2022新高考化學(xué)微題型《加練半小時》第9章微題型88基于新信息的有機合成與推斷

1．(2021·湖南雨花雅禮中學(xué)高三月考)格氏試劑是一種比較常見的C－C偶聯(lián)試劑，其合成方法及偶聯(lián)反應(yīng)如下：RX＋Mgeq\o(→,\s\up7(無水乙醚))RMgX(X＝Cl，Br，I)RMgBr＋R′—CHO→eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(H＋))＋HOMgBr根據(jù)以下合成路線回答問題：(1)B的化學(xué)名稱是____________；C中含有的官能團名稱為______________。(2)由A生成B和C生成D的反應(yīng)類型分別是____________、____________。(3)E中含有兩個苯環(huán)結(jié)構(gòu)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________。(4)請寫出C→D的化學(xué)方程式：______________________________________________________________________________________________________________________________。(5)A的所有同分異構(gòu)體中，其中屬于芳香族的種類為__________種。(6)請根據(jù)題給的有關(guān)物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化信息，寫出以正丙醇和甲醛為原料制備化合物的合成路線(無機試劑任選)。2．(2020·湖南永州高三一模)實驗室中以芳香烴A為原料制備醫(yī)藥中間體M的合成路線如下：已知：R1CH2Breq\o(→,\s\up7(R2CHO),\s\do5(一定條件))R1CH=CHR2eq\o(→,\s\up7(R3COOH，I2))回答下列問題：(1)B的名稱為__________。(2)C中官能團的名稱為__________；F→M的反應(yīng)類型是______________。(3)寫出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式：________________________________________________________________________________________________________________。(4)E有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________________種(不考慮立體異構(gòu))。①屬于芳香族化合物，且分子中含有的環(huán)只有苯環(huán)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)(5)參照上述合成路線和信息，以乙醇為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備2-丁烯的合成路線。3．環(huán)己雙妥明是一種有效的降脂藥物，其一種合成路線如圖。已知：(1)B中官能團的名稱為____________，D的系統(tǒng)命名法為____________。(2)E→F的反應(yīng)類型為______________，J的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(3)F→G的化學(xué)方程式為______________________。(4)下列有關(guān)雙酚Z的說法正確的是____________。a．雙酚Z有酸性，可與NaOH、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)b．雙酚Z能發(fā)生縮聚、加成、取代反應(yīng)，也能使酸性KMnO4溶液褪色c．1mol雙酚Z與足量溴水反應(yīng)最多消耗4molBr2d．雙酚Z的結(jié)構(gòu)中所有碳原子可能在同一平面(5)M是C的同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的M有____種(不含C，不考慮立體異構(gòu))。①與C具有相同的官能團，②在酸性條件下的水解產(chǎn)物中有乙醇；其中，不能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(6)雙酚()是一種重要的化工原料。請結(jié)合上述合成路線，以丙烯和苯酚為原料(其他無機試劑任選)，設(shè)計雙酚的合成路線。4．(2020·四川省綿陽南山中學(xué)高三月考)化合物G是某種低毒利尿藥的主要成分。其合成路線如圖(部分條件已略)：已知：eq\o(→,\s\up7(H2/催化劑))回答下列問題：(1)A的名稱是______，A中的官能團名稱是________。(2)A→B的反應(yīng)類型是__________。(3)D的分子式為__________，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。(4)B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為______________________________________________________________________________________________________________________。(5)若G發(fā)生自身縮聚反應(yīng)，其縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)結(jié)構(gòu)為________________________(寫一種)。(6)C4H9OH的同分異構(gòu)體中屬于醇的有4種，其中核磁共振氫譜圖中有四組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(7)以甲苯(其他無機試劑任選)為原料合成的合成路線。5．(2020·陜西碑林交大附中分校高三月考)化合物G()是一種新型化工原料，其合成路線圖如下：已知：A的最簡式為C2H5；苯環(huán)上的烴基可被酸性KMnO4溶液氧化為—COOH。(1)A的分子式為________________。(2)②的反應(yīng)類型是________________，F(xiàn)中官能團的名稱是________________。(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(4)寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________。(5)F有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體共有______種，寫出核磁共振氫譜有5組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：________________。①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)(6)以CH3CH2Br和CH3COOH為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備CH3COOCH2CH2OOCCH3。寫出合成路線圖。6．(2020·重慶市第二十九中學(xué)校高三月考)某高中化學(xué)創(chuàng)新興趣小組運用所學(xué)知識并參考相關(guān)文獻，設(shè)計了一種“綠原酸”的合成路線如下：已知：①；②＋R2－OH→回答下列問題：(1)有機物A用足量氫氣催化加成后所得有機物的名稱是________________。(2)有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(3)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是________________。(4)反應(yīng)D→E中第(1)步反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________________________________________________________________________________________________________。(5)反應(yīng)②的目的是____________________。(6)有機物C在一定條件下反應(yīng)可得有機物G，其分子式為C7H6O2，G的同分異構(gòu)體中屬于芳香化合物的有________________種。(包括G自身)(7)參照上述合成方法，設(shè)計由丙酸為原料制備高吸水性樹脂聚丙烯酸鈉的合成路線(無機試劑任選)。7．(2020·河南汝陽高三月考)有機化合物H被證實可減輕哮喘等呼吸道疾病對肺組織造成的損傷，其一種合成路線如下：已知：HCN性質(zhì)與鹵化氫類似，在催化劑加熱時可與碳碳不飽和鍵發(fā)生加成反應(yīng)?；卮鹣铝袉栴}：(1)C中含氧官能團的名稱為____________。(2)反應(yīng)②和③的反應(yīng)類型分別為______________________________________________。(3)E的分子式為C8H5O2NF2，結(jié)構(gòu)簡式為__________。(4)反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為______________________。(5)的鏈狀同分異構(gòu)體有____________種(考慮順反異構(gòu))，其中核磁共振氫譜圖中有兩組峰的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(6)參照信息和上述流程，寫出以CH3CH2OH為原料合成CH3CH2CONH2的合成路線(無機試劑任選，注明反應(yīng)條件)。8．(2020·青島第十七中學(xué)高三月考)2,6-二叔丁基對甲酚(J)是國內(nèi)外廣泛使用的油溶性抗氧化劑，在汽油中可增強抗爆抗震性能等，它的一種合成路線如圖所示：已知：ⅰ.eq\o(→,\s\up7(①NaNO2＋H2SO4，0～5℃),\s\do5(②H2O))ⅱ.—CHCHOH性質(zhì)不穩(wěn)定，易轉(zhuǎn)化成CH3CHOⅲ.＋請回答：(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(2)D的名稱為__________。(3)寫出D＋I→J的化學(xué)方程式：______________________________________，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為__________。(4)B的同分異構(gòu)體有很多，寫出所有符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________。①含氧官能團相同②不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)③核磁共振氫譜有3組峰且面積比為4∶2∶1(5)結(jié)合上述流程和所學(xué)知識，以甲苯和苯乙炔為起始原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備的合成路線。9．(2020·寧夏大學(xué)附屬中學(xué)高三月考)高分子樹脂M具有較好的吸水性，其合成路線如下：已知：i、—CHO＋—CH2CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH溶液))；ii、eq\o(→,\s\up7(Zn))—CHCH—COOH(1)C的名稱為________________，D中的官能團為________________，M的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(2)由A生成B的化學(xué)方程式為____________________________________________________________________________________________________________________。(3)上述合成路線中，D→E轉(zhuǎn)化在合成M中的作用為________________。(4)下列敘述正確的是________________(填字母)。A．F能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2B．F能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)C．F能聚合成高分子化合物D．1molF最多消耗2molNaOH(5)H是G的同系物，且與G相差一個碳原子，則同時滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體共有____種。(不考慮立體異構(gòu))①與G具有相同的官能團②苯環(huán)上只有兩個取代基(6)根據(jù)上述合成路線和信息，以苯乙醛為原料(其他無機試劑任選)設(shè)計制備的合成路線。

答案精析1．(1)苯乙醛羥基(2)氧化反應(yīng)消去反應(yīng)(3)(4)eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O(5)18(6)eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(Mg),\s\do5(無水乙醚))eq\o(→,\s\up7(HCHO))eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(H＋))2．(1)鄰甲基苯甲醛(2-甲基苯甲醛)(2)羧基消去反應(yīng)(3)＋I2eq\o(→,\s\up7(一定條件))＋HI(4)5(5)3．(1)溴原子、羧基1,3-丁二烯(2)加成反應(yīng)(3)＋2H2O(4)bc(5)11(6)路線一：CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(催化劑/△))eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Cu/△))路線二：CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(催化劑/△))eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(NaOH/△))eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Cu/△))解析(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為，含有溴原子、羧基兩種官能團，D的主鏈上有四個碳，且1,3位上都有碳碳雙鍵，則系統(tǒng)命名法為1,3-丁二烯。(2)由E合成F是碳碳雙鍵與水的加成反應(yīng)，故反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。已知雙酚Z的結(jié)構(gòu)簡式與G的結(jié)構(gòu)簡式可推知J為苯酚，J的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)F→G是醇類的催化氧化反應(yīng)，化學(xué)方程式為＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))＋2H2O。(4)雙酚Z含有酚羥基，具有弱酸性，能與NaOH、Na2CO3反應(yīng)，但不能與NaHCO3反應(yīng)，a錯誤；雙酚Z含有酚羥基，能發(fā)生酚醛縮聚反應(yīng)，苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，也能使酸性KMnO4溶液褪色，b正確；1mol雙酚Z與足量Br2水反應(yīng)，最多消耗4molBr2，c正確；雙酚Z的結(jié)構(gòu)中含有飽和的碳鍵，所有碳原子不可能在同一平面，d錯誤。(5)M是C的同分異構(gòu)體，符合①與C具有相同的官能團，證明含有酯基和溴原子，②在酸性條件下的水解產(chǎn)物中有乙醇，證明酯基上直接連著乙基則有三個碳原子，總的有7個碳原子，還剩4個碳原子和溴原子異構(gòu)，C—C—C—C—COOC2H5有四種情況，C—C—C—COOC2H5，有一個碳在第二碳原子上，有3種，把碳移位到第三個碳原子上，還有3種，在同一個碳原子上連了三個甲基和—COOC2H5，有一種情況，總的就是4＋3＋3＋1＝11種；不能發(fā)生消去反應(yīng)，與溴原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，則結(jié)構(gòu)簡式為。(6)路線一：丙烯通過與水反應(yīng)加成生成2-丙醇，再通過氧氣的催化氧化生成丙酮，丙酮和苯酚在酸性條件下生成雙酚。路線二：丙烯通過溴化氫的加成生成2-溴丙烷，2-溴丙烷在氫氧化鈉水溶液中水解生成2-丙醇，再通過催化氧化生成丙酮，丙酮和苯酚在酸性條件下生成雙酚。4．(1)對氯苯甲酸氯原子、羧基(2)取代反應(yīng)(3)C7H5O6N2ClS(4)＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O(5)或(6)(7)解析(1)由框圖可知A的名稱是對氯苯甲酸，A中的官能團名稱是氯原子、羧基。(2)根據(jù)框圖eq\o(→,\s\up7(ClSO3H))可知，A→B發(fā)生了取代反應(yīng)。(3)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D的分子式為C7H5O6N2ClS；由eq\o(→,\s\up7(H2/催化劑))F可知，E→F發(fā)生還原反應(yīng)，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)由框圖eq\o(→,\s\up7(HNO3),\s\do5(濃H2SO4/△))C可知發(fā)生了取代反應(yīng)，所以B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O。(5)由G的結(jié)構(gòu)簡式可知：若G發(fā)生自身縮聚反應(yīng)，其縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)結(jié)構(gòu)為或。(6)C4H9OH屬于飽和一元醇，其中屬于醇的同分異構(gòu)體有4種，其中核磁共振氫譜圖中有四組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。5．(1)C4H10(2)取代反應(yīng)羥基、酯基(3)(4)＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(一定條件))NaCl＋2H2O＋(5)13(6)CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH乙醇溶液),\s\do5(△))CH2CH2eq\o(→,\s\up7(溴水))eq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))HOCH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(濃硫酸、△))CH3COOCH2CH2OOCCH3解析(1)A的最簡式為C2H5，根據(jù)烴的通式，A的分子式為C4H10。(2)反應(yīng)②是中的—OH被Cl代替，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，F(xiàn)是，官能團的名稱是羥基、酯基。(3)由逆推，甲苯中甲基鄰位上的氫原子被氯原子代替生成B,B的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式是＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(一定條件))NaCl＋2H2O＋。(5)①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)，說明是甲酸酯；符合條件的的同分異構(gòu)體，若苯環(huán)上有2個取代基—OH、—CH2OOCH，有3種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有3個取代基—OH、—OOCH、—CH3，有10種結(jié)構(gòu)，共13種；核磁共振氫譜有5組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是。(6)CH3CH2Br發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，乙二醇和CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3COOCH2CH2OOCCH3。6．(1)1-氯丁烷(2)(3)取代反應(yīng)(4)＋5NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))＋3NaCl＋NaBr＋H2O(5)保護其他羥基，防止其轉(zhuǎn)化為酯基(6)5(7)解析(1)有機物A用足量氫氣催化加成后所得有機物是，名稱是1-氯丁烷。(2)根據(jù)，可推知和反應(yīng)生成，B是。(3)反應(yīng)①是中的1個H原子被溴原子取代生成，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(4)反應(yīng)D→E中第(1)步是在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成。(5)對比E和綠原酸的結(jié)構(gòu)簡式，可知反應(yīng)②的目的是保護其他羥基，防止其轉(zhuǎn)化為酯基。(6)C7H6O2屬于芳香化合物的有，共5種。(7)丙酸發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯酸鈉，丙烯酸鈉發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸鈉。7．(1)醚鍵、硝基(2)取代反應(yīng)，還原反應(yīng)(3)(4)＋eq\o(→,\s\up7(一定條件))＋HBr(5)11(6)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH2CH2eq\o(→,\s\up7(HCN、催化劑),\s\do5(△))CH3CH2CNeq\o(→,\s\up7(H2O2))CH3CH2CONH2解析(1)由可知，C中含氧官能團的名稱為醚鍵、硝基。(2)反應(yīng)②為苯環(huán)上氫原子被硝酸中硝基取代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；反應(yīng)③為硝基轉(zhuǎn)化為氨基，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)。(3)由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)反應(yīng)⑦為與在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋eq\o(→,\s\up7(一定條件))＋HBr。(5)中含有1個不飽和度，其鏈狀同分異構(gòu)體：進行一溴代有5種結(jié)構(gòu)(其中取代1號碳原子有順反異構(gòu))，進行一溴代有4種結(jié)構(gòu)(因有順反異構(gòu))，進行一溴代有2種，因此一共有5＋4＋2＝11種；其中核磁共振氫譜有兩組峰，說明該結(jié)構(gòu)中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其結(jié)構(gòu)簡式為。(6)由上述分析可知，以CH3CH2OH為原料合成CH3CH2CONH2的合成路線為CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HCN、催化劑),\s\do5(△))CH3CH2CNeq\o(→,\s\up7(H2O2))CH3CH2CONH2。8．(1)(2)對甲基苯酚(3)2(CH3)2C=CH2＋eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4))加成反應(yīng)(4)(5)解析由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在濃硫酸作用下，與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成，則A為、B為與鐵和鹽酸反應(yīng)生成，則C為；發(fā)生信息ⅰ反應(yīng)生成，則D為；在液氨作用下，HC≡CH與金屬鈉反應(yīng)生成HC≡CNa，則E為HC≡CH、F為HC≡CNa；HC≡CNa與CH3Cl反應(yīng)生成HC≡CCH3，在硫酸汞和硫