烴的衍生物教材

第二節(jié)烴的衍生物………三年12考高考指數(shù):★★★★1.了解乙醇的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。2.了解乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。3.了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用。一、鹵代烴1.烴的衍生物：②官能團：決定化合物化學特性的原子或原子團。官能團屬于基團，但基團不一定是官能團，如：甲基。①定義：烴分子中的氫原子被其它原子或原子團所取代而衍變生成的一系列新的有機物。但不一定由取代反應(yīng)生成。③常見官能團：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、鹵原子、醚鍵、羥基、醛基、羰基、羧基、酯基、氨基、硝基。(磺酸基)2.鹵代烴：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所形成的化合物A.除一氯/溴甲烷、一氯乙烷、氯乙烯外多為液體或固體。B.一氟代烴、一氯代烴密度比水小，其余比水大。C.互為同系物的鹵代烴，隨烴基中碳原子數(shù)的增多而升高D.同分異構(gòu)體的沸點隨分子中支鏈的增多而降低E.氟氯代烷無毒穩(wěn)定不燃燒易揮發(fā)，曾用作制冷劑一、鹵代烴3.鹵代烴的化學性質(zhì)：①取代/水解：教材寫法鹵代烴中鹵原子的檢驗：NaOH水溶液→過量HNO3酸化→硝酸銀例：鹵代烴在NaOH存在下的水解其實質(zhì)是帶負電的原子團(如OH-等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如：C2H5-Br+OH－→C2H5-OH+Br－，試寫方程式：2.碘甲烷(CH3I)跟CH3COONa反應(yīng)。3.由碘甲烷和CH3CH2ONa合成C2H5-O-CH3。1.溴乙烷跟NaSH反應(yīng)。CH3CH2SH+NaBrCH3COOCH3+NaI2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑CH3CH2ONa+CH3ICH3CH2OCH3+NaI例：在實驗室要分別鑒定氯酸鉀晶體和1-氯丙烷中的氯元素，設(shè)計了下列實驗操作步驟：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加熱；④加催化劑MnO2；⑤加蒸餾水過濾后取濾液；⑥過濾后取濾渣；⑦用HNO3酸化；⑴

鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是：⑵鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是：一、鹵代烴④③⑤⑦①

②③⑦①注意：A.鹵原子所在碳相鄰的碳上有HB.苯環(huán)上的鹵素原子不能消去；定義：一個分子中/一個或多個小分子(如：H2O、HX等)/不飽和鍵（雙鍵/三鍵）②消去反應(yīng)：思考：如何驗證乙烯？乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色先通過水除去揮發(fā)出的乙醇一、鹵代烴4.鹵原子的引入(鹵代烴的制取)①取代反應(yīng)：追問：他們各能生成幾種烯烴？和什么有關(guān)？例：一定條件，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是：濃氫溴酸②不飽和烴的加成反應(yīng)BDGHH.例：請由2—氯丙烷為主要原料，選擇相應(yīng)試劑制取少量1，2—丙二醇。2—氯丙烷消去丙烯加成１,2—二氯丙烷1,2—丙二醇水解例：由下面的合成路線確定A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式。-Cl→A→B→C→D→-OH-OHOH消去消去加成加成取代OH例：鹵代烷C5H11Cl的結(jié)構(gòu)有（）種，其中能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種烯烴的結(jié)構(gòu)有（）種

A、二種 B、三種C、四種 D、八種BD一、鹵代烴一、鹵代烴例：已知X是二氫香豆素類化合物，是香料工業(yè)的重要化合物。X可以通過下列途徑合成：(1)D中含有的官能團名稱是：____、_______；反應(yīng)①屬于____反應(yīng)；反應(yīng)③屬于____反應(yīng)。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為：____________或____________。(3)反應(yīng)⑤的化學方程式為：(4)化合物F的分子式為C6H6O3，它具有酸性，F(xiàn)中只有2種等效氫原子。寫出反應(yīng)⑦的化學方程式。羧基溴原子取代氧化CH2BrCH2CH2OHCH3CHBrCH2OH一、鹵代烴(5)化合物Y是X的同分異構(gòu)體，Y具有如下特點：a.苯環(huán)上有兩種取代基；b.苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；c.能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且1molY能與3mo1NaOH發(fā)生反應(yīng)。寫出符合上述特點的Y的結(jié)構(gòu)簡式______。（任寫一種）或或?qū)ξ坏腦Y型二、醇1.乙醇的物理性質(zhì)與結(jié)構(gòu)無色/透明/特殊香味/密度/沸點/揮發(fā)/互溶/溶解性2.化學性質(zhì)：①與Na、Mg等活潑金屬反應(yīng)——置換/取代無水硫酸銅檢驗乙醇中是否有水常用于驗證羥基的存在和檢驗羥基的數(shù)目。醫(yī)用酒精中含酒精的體積分數(shù)為75%，不是純酒精。2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑例：Na投入水、鹽酸、乙醇、硫酸銅溶液的反應(yīng)快慢順序及現(xiàn)象如何？現(xiàn)象：反應(yīng)緩慢，鈉沉底不熔化，無色氣體，酚酞變紅。例：葡萄酒、啤酒、黃酒、白酒中酒精含量最高的是？條件：α-C上有H（伯醇）現(xiàn)象：銅絲紅色→黑色→紅色反復(fù)變化；可以聞到刺激性氣味③催化氧化：②燃燒：乙醇汽油、滅火CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O點燃④與強氧化劑的反應(yīng)KMnO4(紫紅色)Mn2+(無色)乙醇K2Cr2O7(橙色)Cr2(SO4)3(綠色)乙醇乙醇也能與酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液反應(yīng)，被直接氧化成乙酸。⑤分子內(nèi)脫水——消去反應(yīng)⑥分子間脫水——取代反應(yīng)⑦與濃氫鹵酸反應(yīng)⑧與酸(有機/無機)酯化反應(yīng)△CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2Br+H2O3.用途：4.制備：發(fā)酵法(淀粉)、乙烯水化法燃料、飲料、化工原料、醫(yī)用酒精、溶劑等二、醇(09上海)酒后駕車是引發(fā)交通事故的重要原因。呼氣酒精檢測的原理是：橙色的K2Cr2C7酸性水溶液乙醇迅速生成藍綠色Cr3+。下列對乙醇的描述與此測定原理有關(guān)的是：①乙醇沸點低②乙醇密度比水?、垡掖加羞€原性④乙醇是烴的含氧化合物A．②④B．②③C．①③D．①④C例：乙醇分子中各化學鍵如圖所示，對乙醇在各種反應(yīng)中應(yīng)斷裂的鍵說明不正確的是：A.和金屬鈉作用時，鍵①斷裂

B.和濃硫酸共熱至170℃時，鍵②和⑤斷裂

C.和乙酸、濃硫酸共熱時，鍵②斷裂

D.在銅催化下和氧氣反應(yīng)時，鍵①和③斷裂C名稱甲醇乙二醇丙三醇俗稱木精、木醇＿＿＿＿結(jié)構(gòu)簡式

＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿狀態(tài)溶解性用途___________________CH3OHCH2—OH∣CH2—OHCH2—OH∣CH—OH∣CH2—OH甘油液體液體液體醇類飽和一元醇通式：CnH2n+2O(n≥1)與水任意比互溶作汽車防凍劑配制化妝品化工原料、燃料n(C)<4的醇易溶于水，隨碳數(shù)目增多溶解性減小。相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴，醇的沸點遠遠高于烷烴。三、苯酚1.物理性質(zhì)及結(jié)構(gòu)：①無色晶體(氧化后粉紅)/特殊氣味/熔點43℃③有毒/腐蝕皮膚/酒精洗②常溫微溶/65℃任意比/易溶乙醇乙醚等2.化學性質(zhì)：C6H6OC6H5OH①弱酸性：石炭酸；不使石蕊變紅；H2CO3>苯酚>HCO3-與少量/足量CO2的反應(yīng)—OHCH2OH

例：與Na/NaOH/Na2CO3/NaHCO3反應(yīng)？例：如何除去苯中的苯酚？苯酚中的苯？三、苯酚②取代（濃溴水/硝化/磺化）：A.三取代→活化B.多為鄰對位C.靈敏→定量/性D.2，4，6-三溴苯酚三、苯酚③顯色反應(yīng)：遇Fe3+顯紫色：6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+④氧化：A.空氣B.點燃C.KMnO4等⑤加成：⑥與HCHO縮聚成酚醛樹脂三、苯酚3.制備、檢驗、用途檢驗：濃溴水/Fe3+制備：用途：化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥（消毒）、農(nóng)藥等。思考：是酚類嗎？例：1mol可以和幾mol溴水反應(yīng)？6例：用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來？現(xiàn)象分別如何？Fe3+是四、醛1.乙醛的物理性質(zhì)與結(jié)構(gòu)：無色、刺激性氣味的液體(沸20.8)、密度<1、易揮發(fā)、與水和有機溶劑互溶CH3CHO，-COH/-CH=O？2.乙醛的化學性質(zhì)：①加成反應(yīng)：通常：C=O雙鍵(此C不連N/O/Cl等)加成：H2

苯環(huán)加成：H2、Cl2C=C雙鍵加成：H2、X2、HX、H2O、HClO②燃燒：③催化氧化：+O2催化劑/加熱→乙酸④銀鏡反應(yīng)（與弱氧化劑）四、醛AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2OAgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH4++3NH3+2Ag↓+H2OA.有關(guān)方程式：B.一水/二銀/三氨/乙酸銨C.1mol醛基-2molAgD.工業(yè)制鏡、保溫瓶膽E.實驗時注意事項：a.氨水滴入硝酸銀，氨水不能過多或過少（只能加到AgOH(Ag2O)沉淀剛好消失）b.乙醛用量不可太多（幾滴）；四、醛b.試管內(nèi)壁潔凈c.必須用水浴加熱，不能用酒精燈加熱。d.加熱時不能振蕩試管和搖動試管。e.實驗后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗⑤菲林反應(yīng)（檢測尿糖）A.方程式：B.NaOH必須大過量(2mlNaOH+幾滴CuSO4+0.5ml乙醛)C.直接酒精燈加熱至沸騰CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH→CH3COONa+Cu2O↓磚紅+3H2O(△)三水一亞銅；1mol醛基-1molCu2O⑥乙醛能否使酸性KMnO4溶液或溴水褪色？乙醛此時均被氧化。3.工業(yè)制法：乙醇氧化/乙炔水化/乙烯氧化/二鹵代烴水解先新制Cu(OH)2后酸性KMnO4（溴水）例：如何檢出檸檬醛中的碳碳雙鍵？四、醛4.醛類的物理性質(zhì)：C↑熔沸點↑水溶性↓；1氣體，2-12液體；5.醛、酮、烯醇互為同分異構(gòu)6.甲醛：①物性：蟻醛/無色/味/氣體/易溶/有毒（室內(nèi)污染氣體）

質(zhì)量分數(shù)35％～40％水溶液叫做福爾馬林②結(jié)構(gòu)：四原子共面，兩個醛基③化學性質(zhì)：通性/兩醛基HCHO+4Ag(NH3)2OH=(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2OHCHO+4Cu(OH)2+2NaOH=Na2CO3+2Cu2O↓＋6H2O發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)：醛/甲酸/甲酸鹽/甲酸某酯/葡萄糖/麥芽糖酮：不能氧化成酸，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但可與氫氣加成）五、乙酸、羧酸1.乙酸的物理性質(zhì)與結(jié)構(gòu)：無色/味/液體/易溶于水、乙醇/低于16.6℃時呈冰狀晶體/無水乙酸又叫冰醋酸（純凈物）。2.化學性質(zhì)：①酸的通性②酯化反應(yīng)C.加熱目的：速率；揮發(fā)B.濃硫酸作用：催化劑，吸水劑A.順序：乙醇、濃硫酸和冰醋酸D.飽和碳酸鈉溶液作用：中和乙酸/吸收乙醇/降低酯的溶解度E.不能用NaOH代替碳酸鈉有機酸酯化：酸脫羥基醇脫氫無機酸酯化：醇脫羥基酸脫氫五、乙酸、羧酸代表物氫活性酸性NaNaOHNa2CO3NaHCO3乙醇→增強中性能不能不能不能苯酚比碳酸弱能能能，無CO2不能乙酸比碳酸強能能能能4.羧酸①定義與分類：一元/二元/多元；脂肪(低級/高級；飽和/不飽和)②物理性質(zhì)：C↑熔沸點↑溶解性↓酸性↓③甲酸：蟻酸/-CHO/無色、味、液、腐蝕性、互溶④常見：苯甲酸、甲酸、乙二酸（草酸）硬(C17H35COOH)軟(C15H31COOH)油(C17H33COOH)亞油(C17H31COOH)⑤酸的制備A.伯醇/醛的氧化；3.醇、酚、酸氫活性的比較六、酯1.定義：有機或無機酸；酯≠脂2.物理性質(zhì)：密度一般比水??；溶解性；低級酯芳香氣味液體，存在于各種水果和花草中。3.水解：

稀無機強酸或堿性均水解；可逆；酸性不徹底堿性較徹底；C-O單鍵斷裂；水解也是取代；皂化