高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 題型特訓(xùn)19 第12題 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考）A（含解析）-人教版高三化學(xué)試題

題型特訓(xùn)19第12題有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)A1.(2019山東青島高三模擬)蜂膠是蜜蜂從植物芽孢或樹干上采集的樹脂。在蜂膠眾多的功效成分中,咖啡酸苯乙酯(CAPE)已經(jīng)被鑒定為蜂膠中的主要活性組分之一。合成咖啡酸苯乙酯的路線設(shè)計如下:A

C7H7ClBCDEG咖啡酸咖啡酸苯乙酯已知:①A的核磁共振氫譜有三組峰,紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵。②—CHO+③請回答下列各題:(1)物質(zhì)A的名稱為。

(2)由B生成C和由C生成D的反應(yīng)類型分別是、。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化學(xué)方程式為。

(5)芳香化合物X是G(C9H8O3)的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,且與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀,其核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為2∶2∶2∶1∶1,寫出兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式。

(6)參照上述合成路線,以丙醛和為原料(其他試劑任選),設(shè)計制備的合成路線。2.醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物,能阻礙血栓擴(kuò)展。醋硝香豆素可以通過以下方法合成(部分反應(yīng)條件已省略)。請回答下列問題:(1)A的名稱是;醋硝香豆素中所含官能團(tuán)的名稱為。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是;反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為。

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為;反應(yīng)④的化學(xué)方程式為。

(4)關(guān)于E物質(zhì)下列說法正確的是(填字母)。

a.可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和Eb.在核磁共振氫譜中有五組吸收峰c存在順反異構(gòu)d可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)(5)分子結(jié)構(gòu)中只含有一個環(huán),且同時符合下列條件的G的同分異構(gòu)體共有種。

①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w。其中,苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的結(jié)構(gòu)簡式為。區(qū)分上述G的各種同分異構(gòu)體可選用的儀器是(填字母)。

a.元素分析儀b.紅外光譜儀c.核磁共振儀3.化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種,最簡單的二苯乙炔類化合物是≡。以互為同系物的單取代芳香烴A、G為原料合成M的一種路線(部分反應(yīng)條件略去)如下:已知:回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為;G的分子式為。

(2)D中含有的官能團(tuán)名稱是。

(3)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是,反應(yīng)④的反應(yīng)類型是。

(4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為。

(5)能同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上有兩個取代基;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的是(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

參考答案題型特訓(xùn)19第12題有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)A1.答案(1)4-氯甲苯或?qū)β燃妆?2)氧化反應(yīng)取代反應(yīng)(3)(4)++HBr(5)、(6)解析E催化氧化得到,則E為;D在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)后酸化得到E,結(jié)合前面合成路線推出D為;C在光照條件下反應(yīng)生成D,則C為;根據(jù)已知信息③可知,B轉(zhuǎn)化為C是引入一個酚羥基,故B為;結(jié)合A的分子式及反應(yīng)條件可推知,A為。紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵,根據(jù)已知②—CHO+可推知G為。(1)物質(zhì)A()的名稱為4-氯甲苯或?qū)β燃妆健?2)由B生成C是被過氧化氫氧化生成,反應(yīng)類型為氧化反應(yīng);由C生成D的反應(yīng)是在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)咖啡酸與3-溴乙基苯發(fā)生取代反應(yīng)生成咖啡酸苯乙酯和溴化氫,反應(yīng)的化學(xué)方程式為++HBr。(5)芳香化合物X是G()的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,說明X含有羧基,且與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀則含有醛基,其核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為2∶2∶2∶1∶1,則分子高度對稱,苯環(huán)上應(yīng)該有一個羧基和一個醛基,另外還存在亞甲基,符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式有、。(6)參照題述合成路線,在過氧化氫氧化下轉(zhuǎn)化為,在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)后再酸化得到,催化氧化得到,與丙醛在氫氧化鈉水溶液中加熱反應(yīng)生成。則合成路線為。2.答案(1)對硝基甲苯羰基、酯基、硝基(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(3)(4)bc(5)13bc解析甲苯與濃硝酸發(fā)生對位的取代反應(yīng)得到對硝基甲苯;對硝基甲苯再與Br2發(fā)生取代反應(yīng),取代產(chǎn)物再發(fā)生水解反應(yīng)生成C,C為對硝基苯甲醇;對硝基苯甲醇再經(jīng)過氧化反應(yīng)生成對硝基苯甲醛,對硝基苯甲醛在一定條件下與丙酮分子間消去一分子水生成E,然后E與G發(fā)生加成反應(yīng)生成醋硝香豆素。(1)甲苯與濃硝酸發(fā)生對位的取代反應(yīng)得到對硝基甲苯,醋硝香豆素中所含官能團(tuán)有羰基、酯基、硝基。(2)反應(yīng)①是甲苯在濃硫酸作催化劑的條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng),反應(yīng)⑤是E與G發(fā)生加成反應(yīng)生成醋硝香豆素。(3)B發(fā)生水解反應(yīng)生成C,C為對硝基苯甲醇,對硝基苯甲醇再經(jīng)過氧化反應(yīng)生成對硝基苯甲醛,C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。反應(yīng)④是苯酚與丙二酸酐發(fā)生取代反應(yīng),化學(xué)方程式為。(4)D物質(zhì)中含有醛基,能被高錳酸鉀氧化,E物質(zhì)中含有碳碳雙鍵,也能被高錳酸鉀氧化,所以不能用高錳酸鉀鑒別D和E,故a錯誤;E物質(zhì)含有5種不同的H原子,所以在核磁共振氫譜中有五組吸收峰,故b正確;E物質(zhì)的分子存在順反異構(gòu),故c正確;物質(zhì)E中含有碳碳雙鍵和羰基可以發(fā)生加成反應(yīng),碳碳雙鍵可以發(fā)生聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng),但是不能發(fā)生消去反應(yīng),故d錯誤。(5)G為。G的同分異構(gòu)體(分子結(jié)構(gòu)中只含一個環(huán))符合下列條件,可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基,可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w,說明含有羧基。如果取代基為羧基、碳碳三鍵、羥基,且羧基、羥基位于鄰位,則有4種同分異構(gòu)體;如果羧基、羥基位于間位,則有4種同分異構(gòu)體;如果羧基、羥基位于對位,則有2種同分異構(gòu)體,如果取代基為—C≡CCOOH、—OH,有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu),所以共有13種同分異構(gòu)體。其中苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為,區(qū)分上述G的各種同分異構(gòu)體,需要確定化合物中核磁共振氫譜中吸收峰數(shù)量及面積比,以及確定化合物所含基團(tuán)結(jié)構(gòu),所以需要使用核磁共振儀和紅外光譜儀。3.答案(1)C9H12(2)碳碳雙鍵(3)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(4)(5)15解析由B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為取代反應(yīng),則A為,B發(fā)生還原反應(yīng)生成C,D能與溴的四氯化碳反應(yīng)生成E,E在氫氧化鉀、乙醇條件下反應(yīng)得到F,可知E為鹵代烴,D含有不飽和鍵,故反應(yīng)③為消去反應(yīng),則D為,E為,F為,由M的分子式可知,反應(yīng)⑦屬于取代反應(yīng),M的結(jié)構(gòu)簡式為≡。(1)根據(jù)上述分析可知A為乙基苯();G與碘發(fā)生取代反應(yīng)生成,故G為丙基苯,分子式為C9H12;(2)C到D的反應(yīng)加入了阻聚劑,且D到E的反應(yīng)條件是溴的四氯化碳溶液,所以可判定C到D是消去反應(yīng),D中一定含有碳碳雙鍵;(3)反應(yīng)①屬于取代反應(yīng),取代了苯環(huán)上的一個氫原子。反應(yīng)④屬于加成反應(yīng),將碳碳雙鍵進(jìn)行加成;(4)反應(yīng)⑤是在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng),形成叁鍵,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH;(5)B的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件:①苯環(huán)上有兩個取代