版權(quán)說明:本文檔由用戶提供并上傳,收益歸屬內(nèi)容提供方,若內(nèi)容存在侵權(quán),請進行舉報或認領(lǐng)
文檔簡介
第一單元食品中的有機化合物
課標要點學(xué)科素養(yǎng)學(xué)考高考學(xué)法指導(dǎo)高考導(dǎo)航
1.掌握乙醇的分子組成、主要性質(zhì)(跟活水水
宏觀辨識
潑金屬的反應(yīng)、氧化反應(yīng))平2平3
與
水
2.了解乙醇在不同溫度下的脫水反應(yīng)微觀探析一1.通過對乙醇、乙
平3
宏觀辨識酸中的官能團的學(xué)【考杳內(nèi)容】乙
3.掌握乙酸的分子組成、主要性質(zhì)(酸的習(xí),掌握乙醇、乙酸工金工工在
與水平2水平3
通性、酯化反應(yīng))竹/江匡醇、乙酸、配的結(jié)
微觀探析雅窯1糖類構(gòu)和鯨基本營
科學(xué)探究油酰器急黑鬻蠹
4.掌握乙酸乙酯的制備實驗與水平2水平3
活中的應(yīng)用,掌握糖盟蹩?鬻
創(chuàng)新意識
來油叫和正臼店機物的性質(zhì);有機
5.了解油脂的存在、分子結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)水水大、油月日和生白質(zhì)反應(yīng)類型酯化反
宏觀辨識
及用途平1平3的結(jié)構(gòu)、特征性質(zhì)*靠手、
與T翦蹙/優(yōu)蠢型】選擇
6.認識幾種常見糖類物質(zhì)的組成、存在、水水
微觀探析
物理性質(zhì)和相互關(guān)系平2平33.通辿乙醇、乙酸
水水匕“g拈/izu戶管題、非選擇題
7.了解葡萄糖的檢驗原理和方法科學(xué)探究?梵鬻瞿二【分值情況】4~8
平2平4
與握酯化反應(yīng)的反應(yīng)八
8.了解蛋白質(zhì)的組成、性質(zhì)(鹽析、變性)水水原理、實驗過程及刀
創(chuàng)新意識
和用途平平
13實驗中的注意事項
宏觀辨識
9.認識氨基酸的結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)與水平1水平3
微觀探析
AAAAA>
知識解讀?必須會知識例題對應(yīng)
知識點口乙醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
?1乙醇的組成和結(jié)構(gòu)
分子
結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式空間填充模型官能團
式
HH
11CH3cH20H
CHQH—C—C—0—H—0H
11或CH50H
HH2
-0H(羥基)決定了乙醇的償?shù)摹?/p>
.2乙醇的物理酶
顏色狀態(tài)氣味密度沸點揮發(fā)性溶解性
無色特殊與水
液態(tài)比水小<100℃易揮發(fā)
透明香味混溶
⑴官能團:決定有機物化學(xué)特性的原子或原子團。
⑵檢驗乙醇中含少量水:加無水CuSO,(變?yōu)樗{色晶體)。
⑶除乙醇中的少量水:加CaO后蒸儲。
?3乙醇的化學(xué)般
⑴乙醇與金屬鈉的反應(yīng)(教材P70"基礎(chǔ)實驗"【實驗1】)
2CH3CH,0H+2Na—*2CH3CH20Na+H21.
1-1以下化學(xué)用語不正確的是().
O
O
A.乙醇的空間填充模型為
B.乙醇的分子式為CA0
C.乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為CHsC^OH
D.羥基的電子式為?。-H
QA中為乙醇的球棍模型,A錯誤;乙醇的分子式為CA0,B正確;乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為CH£HQH,C正確;羥基的電
子式為?.0.…H,D正確。
OA
2019?北京一零一中學(xué)高二期末
1-2下列有關(guān)乙醇物理性質(zhì)的應(yīng)用中不正確的是().
A.由于乙醇能夠溶解很多有機物和無機物,所以可用乙醇提取中藥的有效成分
B.由于乙醇能夠與水以任意比例互溶,所以酒廠可以勾兌各種濃度的酒
C.由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中的水可以通過分液的方法除去
D.由于乙醇容易揮發(fā),所以才有"酒香不怕巷子深”的說法
O由于乙醇能夠溶解很多有機物和無機物,所以可用乙醇提取中藥的有效成分小正確;由于乙醇能夠與水
以任意比例互溶,所以酒廠可以勾兌各種濃度的酒,B正確;由于乙
【辨析比較】鈉與水、鈉與乙醇反應(yīng)的比較
項目鈉與水鈉與乙醉
鈉浮于水面,熔成閃
反應(yīng)現(xiàn)象亮的小球,并四處游鈉沉于乙醇底部,不熔成閃亮的小球,不發(fā)出響聲
動,發(fā)出“嘶嘶"聲
反應(yīng)速率快較平緩
結(jié)論M)中H原子比乙醇中一0H上H原子更活潑
鈉與水反應(yīng)鈉與乙醇反應(yīng)
⑵乙醇的氧化反應(yīng)
①乙醇的燃燒
乙醇在空氣中易燃燒。
點燃
CH3CH2OH+3O22C02+3H20
現(xiàn)象:火焰呈淡藍色,同時放出大量的熱。
②乙醇的催化氧化(教材P70"基礎(chǔ)實驗〃【實驗2】)
實驗操作:將銅絲灼燒(變黑)后插入乙醇中(銅絲變紅色)。反復(fù)操作幾次,聞到刺激性氣味(現(xiàn)象見下圖)。
灼燒銅絲銅絲和乙醇反應(yīng)
△
反應(yīng)原理:2Cu+&^-2CuO,
△
CH:lCH2OH+CuO—>CHQHO+Cu+HzO。
Cu
總服:2CH3cH2OH+O2△2cH£H0+2H2。
特別提醒
⑴由乙醇和乙醛的分子結(jié)構(gòu)可知,乙醇催化氧化生成乙醛,發(fā)生了"脫氫"反應(yīng),可理解為
HO
4-H+0:便1劑-2CH、一J—H+2H,0
催化劑
⑵CK1cH0(乙醛)能進一步氧化為CH£OOH(乙酸):2CH3cH0+0;,------>2CH£00H.
③與強氧化劑反應(yīng)
乙醇還可以被酸性高鎰酸鉀溶液、酸性重鋸酸鉀(KKrO)溶液等強氧化劑氧化。
實驗實驗現(xiàn)象反應(yīng)原理
乙醇+酸性
紫色褪去CJlsOH->CHSCOOHXMn04―—有
KMnO;溶液
乙醇+酸性溶液由橙色
CJWH―?CHCOOH、Cr2O^―6
K£rO溶液變?yōu)榫G色
醇能夠與水以任意的比例互溶,所以乙醇中的水不能通過分液的方法除去,應(yīng)該用先加氧化鈣后蒸儲的方法
除去乙醇中的水,C錯誤;由于乙醇容易揮發(fā),所以才有"酒香不怕巷子深〃的說法,1)正確。
0c
tall
1-3某同學(xué)在試管中進行乙醇與鈉反應(yīng)的實驗,下列關(guān)于其操作及實驗現(xiàn)象的描述中正確的是().
A.乙醇與鈉助時,鈉熔化成閃亮的小球
B.做鈉與乙醇反應(yīng)的實驗時,取出一小塊鈉,直接放入乙醇中
C.鈉塊開始沉于試管底部,最后慢慢消失
D.乙醇與鈉的反應(yīng)要比水與鈉的反應(yīng)劇烈
口由于乙醇與鈉反應(yīng)較慢,不會出現(xiàn)鈉熔化成閃亮的小球這一現(xiàn)象,A項錯誤鈉常保存在煤油中,在做鈉與
乙醇反應(yīng)的實驗時,必須用濾紙吸干鈉表面的煤油,防止對實驗造成干擾,B項錯誤;由于鈉的密度大于乙醇的
密度,所以鈉沉于試管底部,而且反應(yīng)比較緩慢,所以鈉塊慢慢消失,C項正確;乙醇分子中羥基氫原子沒有水分
子中的氫原子活潑,所以乙醇與鈉的反應(yīng)也沒有鈉與水的反應(yīng)劇烈J)項錯誤。
□(
32020?上海楊浦區(qū)模擬
1-4某化學(xué)反應(yīng)過程如圖所示。下列判斷錯誤的是()o
銅’氧化銅I
r^~自乙.
A.生成物M的分子式為C2H,0
B.乙醇發(fā)生了還原反應(yīng)
C.銅是此反應(yīng)過程中的催化劑
D.反應(yīng)中有紅黑交替變化的現(xiàn)象
U圖示中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)為2CU+0,=2CuO(紅色的Cu變?yōu)楹谏腃uO)£H3cHQH+CuO--
CH£HO+Cu+HO(黑色的CuO變?yōu)榧t色的Cu),總反應(yīng)為乙醇的催化氧化過程.生成物M為乙醛,分子式為C2H.,O,A
項正確;乙醇被氧化為乙醛,發(fā)生了氧化反應(yīng),B項錯誤;反應(yīng)過程中銅作催化劑,C項正確;反應(yīng)過程中有紅黑交
替變化的現(xiàn)象,D項正確.
QB
lai
2020?湖南師大附中高一期末
1-5交警對駕駛員是否飲酒進行檢測時的原理是酸性K£rO溶液與呼出的乙醇蒸氣迅速反應(yīng)。下列對乙醇
的描述與此測定原理有關(guān)的是().
①乙醇沸點低②乙醇密度比水小③乙醇具有還原性④乙醇是燒的含氧衍生物⑤乙醇可與竣酸在濃
硫酸的作用下發(fā)生取代反應(yīng)
A.②⑤B.②③C.@@D.①④
口①乙醇沸點低易揮發(fā),存在于酒駕者呼出的氣體中,易被檢測,與測定原理有關(guān);②乙醇密度比水小,可與
水以任意比例混溶,與測定原理無關(guān);③乙醇分子中含有羥基,具有還原性,K£rO具有強氧化性,可以把乙醇迅
速氧化為乙酸,并生成綠色的Cr,與測定原理有關(guān);④乙醇可看成是乙烷分子中的氫原子被羥基取代后的產(chǎn)
物,是燒的含氧衍生物,與測定原理無關(guān);⑤乙醇可與竣酸在濃硫酸的作用下發(fā)生取代反應(yīng),與測定原理無關(guān)。
對乙醇的描述與此測定原理有關(guān)的是①③,C正確。
口
2020?嘉興一中期中
1-6下列說法不正確的是().
A.乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分
B.75%(體積分數(shù))的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒
C.乙醇能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣
D.乙烯與水加成可生成乙醇,可用于制食用白酒
?4乙醇的用途
⑴內(nèi)燃機燃料。
⑵化工原料,例如制造醋酸、飲料、香精、染料等。
⑶消毒劑,醫(yī)療上常用75%(體積分數(shù))的乙醇溶液作消毒劑。
知識點且乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
1乙酸的組成和結(jié)構(gòu)
分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式空間填充模型
H00
||||
C2H4O2H—C—C-OCH—C—OF1
3J
H或CHsCOOH
乙酸的官能團為TOOH(竣基),決定了乙酸的化學(xué)性質(zhì)。
?2乙酸的物理性質(zhì)
顏色氣味狀態(tài)熔、沸點溶解性
無色刺激性液態(tài)較低;易揮發(fā)易溶于水和乙醇
【說明】乙酸又稱醋酸,食醋中含有3腺5$的乙酸。純凈的乙酸在低于16.6C時凝固,乙酸又稱為冰醋酸。
.3化學(xué)性質(zhì)
⑴酸性:乙酸是一種一元弱酸,CH£OOH=CH£OO+H',酸性比碳酸強,具有酸的通性。
①與酸堿指示劑作用,如:可以使紫色石蕊試液變紅。
②與堿反應(yīng),如:CH£OOH+NaOH―*CH3C00Na+H20.
③與堿性氧化物反應(yīng),如:2cHicOOH+CaO—*(CH3COO)2Ca+H2O1>
④與活潑金屬反應(yīng),如:2CH£OOH+Zn―*(CH5C00)?Zn+H21.
⑤與某些鹽反應(yīng),如2cH£OOH+Na£(L--2CH.1COONa+CO21+1L0.
拓展
利用食醋清除暖瓶和水壺中水垢(主要成分是CaC。,)的原理
利用食醋清除水垢^用了醋酸的酸性,它之所以能清除水垢是因為CH.COOII的酸性比壓CO,的酸性強.
CHCOOH能與CaCO,發(fā)生反應(yīng):2CH£00H+CaC0,--(CH,(C00)2Ca+H20+C023
⑵酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))
①定義:醇跟某些酸(竣酸或無機含氧酸)作用生成酯和水的反應(yīng)叫作酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)。
②機理:竣酸分子中竣基上的羥基跟醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水,其余部分相互結(jié)合生成酯。如
CH—c—OH+H—OCzH
Ss濃硫酸CH3-C-OC2H5+H2O
0△o
③酯化反應(yīng)的實驗探究
Q乙烯與水加成可生成乙醇,工業(yè)上利用乙烯直接水化法制得的乙醇中往往含有對人體有害的雜質(zhì),不能
用于制食用白酒,D錯誤。
Oi)
2-1山西老陳醋素有"天下第一醋”的盛譽。食醋中含有乙酸,下列關(guān)于乙酸的說法中正確的是().
A.乙酸是有刺激性氣味的液體
B.一個乙酸分子中含有4個氫原子,是四元弱酸
C.乙酸中的乙醇可用直接加熱蒸儲的方法除去
D.乙酸酸性比碳酸弱
Q乙酸中只有竣基中的氫原子才能電離,是一元弱酸,B項錯誤;直接加熱時,乙酸也受熱揮發(fā)£項錯誤;乙酸
是弱酸,但比碳酸酸性強,D項錯誤。
0A
lai
2020?山東臨沂一中期末
2-2下列關(guān)于乙酸的敘述正確的是()。
A.乙酸酸性較弱,不能使紫色石蕊試液變紅
B.乙酸分子中既有極性健,又有極性鍵
C.常溫下乙酸能與氫氧化鈉、碳酸鈉、乙醇等發(fā)生化學(xué)反應(yīng)
D.等體積、等濃度的鹽酸和乙酸溶液與足量鋅反應(yīng),乙酸產(chǎn)生的氫氣質(zhì)量大
口乙酸酸性較弱,但能使紫色石蕊試液變紅,A錯誤;乙酸的結(jié)構(gòu)簡式為CHCOOH,分子中既有極性鍵,又有非極
性鍵,B正確;常溫下乙酸能與氫氧化鈉、碳酸鈉等發(fā)生化學(xué)反應(yīng),乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),需要在催化劑和
加熱的條件下進行,C錯誤;乙酸和鹽酸均是一元酸,等體積、等濃度的鹽酸和乙酸溶液與足量鋅反應(yīng),產(chǎn)生的
氫氣質(zhì)量相等,D錯誤。
QB
2020?河北辛集中學(xué)月考
2-3下列關(guān)于酯化反應(yīng)的敘述不正確的是()。
A.濃硫酸在酯化反應(yīng)中只起催化劑作用
B.酯化反應(yīng)是有限度的
C.酯化反應(yīng)的機理是酸脫去羥基,醇脫去羥基上的氫原子
D.酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)
E3A項,濃硫酸在酯化反應(yīng)中起催化劑和吸水劑作用,錯誤;B項,酯化反應(yīng)屬于可逆反應(yīng),是有限度的,正確;C
項,酯化反應(yīng)的機理是酸脫去羥基,醇脫去羥基上的氫原子,正確;D項,酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),正確。
口A
2020?吉林通榆一中月考
2-4現(xiàn)有如圖轉(zhuǎn)換關(guān)系,則下列說法不正確的是().
A.N為乙酸
乙,耕一一迥傕化劑/3.一
1...一乙取乙酯
I______________________I1-----------------
氏分子式為CH。的有機物的同分異構(gòu)體共有5種
C.過程①如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加碎徭片,應(yīng)該停止加熱彳寺冷卻后補加
D.可用飽和碳酸鈉溶液來除掉乙酸乙酯中混有的乙酸
實驗現(xiàn)象:飽和溶液的液面上有透明的不溶于水的油狀液體(乙酸乙酯)產(chǎn)生,并可聞到香味。
④注意事項
a.試劑加入順序:先往試管中加入乙醇,然后加入濃硫酸和乙酸。
b.濃硫酸的作用:催化劑、吸水劑。
c.加熱的目的是加快反應(yīng)速率,加熱時要先小火加熱使反應(yīng)充分進行,同時減少乙醇、乙酸的揮發(fā),后大火加
熱使生成的乙酸乙酯盡可能多地蒸出.
d.導(dǎo)管起導(dǎo)氣兼冷凝回流的作用。導(dǎo)管末端不能伸入飽和Na£O,溶液中,主要是防止倒吸。
e.加熱前,在發(fā)生裝置的試管中要放入幾粒碎瓷片或沸石,目的是防止暴沸。
f.飽和Na£0,溶液的作用:通過\a£0,與乙酸反應(yīng)除去混在乙酸乙酯中的乙酸;通過水的溶解除去混在乙酸乙
酯中的乙醇;乙酸乙酯在飽和Na£0,溶液中的溶解度很小,便于分層、收集.
g.乙酸乙酯的分離:用分液法。從分液漏斗的下口分出下層溶液后,再從上口倒出上層的酯。
.4乙酸的用途
乙酸可用作調(diào)味劑、飲料、藥物、工業(yè)原料等。
謂味劑飲料藥物
知識點0酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
?1概念
醇跟某些酸(竣酸或無機含氧酸)反應(yīng)生成的有機化合物叫作酯。
.2結(jié)構(gòu)
OO
IIII
酯的一般通式為R-C—O—R'。酯的官能團是一C—0—(酯基)。在酯的通式中,"R"是任意的姓基或
0
I
氫原子;"R'”是任意的煌基。通常按形成酯的竣酸和醇的名稱命名為"某酸某酯".如H—C-O-CHs
(甲酸甲酯)、《_ACOOCHZ-(苯甲酸苯甲酯)等。
【注意】飽和一元竣酸和飽和一元醇形成的酯的通式為C』b,as>2),這種酯與碳原子數(shù)相同的飽和一元竣
酸互為同分異構(gòu)體。
?3酯的存在、物理性質(zhì)和主要用途
酯一般難溶于水,易溶于有機溶劑;密度比水小;低級酯存在于水果、花卉中,具有芳香氣味.酯用作溶劑、香
料等。
?4酯的化學(xué)性質(zhì)
酯在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)。例如:
丫,稀硫酸.°
R—C—O—R';+H20△R~C—OH+R*0H
o0
II一△II
R—C—0R:+NaOH—*RC—ONa+R,OH
特別提醒
⑴由于強堿能中和酯水解所生成的酸,所以酯在堿中的水解程度很大,可以趨于完全。
⑵酯的水解反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)。
口乙醇與N反應(yīng)生成乙酸乙酯,則N為乙酸,A正確;分子式為CHG的有機物的同分異構(gòu)體屬于酸的有2
種,屬于酯的有4種,還可能含有碳碳雙鍵等,多于5種,B錯誤;過程①如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片,
應(yīng)該立即停止反應(yīng),待冷卻后補加,防止暴沸,C正確;乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成乙酸鈉從而被除去,D正確。
£1B
2020?山東濟寧期末
2-5如圖所示為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖,下列關(guān)于該實驗的敘述中不正確的是()。
A.向試管a中先加入濃硫酸,然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇,再加乙酸
B.試管b中導(dǎo)氣管管口不能浸入溶液的原因是防止實驗過程中發(fā)生倒吸
C.實驗時加熱試管a的目的是及時將乙酸乙酯蒸出并加快反應(yīng)速率
D.試管b中飽和Na£0,溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
口實驗室制取乙酸乙酯時,先在試管a中加入乙醇,然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸和乙酸,A項錯誤;加
熱過程中揮發(fā)出的乙醇蒸氣易溶于飽和\a£07.溶液中揮發(fā)出的乙酸會與Na£O反應(yīng),容易發(fā)生倒吸,B項正確;
因常溫下酯化反應(yīng)的反應(yīng)速率較小,故采取加熱的方法可加快反應(yīng)速率,同時將乙酸乙酯蒸出反應(yīng)體系達到
分離的目的,C項正確;乙酸能與飽和Na£0,溶液反應(yīng),乙醇能溶于飽和Na£0,溶液,1)項正確。
OA
O
2020?廣東仲元中學(xué)高一期末
3-1下列說法不正確的是().
A.竣酸與醇在強酸的存在下加熱,可得到酯
B.乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸乙酯
C.酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)
D.水果和花卉中存在芳香氣味的低級酯
Q陵酸與醇在酸性環(huán)境下加熱能夠發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯,故A正確;乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸甲酯,
故B錯誤;酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),故C正確;低級酯是有芳香氣味的液體,存在于各種水果和花卉中,故D正確。
OB
2020?浙江嘉興期末
3-2某有機物X在酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下,相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣
所占體積相同,X可能是().
A.甲酸甲酯B.甲酸乙酯
C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯
口分析各選項中對應(yīng)的酯的名稱,分別判斷出相應(yīng)的醇和竣酸。由于在相同條件下,相同質(zhì)量的Y和Z的蒸
氣所占體積相同,說明Y和■/■的摩爾質(zhì)量相等,則醇所具有的碳原子數(shù)比相應(yīng)的酸中的碳原子數(shù)多1,故這樣的
結(jié)合可能是甲酸、乙醇,B項正確。
013
知說點2]油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
?1高級脂肪酸(含碳原子數(shù)較多的竣酸)
砸脂酸:G,H3sCOOH(十八碳酸)
軟脂酸CsH”80H
\/
油酸:G7H33COOH(炫基不飽和,含有1個/C=C\)
高級脂肪酸都屬于竣酸。
油脂的組成和結(jié)構(gòu)
⑴油脂的結(jié)構(gòu)
V,
K,—C-^0—CH.
Q;
?II
R>—C-rO—CH
U-io-L
0
油脂屬于酯類化合物。油脂是高級脂肪酸(R—c—OH,R表示煌基)和甘油(丙三醇)形成的酯,分子結(jié)構(gòu)如
右圖所示,1個油脂分子中含有3個酯基。式中R,、網(wǎng)R/弋表飽和煌基或不飽和燒基,它們可以相同,也可以
不相同。
⑵分類:油和脂肪統(tǒng)稱為油脂;天然油脂都是混合物,無固定熔、沸點。
①油:植物油,呈液態(tài),如豆油、花生油等。
②脂肪:動物油,呈固態(tài),如:牛、羊等動物體內(nèi)的脂肪.
【提醒】應(yīng)注意區(qū)別"脂"和"酯",不能混淆。
?3油脂的物理性質(zhì)
常溫下油一般呈液態(tài),脂肪呈固態(tài),比水輕,難溶于水,易溶于有機溶劑.天然油脂多數(shù)為混合物,沒有固定的熔、
沸點。
?4油脂的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)
⑴酸性水解——制高級脂肪酸。
C?HCOOCHCHOH
35I2I2
G7H35coOCH4CHOH
IXI
CuIIsjCOOCHj+3H20△CHzOH+3coOH
⑵堿性水解(又稱皂化反應(yīng))——制肥皂.
①反應(yīng)原理:
CUHQCOOCHZCHOH
II2
CHCOOCHCHOH
173SI△I
Cl7H35coOCHz+3NaOH—"CII2Oil4-3ClrH35C00Na
②月噫的主要成分為高級脂肪酸鈉。
鯉辱的過程:
物物脂的
忸乙醇溶液
片NaOIl溶
皂化鍋-
液混合?△'H級脂肪
酸鹽、甘油
和水的混
上層高級瓶加工成品
肪酸鈉Mt
加入戰(zhàn)飽下層甘油和水
和食拉水L--->
兩鹽析分層”的混合物
特別提醒
(1)在制備肥皂時加入乙醇,是因為酒精既能溶解NaOH,又能溶解油脂,能使反應(yīng)物成為均勻的液體。
⑵加入NaOH溶液的目的就是使油脂在堿性條件下充分水解。
⑶加入熱飽和食鹽水的目的是使高級脂肪酸鈉(肥皂)發(fā)生凝聚而從混合液中析出,并浮在表面,與甘油、
未作用的堿和酒精分離,這個過程叫作鹽析。鹽析是物理變化。
2020?湖北武漢模擬
4-1區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是().
A.觀察二者的顏色、狀態(tài)及透明度
B.加NaOH溶液、加熱
C.加新制Cu(OH)懸濁液
D.點燃
口植物油屬于油脂中的油,它的成分是高級脂肪酸甘油酯,礦物油指汽油、煤油等,其主要成分為液態(tài)烷煌等。
植物油和礦物油都是無色或黃色液體小項錯誤;向二者中分別加入NaOH溶液,溶液分層,加熱后,植物油會發(fā)生
水解,分層現(xiàn)象消失,而礦物油不能發(fā)生反應(yīng),無明顯變化,B項正確;植物油和礦物油都不與新制Cu(OH),懸濁液
反應(yīng),C項錯誤植物油和礦物油燃燒后現(xiàn)象基本相同,無法進行區(qū)分,D項錯誤.
OB
辨析比較
植物油和礦物油的區(qū)別
物質(zhì)植物油礦物油
多種燃(石油及分儲產(chǎn)
組成含較多不飽和燃基的油脂
品)
難溶于水,密度難溶于水,
比水小密度比水小
性質(zhì)
具有酯(水解)具有飽和燃
和烯烽的性質(zhì)的性質(zhì)
加入滴有酚配的NaOH溶液,加熱
紅色變淺不反應(yīng),不變色
4-2如圖所示為硬脂酸甘油酯在堿性條件下水解的實驗裝置圖。
實驗步驟如下:
⑴在圓底燒瓶中裝入7~8g硬脂酸甘油酯,然后加入10mL酒精,再加入一定濃度的\a011溶液5mL;加入酒精
的作用是.
⑵向所得混合物中加入,靜置一段時間,溶液分為上、下兩層,月巴皂在層。
⑶圖中長導(dǎo)管的作用是?
⑷寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:—
__O
口⑴由于皂化反應(yīng)是在堿性條件下進行的,但硬脂酸甘油酯難溶于水,不能與NaOH充分接觸,反應(yīng)較慢,而
酒精既能與水互溶,又能溶解硬脂酸甘油酯,故加入酒精可以使二者充分混合而加快反應(yīng)速率;(2)向所得混合
物中加入熱的顏口食鹽水,能降低硬脂酸鈉在水中的溶解度,促使溶液分層,硬脂酸鈉的密度小于水的密度,故
其在上層;(3)在加熱過程中硬脂酸甘油酯、乙醇等易揮發(fā),長導(dǎo)管可以起到導(dǎo)氣兼冷凝回流的作用;(4)硬脂酸
甘油酯發(fā)生皂化反應(yīng)生成硬脂酸鈉和甘油。
口⑴溶解硬脂酸甘油酯,使其與NaOII充分接觸而加快反應(yīng)速率
⑵熱的飽和食鹽水上
⑶導(dǎo)氣兼冷凝回流
拓展
油脂的加成反應(yīng)
煌基不飽和(存在碳碳雙鍵或三鍵)的油脂(呈液態(tài))能催化加氫轉(zhuǎn)化為飽和高級脂肪酸的甘油酯(固態(tài)油
脂、人造脂肪).例如:
C?H33coOCHzCHCOOCH
I1735I2
c?HCOOCH小…cHCOOCH
33催化劑173S
;加熱、加壓“
C17nMCOOCII2+3HC17TT35COOCTI2
知識點后糖類的組成和性質(zhì)
?1糖類的組成
糖類是由C、H、0三種元素組成的一類有機化合物。糖的分子組成大多能用通式C#W))".來表示(〃與0可以
相同,也可以不同)。故人們常把糖類化合物稱為“碳水化合物”。
特別提醒
對糖類通式1(也0).的理解應(yīng)注意以下三點:⑴該通式只說明糖類由C、H、0三種元素組成,并不能反映
糖類的結(jié)構(gòu)特點。(2)有些屬于糖類的物質(zhì)不符合該通式,如:鼠李糖CM。;而有些符合該通式的物質(zhì)也不
屬于糖類,如乙酸CH:>C(X)HO(3)糖類是綠色植物光合作用的產(chǎn)物,是動植物所需能量的重要來源。
糖的分類
代表物
分類
名稱分子式關(guān)系
單糖葡萄糖、果糖CHMG互為同分異構(gòu)體
雙糖蔗糖、麥芽糖C12H220t,互為同分異構(gòu)體
多糖淀粉、纖維素(CKHIQOS)/,不互為同分異構(gòu)體
【說明】淀粉和纖維素的通式雖然都是?H?),但組成分子的"值不同,它們的分子式不同,所以不互為同分
異構(gòu)體.
.3葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)
葡萄糖的分子式為CM念,其結(jié)構(gòu)簡式可表示為
CH2—CH—CH—CH—CH—CHO
IIIII
OHOHOHOHOH
或CH0H(CH01I),CH0o含有一OH和一CHO(醛基)兩種官能團,是一種多羥基醛,主要表現(xiàn)為還原性也具有和乙醇
相似的化學(xué)性質(zhì)(如能發(fā)生酯化反應(yīng))。
⑴氧化反應(yīng)(在人體內(nèi)):發(fā)生緩慢氧化并放出熱量。
C6Hl206(s)+602(g)---6CO:(g)+6H:O(l)A*-2803kJ?mol'
⑵特征反應(yīng)。
被弱氧化劑(銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液)氧化。
實驗
操作
加入稀氨水時先生成沉淀,
實驗然后沉淀又溶解;溫水浴里
先生成藍色沉淀,加熱后試管內(nèi)有磚紅色沉淀產(chǎn)生
現(xiàn)象加熱后,試管內(nèi)壁上有光亮
的銀鏡生成
實驗
葡萄糖具有曬性,能被銀氨溶液和㈱氫氧化銅懸濁液氧化
結(jié)論
C17H35COO—CHZ
C17H36COO—CHCH2—CH—CH2
A
(4)CI7II35COO—CII:;+3NaOH―>3G亂sCOONa+OHOHOH
lai
2020?江西吉安一中月考
5-1現(xiàn)有下列物質(zhì):①纖維素、②甲酸甲酯(HCOOCH;,)、③淀粉、④甲醛(HCHO)、⑤丙酸、⑥乙酸,其中符合
的組成且不屬于糖類的是()。
A.①②@B.②④⑥C.?@@D.①③⑤
Q①纖維素、③淀粉都為多糖,不符合題意;②甲酸甲酯分子式為C2HO,可寫作CJ&OK但不屬于糖類,符合
題意;④甲醛分子式為CH??蓪懽?:(&0),但不屬于糖類,符合題意;⑤丙酸分子式為CMQ,不符合C”(HM、組成,
不符合題意;⑥乙酸分子式為QH。,可寫作a(He)“但不屬于糖類,符合題意;所以②④⑥符合,B正確。
£3B
2020?黑龍江雙鴨山一中期末
5-2下列有關(guān)糖類物質(zhì)的敘述不正確的是()。
A.葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體
B.蔗糖和麥芽糖互為同分異構(gòu)體
C.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體
D.糖類可分為單糖、雙糖和多糖
三3葡萄糖和果糖的分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,A正確;蔗糖和麥芽糖的分子式相同,但結(jié)構(gòu)不
同,互為同分異構(gòu)體,B正確;淀粉和纖維素的聚合度不同,不互為同分異構(gòu)體£錯誤;根據(jù)糖類能否水解以及水
解產(chǎn)物的不同,可分為單糖、雙糖和多糖,其中單糖不能水解,雙糖和多糖能夠水解,1)正確。
0(
2020?陜西黃陵中學(xué)高二期末
5-3下列有關(guān)葡萄糖的敘述錯誤的是()。
A.能加氫生成六元醇
B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
C.能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)
D.能被氧化為CO?和時
口葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式為CH20H(CHOH)CHO,分子中有5個羥基和1個醛基,所以能加氫生成六元醇,A正確;分子
中有醛基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),B正確;葡萄糖分子中沒有竣基,故其不能與醇發(fā)生酯化反應(yīng),(:錯誤;葡萄糖能被氧
化為CO,和H2O,D正確。
£1(
續(xù)表
AgNO3+NHu?H.O^=AgOHI
+NH,N03,Ag0H+2NH3-H20---
化Ag(NH3)20H+2H20;
學(xué)2NaOH+CuSO,----Cu(0H)21+Na2SO.,;
于CH20H(CH0H)CHO+2Ag(NH)OH
方△
?△CHOH(CHOH),CHO+2CU(OH),-*CuOI+CH;0H(CH0H),C00H+2H0
亞--2AgI222
式
+3NH3+H20+CH:0H(CH0H),C00N
H,
名師點撥
葡萄糖性質(zhì)實驗中的注意事項
(1)銀鏡反應(yīng)實驗中要注意的問題:①選用潔凈、光滑的試管;②銀氨溶液現(xiàn)配現(xiàn)用,在配制銀氨溶液時,要
將稀氨水逐滴加入硝酸銀溶液中,直至生成的沉淀恰好溶解為止,氨水不能過量;③水浴加熱過程中,不要
振蕩試管;④銀鏡反應(yīng)是含醛基的物質(zhì)的特征反應(yīng),可用于醛基的檢驗。
(2)與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)時要注意的問題:①實驗所用的氫氧化銅懸濁液必須是新制的,在配制
時要注意氫氧化鈉應(yīng)過量,溶液呈堿性;②實驗條件為加熱;③此反應(yīng)也是醛基的特征反應(yīng),也可用于醛基
的檢驗。這一反應(yīng)原理在醫(yī)學(xué)上可用于尿糖、血糖的檢測。
?4麥芽糖、蔗糖、淀粉、纖維素的水解反應(yīng)
麥芽糖、蔗糖、淀粉、纖維素在硫酸等作催化劑時可以發(fā)生水解反應(yīng):
催化劑
C]2H22。11+乩0*2C6H12。6
麥芽糖葡萄糖
催化劑
C]2H22011+H?°6Hl2()6+C6Hl2。6
蔗糖葡萄糖果糖
催化劑
(C6H1OO5)n+/7H,0-------nC6H1206
淀粉葡萄糖
催化劑_
(C6H10O5)n+/rfL0△nC6Hl2。6
纖維素葡萄糖
?5淀粉的特征服
在常溫下,淀粉遇L變藍色(用于檢驗淀粉)。
將一個生土豆切開后,用膠頭滴管滴幾滴碘酒于土豆切面中央,滴加碘酒的部分變?yōu)樗{色。
.6釀酒、釀醋
工業(yè)上用淀粉、纖維素為原料生產(chǎn)葡萄糖,并用于制造酒精(飲用或作乙醇汽油等代用燃料)。發(fā)酵法釀酒、
釀醋的主要原理可以表示為
催化劑_
(GHK10s>,+/扎0(水解)瓜6Hl206
葡萄糖
酒化酶
QHI206-------2aHs0H+2CGt
微生物一
GHsOH+Oi(氧化)CHsCOOH+HsO
5-4葡萄糖(CM。)溶液與銀氨溶液[主要成分是Ag(NH①0H]反應(yīng),可以在玻璃表面均勻地鍍上一層銀,工業(yè)上
△
可用于制鏡,該反應(yīng)為CHqH(CHOH)£HO(葡萄糖)-2Ag(NH,)qH—?(:也0*01011),(:00陽,(葡萄糖酸鍍)+2AgI
+3即:,+也0。請回答以下問題:
⑴葡萄糖分子中的官能團名稱:.
⑵配制銀氨溶液的具體操作是
⑶若制鏡需要用銀21.6g,列式計算需要葡萄糖的質(zhì)量。
口⑴羥基、醛基
⑵在潔凈的試管中加入硝酸銀溶液,然后逐滴加入稀氨水,邊滴邊振蕩,至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止
⑶設(shè)需要葡萄糖的質(zhì)量為*g,列式如下:
CH2OH(CHOH)CHO(葡萄糖)、2Ag
180216
xg21.6g
則有出二
人」閂21621.6g'
解得產(chǎn)18。
2020?北京四中高一月考
5-5將蔗糖溶于水配成10配的溶液,分裝在兩個試管中。
⑴在第一個試管中加入新制Cu(()H,懸濁液并加熱,沒有磚紅色沉淀產(chǎn)生,原因
是O
⑵在第二個試管中加入幾滴稀硫酸,再放在水浴中加熱,再加入足量的NaOH溶液并加入新制Cu(OH)懸濁液,
加熱后的現(xiàn)象是_,原因是
加入足量NaOH溶液的作用是o
口⑴蔗糖不與新制Cu(OH),懸濁液反應(yīng)。⑵蔗糖在稀硫酸作催化劑條件下發(fā)生水解生成葡萄糖,葡萄糖在
加熱和堿性條件下與新制Cu(0D懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀。
口⑴蔗糖不加催化劑不發(fā)生水解,與新制Cu(OH)懸濁液不反應(yīng)⑵產(chǎn)生病紅色沉淀蔗糖在稀硫酸作催
化劑條件下水解生成葡萄糖,葡萄糖在加熱及堿性條件下與新制Cu(OH),懸濁液發(fā)生反應(yīng)中和稀硫酸使溶
液呈堿性
2020?四川綿陽期末
5-6(雙選)青蘋果汁遇到碘酒時顯藍色,熟蘋果汁能與新制Cu(OH),懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀,這說明
().
A.青蘋果中含有淀粉
B.熟蘋果中只含單糖
C.蘋果轉(zhuǎn)熟時單糖轉(zhuǎn)化為淀粉
D.蘋果轉(zhuǎn)熟時淀粉水解為葡萄糖
口青蘋果汁遇碘酒顯藍色,證明青蘋果中含有淀粉,A項正確;熟蘋果汁與新制Cu(OI?懸濁液反應(yīng)生成磚紅
色沉淀,說明熟蘋果中含有葡萄糖,從而證明蘋果轉(zhuǎn)熟時,淀粉水解生成葡萄糖,B、C項錯誤,1)項正確.
DAD
知識點返蛋白質(zhì)的組成和性質(zhì)
?1蛋白質(zhì)的組成、存在、結(jié)構(gòu)和生理意義
組成:都含有C、H、0、N元素。有的還含有S、P、Fe、Cu等元素
結(jié)構(gòu):結(jié)構(gòu)非常復(fù)雜,相對分子質(zhì)量很大
存在:組成細胞的基礎(chǔ)物質(zhì)。如動物的肌肉、毛皮、血液、酶、血紅蛋白、細菌、病毒等都含有蛋白質(zhì)
、意義:一切重要的生命現(xiàn)象和生理機能都與蛋白質(zhì)密切相關(guān)。沒有蛋白質(zhì)就沒有生命
?2蛋白質(zhì)的性質(zhì)
⑴鹽析:在蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機鹽溶液[如(刈然0,溶液等],可使蛋白質(zhì)的溶解度降低而析出。這
一過程稱為鹽析。鹽析是物理過程,繼續(xù)加水時,能重新溶解,不影響蛋白質(zhì)的生理活性。
⑵變性:在加熱、強酸、強堿、重金屬鹽、紫外線、福爾馬林的作用下,蛋白質(zhì)原有的化學(xué)組成或空間結(jié)構(gòu)
會發(fā)生改變,其生理功能也會隨之改變。這種變化稱為蛋白質(zhì)的變性。變性為不可逆過程。
【實驗探究】探究蛋白質(zhì)性質(zhì)的實驗操作和現(xiàn)象
蛋實驗操作實驗現(xiàn)象表現(xiàn)的
白性質(zhì)
質(zhì)
加飽和(陽)的0』溶液,再有白色沉淀析出,加蒸儲水后白色
鹽析(物理變化;可逆)
雞加蒸饋水沉淀重新溶于水
蛋有白色沉淀析出,加蒸儲水后白色
清加濃硫酸再加蒸儲水
一
(沉淀不溶解
蛋加硫酸銅溶液,再加蒸有沉淀析出,加蒸儲水后沉淀不溶
白
質(zhì)憎水解
變性(化學(xué)變化;不可逆)
)加甲醛溶液,再加蒸播有白色沉淀析出,加蒸儲水后白色
溶
液水沉淀不溶解
有白色沉淀析出,加蒸儲水后白色
加熱,再加蒸儲水
沉淀不溶解
⑶水解:蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下能發(fā)生水解,水解的最終產(chǎn)物是氨基酸,天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是
多種a-氨基酸。
⑷顏色反應(yīng):分子中含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃硝酸作用顯現(xiàn)黃色。這種方法常用于鑒別蛋白質(zhì)。
⑸灼燒:蛋白質(zhì)灼燒時有燒焦羽毛的氣味,可用于區(qū)別合成纖維、人造絲和純毛線、蠶絲(成分為蛋白質(zhì))等織
物。如鑒別真假羊毛衫.
⑹溶解性:有的蛋白質(zhì)能溶于水,如雞蛋白;有的蛋白質(zhì)難溶于水,如絲、毛等.
⑺兩性:蛋白質(zhì)既能與酸反應(yīng)(含有一NHJ又能與堿反應(yīng)(含有一COOH).
?3酶的組成和顆
⑴酶是一類由蛋白質(zhì)組成的具有催化作用的特殊物質(zhì)。
⑵酶除具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)外,還具有很強的催化作用。
酶的催化特點:條件溫和、不需加熱;高度專一性;高效性。
⑶酶在光、熱、酸、堿和重金屬離子的作用下會失去生理功能。
2020?安徽馬鞍山二中高二教學(xué)質(zhì)量檢測
6-1下列說法正確的是()。
A.蛋白質(zhì)屬于天然高分子化合物,組成元素只有C、H、0、N
B.蛋白質(zhì)在濃硝酸的作用下可發(fā)生水解反應(yīng)
C.蛋白酶是蛋白質(zhì),它不僅可以催化蛋白質(zhì)的水解反應(yīng),還可以催化淀粉的水解反應(yīng)
D.蛋白質(zhì)在醯等催化劑作用下可以水解,生成氨基酸
Q蛋白質(zhì)的組成元素除C、H、0、N外,還可能含有S、P等元素,A錯誤;蛋白質(zhì)在濃硝酸的作用下發(fā)生顏色
反應(yīng),顯黃色,B錯誤;酶具有專一性,蛋白酶只可以催化蛋白質(zhì)的水解反應(yīng),C錯誤。
£3i)
E3
6-2下列區(qū)別純棉制品和羊毛制品的方法中,合理的是().
A.灼燒B.滴加碘水
C.滴加酒精D.滴加氯化鈉溶液
口純棉制品的主要成分為纖維素,羊毛的主要成分為蛋白質(zhì),最簡單的檢驗方法是在火中灼燒,能產(chǎn)生燒焦
羽毛氣味的是蛋白質(zhì),A正確。
0A
6-3下列與蛋白質(zhì)的性質(zhì)有關(guān)的敘述中正確的是。
①在蛋白質(zhì)溶液中加入飽和硫酸核溶液,有沉淀析出,再加水,也不溶解
②溫度越高,酶催化的化學(xué)反應(yīng)越快
③天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物均為a氨基酸
④重金屬鹽能使蛋白質(zhì)凝結(jié),所以誤食重金屬鹽可能會中毒
⑤氨基酸和蛋白質(zhì)均是既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)的兩性物質(zhì)
⑥通常用酒精消毒是利用酒精使細菌中的蛋白質(zhì)變性而失去生理活性
⑦鑒別織物是蠶絲還是人造絲,可用灼燒聞氣味的方法
Q①中鹽析過程是可逆的,析出的蛋白質(zhì)能重新溶解于水中;②酶是一種蛋白質(zhì),溫度太高會使酶變性,反應(yīng)
速率反而降低;③天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物均為。-氨基酸;④重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性;⑤氨基酸和蛋白
質(zhì)均含有氨基和羚基,是兩性物質(zhì);⑥酒精消毒是利用酒精使細菌中的蛋白質(zhì)變性;⑦蠶絲主要成分為蛋白質(zhì),
灼燒時有燒焦羽毛的氣味,人造絲沒有。
£1③④⑤⑥⑦
辨析比較
鹽析和變性的比較
項目鹽析變性
蛋白質(zhì)在某些鹽的濃
溫馨提示
- 1. 本站所有資源如無特殊說明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請下載最新的WinRAR軟件解壓。
- 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請聯(lián)系上傳者。文件的所有權(quán)益歸上傳用戶所有。
- 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網(wǎng)頁內(nèi)容里面會有圖紙預(yù)覽,若沒有圖紙預(yù)覽就沒有圖紙。
- 4. 未經(jīng)權(quán)益所有人同意不得將文件中的內(nèi)容挪作商業(yè)或盈利用途。
- 5. 人人文庫網(wǎng)僅提供信息存儲空間,僅對用戶上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護處理,對用戶上傳分享的文檔內(nèi)容本身不做任何修改或編輯,并不能對任何下載內(nèi)容負責(zé)。
- 6. 下載文件中如有侵權(quán)或不適當內(nèi)容,請與我們聯(lián)系,我們立即糾正。
- 7. 本站不保證下載資源的準確性、安全性和完整性, 同時也不承擔用戶因使用這些下載資源對自己和他人造成任何形式的傷害或損失。
最新文檔
- 機械行業(yè)促銷計劃總結(jié)
- 健康行業(yè)采購工作總結(jié)
- 重要工程安保工作的系統(tǒng)總結(jié)計劃
- 科技產(chǎn)品設(shè)計師的智能體驗與科技感
- 水務(wù)文化建設(shè)的探索計劃
- 中小學(xué)了解學(xué)習(xí)歷史英雄人物故事主題班會:紅色人物1
- 2023年云南省臨滄市公開招聘警務(wù)輔助人員輔警筆試自考題1卷含答案
- 2022年浙江省舟山市公開招聘警務(wù)輔助人員輔警筆試自考題1卷含答案
- 2024年山西省忻州市公開招聘警務(wù)輔助人員輔警筆試自考題1卷含答案
- 2022年浙江省麗水市公開招聘警務(wù)輔助人員輔警筆試自考題1卷含答案
- 裝配式鋼筋混凝土簡支T梁設(shè)計
- COMMERCIAL INVOICE 商業(yè)發(fā)票
- 大氣課程設(shè)計-—袋式除塵器
- 普天超五類檢測報告
- 會計師事務(wù)所業(yè)務(wù)培訓(xùn)制度
- CMM2-18錨桿機(新)說明書
- 12噸汽車起重機基本技術(shù)規(guī)格資料
- WEB開發(fā)基礎(chǔ)-2021秋本-計算機科學(xué)與技術(shù)本復(fù)習(xí)資料-國家開放大學(xué)2022年1月期末考試復(fù)習(xí)資料
- 安徽省政協(xié)機關(guān)文件材料歸檔范圍
- 本質(zhì)安全理論綜述研究
- 代建項目管理工作大綱
評論
0/150
提交評論