構(gòu)體的類型

三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)類型類別碳架異構(gòu)C4H10位置異構(gòu)C4H8C6H4Cl2官能團異構(gòu)C2H6OCH3—CH2—CH2—CH3異丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl鄰二氯苯間二氯苯對二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚（1）有機化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象【例2】下列哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？①

CH3COOH和HCOOCH3②

CH3CH2CHO和CH3COCH3

③CH3CH2CH2OH和CH3CHOHCH3

④

CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3

⑤

CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)碳架異構(gòu)CH3位置異構(gòu)同種物質(zhì)⑥二、碳架異構(gòu)的書寫方法減碳法減碳對稱法：先確定碳鏈結(jié)構(gòu)，再補氫原子?！纠?】寫出己烷（C6H14）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。（2)主鏈減少1個碳：主鏈為5個碳原子，支鏈有1個碳原子（1）一條直鏈：

主鏈為6個碳原子，沒有支鏈主鏈由長到短；位置由心到邊；(3)主鏈減少2個碳:主鏈為4個碳原子，支鏈有2個碳原子支鏈由整到散；注意:①.找中心對稱線，對稱C支鏈不重復(fù)②.減C數(shù)目不超過C原子數(shù)的1/2③.補H（C4個價鍵）④.甲基不連主鏈兩端乙基不連主鏈兩端的第二位丙基不連主鏈兩端的第三位…………⑤.支鏈由整到散,苯環(huán)中先從鄰、間到對位。【練習(xí)】1.分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個甲基的同分異構(gòu)體有（）個（A）2個（B）3個（C）4個（D）5個

2.寫出庚烷C7H16同分異構(gòu)體的碳鏈骨架。√共9種【練習(xí)2】寫出庚烷（C7H16）同分異構(gòu)體的碳鏈骨架。C—C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—CCCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCC