2024春新教材高中化學(xué)第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第2節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法第2課時有機(jī)化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定課件新人教版選擇性必修3

第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法第2課時有機(jī)化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定1．知道紅外光譜、核磁共振氫譜等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。2．通過測定有機(jī)化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法，能確定有機(jī)化合物分子式，并能根據(jù)特征結(jié)構(gòu)和現(xiàn)代物理技術(shù)確定物質(zhì)結(jié)構(gòu)。宏觀辨識與微觀探析：通過質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等現(xiàn)代儀器測定和探析有機(jī)物的分子組成、結(jié)構(gòu)，揭示有機(jī)物結(jié)構(gòu)的異同；能認(rèn)識儀器分析對確定物質(zhì)微觀結(jié)構(gòu)的作用。1．確定實(shí)驗(yàn)式(1)原理：將一定量的有機(jī)化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡單的無機(jī)化合物(如C→CO2，H→H2O)，并通過測定無機(jī)物的質(zhì)量，推算出該有機(jī)化合物所含各元素的___________，然后計(jì)算出該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的_____________，確定其實(shí)驗(yàn)式(也稱最簡式)。一、確定實(shí)驗(yàn)式和分子式質(zhì)量分?jǐn)?shù)最簡整數(shù)比2)元素分析方法①李比希法②現(xiàn)代化的元素分析儀分析的精確度和分析速度都達(dá)到了很高的水平。2．確定分子式(1)質(zhì)譜法——測定_______________①原理質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子，形成帶正電荷的___________和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場和磁場中的運(yùn)動行為不同。計(jì)算機(jī)對其進(jìn)行分析后，得到它們的___________________的比值，即_________。相對分子質(zhì)量分子離子相對質(zhì)量與電荷數(shù)質(zhì)荷比②質(zhì)譜圖：以_________為橫坐標(biāo)，以_____________________為縱坐標(biāo)，根據(jù)記錄結(jié)果所建立的坐標(biāo)圖。如圖為某有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖：從圖中可知，該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為_____，即_____________的數(shù)據(jù)就是樣品分子的相對分子質(zhì)量。質(zhì)荷比各類離子的相對豐度46質(zhì)荷比最大(2)測定相對分子質(zhì)量的其他方法相對分子質(zhì)量數(shù)值上等于摩爾質(zhì)量(以g·mol－1為單位時)的值。①標(biāo)況密度法：已知標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度ρ，求算摩爾質(zhì)量。M＝ρ×22.4L·mol－1②相對密度法：根據(jù)氣體A相對于氣體B(已知)的相對密度d。MA＝d×MB(3)確定分子式在確定了物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式(最簡式)和相對分子質(zhì)量之后，就可進(jìn)一步確定其分子式。計(jì)算依據(jù)：_________________________。分子式是實(shí)驗(yàn)式的整數(shù)倍正誤判斷在括號內(nèi)打“√”或“×”。(1)驗(yàn)證有機(jī)物屬于烴時只需測定產(chǎn)物中的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比。(

)(2)0.1mol兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體完全燃燒得0.16molCO2和3.6gH2O，則一定含CH4。(

)(3)有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式、分子式一定不同。(

)(4)已知某有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式，必須知道相對分子質(zhì)量才可以確定分子式。(

)(5)質(zhì)譜圖中最右邊的譜線表示的數(shù)值為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。(

)×√××√應(yīng)用體驗(yàn)1．某烴A蒸氣的密度是相同狀況下氫氣密度的36倍，已知該烴中的碳、氫元素質(zhì)量之比為5∶1，則：(1)該烴的相對分子質(zhì)量為_______。(2)該烴的分子式為__________。(3)該烴的同分異構(gòu)體有_____種。解析：(1)已知烴A蒸氣的密度是相同狀況下氫氣密度的36倍，則烴A的摩爾質(zhì)量為36×2g·mol－1＝72g·mol－1，所以該烴的相對分子質(zhì)量為72。72C5H1232．某有機(jī)物的分子式確定：(1)測定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，則其實(shí)驗(yàn)式是_____________。(2)確定分子式：如圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為_______；分子式為____________。C4H10O74C4H10O解析：(2)由質(zhì)譜圖知其相對分子質(zhì)量為74，而其實(shí)驗(yàn)式的相對分子質(zhì)量為12×4＋1×10＋16＝74，故其分子式為C4H10O。有機(jī)化合物中普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，需要借助現(xiàn)代分析儀器確定分子結(jié)構(gòu)。1．紅外光譜(1)原理不同的_________或_________的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。二、常見圖譜確定分子結(jié)構(gòu)官能團(tuán)化學(xué)鍵(2)紅外光譜圖分析紅外光譜圖，可判斷分子中含有的_________或_________的信息。如分子式為C2H6O的有機(jī)物A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：___________或_____________，利用紅外光譜來測定，分子中有O—H(或—OH)，可確定A的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。化學(xué)鍵官能團(tuán)CH3CH2OHCH3OCH3CH3CH2OH2．核磁共振氫譜(1)原理處于不同___________中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號在譜圖中出現(xiàn)的_______不同，具有不同的___________，而且吸收峰的面積與___________成正比，吸收峰的數(shù)目等于_______________?；瘜W(xué)環(huán)境位置化學(xué)位移氫原子數(shù)氫原子的類型(2)核磁共振氫譜圖如分子式為C2H6O的有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖，可知A的分子中有_____種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且個數(shù)比為___________，可推知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為_________________。33∶2∶1CH3CH2OH3．X射線衍射(1)原理X射線是一種波長很短的_________，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生_________。(2)X射線衍射圖經(jīng)過計(jì)算可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，如_______、_______等，用于有機(jī)化合物___________的測定。目前，X射線衍射已成為物質(zhì)結(jié)構(gòu)測定的一種重要技術(shù)。電磁波衍射圖鍵長鍵角晶體結(jié)構(gòu)正誤判斷在括號內(nèi)打“√”或“×”。(1)核磁共振氫譜能反映出未知有機(jī)化合物中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的種類和個數(shù)。(

)(2)質(zhì)譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法均能確定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。(

)(3)CH3COOCH3在核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰。(

)(4)根據(jù)紅外光譜圖的分析可以初步判斷有機(jī)化合物中具有哪些基團(tuán)。(

)(5)X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物晶體結(jié)構(gòu)的測定，可以獲得直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。(

)×××√√應(yīng)用體驗(yàn)1.有機(jī)化合物A的相關(guān)譜圖如下，根據(jù)譜圖可推測其結(jié)構(gòu)簡式為(

)A．CH3OCH3 B．CH3CH2OHC．CH3CH2CHO D．HCOOHB解析：由核磁共振氫譜圖可知該有機(jī)物分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，符合該條件的有B、C兩個選項(xiàng)，由質(zhì)譜圖可知該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為46，由紅外光譜圖可知分子中含有—OH，應(yīng)為CH3CH2OH。A．李比希元素分析儀 B．紅外光譜儀C．核磁共振氫譜儀 D．質(zhì)譜儀A解析：二者均含C、H、O元素，則元素分析儀顯示出的信號是完全相同的，故A選；官能團(tuán)不同，紅外光譜信號不同，故B不選；二者含有的H原子的個數(shù)和類別比例雖相同，但峰出現(xiàn)的位置不同，核磁共振氫譜信號不完全相同，故C不選；二者的相對分子質(zhì)量相等，質(zhì)譜法測定的最大質(zhì)荷比相同，但信號不完全相同，故D不選。隨堂演練·知識落實(shí)1．設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示(假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān))，則該有機(jī)物可能是(

)A．甲醇(CH3OH) B．甲烷C．丙烷 D．乙烯B2．符合下面核磁共振氫譜圖的有機(jī)物是(

)A3．(2023·天津高二檢測)某化學(xué)小組為測定有機(jī)物G的組成和結(jié)構(gòu)，設(shè)計(jì)如圖實(shí)驗(yàn)裝置：(2)裝置B和裝置D中濃硫酸的作用分別是___________和_______________________________。(3)裝置E和裝置F中堿石灰的作用分別是________________________________和____________________________?；卮鹣铝袉栴}：(1)實(shí)驗(yàn)開始時，先打開分液漏斗活塞，一段時間后再加熱反應(yīng)管C，目的是___________________。排出裝置中的空氣干燥O2吸收有機(jī)物燃燒生成的水蒸氣吸收有機(jī)物燃燒生成的CO2吸收空氣中的H2O和CO2(4)若準(zhǔn)確稱取4.4g樣品G(只含C、H、O三種元素)，經(jīng)充分燃燒后(CuO的作用是確保有機(jī)物充分氧化，最終生成CO2和H2O)，裝置D質(zhì)量增加3.6g，U形管E質(zhì)量增加8.8g。又知有機(jī)物G的質(zhì)譜圖如圖所示：該有機(jī)物的分子式為_____________。C4H8O2(5)已知有機(jī)物G中含有羧基，經(jīng)測定其核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為6∶1∶1。綜上所述，G的結(jié)構(gòu)簡式為________________。解析：實(shí)驗(yàn)開始時先制氧氣，把裝置中的空氣排出來，防止二氧化碳等干擾，B干燥氧氣，加熱C，樣品燃燒生成二氧化碳和水，CuO的作用是確保有機(jī)物充分被氧化，最終生成CO2和H2O，D用于吸收生成物中的水，E用于吸收生成物中的二氧化碳，F(xiàn)防止空氣中的二氧化碳和水進(jìn)入E裝置，根據(jù)稱量的質(zhì)量進(jìn)行有關(guān)的計(jì)算。(1)實(shí)驗(yàn)開始時先制氧氣，把裝置中的空氣排出來，防止二氧化碳等干擾。(2)B中濃硫酸用于干燥氧氣，防止干擾后面裝置生成的水，D用于吸收有機(jī)物燃燒生成的水蒸氣。(3)E用于吸收生成物中的二氧化碳，F(xiàn)防止空氣中的二氧化碳和水進(jìn)入E裝置。(4)裝置D的質(zhì)量增加3.6g，樣品中的H的物質(zhì)的量為3.6g÷18g·mol－1×2＝0.4mol，質(zhì)量為0.4g，U形管E質(zhì)量增加8.8