2024春新教材高中化學(xué)第3章烴的衍生物第1節(jié)鹵代烴二鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)以溴乙烷為例學(xué)案新人教版選擇性必修3

二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(以溴乙烷為例)1．溴乙烷(1)分子結(jié)構(gòu)(2)物理性質(zhì)2．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象①中溶液_分層__；②中有機(jī)層厚度減??；④中有_淺黃色沉淀__生成實(shí)驗(yàn)解釋溴乙烷與NaOH溶液共熱生成了_Br－__化學(xué)方程式CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr反應(yīng)類型_取代__反應(yīng)，也稱_水解__反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的_大__，使C—X的電子向鹵素原子_偏移__，進(jìn)而使碳原子帶部分_正電荷(δ＋)__，鹵素原子帶部分_負(fù)電荷(δ－)__，這樣就形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵：_Cδ＋—Xδ－__。因此，鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成_負(fù)離子__而離去應(yīng)用可用于制取醇，如：CH3Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))_CH3OH__＋NaCl(制一元醇)、＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))＋2NaBr(制二元醇)、＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))＋NaBr(制芳香醇)(2)消去反應(yīng)①溴乙烷的消去反應(yīng)將溴乙烷與強(qiáng)堿(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱，溴乙烷可以從分子中脫去_HBr__，生成_乙烯__。CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。②消去反應(yīng)的概念有機(jī)化合物在一定條件下，從_一個(gè)分子__中脫去_一個(gè)或幾個(gè)小分子__(如H2O、HX等)，而生成含_不飽和鍵__的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)。③反應(yīng)機(jī)理④應(yīng)用用于制取烯烴、炔烴等。3．鹵代烯烴鹵代烯烴的某些化學(xué)性質(zhì)與烯烴的相似，能發(fā)生_加成__反應(yīng)和_加成聚合__反應(yīng)。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途廣泛的高分子材料。在括號(hào)內(nèi)打“√”或“×”。(1)鹵代烴不一定是烴分子和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)得到的。(√)(2)CH3CH2Br是非電解質(zhì)，在水中不能電離出Br－。(√)(3)在溴乙烷的水解反應(yīng)中NaOH作催化劑。(×)(4)在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淺黃色沉淀生成。(×)(5)溴乙烷在加熱、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇。(×)1.下列鹵代烴①CH3Cl、②中，可以發(fā)生水解反應(yīng)的是_①②③④⑤⑥__(填序號(hào)，下同)；可以發(fā)生消去反應(yīng)且只生成一種烯烴的是_⑥__；可以發(fā)生消去反應(yīng)且能生成兩種烯烴的是_③__；可以發(fā)生消去反應(yīng)生成炔烴的是_④__。2．鹵代烴在不同溶劑中發(fā)生反應(yīng)的情況不同。現(xiàn)通過實(shí)驗(yàn)的方法驗(yàn)證1-溴丁烷取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物。思考并回答以下問題。(1)用哪種分析手段可以檢驗(yàn)出1-溴丁烷取代反應(yīng)生成物中的丁醇。(2)如圖所示，向圓底燒瓶中加入2.0gNaOH和15mL無水乙醇，攪拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。將產(chǎn)生的氣體通入盛水的試管后，再用酸性高錳酸鉀溶液進(jìn)行檢驗(yàn)。討論并回答：①為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前先通入盛水的試管？②除了酸性高錳酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗(yàn)丁烯？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎？③預(yù)測(cè)2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的可能產(chǎn)物(寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式)。(3)如何檢驗(yàn)1-溴丁烷中的溴原子？答案：(1)紅外光譜、核磁共振氫譜。(2)①盛水的試管的作用是除去揮發(fā)出來的乙醇，因?yàn)橐掖家材苁顾嵝訩MnO4溶液褪色，干擾丁烯的檢驗(yàn)。②還可以用溴的四氯化碳溶液檢驗(yàn)。不用先通入水中，乙醇與溴不反應(yīng)，不會(huì)干擾丁烯的檢驗(yàn)。③＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH—CH2—CH3＋NaBr＋H2O，＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH3—CH=CH—CH3＋NaBr＋H2O，可能產(chǎn)物是1-丁烯、2-丁烯。(3)取少量1-溴丁烷于試管中，加入NaOH溶液并加熱，冷卻后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則1-溴丁烷中含有溴原子。取代反應(yīng)與消去反應(yīng)的對(duì)比取代反應(yīng)消去反應(yīng)鹵代烴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一般是1個(gè)碳原子上只有1個(gè)—X與鹵素原子所連碳原子相鄰的碳原子