【化學(xué)】有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 課件 2023-2024學(xué)年高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第三課時(shí)三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象戊烷（C5H12）的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)異戊烷正戊烷新戊烷物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4思考與討論三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象戊烷（C5H12）的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷相同點(diǎn)組成性質(zhì)不同點(diǎn)結(jié)構(gòu)性質(zhì)思考與討論分子式相同，通式相同化學(xué)性質(zhì)相似碳骨架不同物理性質(zhì)不同，支鏈越多，沸點(diǎn)越低三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象

化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。2.同分異構(gòu)體

具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。一般情況下，有機(jī)化合物分子中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。概念內(nèi)涵分子式相同：同相對分子量、同組成元素、同質(zhì)量分?jǐn)?shù)、同最簡式；結(jié)構(gòu)不同：原子連接方式不同、原子的連接順序不同、不同物質(zhì)；三個(gè)相同：兩個(gè)不同：三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象3.同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類

同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)·······碳骨架不同官能團(tuán)的位置不同官能團(tuán)不同本節(jié)學(xué)習(xí)重點(diǎn)后面陸續(xù)學(xué)習(xí)三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)類型類別碳架異構(gòu)C4H10位置異構(gòu)C4H8C6H4Cl2官能團(tuán)異構(gòu)C2H6OCH3—CH2—CH2—CH3異丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl鄰二氯苯間二氯苯對二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚（1）有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象（2）有機(jī)化合物的立體異構(gòu)現(xiàn)象①對映異構(gòu)對映異構(gòu)：存在于手性分子中手性分子：如果一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子。（分子內(nèi)能找到對稱軸或?qū)ΨQ中心的分子為非手性的）丙氨酸的對映異構(gòu)體模型三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象什么樣的有機(jī)物才能有對映異構(gòu)？CH3—CH—CH2—CH3OH*一般情況下，分子有無手性往往與分子中是否含有手性碳原子有關(guān)。飽和碳原子上連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子，常用“＊”號予以標(biāo)注。**思考與討論手性碳原子：CH3—CH—CH—CH3ClBr三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象順反異構(gòu)：由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起順式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)反式異構(gòu)體：兩個(gè)相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵兩側(cè)與例如：C=CbabaC=Cabba順式反式（2）有機(jī)化合物的立體異構(gòu)現(xiàn)象①對映異構(gòu)②順反異構(gòu)書寫規(guī)律主鏈由長到短；支鏈由整到散；減碳架支鏈；支鏈位置由心到邊；一邊走，不到端，支鏈碳數(shù)小于所掛碳離端點(diǎn)的位數(shù)；排布由對到鄰再到間。最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵減碳法（碳架異構(gòu)）——以C6H14書寫為例（１）確定碳鏈（2）補(bǔ)寫氫原子①最多碳，成直線②摘一碳，掛中間;往邊排，不到端C—C—C—C—CC—C—C—C—CC等效碳不重排CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象4.構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫

（1）碳架異構(gòu)C（１）確定碳鏈（2）補(bǔ)寫氫原子從主鏈上取下來的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩部分。補(bǔ)寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。③摘兩碳，整到散;兩支鏈，對鄰間C—C—C—CCCC—C—C—CCCCH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象4.構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫

（1）碳架異構(gòu)主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對到間。減碳對稱法注意：在書寫烷烴同分異構(gòu)體時(shí)，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。請你書寫分子式為C7H16的有機(jī)化合物的同分異構(gòu)。練一練碳原子數(shù)越多，同分異構(gòu)越多。（以烷烴為例）碳原子數(shù)12345678910同分異構(gòu)體數(shù)1112359183575三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象4.構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫

（2）位置異構(gòu)如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體，如圖(圖中數(shù)字即為—OH接入后的位置，即這樣的醇合計(jì)為8種)：①取代法(適用于醇、鹵代烴異構(gòu))書寫規(guī)律先寫出可能有的碳鏈異構(gòu)，然后再移動(dòng)官能團(tuán)的位置。下列烴分子中有幾種位置不同的氫原子？它的一氯代物有幾種？CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3有3種位置不同的氫原子,它的一氯代物有3種CH3—C—CH2—CH2CH3CH3ClCH3—C—CH—CH3CH3CH3ClCH3—C—CH2—CH3CH2CH3Cl練一練三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象4.構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫

（2）位置異構(gòu)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)，寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團(tuán)插入碳鏈中，最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個(gè)價(jià)鍵。。②插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)如書寫分子式為C5H10O的酮(插入)的同分異構(gòu)體，如圖：請寫出分子式為C4H10O醚類的同分異構(gòu)體。C—C—C—CC—C—CC①②③C—O—C—C—CC—C—O—C—CC—O—C—CC練一練↑↑↑三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象請寫出苯乙酸（）的同分異構(gòu)體中屬于芳香酯的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式。練一練↑↑↑三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象4.構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫

（3）官能團(tuán)異構(gòu)序號類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和醚4飽和一元脂肪醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常見的官能團(tuán)異構(gòu)思路：先類別異構(gòu)，再碳鏈異構(gòu)，最后位置異構(gòu)(1)官能團(tuán)異構(gòu)分子式為C3H8O的所有有機(jī)化合物。醇醚(2)碳鏈異構(gòu)(3)位置異構(gòu)(用↑表示羥基(-OH)或“-O-”的連接位置)C－C－C↑↑C－C－C↑三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。例：(以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團(tuán))①碳鏈異構(gòu)?C—C—C—C②位置異構(gòu)?

③官能團(tuán)異構(gòu)?

C—O—C—C—CC—C—O—C—C4.構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫

小結(jié)：同分異構(gòu)體的書寫方法1.先確定官能團(tuán)異構(gòu)的各種官能團(tuán)類型2.寫出除官能團(tuán)外的碳架異構(gòu)3.在碳鏈上移動(dòng)官能團(tuán)得出各種位置的異構(gòu)一般按照“類別異構(gòu)→碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)”順序也可按照“碳架異構(gòu)→位置異構(gòu)→類別異構(gòu)”順序碳鏈異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)位置異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是同類物質(zhì)官能團(tuán)異構(gòu)中的各種同分異構(gòu)體是不同類物質(zhì)小結(jié)有機(jī)化合物中同分異構(gòu)現(xiàn)象及烷烴、烯烴、醇的同分異構(gòu)體的書寫小結(jié)5.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

（1）基元法三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

以烴基為基元，該烴基對應(yīng)烷烴的一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目與烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目相等。甲基（-CH3）：1種乙基（-C2H5）：1種丙基（-C3H7）：2種

丁基（-C4H9）：4種

戊基（-C5H11）：8種C4H10O屬于醇的同分異構(gòu)體有4種C4H8O2屬于酸的同分異構(gòu)體有2種C5H11Cl的同分異構(gòu)體有8種適用于醇、酚、羧酸、鹵代烴、醛、胺、酰胺5.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

（2）基元法三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

1.分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有（不考慮立體異構(gòu)）(

)

A.5種B.6種C.7種D.8種課堂檢測

D解析：該有機(jī)物與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣說明有機(jī)物中含有羥基（端基），于是可把分子式C5H12O改寫成C5H11—OH，該有機(jī)物的同分異構(gòu)體的種數(shù)就取決于烷基C5H11—的異構(gòu)體種數(shù)。而戊基C5H11—的異構(gòu)體有8種，則該有機(jī)物有8種。故答案為D。5.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

（2）換元法如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H原子與Cl原子交換)。三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象此法適用于確定烴的多元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目。又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。已知分子式為C12H12的烴的分子結(jié)構(gòu)可表示為若環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,請推斷其環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有（）

A.9種B.10種C.11種D.12種ACH3──CH3課堂檢測5.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象判斷“等效氫”的三條原則是：①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子上所連的甲基是等效的；③處于對稱位置上的氫原子是等效的。（3）等效氫法5.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象下列物質(zhì)的一氯代物有幾種？CH3CH2CH2CH2CH3③②①②③CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH2CH3①②②②③③③CH3CH3—C—CH2—CH3CH3③②①①①bbbbaaaa進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的有機(jī)物的烷烴是（）

A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH—CH3CH3CH2CH3—CH—CH—CH3CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3D課堂檢測(4)定一(或二)移一法

分子式為C6H10O4的有機(jī)物，該有機(jī)物中有兩個(gè)—COOH的同分異構(gòu)體有幾種？C4H8Cl2第一個(gè)-COOH用-A第二個(gè)-COOH用5.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(5)組合法[練習(xí)]

的苯環(huán)的一氯代物有

種。125.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象苯環(huán)上兩個(gè)支鏈的位置關(guān)系有鄰、間、對三種,丁基有4種結(jié)構(gòu)6.芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫

三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)若苯環(huán)連一個(gè)取代基：-XX一種①若苯環(huán)連兩個(gè)相同取代基：-X、-X②若苯環(huán)連兩個(gè)不同取代基：-X、-Y(2)若苯環(huán)連兩個(gè)取代基都是三種—X