2025版《師說(shuō)》高中全程復(fù)習(xí)構(gòu)想化學(xué)63含答案_第1頁(yè)
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2025版《師說(shuō)》高中全程復(fù)習(xí)構(gòu)想化學(xué)第63講合成高分子有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)1.了解高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能依據(jù)簡(jiǎn)單高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。3.了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。4.能根據(jù)常見(jiàn)官能團(tuán)的性質(zhì)和已知信息設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線。考點(diǎn)一合成高分子1.基本概念(1)單體:能夠進(jìn)行____________________的低分子化合物。(2)鏈節(jié):高分子中化學(xué)組成________、可重復(fù)的________單元。(3)聚合度:高分子鏈中含有鏈節(jié)的________。2.高分子的分類(lèi)及性質(zhì)特點(diǎn)塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱為三大合成材料。3.合成高分子的兩個(gè)基本反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)概念由不飽和單體________生成________的反應(yīng)單體分子間通過(guò)________生成高分子的反應(yīng),生成縮聚物的同時(shí),還伴有小分子的副產(chǎn)物(如水、氨、鹵化氫等)的生成單體特點(diǎn)含有____________的不飽和有機(jī)物含有________________的反應(yīng)基團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)產(chǎn)物特征高聚物與單體具有相同的組成,生成物一般為線型結(jié)構(gòu)生成高聚物和小分子,高聚物與單體有不同的組成4.按要求完成方程式(1)加聚反應(yīng):氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)縮聚反應(yīng):己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【易錯(cuò)診斷】判斷正誤,錯(cuò)誤的說(shuō)明理由。1.盛放汽油的試劑瓶不能用橡膠塞:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。2.為防止污染,可以將塑料購(gòu)物袋直接燒掉:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3.酚醛樹(shù)脂和聚氯乙烯都是熱固性塑料:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。4.高分子化合物的結(jié)構(gòu)大致可以分為線型結(jié)構(gòu)、支鏈型結(jié)構(gòu)和網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)三類(lèi):________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【教考銜接】典例1[2023·新課標(biāo)卷,8]光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.該高分子材料可降解B.異山梨醇分子中有3個(gè)手性碳C.反應(yīng)式中化合物X為甲醇D.該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)典例2[2022·山東卷,4]下列高分子材料制備方法正確的是()A.聚乳酸()由乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備B.聚四氟乙烯()由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備C.尼龍-66()由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()經(jīng)消去反應(yīng)制備【師說(shuō)·延伸】高聚物單體的推斷方法(1)加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子,按“凡雙鍵,四個(gè)碳;無(wú)雙鍵,兩個(gè)碳”的規(guī)律畫(huà)線斷鍵,然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如的單體為CH2=CH2和CH2=CHCN,的單體為CH2=CHCH3和CH2=CH—CH=(2)縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳原子,一般有“”“”等結(jié)構(gòu),在或畫(huà)線處斷鍵,碳原子上連—OH,氧原子或氮原子上連—H,即得單體?!緦?duì)點(diǎn)演練】考向一有機(jī)高分子材料概述1.[2024·重慶檢測(cè)]聚乙烯()可用于制作食品包裝袋,在一定條件下可通過(guò)乙烯的加聚反應(yīng)生成聚乙烯,下列說(shuō)法正確的是()A.等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯燃燒時(shí),聚乙烯消耗的氧氣多B.工業(yè)合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的C.乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色D.聚乙烯鏈節(jié)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)與其單體中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等2.現(xiàn)有高聚物回答下列問(wèn)題:(1)其鏈節(jié)是__________________。(2)其單體是__________________。(3)得到該高聚物的反應(yīng)為_(kāi)_______,它是一種________(填“體型”或“線型”)高分子??枷蚨袛嗪铣筛叻肿拥膯误w3.下列說(shuō)法不正確的是()A.酚醛樹(shù)脂屬于熱塑性塑料B.結(jié)構(gòu)為…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—…的高分子,其單體是乙炔C.有機(jī)硅聚醚()可由單體和縮聚而成D.某塑料為,它的單體有3種4.交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是(圖中表示鏈延長(zhǎng))()A.聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)B.聚合物P是網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子,具有硬度大、耐熱性強(qiáng)等性能C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得D.鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過(guò)程中也可形成類(lèi)似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)考向三聚合反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)5.根據(jù)要求,完成相應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)。(1)乙丙橡膠()是以乙烯和丙烯為主要原料合成,化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)聚乳酸()是一種微生物降解高分子,是由乳酸在一定條件下通過(guò)縮聚反應(yīng)合成,化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________________________。(3)滌綸是由對(duì)苯二甲酸()和乙二醇(HOCH2CH2OH)在一定條件下合成,化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________。考點(diǎn)二有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)1.有機(jī)合成的基本思路2.有機(jī)合成路線的分析方法方法流程逆合成分析法目標(biāo)產(chǎn)物→中間產(chǎn)物→原料正合成分析法原料→中間產(chǎn)物→目標(biāo)產(chǎn)物綜合比較法原料→中間產(chǎn)物←目標(biāo)產(chǎn)物3.正確解答有機(jī)合成的關(guān)鍵(1)熟練掌握常見(jiàn)官能團(tuán)的性質(zhì)特點(diǎn)。(2)用好已知新信息。(3)注意有機(jī)合成反應(yīng)順序的選擇,官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和保護(hù)。4.官能團(tuán)的保護(hù)與恢復(fù)(1)碳碳雙鍵:在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái),待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。如HOCH2CH=CHCH2OHHCl______________KMnO4/H(2)酚羥基:在氧化其他基團(tuán)前可以用NaOH溶液或CH3I保護(hù)。如。(3)醛基(或酮羰基):在氧化其他基團(tuán)前可以用乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)。如:①。②(4)氨基:在氧化其他基團(tuán)前可以用醋酸酐將氨基轉(zhuǎn)化為酰胺,然后再水解轉(zhuǎn)化為氨基。如:CH3CO2O(5)醇羥基、羧基可以成酯保護(hù)。【教考銜接】典例[2023·湖南卷,18(7)]含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一種合成該類(lèi)化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化):甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng),會(huì)同時(shí)生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯。依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息,設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)?!緦?duì)點(diǎn)演練】考向一根據(jù)已知信息和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化設(shè)計(jì)合成路線1.請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案,以苯甲醇()為主要原料合成(無(wú)機(jī)試劑及有機(jī)溶劑任用)。已知:①;②R—CNH3O+2.以CH2=CHCH2OH為主要原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)設(shè)計(jì)CH2=CHCOOH的合成路線流程圖________。通過(guò)此題的解答,總結(jié)設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線需注意的情況(至少寫(xiě)2條):________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3.W()是一種姜黃素類(lèi)似物,以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料,設(shè)計(jì)合成W的路線(無(wú)機(jī)及兩個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)。已知:4.已知:①催化劑②根據(jù)上述信息,寫(xiě)出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線??枷蚨挠袡C(jī)合成路線圖中提取信息設(shè)計(jì)合成路線5.基于生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)常見(jiàn)的化工原料,是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產(chǎn)品,進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類(lèi)高分子材料。選用含二個(gè)羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料,參考上述信息,制備高分子化合物Ⅷ的單體。Ⅷ寫(xiě)出Ⅷ的單體的合成路線_______________________________________(不用注明反應(yīng)條件)。溫馨提示:請(qǐng)完成課時(shí)作業(yè)63第63講合成高分子有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)考點(diǎn)一夯實(shí)·必備知識(shí)1.(1)聚合反應(yīng)形成高分子(2)相同最小(3)數(shù)目2.天然3.加成聚合高分子縮聚反應(yīng)雙鍵或三鍵兩個(gè)或兩個(gè)以上4.(1)(2)nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O易錯(cuò)診斷1.正確。2.錯(cuò)誤。直接燒掉塑料購(gòu)物袋會(huì)造成污染。3.錯(cuò)誤。酚醛樹(shù)脂是熱固性塑料,聚氯乙烯是熱塑性塑料。4.正確。突破·關(guān)鍵能力教考銜接典例1解析:該高分子材料中含有酯基,可以降解,A正確;異山梨醇中四處的碳原子為手性碳原子,故異山梨醇分子中有4個(gè)手性碳,B錯(cuò)誤;根據(jù)元素守恒,可推出X為甲醇,C正確;該反應(yīng)在生產(chǎn)高聚物的同時(shí)還有小分子的物質(zhì)生成,屬于縮聚反應(yīng),D正確。答案:B典例2解析:聚乳酸()由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子間脫水縮聚而得,A錯(cuò)誤;聚四氟乙烯()由四氟乙烯(CF2=CF2)經(jīng)加聚反應(yīng)制備,B正確;尼龍-66()由己二胺和己二酸經(jīng)過(guò)縮聚反應(yīng)制備,C錯(cuò)誤;聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()發(fā)生水解反應(yīng)制備,D錯(cuò)誤。答案:B對(duì)點(diǎn)演練1.解析:乙烯是聚乙烯的單體,它們的最簡(jiǎn)式相同,都是CH2,故含C和H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別相等,則等質(zhì)量的二者燃燒時(shí)消耗氧氣的量相同,故A錯(cuò)誤、D正確;工業(yè)上用乙烯合成聚乙烯時(shí),所得高分子的聚合度一般不等,故B錯(cuò)誤;乙烯中含有碳碳雙鍵,能使溴水褪色,聚乙烯中不含碳碳雙鍵,不能使溴水褪色,故C錯(cuò)誤。答案:D2.答案:(1)(2)(3)加聚反應(yīng)線型3.解析:酚醛樹(shù)脂屬于熱固性塑料,A項(xiàng)錯(cuò)誤;高分子…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—…的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以表示為,其單體為CH≡CH,B項(xiàng)正確。答案:A4.解析:鄰苯二甲酸和丙三醇可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚合物P,A項(xiàng)正確;由聚合物P的結(jié)構(gòu)可知,高分子鏈之間通過(guò)X相連形成網(wǎng)狀結(jié)構(gòu),推測(cè)具有硬度大、耐熱性強(qiáng)等性能,B項(xiàng)正確;油脂水解生成高級(jí)脂肪酸(鹽)和丙三醇,C項(xiàng)正確;乙二醇只有兩個(gè)羥基,與鄰苯二甲酸發(fā)生聚合反應(yīng)之后,不會(huì)再生成交聯(lián)的酯基,D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案:D5.答案:(1)nCH2=CH2+nCH2=CHCH3催化劑

(2)+(n-1)H2O(3)+(2n-1)H2O考點(diǎn)二夯實(shí)·必備知識(shí)4.(1)HOCH2CH2CHClCH2OHHOOC—CH=CH—COOH(2)CH3IHI(3)②HO—CH2CH2—OH(4)突破·關(guān)鍵能力教考銜接典例解析:由C→D可知,—SO3H 為對(duì)位定位基,則先令和濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成,再和液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成,最后加熱得到。答案:對(duì)點(diǎn)演練1.解析:將目標(biāo)分子拆解成兩個(gè),結(jié)合已知信息,苯甲醛先與HCN加成,再在酸性條件下水解,即可得到。答案:2.解析:以CH2=CHCH2OH為主要原料合成CH2=CHCOOH,CH2=CHCH2OH可先和HCl發(fā)生加成反應(yīng),保護(hù)碳碳雙鍵,再利用強(qiáng)氧化劑將醇羥基氧化為羧基,最后結(jié)合鹵代烴的消去引入碳碳雙鍵;在選擇合成路線時(shí),需要選擇合適的反應(yīng)條件,同時(shí)注意官能團(tuán)的保護(hù),上述流程中用強(qiáng)氧化劑氧化羥基生成羧基時(shí)需要防止碳碳雙鍵被氧化,故需要先保護(hù)碳碳雙鍵。答案:CH2=CHCH2OHHClCH3CHClCH2OHCH3CHClCOOHCH2=CHCOONaCH2=CHCOOH選擇合適的反應(yīng)條件、要注意官能團(tuán)的保護(hù)3.解析:根據(jù)題給信息,目標(biāo)物質(zhì)W可由2個(gè)與1個(gè)合成。答案:4.答案:5.解析:根據(jù)化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其單體為,其原料中的含氧有機(jī)物只有一種含二個(gè)羧基的化合物,原料可以是,發(fā)生題干Ⅳ→Ⅴ的反應(yīng)得到,還原為,再加成得到,和發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。答案:第64講有機(jī)綜合推斷1.進(jìn)一步掌握官能團(tuán)的性質(zhì)及不同類(lèi)別有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系。2.能準(zhǔn)確分析有機(jī)合成路線圖,提取相關(guān)信息推斷中間產(chǎn)物,提升整合信息解決實(shí)際問(wèn)題的能力。1.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物(1)“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。(2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應(yīng),或酯()的水解反應(yīng)。(3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)。(4)“HNO3(濃H2SO4)”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。(5)“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)。(6)“濃H2SO4、170℃”是乙醇消去反應(yīng)的條件。2.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)(1)使溴水褪色,則表示該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色,則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須含有氫原子)。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀,表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2并加熱,有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn)),表示該物質(zhì)中含有—CHO。(5)加入金屬鈉,有H2產(chǎn)生,表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出,表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。3.以特征產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類(lèi)或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多,說(shuō)明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高,因此可由取代產(chǎn)物的種類(lèi)或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性而快速進(jìn)行解題。(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯,可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸;根據(jù)酯的結(jié)構(gòu),可確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。4.根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目(1)(2)2—OH(醇、酚、羧酸)2NaH2;(3)2—COOHNa2CO3CO2,—(4)2Br2(5)。5.根據(jù)新信息類(lèi)推高考常見(jiàn)的新信息反應(yīng)總結(jié)如下:(1)丙烯α-H被取代的反應(yīng):CH3—CH=CH2+Cl2△Cl—CH2—CH=CH2+HCl。(2)共軛二烯烴的1,4-加成反應(yīng):①CH2=CH—CH=CH2+Br2→;②。(3)烯烴被O3氧化:R—CH=CH2—CHO+HCHO。(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳原子上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化:。(5)苯環(huán)上的硝基被還原:。(6)醛、酮的加成反應(yīng)(加長(zhǎng)碳鏈,—CN水解得—COOH):①CH3CHO+HCN→;②;③CH3CHO+NH3催化劑(作用:制備胺);④CH3CHO+CH3OH催化劑(作用:制半縮醛)。(7)羥醛縮合:催化劑。(8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX)發(fā)生加成反應(yīng),所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇:水解。(9)羧酸分子中的α-H被取代的反應(yīng):RCH2COOH+Cl2催化劑+HCl。(10)羧酸用LiAlH4還原時(shí),可生成相應(yīng)的醇:RCOOHLiAlH4RCH(11)酯交換反應(yīng)(酯的醇解):R1COOR2+R3OH→R1COOR3+R2OH?!窘炭笺暯印康淅齕2023·湖南卷,18節(jié)選]含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一種合成該類(lèi)化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化):回答下列問(wèn)題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________;(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過(guò)程中所涉及的反應(yīng)類(lèi)型是____________、____________;(3)依據(jù)上述流程提供的信息,下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________?!編熣f(shuō)·延伸】有機(jī)推斷題的解題思路【對(duì)點(diǎn)演練】1.根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化解答下列問(wèn)題:已知:G是相對(duì)分子質(zhì)量Mr=118的烴。(1)指出下列反應(yīng)的反應(yīng)條件及反應(yīng)類(lèi)型。①________________、________;②________________、________;③________________、________;④________________、________。(2)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________。2.[2023·全國(guó)甲卷,36節(jié)選]阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知:R—COOHSOCl2R—COClNH回答下列問(wèn)題:(1)由A生成B的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________________。(2)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇________(填標(biāo)號(hào))。a.HNO3/H2SO4b.Fe/HClc.NaOH/C2H5OHd.AgNO3/NH3(3)H生成I的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。(4)化合物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。3.[2023·遼寧卷,19節(jié)選]加蘭他敏是一種天然生物堿,可作為阿爾茨海默癥的藥物,其中間體的合成路線如下。CH3IC9H10O5BBnCl還原已知:①Bn為②+R3NH2→(R1為烴基,R2、R3為烴基或H)回答下列問(wèn)題:(1)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化,化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)H→I的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。(3)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去),其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)_______________和________________。4.[2023·山東卷,19]根據(jù)殺蟲(chóng)劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線回答下列問(wèn)題。已知:Ⅰ.R1NH2+OCNR2→Ⅱ.路線一:(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)_______________(用系統(tǒng)命名法命名);B→C的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________;D中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______;E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。路線二:(2)H中有________種化學(xué)環(huán)境的氫,①~④中屬于加成反應(yīng)的是________(填序號(hào));J中碳原子的軌道雜化方式有________種。溫馨提示:請(qǐng)完成課時(shí)作業(yè)64第64講有機(jī)綜合推斷突破·關(guān)鍵能力教考銜接典例解析:(1)根據(jù)E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,結(jié)合B的分子式可推知B為。(2)由F、中間體、G的結(jié)構(gòu)可知,F(xiàn)先發(fā)生消去反應(yīng)得到中間體,中間體再與呋喃發(fā)生加成反應(yīng)得到(G)。(3)HOOC—C≡C—COOH和發(fā)生類(lèi)似中間體→G的加成反應(yīng)得到,和HCl發(fā)生類(lèi)似G→H的反應(yīng)得到,故產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案:(1)(2)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(3)對(duì)點(diǎn)演練1.解析:從反應(yīng)物到產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化過(guò)程中,碳骨架未發(fā)生改變。①進(jìn)行的是醛基催化加氫;②發(fā)生醇羥基的消去反應(yīng);③是與Br2的加成反應(yīng);④再進(jìn)行鹵代烴的消去反應(yīng),得到目標(biāo)產(chǎn)品。答案:(1)①H2、催化劑、△加成反應(yīng)②濃H2SO4、△消去反應(yīng)③Br2/CCl4,加成反應(yīng)④NaOH/醇、△消去反應(yīng)(2)2.解析:根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu),有機(jī)物B被酸性高錳酸鉀氧化為C,則有機(jī)物B為,有機(jī)物B由有機(jī)物A與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得到,有機(jī)物A為,有機(jī)物E為有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)得到的,有機(jī)物E經(jīng)一系列反應(yīng)得到有機(jī)物G,根據(jù)已知條件,有機(jī)物G發(fā)生兩步反應(yīng)得到有機(jī)物H,有機(jī)物G與SOCl2發(fā)生第一步反應(yīng)得到中間體,中間體與氨水發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物H,有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為,有機(jī)物I與有機(jī)物J發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物K,根據(jù)有機(jī)物I、K的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物J的分子式可以得到有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)為,有機(jī)物K經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標(biāo)化合物阿佐塞米(有機(jī)物L(fēng)),據(jù)此分析解題。

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