3.3合成高分子化合物導(dǎo)學(xué)案高二化學(xué)選擇性必修3

第3節(jié)合成高分子化合物課程標(biāo)準(zhǔn)1．了解聚合物的組成與結(jié)構(gòu)特點，認(rèn)識單體和單體單元(鏈節(jié))及其與聚合物結(jié)構(gòu)的關(guān)系。2．了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點。3．認(rèn)識塑料、合成橡膠、合成纖維的組成和結(jié)構(gòu)特點，了解新型高分子材料的優(yōu)異性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。學(xué)法指導(dǎo)1.調(diào)查與交流討論法。通過教材及其他途徑閱讀交流常見塑料、合成纖維和合成橡膠的應(yīng)用與合成；閱讀交流各種新型功能高分子的性能與應(yīng)用。2．聯(lián)系實際法。結(jié)合生活、生產(chǎn)及學(xué)習(xí)中常見的有機(jī)高分子化合物的性能與用途，學(xué)習(xí)高分子化合物的性質(zhì)。必備知識·自主學(xué)習(xí)——新知全解一遍過知識點一高分子化合物的概述1.概念：一般是指由成千上萬個原子以________連接形成的、________________很大(104～106甚至更大)的化合物(簡稱高分子)，又稱大分子化合物(簡稱大分子)。由于高分子多是由小分子通過聚合反應(yīng)生成的，也被稱為高聚物，通常稱為聚合物。2．結(jié)構(gòu)(以CH2—CH2為例)例如：說明：①一種單體聚合后形成的高分子化合物：結(jié)構(gòu)單元數(shù)＝聚合度＝鏈節(jié)數(shù)。②兩種或兩種以上的單體形成的高分子化合物：結(jié)構(gòu)單元數(shù)＝聚合度≠鏈節(jié)數(shù)。3．高分子化合物的分類4．高分子化合物的合成——聚合反應(yīng)(1)概念由________物質(zhì)合成________化合物的化學(xué)反應(yīng)。(2)加成聚合反應(yīng)①概念：單體通過________的方式生成高分子化合物的聚合反應(yīng)，簡稱________反應(yīng)，反應(yīng)過程中沒有________化合物產(chǎn)生。②例如(3)縮合聚合反應(yīng)①概念：單體通過分子間的相互________而生成高分子化合物的聚合反應(yīng)，簡稱________反應(yīng)。反應(yīng)過程中伴隨有________化合物(如水)生成。②例如nH2N(CH2)6NH2＋nHOOC(CH2)4COOH一定條件微點撥(1)某些環(huán)狀化合物開環(huán)后可以相互結(jié)合，生成高聚物，如環(huán)氧乙烷的開環(huán)聚合：。由加聚反應(yīng)的特點可知該反應(yīng)也屬于加聚反應(yīng)。(2)書寫縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式時，要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)，如。學(xué)思用下列物質(zhì)中能發(fā)生加成、加聚和縮聚反應(yīng)的是()知識點二高分子化學(xué)反應(yīng)及合成高分子材料1.高分子化學(xué)反應(yīng)(1)概念：有高分子化合物參與的化學(xué)反應(yīng)。(2)應(yīng)用：可將已有的天然或合成高分子轉(zhuǎn)變?yōu)樾碌母叻肿印?3)分類①聚合度變大的反應(yīng)例如：聚丁二烯和苯乙烯混合。②聚合度變小的反應(yīng)高分子化合物可以在________________________等作用下降解，發(fā)生聚合度變小的反應(yīng)。③聚合度不變的反應(yīng)例如：2．合成高分子材料(1)基本組成合成高分子材料是以合成________________為基本原料，加入適當(dāng)?shù)闹鷦?，?jīng)過一定加工過程制成的材料，其中助劑通常指________、________、________、________等。(2)常見的合成高分子材料①三大合成材料：________________________。三大合成材料的主要成分是________，其是人工合成的、未經(jīng)加工處理的任何________的統(tǒng)稱。②生活中常見的合成高分子材料還有________________________等。3．功能高分子材料(1)概念：是指除了具有一般高分子的________性能外，還具有特殊________________等功能的高分子。一般在高分子鏈的________、________或______________________含有某種功能性基團(tuán)。(2)制備方法①將功能性基團(tuán)通過某種反應(yīng)或作用連接到已有的高分子中。②將含有功能性基團(tuán)的單體進(jìn)行聚合。(3)常見功能高分子①離子交換樹脂類型含義例子陽離子交換樹脂常用樹脂母體是苯乙烯與二乙烯基苯的交聯(lián)聚合物，向聚合物中引入____________等基團(tuán)，可得到酸性的陽離子交換樹脂，可與溶液中的陽離子進(jìn)行交換反應(yīng)2R—SO3H＋Ca2＋?__________________陰離子交換樹脂向聚合物中引入________等基團(tuán)，可以得到堿性陰離子交換樹脂，可與溶液中的酸根離子進(jìn)行交換②醫(yī)用高分子類型應(yīng)用例子生物可降解型可吸收縫合線、黏合劑、緩釋藥物等聚乳酸：生物非降解型可用于制作人造血管、人造心臟、隱形眼鏡等硅橡膠等微點撥塑料和樹脂的區(qū)別(1)塑料是由樹脂及填料、增塑劑、穩(wěn)定劑、脫模劑、顏料等助劑組成的，其主要成分是樹脂。(2)樹脂是指人工合成的、未經(jīng)加工處理的任何聚合物。(3)塑料的性能不僅取決于樹脂的性質(zhì)，助劑也起著重要的作用。學(xué)思用判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)葡萄糖、油脂、淀粉屬于高分子化合物。()(2)按照分子鏈的連接形式可將高分子化合物分為熱塑性高分子和熱固性高分子兩類。()(3)縮合聚合反應(yīng)與加成聚合反應(yīng)一樣，產(chǎn)物中均只有高分子化合物。()(4)橡膠的硫化過程屬于物理變化。()(5)黏合劑屬于常見高分子材料。()關(guān)鍵能力·課堂探究——學(xué)科素養(yǎng)全通關(guān)提升點一加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)1.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的比較加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)單體結(jié)構(gòu)單體必須是含有雙鍵等不飽和鍵的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)單體為含有兩個或兩個以上的官能團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)發(fā)生在不飽和鍵上反應(yīng)發(fā)生在官能團(tuán)之間聚合方式通過不飽和鍵上的加成連接通過縮合脫去小分子而連接反應(yīng)特點只生成高聚物，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生生成高聚物的同時，還有小分子副產(chǎn)物生成(如H2O、NH3、HCl)聚合物化學(xué)組成所得高聚物的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同所得高聚物的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成不同2.加聚反應(yīng)的常見類型(1)單烯自聚型：分子內(nèi)含有一個的烯烴及其衍生物發(fā)生的加聚反應(yīng)。如合成聚乙烯：nCH2=CH2一定條件CH(2)二烯自聚型：分子內(nèi)具有共軛雙鍵(C=C—C=C)的烯烴及其衍生物發(fā)生的加聚反應(yīng)。如(3)兩種及兩種以上的單體共聚型：單體的雙鍵彼此斷開，相互連接形成高聚物。3．縮聚反應(yīng)的常見類型(1)酸與醇縮聚(2)氨基酸縮聚(3)羥基酸縮聚(4)酚醛縮聚互動探究“噴水溶液法”是一種使沙漠變綠洲的新技術(shù)，它先是在沙漠中噴灑一定量的聚丙烯酸酯水溶液，水溶液中的高分子與沙土粒子結(jié)合，在地表下30～50cm處形成一個厚0.5cm的隔水層，既能阻止地下的鹽分上升，又有攔截、蓄積雨水的作用。問題1聚丙烯酸酯有沒有固定的熔沸點？問題2合成聚丙烯酸酯的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)還是縮聚反應(yīng)？典例示范[典例1]近年來，由于石油價格不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線：下列說法正確的是()A．合成人造羊毛的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)B．A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)C．A生成D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)D．烴A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH2素養(yǎng)訓(xùn)練[訓(xùn)練1]下列合成高分子材料的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型均正確的是()A．①②B．②③C．②④D．①④提升點二聚合物單體的推斷方法1.加聚產(chǎn)物推斷單體——半鍵還原法：每隔2個碳斷一個鍵，再把兩個半鍵還原為一個共價鍵。(1)凡鏈節(jié)的碳鏈為兩個碳原子的，其合成的單體為一種，如單體為。(2)凡鏈節(jié)中無碳碳雙鍵的，則鏈節(jié)中必為每2個碳原子分為一組，作為一個單體，如單體為CH2=CH(3)鏈節(jié)中存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)。①主鏈節(jié)為四個碳原子且雙鍵在中間的，其單體必為一種，將鏈節(jié)的單鍵和雙鍵互換即得高聚物的單體。②若雙鍵不在四個碳原子的中心，可能為烯烴和烴炔的共聚產(chǎn)物。如2．縮聚產(chǎn)物推斷單體類型1：在聚酯中斷開羰基與氧原子間的共價鍵，羰基連羥基，氧原子連氫原子實例：高聚物單體：HOOC—COOHHOCH2CH2OH類型2：在蛋白質(zhì)中斷開羰基與氮原子間的共價鍵，羰基連羥基，氮原子連氫原子實例：高聚物單體：H2NCH2COOH互動探究感光高分子也稱為“光敏高分子”，是一種在集成電路制造中應(yīng)用較廣的新型高分子材料，某光敏高分子A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。問題1已知它是由兩種單體經(jīng)酯化后聚合而成的，試寫出這兩種單體的結(jié)構(gòu)簡式。問題2寫出由(1)中兩種單體生成A的化學(xué)反應(yīng)方程式。問題3此高聚物能否使溴水或高錳酸鉀酸性溶液因反應(yīng)而褪色？典例示范[典例2]可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。聚苯丙生(L)Xm—Yn—Xp—Yq(表示鏈延長)下列有關(guān)L的說法不正確的是()A．制備L的單體分子中都有兩個羧基B．制備L的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)C．L中的官能團(tuán)是酯基和醚鍵D．m、n、p和q的大小對L的降解速率有影響素養(yǎng)訓(xùn)練[訓(xùn)練2]如圖表示某高分子的結(jié)構(gòu)片段。關(guān)于該高分子的推斷正確的是()A．由3種單體通過加聚反應(yīng)形成B．形成該高分子的單體只有2種C．形成該高分子的一種單體為D．形成該高分子的一種單體為1，5二甲基苯酚·課堂總結(jié)·知識導(dǎo)圖誤區(qū)警示1.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)區(qū)分時主要是通過反應(yīng)的產(chǎn)物情況進(jìn)行分析，加聚反應(yīng)的產(chǎn)物往往只有一種表示形式即只生成高聚物；縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物除了生成高聚物之外，還有小分子物質(zhì)生成。2．由高聚物推斷單體時，需要聯(lián)系該高聚物的合成過程，若高聚物的主鏈上只有碳原子，沒有其他的官能團(tuán)，則是通過加成聚合得到的，用“半鍵還原法”找出單體；若主鏈上有除了碳原子以外的“氧”原子“氮”原子或有其他的官能團(tuán)，則是通過縮合聚合形成的。通過官能團(tuán)找準(zhǔn)斷鍵位置，然后補(bǔ)上—H或—OH。隨堂檢測·強(qiáng)化落實——基礎(chǔ)知能練到位1．下列物質(zhì)不屬于天然高分子化合物的是()A．淀粉B．纖維素C．聚氯乙烯D．蛋白質(zhì)2．科學(xué)佩戴口罩對防控新冠肺炎疫情有重要作用，生產(chǎn)一次性醫(yī)用口罩的主要原料為聚丙烯。下列說法錯誤的是()A．聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為B．由丙烯合成聚丙烯的反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)C聚丙烯為熱塑性合成樹脂D．聚丙烯在自然環(huán)境中不容易降解3．以乙烯和丙烯的混合物為單體發(fā)生加聚反應(yīng)，不可能得到的是()4．聚合物(結(jié)構(gòu)片段)可被人體吸收，常作為外科縫合手術(shù)的材料，該物質(zhì)由下列哪種物質(zhì)聚合而成()A．CH3CH(OH)COOHB．HCOOCH2OHC．HOCH2CH2COOHD．HOCH(CH3)COOCH(CH3)CH2OH5．以乙炔為主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡膠，如圖所示是有關(guān)合成路線?；卮鹣铝袉栴}：(1)寫出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A__________________，C________________。(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)②______________________________________________________；反應(yīng)③_______________________________________________________；反應(yīng)⑥____________________________________________________________________________________________________________________。第3節(jié)合成高分子化合物必備知識[知識點一]1．共價鍵相對分子質(zhì)量2．相同可重復(fù)小分子化合物單體鏈節(jié)鏈節(jié)數(shù)3．天然合成線型支鏈型體型熱塑性熱固性4．（1）小分子高分子（2）加成加聚小分子（3）縮合縮聚小分子[學(xué)思用]解析：有機(jī)物若發(fā)生加成反應(yīng)或加聚反應(yīng)，則有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中需含有碳碳雙鍵或三鍵；若發(fā)生縮聚反應(yīng)，則分子結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有兩個或兩個以上的官能團(tuán)，如：—COOH、—OH或—NH2等，符合條件的只有B項。答案：B[知識點二]1．（3）力、熱、光、化學(xué)物質(zhì)、水或微生物2．（1）高分子化合物填料增塑劑顏料發(fā)泡劑（2）①塑料、合成橡膠、合成纖維樹脂聚合物②涂料、黏合劑與密封材料3．（1）力學(xué)物理、化學(xué)或生物主鏈側(cè)鏈交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)的內(nèi)部或表面（3）磺酸基、羧基（R—SO3）2Ca＋2H＋氨基[學(xué)思用]答案：（1）×（2）×（3）×（4）×（5）√關(guān)鍵能力提升點一[互動探究]問題1：提示：聚丙烯酸酯屬于混合物，沒有固定的熔沸點。問題2：提示：聚丙烯酸酯的單體為丙烯酸酯，結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOR，合成聚丙烯酸酯的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)。[典例1]解析：一定條件下，CH2=CH—CN、CH3COOCH=CH2發(fā)生加聚反應(yīng)：（人造羊毛），無小分子生成，故A項錯誤；A是乙炔，其結(jié)構(gòu)簡式為CH≡CH，D項錯誤；A是乙炔，與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得到C（H2C=CH—CN），故B項正確；A→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為HC≡CH＋CH3COOH催化劑H2C=CH—OOCCH3，屬于加成反應(yīng)，故C項錯誤。答案：B[訓(xùn)練1]答案：B提升點二[互動探究]問題1：提示：由高聚物的結(jié)構(gòu)簡式可知，它相當(dāng)于由聚合而成，這種酯由酯化制得。問題3：提示：能。由高聚物的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，該高分子材料中含有，具有烯烴的性質(zhì)，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。[典例2]解析：由X和Y的結(jié)構(gòu)可知，合成聚苯丙生的單體為、，每個單體分子中都有兩個羧基，A項正確；由已知信息可知，合成聚苯丙生的反應(yīng)過程中發(fā)生了羧基間的脫水反應(yīng)，在生成聚苯丙生的同時，還生成了小分子物質(zhì)H2O，屬于縮聚反應(yīng)，B項正確；聚苯丙生中含有的官能團(tuán)為醚鍵和，不含酯基（），C項錯誤；聚合物的分子結(jié)構(gòu)對聚合物