備考2025屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)強(qiáng)化訓(xùn)練第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第5講醛酮羧酸酯酰胺熱點(diǎn)：官能團(tuán)的性質(zhì)與有機(jī)物的檢驗(yàn)

熱點(diǎn)：官能團(tuán)的性質(zhì)與有機(jī)物的檢驗(yàn)命題特點(diǎn)：官能團(tuán)的共性應(yīng)用與檢驗(yàn)的特征性。（1）醇羥基→Na；（2）酚羥基→FeCl3溶液或濃溴水；（3）碳碳雙鍵或碳碳三鍵→溴的四氯化碳；（4）鹵代烴→NaOH水溶液、稍過量硝酸、硝酸銀；（5）醛基→新制氫氧化銅懸濁液或新制銀氨溶液；（6）羧基→碳酸鈉溶液或碳酸氫鈉溶液。1.有機(jī)物的鑒別或檢驗(yàn)的一般方法（1）利用有機(jī)物某些重要的物理性質(zhì)，如密度、溶解性等烴（烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物）的密度一般小于水，而溴苯、硝基苯、四氯化碳的密度大于水，故它們在水中的分層狀況不同。另外液態(tài)烷烴、苯及苯的同系物、溴苯、硝基苯、四氯化碳還能把Br2從溴水中萃取出來，使液體分層，這一性質(zhì)也常用于有機(jī)物的鑒別或檢驗(yàn)。（2）依據(jù)有機(jī)物的燃燒狀況視察其是否可燃（大部分有機(jī)物都可燃，四氯化碳不行燃）；燃燒時產(chǎn)生黑煙的多少（可區(qū)分乙烷、乙烯和乙炔等）；燃燒時的氣味（如識別聚氯乙烯、蛋白質(zhì)等）。（3）依據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論飽和烴與不飽和烴加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是[1]不飽和烴苯與苯的同系物加酸性KMnO4溶液褪色的是[2]苯的同系物含醛基的化合物加銀氨溶液、水浴加熱有[3]銀鏡產(chǎn)生加新制Cu（OH）2懸濁液、加熱煮沸后有[4]磚紅色沉淀生成醇加乙酸、濃硫酸，加熱有果香味液體生成羧酸加Na2CO3溶液有氣體逸出加紫色石蕊溶液溶液顯[5]紅色淀粉加碘水溶液顯[6]藍(lán)色蛋白質(zhì)灼燒有[7]燒焦羽毛氣味加濃硝酸微熱顯[8]黃色（含苯環(huán)的蛋白質(zhì)）2.有機(jī)物與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的作用整理特點(diǎn)無O—H鍵有O—H鍵有酰基有C—X鍵類別烴、醛、酮醇酚羧酸酯、酰胺鹵代烴Na不反應(yīng)取代不反應(yīng)NaOH不反應(yīng)中和（復(fù)分解）水解水解（NaOH水溶液/△）、消去（NaOH醇溶液/△）Na2CO3取代不反應(yīng)NaHCO3不反應(yīng)復(fù)分解不反應(yīng)3.有機(jī)物與酸性高錳酸鉀溶液或溴水的作用整理烯烴、炔烴甲苯醇苯酚醛酸性KMnO4溶液氧化（褪色）氧化氧化（褪色）溴水加成（褪色）萃取（分層）混溶（甲醇、乙醇、丙醇等部分醇）取代（白色沉淀）氧化（褪色）留意還原性官能團(tuán)有醛基、氨基、（酚）羥基、（醇）羥基；酸性官能團(tuán)有羧基、（酚）羥基；堿性官能團(tuán)有—NH2或取代氨基。1.[敘述型]下列說法錯誤的是（D）A.[2024全國甲]用飽和碳酸氫鈉溶液可以鑒別乙酸和乙醇B.[浙江高考]可用含氫氧化鈉的氫氧化銅懸濁液鑒別乙醇、乙醛和乙酸C.[浙江高考]用水鑒別苯和四氯化碳D.[2024浙江改編]可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別乙酸、苯甲酸和乙二酸（草酸）解析向乙酸和乙醇中分別滴加飽和NaHCO3溶液，有氣體產(chǎn)生的是乙酸，無明顯現(xiàn)象的是乙醇，即用飽和NaHCO3溶液可鑒別乙酸和乙醇，A項(xiàng)正確。含氫氧化鈉的氫氧化銅懸濁液與乙醇不反應(yīng)，與乙醛反應(yīng)生成磚紅色沉淀，與足量乙酸反應(yīng)后變?yōu)樗{(lán)色溶液，可以鑒別，B項(xiàng)正確。苯和四氯化碳均難溶于水，苯的密度比水小在上層，而四氯化碳的密度比水大在下層，C項(xiàng)正確。乙酸和苯甲酸均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，乙二酸（草酸）能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D項(xiàng)錯誤。命題拓展（1）填寫鑒別試劑：飽和一元醇和醚鈉（合理即可）；飽和一元醛和酮銀氨溶液（或新制的氫氧化銅）；飽和一元羧酸和酯碳酸氫鈉溶液（合理即可）。（2）鑒別乙酸、乙醛、乙醇、甲酸四種無色液體。取少量四種液體，分別加入少量的新制的氫氧化銅，沒有變澄清的一組是乙醇和乙醛，接著將其加熱一段時間，出現(xiàn)磚紅色沉淀的原溶液為乙醛，未出現(xiàn)磚紅色沉淀的為乙醇；變澄清的一組是乙酸和甲酸，分別向其中接著加入確定量的新制的氫氧化銅并加熱，出現(xiàn)磚紅色沉淀的為甲酸，未出現(xiàn)磚紅色沉淀的為乙酸（合理即可）。（3）設(shè)計(jì)試驗(yàn)證明甲酸中混有甲醛。取少量樣品，向其中加入足量的氫氧化鈉溶液，反應(yīng)后加熱溶液，將蒸氣通入銀氨溶液中，水浴加熱，若出現(xiàn)銀鏡現(xiàn)象，則證明甲酸中混有甲醛。2.[模塊融合][山東高考改編]下列操作不能達(dá)到試驗(yàn)?zāi)康牡氖牵˙）目的操作A除去苯中少量的苯酚加入適量NaOH溶液，振蕩、靜置、分液B證明酸性：碳酸＞苯酚將鹽酸與NaHCO3混合產(chǎn)生的氣體干脆通入苯酚鈉溶液C除去堿式滴定管膠管內(nèi)的氣泡將膠管彎曲，擠壓膠管內(nèi)玻璃球?qū)馀菖懦鯠配制用于檢驗(yàn)醛基的氫氧化銅懸濁液向試管中加入2mL10％NaOH溶液，再滴加數(shù)滴2％CuSO4溶液，振蕩解析苯酚能與NaOH反應(yīng)生成苯酚鈉，經(jīng)振蕩、靜置、分液可分別出苯層，達(dá)到除去苯中少量苯酚的目的，A項(xiàng)正確；鹽酸與NaHCO3反應(yīng)生成的CO2中混有HCl雜質(zhì)，HCl的存在干擾CO2與苯酚鈉的反應(yīng)，即無法證明酸性：碳酸＞苯酚，B項(xiàng)錯誤；除去堿式滴定管膠管內(nèi)的氣泡，需將膠管彎曲，用手?jǐn)D壓玻璃球，便于排出氣泡，C項(xiàng)正確；配制Cu（OH）2懸濁液時應(yīng)向過量的NaOH溶液中逐滴加入少量CuSO4溶液，D項(xiàng)正確。3.[結(jié)合生疏有機(jī)物考查][2024北京]我國科研人員發(fā)覺中藥成分黃芩素能明顯抑制新冠病毒的活性。下列有關(guān)黃芩素的說法不正確的是（A）黃芩素A.分子中有3種官能團(tuán)B.能與Na2CO3溶液反應(yīng)C.在空氣中可發(fā)生氧化反應(yīng)D.能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)解析4.某物質(zhì)可能由甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯中的一種或幾種組成，在進(jìn)行鑒定試驗(yàn)時記錄如下：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②加入少許新制的Cu（OH）2，沉淀不溶解。下列敘述正確的是（A）A.確定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇B.四種物質(zhì)都存在C.確定