2024年高中化學(xué)新教材同步選擇性必修第三冊(cè) 第3章　第1節(jié)　鹵代烴

第一節(jié)鹵代烴[核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)]1.從鹵代烴的官能團(tuán)及其轉(zhuǎn)化的角度，認(rèn)識(shí)鹵代烴的取代反應(yīng)、消去反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律，了解有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)之間的關(guān)系。2.了解某些鹵代烴對(duì)環(huán)境和人身健康的影響，基于綠色化學(xué)思想，減少鹵代烴的使用或?qū)ふ饮u代烴替代品。一、鹵代烴的概述1．鹵代烴的概念和官能團(tuán)(1)概念烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。(2)官能團(tuán)鹵代烴分子中一定存在的官能團(tuán)是碳鹵鍵，單鹵代烴可簡(jiǎn)單表示為R—X(X＝F、Cl、Br、I)。飽和單鹵代烴的分子通式為CnH2n＋1X(n≥1)。2．鹵代烴的分類鹵代烴eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(按鹵素原子的種類\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(氟代烴，如CH2=CHF,氯代烴，如CH3CH2Cl,溴代烴，如CH3CH2Br,碘代烴，如CH3I)),按烴基的種類\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(飽和鹵代烴，如CH3CH2Cl,不飽和鹵代烴，如CH2=CHF,芳香鹵代烴，如、)),按鹵素原子的數(shù)目\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(單鹵代烴，如CH3Cl,多鹵代烴，如CH2Cl2))))3．鹵代烴的命名鹵代烴的命名一般用系統(tǒng)命名法，與烴類的命名相似。以烷、烯、炔、苯為母體，鹵素原子為取代基。例如：、CH2CH—Cl、2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷4．鹵代烴的物理性質(zhì)5．鹵代烴的用途與危害(1)用途：可作滅火劑、有機(jī)溶劑、清洗劑、制冷劑等。(2)危害：造成臭氧空洞。(1)鹵代烴是一類特殊的烴()(2)CH2Cl2、CCl2F2、、都屬于鹵代烴()(3)碳原子數(shù)少于4的烴，在常溫下為氣體，溴乙烷中含2個(gè)碳原子，所以其在常溫下也是氣體()(4)、CCl4、、CH3Cl在常溫下均為液態(tài)()答案(1)×(2)×(3)×(4)×命名下列有機(jī)物：(1)的化學(xué)名稱：________。答案聚氯乙烯(2)的化學(xué)名稱：________。答案鄰氯甲苯(或2-氯甲苯)(3)的化學(xué)名稱：3-溴-3-甲基-1-丁烯。二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(以溴乙烷為例)1．溴乙烷溴乙烷的分子式為C2H5Br，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2Br，官能團(tuán)為。它是無色液體，沸點(diǎn)較低，密度比水的大，難溶于水，可溶于多種有機(jī)溶劑。2．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①中溶液分層；②中有機(jī)層厚度減?。虎苤杏袦\黃色沉淀生成實(shí)驗(yàn)解釋溴乙烷與NaOH溶液共熱生成了Br－化學(xué)方程式CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr反應(yīng)類型取代反應(yīng)，也稱水解反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷(δ＋)，鹵素原子帶部分負(fù)電荷(δ－)，這樣就形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵：Cδ＋—Xδ－。因此，鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成負(fù)離子而離去應(yīng)用可用于制取醇，如：CH3Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3OH＋NaCl(制一元醇)、＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))＋2NaBr(制二元醇)、＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))＋NaBr(制芳香醇)(2)消去反應(yīng)將溴乙烷與強(qiáng)堿(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱，溴乙烷可以從分子中脫去HBr，生成乙烯。有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)(消除反應(yīng))。反應(yīng)機(jī)理為：(3)實(shí)驗(yàn)探究——以1-溴丁烷為例鹵代烴在不同溶劑中發(fā)生反應(yīng)的情況不同?，F(xiàn)通過實(shí)驗(yàn)的方法驗(yàn)證1-溴丁烷發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物。思考并回答以下問題。①用哪種分析手段可以檢驗(yàn)出1-溴丁烷取代反應(yīng)生成物中的丁醇。提示紅外光譜、核磁共振氫譜。②如圖所示，向圓底燒瓶中加入2.0gNaOH和15mL無水乙醇，攪拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。將產(chǎn)生的氣體通入盛水的試管后，再用酸性高錳酸鉀溶液進(jìn)行檢驗(yàn)。討論并回答：a．為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前先通入盛水的試管？提示盛水的試管的作用是除去揮發(fā)出來的乙醇，因?yàn)橐掖家材苁顾嵝訩MnO4溶液褪色，干擾丁烯的檢驗(yàn)。b．除了酸性高錳酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗(yàn)丁烯？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎？提示還可以用溴的四氯化碳溶液檢驗(yàn)。不用先通入水中，乙醇與溴不反應(yīng)，不會(huì)干擾丁烯的檢驗(yàn)。c．預(yù)測(cè)2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的可能產(chǎn)物(寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式)。提示＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH—CH2—CH3↑＋NaBr＋H2O，＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH3—CH=CH—CH3↑＋NaBr＋H2O，可能產(chǎn)物是1-丁烯、2-丁烯。③如何檢驗(yàn)1-溴丁烷中的溴原子？提示取少量1-溴丁烷于試管中，加入NaOH溶液并加熱，冷卻后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則1-溴丁烷中含有溴原子。3．鹵代烯烴鹵代烯烴的某些化學(xué)性質(zhì)與烯烴的相似，能發(fā)生加成反應(yīng)和加成聚合反應(yīng)。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途廣泛的高分子材料。n→氯乙烯聚氯乙烯nCF2=CF2→CF2—CF2四氟乙烯聚四氟乙烯(1)鹵代烴不一定是烴分子和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)得到的()(2)CH3CH2Br是非電解質(zhì)，在水中不能電離出Br－()(3)在溴乙烷的水解反應(yīng)中NaOH作催化劑()(4)溴乙烷在加熱、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇()(5)鹵代烴都可以發(fā)生水解反應(yīng)，但不一定都可以發(fā)生消去反應(yīng)()(6)氟利昂破壞臭氧層的過程中氯原子是催化劑()答案(1)√(2)√(3)×(4)×(5)√(6)√1．將少量溴乙烷滴入硝酸銀溶液中，能否生成淺黃色的溴化銀沉淀？為什么？提示不能。因?yàn)殇逡彝槭欠请娊赓|(zhì)，它不能電離出Br－。2．下列鹵代烴①CH3Cl、②、③、④、⑤、⑥中，可以發(fā)生水解反應(yīng)的是①②③④⑤⑥(填序號(hào)，下同)；可以發(fā)生消去反應(yīng)且只生成一種烯烴的是⑥；可以發(fā)生消去反應(yīng)且生成的烯烴不止一種的是③；可以發(fā)生消去反應(yīng)生成炔烴的是④。1.在鹵代烴R—CH2—CH2—X中化學(xué)鍵如圖所示(①為C—X，②③為C—H，④為C—R)。下列說法正確的是()A．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③B．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①C．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是②和③D．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和②答案B解析發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，只斷裂C—X，即斷裂①；發(fā)生消去反應(yīng)，斷裂C—X和鄰位C上的C—H，則斷裂①③。2．(1)1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉的乙醇溶液混合加熱，寫出所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________、________。(2)1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱，寫出所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________、________。答案(1)CH2=CHCH3CH2=CHCH3(2)CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH33．(2022·北京石景山高二期末)探究小組為研究1-溴丁烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，設(shè)計(jì)如下探究實(shí)驗(yàn)：(1)實(shí)驗(yàn)ⅰ中淺黃色沉淀是____________(填化學(xué)式)。(2)對(duì)比ⅰ、ⅱ的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，可得出鹵代烴水解的實(shí)驗(yàn)結(jié)論是____________________________。(3)實(shí)驗(yàn)ⅲ的化學(xué)方程式是________________________________________________________。(4)檢測(cè)ⅱ中____________、ⅲ中____________的生成可判斷分別發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。(5)為深入研究1-溴丁烷與NaOH溶液是否能發(fā)生消去反應(yīng)，該小組設(shè)計(jì)如下裝置探究(加熱和夾持裝置略去)：加熱圓底燒瓶一段時(shí)間后，B中酸性高錳酸鉀溶液褪色。①甲同學(xué)認(rèn)為不能依據(jù)酸性高錳酸鉀溶液褪色，判斷A中發(fā)生消去反應(yīng)，理由是___________。②乙同學(xué)對(duì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了改進(jìn)，依據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象可判斷是否發(fā)生消去反應(yīng)，改進(jìn)的方案是____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)AgBr(2)1-溴丁烷在強(qiáng)堿性溶液中水解速率更快(3)BrCH2CH2CH2CH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CHCH2CH3↑＋NaBr＋H2O(4)1-丁醇1-丁烯(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式也可)(5)①A裝置發(fā)生水解反應(yīng)生成的1-丁醇，也可以使B中酸性高錳酸鉀溶液褪色將B中溶液換成溴的四氯化碳溶液(或溴水)，若褪色，則可證明發(fā)生消去反應(yīng)，反之，則沒有發(fā)生解析(1)AgBr為淺黃色不溶于水的沉淀。(2)直接加入酸化的硝酸銀溶液，幾分鐘出現(xiàn)少量淺黃色沉淀，說明在酸性條件下1-溴丁烷可以水解，但水解速率慢，加入氫氧化鈉溶液后，再加入酸化的硝酸銀溶液，立即出現(xiàn)大量淺黃色沉淀，說明1-溴丁烷在堿性溶液中水解速率更快。(3)實(shí)驗(yàn)ⅲ中1-溴丁烷在氫氧化鈉醇溶液中，發(fā)生消去反應(yīng)，化學(xué)方程式是BrCH2CH2CH2CH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CHCH2CH3↑＋NaBr＋H2O。(4)有機(jī)物中不同的官能團(tuán)具有不同的性質(zhì)，檢測(cè)ⅱ中1-丁醇、ⅲ中1-丁烯的生成可判斷分別發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。取代反應(yīng)與消去反應(yīng)的對(duì)比取代反應(yīng)消去反應(yīng)鹵代烴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一般是1個(gè)碳原子上只有1個(gè)—X與鹵素原子所連碳原子相鄰的碳原子上有氫原子反應(yīng)實(shí)質(zhì)，—X被羥基取代反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液，加熱強(qiáng)堿的醇溶液，加熱反應(yīng)特點(diǎn)碳骨架不變，官能團(tuán)由變成—OH碳骨架不變，官能團(tuán)由變成或—C≡C—，生成不飽和鍵主要產(chǎn)物醇烯烴或炔烴題組一鹵代烴的概述及物理性質(zhì)1．下列有關(guān)氟氯代烷的說法不正確的是()A．氟氯代烷的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，有毒B．氟氯代烷是一類含氟和氯的鹵代烴C．氟氯代烷大多無色、無臭D．在平流層中，氟氯代烷在紫外線照射下，分解產(chǎn)生的氯原子自由基可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)答案A解析通常情況下氟氯代烷的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，A錯(cuò)誤；在平流層中，氟氯代烷在紫外線照射下，分解產(chǎn)生的氯原子自由基可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)，氯原子自由基起催化作用，D正確。2．下表為部分一氯代烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和沸點(diǎn)數(shù)據(jù)，下列對(duì)表中物質(zhì)及數(shù)據(jù)的分析歸納錯(cuò)誤的是()物質(zhì)代號(hào)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式沸點(diǎn)/℃①CH3Cl－24②CH3CH2Cl12③CH3CH2CH2Cl46④CH3CHClCH335.7⑤CH3CH2CH2CH2Cl78⑥CH3CH2CHClCH368.2⑦(CH3)3CCl52A.物質(zhì)①②③⑤互為同系物B．一氯代烷同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨著支鏈的增多而升高C．一氯代烷的沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加而升高D．物質(zhì)⑤與⑦互為同分異構(gòu)體答案B解析物質(zhì)①②③⑤都屬于飽和烷烴的一氯代物，結(jié)構(gòu)相似，且分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)，故互為同系物，故A正確；由⑥⑦的數(shù)據(jù)可知，支鏈越多，一氯代烷的沸點(diǎn)越低，故B錯(cuò)誤；由表中數(shù)據(jù)可知，隨著碳原子數(shù)的增加，一氯代烷的沸點(diǎn)升高，故C正確；物質(zhì)⑤與⑦的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故D正確。3．下列關(guān)于鹵代烴的敘述正確的是()A．所有鹵代烴都是難溶于水，密度比水大的液體B．聚四氟乙烯(塑料王)為高分子，不屬于鹵代烴C．所有的鹵代烴都含有鹵素原子D．的一氯代物種類為5種答案C題組二鹵代烴的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)4．下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是()A．CH3Cl B．C． D．答案B解析所給鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)。CH3Cl中只有1個(gè)碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，A錯(cuò)誤；中與Cl相連的碳原子的鄰位C上沒有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤；中與Br相連的碳原子的鄰位C上沒有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤。5．下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()① ②③(CH3)3C—CH2Cl ④CHCl2—CHBr2⑤ ⑥CH3ClA．①③⑥ B．②③⑤C．全部 D．②④答案A解析鹵代烴在KOH醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)需滿足的條件是與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，據(jù)此可知①③⑥不能發(fā)生消去反應(yīng)。6．以2-溴丙烷為原料制取1,2-丙二醇，需要經(jīng)過的反應(yīng)是()A．加成—消去—取代B．取代—消去—加成C．消去—取代—加成D．消去—加成—取代答案D解析2-溴丙烷先發(fā)生消去反應(yīng)，生成丙烯，丙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴丙烷，1,2-二溴丙烷與氫氧化鈉的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)，生成1,2-丙二醇，故D正確。7．鹵代烯烴(CH3)2C=CHCl能發(fā)生的反應(yīng)有()①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥與AgNO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀⑦加聚反應(yīng)A．①②③④⑤⑥⑦ B．①②④⑤⑦C．②③④⑤⑥ D．①③④⑤⑦答案B解析(CH3)2C=CHCl是非電解質(zhì)，在水中不能電離出Cl－，不能與AgNO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀，故該鹵代烯烴能發(fā)生的反應(yīng)有①②④⑤⑦，B項(xiàng)正確。題組三鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)8．要檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素，正確的實(shí)驗(yàn)方法是()A．加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B．滴入AgNO3溶液，再加入稀鹽酸使溶液呈酸性，觀察有無淺黃色沉淀生成C．加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D．加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成答案C解析A選項(xiàng)所加的氯水不能與溴乙烷反應(yīng)；D選項(xiàng)加NaOH溶液共熱，發(fā)生水解反應(yīng)后溶液呈堿性，直接加AgNO3溶液會(huì)生成Ag2O沉淀而干擾實(shí)驗(yàn)；C選項(xiàng)用稀硝酸中和過量的堿，再加AgNO3溶液，如有淺黃色沉淀生成，則含有溴元素。9．欲證明某一鹵代烴為溴代烴，甲、乙兩同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如下方案。甲同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的水溶液，加熱，冷卻后加入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則為溴代烴；乙同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則為溴代烴。下列關(guān)于甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)評(píng)價(jià)正確的是()A．甲同學(xué)的方案可行B．乙同學(xué)的方案可行C．甲、乙兩位同學(xué)的方案都有局限性D．甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣答案C解析甲同學(xué)使鹵代烴水解，但在加熱、冷卻后沒有用稀硝酸酸化，由于OH－也會(huì)與Ag＋作用生成AgOH，再轉(zhuǎn)化為黑色的Ag2O沉淀，會(huì)掩蓋AgBr的淺黃色，不利于觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，所以甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)有局限性；乙同學(xué)是利用消去反應(yīng)使鹵代烴中的鹵素原子變成離子，但是，不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，所以此法也有局限性。10．武茲反應(yīng)是重要的有機(jī)增碳反應(yīng)，可簡(jiǎn)單地表示為2R—X＋2Na→R—R＋2NaX，現(xiàn)用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反應(yīng)不可能得到的產(chǎn)物是()A．CH3CH2CH2CH3B．(CH3)2CHCH(CH3)2C．CH3CH2CH2CH2CH3D．(CH3CH2)2CHCH3答案D解析根據(jù)題意，用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反應(yīng)，相當(dāng)于—CH2CH3和—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2兩兩組合及自身組合，共6種：、、、、、，對(duì)照后可發(fā)現(xiàn)，不可能得到的產(chǎn)物是(CH3CH2)2CHCH3。11．(2023·合肥高二檢測(cè))以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖所示，下列敘述正確的是()A．A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是B．①②的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)C．反應(yīng)②③的條件分別是濃硫酸、加熱，光照D．加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色則可證明已完全轉(zhuǎn)化為答案B解析對(duì)比反應(yīng)物和目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，反應(yīng)過程中不飽和程度增大，則合成路線中存在消去反應(yīng)。反應(yīng)①為環(huán)戊烷在光照條件下的取代反應(yīng)，以與Cl2的取代反應(yīng)為例，則A為，反應(yīng)②為鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是NaOH的醇溶液、加熱，則B為，反應(yīng)③為與鹵素單質(zhì)的加成反應(yīng)，反應(yīng)條件為常溫，以與Br2的加成反應(yīng)為例，則C為，A、C項(xiàng)錯(cuò)誤，B項(xiàng)正確；只要反應(yīng)體系中存在，向其中加入酸性KMnO4溶液，溶液就會(huì)褪色，所以該方法只能檢驗(yàn)反應(yīng)是否開始，不能檢驗(yàn)反應(yīng)是否完全，D項(xiàng)錯(cuò)誤。12．有機(jī)物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將有機(jī)物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是()A．CH3CH2CH2CH2CH2OHB．C．D．答案B解析X與NaOH的醇溶液發(fā)生反應(yīng)生成Y、Z的過程中有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)未變；由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳架結(jié)構(gòu)為，其與氯原子相連的碳原子的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同。從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或，則有機(jī)物X用NaOH的水溶液處理可得到或。13．(2022·北京高二期末)某小組探究1-溴丁烷與NaOH在不同溶劑中發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物。①將氣體a依次通入水、酸性KMnO4溶液中，溶液褪色②取溶液b，酸化，滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色已知：物質(zhì)1-溴丁烷1-丁烯1-丁醇乙醇沸點(diǎn)/℃100～104－6.311878下列說法不正確的是()A．①中水的作用是吸收乙醇B．①中現(xiàn)象可說明1-溴丁烷與NaOH乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)C．②中現(xiàn)象可說明1-溴丁烷與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)D．推測(cè)溶液a和氣體b均能使酸性KMnO4溶液褪色答案C解析1-溴丁烷與NaOH乙醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，乙醇易溶于水，則①中水的作用是吸收乙醇，故A正確；氣體a通過水除去乙醇，酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明生成了烯烴，說明1-溴丁烷與NaOH乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，故B正確；1-溴丁烷與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，生成的丁醇可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但溴離子也可以被高錳酸鉀氧化，②中現(xiàn)象不能說明1-溴丁烷與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；溶液a中含有乙醇，氣體b中含丁醇，均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D正確。14．已知苯可以進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：回答下列問題：(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為________，化合物A的化學(xué)名稱為________。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為________。(3)如何僅用水鑒別苯和溴苯：_________________________________________。答案(1)加成反應(yīng)環(huán)己烷(2)消去反應(yīng)(3)加入水，油層在上層的為苯，油層在下層的為溴苯解析(1)反應(yīng)①為加成反應(yīng)，生成的A為，為環(huán)己烷。(2)環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B()，B再發(fā)生消去反應(yīng)生成。(3)苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油層在上層的為苯，油層在下層的為溴苯。15．1mol某芳香烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下所示的一系列變化：(1)A的分子式：________，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________。(2)上述反應(yīng)中，①是________(填反應(yīng)類型，下同)反應(yīng)，⑦是________反應(yīng)。(3)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C________________，D________________，E________________，H________________。(4)寫出D→F反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________________。答案(1)C8H8(2)加成酯化(或取代)(3)(4)＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))＋NaBr解析由題意知，A的分子式為C8H8，則A為，B為，E為，C為，D為，H為。16．鹵代烴是重要的工業(yè)原料，同時(shí)會(huì)對(duì)環(huán)境造成嚴(yán)重影響，如破壞臭氧層等，回答下列問題。Ⅰ.氟利昂-12，即二氟二氯甲烷，分子式為CF2Cl2，氟利昂-11，即一氟三氯甲烷，分子式為CFCl3。氟利昂是破壞臭氧層的元兇，也是地球變暖的罪魁禍?zhǔn)祝a(chǎn)生的溫室效應(yīng)是二氧化碳的數(shù)千倍。禁止使用氟利昂對(duì)保護(hù)地球環(huán)境具有極為重要的意義。CF2Cl2破