專題76 有機(jī)推斷-以結(jié)構(gòu)簡式為主-學(xué)易金卷：十年（2014-2023）高考化學(xué)真題分項(xiàng)匯編（全國用）含解析

專題76有機(jī)推斷——以結(jié)構(gòu)簡式為主-學(xué)易金卷：十年（2014-2023）高考化學(xué)真題分項(xiàng)匯編（全國通用）專題76有機(jī)推斷——以結(jié)構(gòu)簡式為主-學(xué)易金卷：十年（2014-2023）高考化學(xué)真題分項(xiàng)匯編（全國通用）專題76有機(jī)推斷——以結(jié)構(gòu)簡式為主-學(xué)易金卷：十年（2014-2023）高考化學(xué)真題分項(xiàng)匯編（全國通用）1．【2023年全國甲卷】阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知：R-COOHR-COClR-CONH2回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是。（2）由A生成B的化學(xué)方程式為。（3）反應(yīng)條件D應(yīng)選擇(填標(biāo)號(hào))。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl

c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3（4）F中含氧官能團(tuán)的名稱是。（5）H生成I的反應(yīng)類型為。（6）化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為。（7）具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號(hào))。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為。2．【2023年全國乙卷】奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件己簡化)。已知：回答下列問題：（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）D的化學(xué)名稱為。（4）F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式為。（5）H的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）由I生成J的反應(yīng)類型是。（7）在D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。3．【2023年全國新課標(biāo)卷】莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學(xué)名稱是。（2）C中碳原子的軌道雜化類型有種。（3）D中官能團(tuán)的名稱為、。（4）E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為。（5）F的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為。（7）在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))；①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。4．【2023年廣東卷】室溫下可見光催化合成技術(shù)，對于人工模仿自然界、發(fā)展有機(jī)合成新方法意義重大。一種基于、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應(yīng)條件略)：

（1）化合物i的分子式為?；衔飜為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結(jié)構(gòu)簡式為(寫一種)，其名稱為。（2）反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無色無味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ，原子利用率為。y為。（3）根據(jù)化合物V的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a消去反應(yīng)b氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)（4）關(guān)于反應(yīng)⑤的說法中，不正確的有___________。A．反應(yīng)過程中，有鍵和鍵斷裂B．反應(yīng)過程中，有雙鍵和單鍵形成C．反應(yīng)物i中，氧原子采取雜化，并且存在手性碳原子D．屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的鍵（5）以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ?；谀阍O(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問題：(a)最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)。5．【2023年湖北卷】碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設(shè)計(jì)了如下合成路線：

回答下列問題：（1）由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳鍵斷裂(填“π”或“σ”)。（2）D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有種(不考慮對映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）E與足量酸性溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為、。（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）已知：

，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡式為。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有(填標(biāo)號(hào))。a．原子利用率低

b．產(chǎn)物難以分離

c．反應(yīng)條件苛刻

d．嚴(yán)重污染環(huán)境6．【2022年福建卷】3-氧代異紫杉二酮是從臺(tái)灣杉中提取的具有抗痛活性的天然產(chǎn)物。最近科學(xué)家完成了該物質(zhì)的全合成，其關(guān)鍵中間體(F)的合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的含氧官能團(tuán)有醛基和_______。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（3）Ⅳ的反應(yīng)類型為_______；由D轉(zhuǎn)化為E不能使用的原因是_______。（4）反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式為_______。（5）化合物Y是A的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下述條件：①Y的核磁共振氫譜有4組峰，峰而積之比為。②Y在稀硫酸條件下水解，其產(chǎn)物之一(分子式為)遇溶液顯紫色。則Y的結(jié)構(gòu)簡式為_______。7．（2021·福建真題）帕比司他是治療某些惡性腫瘤的藥物，其中間體(E)的合成路線如下：

回答下列問題：（1）A分子含有的官能團(tuán)名稱為_______。（2）反應(yīng)Ⅱ分兩步進(jìn)行：。第一步反應(yīng)為加成反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡式為_______；第二步脫水的反應(yīng)屬于_______(填反應(yīng)類型)。（3）若反應(yīng)Ⅲ加熱溫度太高，自身反應(yīng)生成的副產(chǎn)物為_______(填名稱)。（4）反應(yīng)Ⅳ的化學(xué)方程式為_______。（5）化合物Y是B的同分異構(gòu)體，遇溶液顯紫色其核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1。Y的結(jié)構(gòu)簡式為_______。8．（2021·遼寧真題）中華裸蒴中含有一種具有殺菌活性的化合物J，其合成路線如下：

已知：回答下列問題：（1）D中含氧官能團(tuán)的名稱為_______；J的分子式為_______。（2）A的兩種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)分別為和，其熔點(diǎn)M_______N(填“高于”或“低于”)。（3）由A生成B的化學(xué)方程式為_______。（4）由B生成C的反應(yīng)類型為_______。（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（6）F的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。9．（2021·湖北真題）甲氧芐啶(G)是磺胺類抗菌藥物的增效劑，其合成路線如圖：回答下列問題：（1）E中的官能團(tuán)名稱是___、___。（2）B→C的反應(yīng)類型為___；試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為___。（3）若每分子F的碳碳雙鍵加上了一分子Br2，產(chǎn)物中手性碳個(gè)數(shù)為___。（4）B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有___種(不考慮立體異構(gòu))。①屬于A的同系物；②苯環(huán)上有4個(gè)取代基；③苯環(huán)上一氯代物只有一種。（5）以異煙醛()和乙醇為原料，制備抗結(jié)核桿菌藥異煙肼的合成路線如圖：Y異煙肼寫出生成Y的化學(xué)反應(yīng)方程式___；異煙肼的結(jié)構(gòu)簡式為___。10．【2022年全國甲卷】用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學(xué)名稱為_______。（2）反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為_______。（3）寫出C與/反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式_______。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（5）H中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。（6）化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式_______。（7）如果要合成H的類似物H′()，參照上述合成路線，寫出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡式_______、_______。H′分子中有_______個(gè)手性碳(碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳)。11．【2022年全國乙卷】左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學(xué)名稱是_______。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（3）寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。（4）E中含氧官能團(tuán)的名稱為_______。（5）由G生成H的反應(yīng)類型為_______。（6）I是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為_______。（7）在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為_______種。a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡式為_______。12．【2022年湖北卷】化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：回答下列問題：（1）的反應(yīng)類型是___________。（2）化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有___________組。（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（4）的過程中，被還原的官能團(tuán)是___________，被氧化的官能團(tuán)是___________。（5）若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有___________種。（6）已知、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的總產(chǎn)率為___________。（7）配合物可催化轉(zhuǎn)化中鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①：反應(yīng)①：為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個(gè)研究小組分別合成了有機(jī)小分子(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合成的過程中，甲組使用了催化劑，并在純化過程中用沉淀劑除；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是___________。13．（2021·全國甲卷真題）近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：

回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為_______。（2）反應(yīng)生成E至少需要_______氫氣。（3）寫出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱_______。（4）由E生成F的化學(xué)方程式為_______。（5）由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)的反應(yīng)類型為_______。（6）化合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有_______(填標(biāo)號(hào))。a.含苯環(huán)的醛、酮b.不含過氧鍵()c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1A．2個(gè)B．3個(gè)C．4個(gè)D．5個(gè)（7）根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí)，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成下圖有機(jī)物，寫出合成路線_______。14．（2020年新課標(biāo)Ⅲ）苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E)，部分合成路線如下：已知如下信息：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是___________。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（3）由C生成D所用的試別和反應(yīng)條件為___________；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，C易發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________。（4）寫出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱__________；E中手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為___________。（5）M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為__________。（6）對于，選用不同的取代基R'，在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進(jìn)行深入研究，R'對產(chǎn)率的影響見下表：R'—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5產(chǎn)率/%918063請找出規(guī)律，并解釋原因___________。15．【2018天津卷】化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：（1）A的系統(tǒng)命名為____________，E中官能團(tuán)的名稱為____________。（2）A→B的反應(yīng)類型為____________，從反應(yīng)所得液態(tài)有機(jī)混合物中提純B的常用方法為____________。（3）C→D的化學(xué)方程式為________________________。（4）C的同分異構(gòu)體W（不考慮手性異構(gòu)）可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有____________種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為____________。（5）F與G的關(guān)系為（填序號(hào)）____________。a．碳鏈異構(gòu)b．官能團(tuán)異構(gòu)c．順反異構(gòu)d．位置異構(gòu)（6）M的結(jié)構(gòu)簡式為____________。（7）參照上述合成路線，以為原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體。該路線中試劑與條件1為____________，X的結(jié)構(gòu)簡式為____________；試劑與條件2為____________，Y的結(jié)構(gòu)簡式為____________。216．【2016年高考海南卷】富馬酸（反式丁烯二酸）與Fe2+形成的配合物——富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為_____由A生成B的反應(yīng)類型為_____。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為_____。（3）富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為_____。（4）檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3+的實(shí)驗(yàn)操作步驟是_____。（5）富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出____LCO2（標(biāo)況）；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有____________（寫出結(jié)構(gòu)簡式）。17．【2015安徽理綜化學(xué)】(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有誘導(dǎo)發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣泛。以下是TFE的兩條合成路線(部分試劑及反應(yīng)條件省略)：（1）A的名稱是______；試劑Y為_____。（2）B→C的反應(yīng)類型為_______；B中官能團(tuán)的名稱是______，D中官能團(tuán)的名稱是______.。（3）E→F的化學(xué)方程式是_______________________。（4）W是D的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：=1\*GB3①屬于萘（）的一元取代物；=2\*GB3②存在羥甲基（-CH2OH）。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：_____。（5）下列敘述正確的是______。a．B的酸性比苯酚強(qiáng)b．D不能發(fā)生還原反應(yīng)c．E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫d．TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴17．【2015廣東理綜化學(xué)】(15分)有機(jī)鋅試劑（R—ZnBr）與酰氯（）偶聯(lián)可用于制備藥物Ⅱ：（1）化合物Ⅰ的分子式為。（2）關(guān)于化合物Ⅱ，下列說法正確的有（雙選）。A、可以發(fā)生水解反應(yīng)B、可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀C、可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色D、可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液反應(yīng)（3）化合物Ⅲ含有3個(gè)碳原子，且可發(fā)生加聚反應(yīng)，按照途徑1合成線路的表示方式，完成途經(jīng)2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路線：(標(biāo)明反應(yīng)試劑，忽略反應(yīng)條件)。（4）化合物Ⅴ的核磁共振氫譜中峰的組數(shù)為，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸類同分異構(gòu)體共有種（不考慮手性異構(gòu)）。（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反應(yīng)可直接得到Ⅱ，則化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式為：。18．【2014年高考廣東卷第30題】（15分）不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。（1）下列關(guān)于化合物I的說法，正確的是A．與FeCl3溶液可能顯紫色B．可能發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)C．能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)D．1mol化合物I最多與2molNaOH反應(yīng)（2）反應(yīng)①的一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法①化合物II的分子式為。1mol化合物II能與molH2恰好反應(yīng)生成飽和烴類化合物。（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分別通過消去反應(yīng)獲得。但只有III能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2。III的結(jié)構(gòu)簡式為（寫1種）；由IV生成II的反應(yīng)條件為。（4）聚合物可用于制備涂料。其單體的結(jié)構(gòu)簡式為。利用類似反應(yīng)①的方法僅以乙烯為有機(jī)原料合成該單體，涉及的反應(yīng)方程式為。分心得安是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略)：回答下列問題：試劑是，試劑的結(jié)構(gòu)簡式為，中官能團(tuán)的名稱是。③的反應(yīng)類型是。心得安的分子式為。試劑可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：反應(yīng)1的試劑與條件為，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為，反應(yīng)的反應(yīng)類型是。(其他合理答案也給分)芳香化合物是萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能被酸性溶液氧化成和芳香化合物，和與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出氣體，芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。的結(jié)構(gòu)簡式為；由生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為，該產(chǎn)物的名稱是。20．【2014年高考福建卷第32題】化學(xué)－有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(13分)葉酸是維生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。（1）甲中顯酸性的官能團(tuán)是(填名稱)。（2）下列關(guān)于乙的說法正確的是(填序號(hào))。a．分子中碳原子與氮原子的個(gè)數(shù)比是7：5b．屬于芳香族化合物c．既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)d．屬于苯酚的同系物（3）丁是丙的同分異構(gòu)體，且滿足下列兩個(gè)條件，丁的結(jié)構(gòu)簡式為。a．含有b．在稀硫酸中水解有乙酸生成（4）甲可以通過下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去)：①步驟=1\*ROMANI的反應(yīng)類型是。②步驟=1\*ROMANI和=4\*ROMANIV在合成甲過程中的目的是。③步驟=4\*ROMANIV反應(yīng)的化學(xué)方程式為。21．【2014年高考安徽卷第26題】(16分)Hagrmann酯(H)是一種合成多環(huán)化合物的中間體，可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去)：（1）A→B為加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式是；B→C的反應(yīng)類型是。（2）H中含有的官能團(tuán)名稱是；F的名稱(系統(tǒng)命名)是。（3）E→F的化學(xué)方程式是。（4）TMOB是H的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰；②存在甲氧基(CH3O－)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡式是。（5）下列說法正確的是。a．A能和HCl反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體b．D和F中均含有2個(gè)π鍵c．1molG完全燃燒生成7molH2Od．H能發(fā)生加成、取代反應(yīng)

1．【2023年全國甲卷】阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知：R-COOHR-COClR-CONH2回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是。（2）由A生成B的化學(xué)方程式為。（3）反應(yīng)條件D應(yīng)選擇(填標(biāo)號(hào))。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl

c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3（4）F中含氧官能團(tuán)的名稱是。（5）H生成I的反應(yīng)類型為。（6）化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為。（7）具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號(hào))。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮浚?）鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)（2）+Cl2+HCl（3）b（4）羧基（5）消去反應(yīng)（6）（7）d【解析】根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物B被酸性高錳酸鉀氧化為C，則有機(jī)物B為，有機(jī)物B由有機(jī)物A與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得到的，有機(jī)物A為，有機(jī)物E為有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)得到的，有機(jī)物E經(jīng)一系列反應(yīng)得到有機(jī)物G，根據(jù)已知條件，有機(jī)物G發(fā)生兩步反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物G與SOCl2發(fā)生第一步反應(yīng)得到中間體，中間體與氨水發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物I與有機(jī)物J發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物K，根據(jù)有機(jī)物I、K的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物J的分子式可以得到有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物K經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標(biāo)化合物阿佐塞米(有機(jī)物L(fēng))，據(jù)此分析解題。（1）根據(jù)分析，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)式為，該有機(jī)物的化學(xué)名稱為鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)。（2）根據(jù)分析，有機(jī)物A發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物B為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Cl2+HCl。（3）根據(jù)分析，有機(jī)物C發(fā)生生成有機(jī)物E的反應(yīng)為還原反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)定義，該反應(yīng)為一個(gè)加氫的反應(yīng)，因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件D應(yīng)為b：Fe/HCl，a一般為硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))的反應(yīng)條件，c一般為鹵代烴的消去反應(yīng)的反應(yīng)條件，d一般為醛基的鑒別反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))的反應(yīng)條件，故答案為b。（4）有機(jī)物F中的含氧官能團(tuán)為-COOH，名稱為羧基。（5）有機(jī)物H反應(yīng)生成有機(jī)物I的反應(yīng)作用在有機(jī)物H的酰胺處，該處于POCl3發(fā)生消去反應(yīng)脫水得到氰基，故答案為消去反應(yīng)。（6）根據(jù)分析可知有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)簡式為。（7）與分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構(gòu)體且含有-Cl、-NO2兩種官能團(tuán)共有17種，分別為：(有機(jī)物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有機(jī)物B外，其同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)為16個(gè)；在這些同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜的峰面積比為2：2：1：1，說明其結(jié)構(gòu)中有4種化學(xué)環(huán)境的H原子，該物質(zhì)應(yīng)為一種對稱結(jié)結(jié)構(gòu)，則該物質(zhì)為。2．【2023年全國乙卷】奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件己簡化)。已知：回答下列問題：（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱是。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）D的化學(xué)名稱為。（4）F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式為。（5）H的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）由I生成J的反應(yīng)類型是。（7）在D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮浚?）醚鍵和羥基（2）（3）苯乙酸（4）（5）（6）還原反應(yīng)（7）13【解析】有機(jī)物A與有機(jī)物B發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物C，有機(jī)物C與有機(jī)物D在多聚磷酸的條件下反應(yīng)生成有機(jī)物E，根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)可以推測，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)為，進(jìn)而推斷出有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為；有機(jī)物E與有機(jī)物F反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物G根據(jù)已知條件發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物H發(fā)生兩步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物J(奧培米芬)；據(jù)此分析解題。（1）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A中的含氧官能團(tuán)是醚鍵和羥基。（2）根據(jù)分析，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）根據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為，其化學(xué)名稱為苯乙酸。（4）有機(jī)物F的核磁共振氫譜顯示未兩組峰，封面積比為1：1，說明這4個(gè)H原子被分為兩組，且物質(zhì)應(yīng)該是一種對稱的結(jié)構(gòu)，結(jié)合有機(jī)物F的分子式可以得到，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）根據(jù)分析，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）根據(jù)流程，有機(jī)物I在LiAlH4/四氫呋喃的條件下生成有機(jī)物J，LiAlH4是一種非常強(qiáng)的還原劑能將酯基中的羰基部分還原為醇，該反應(yīng)作用在有機(jī)物I的酯基上得到醇，因此該反應(yīng)為還原反應(yīng)。（7）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明該結(jié)構(gòu)中含有醛基，能遇FeCl3溶液顯紫色說明該結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，則滿足這三個(gè)條件的同分異構(gòu)體有13種。此時(shí)可能是情況有，固定醛基、酚羥基的位置處在鄰位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在間位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在對位上，變換甲基的位置，這種情況下有2種可能；將醛基與亞甲基相連，變換酚羥基的位置，這種情況下有3種可能，因此滿足以上條件的同分異構(gòu)體有4+4+2+3=13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1，說明這總同分異構(gòu)體中不能含有甲基且結(jié)構(gòu)為一種對稱結(jié)構(gòu)，因此，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：。3．【2023年全國新課標(biāo)卷】莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學(xué)名稱是。（2）C中碳原子的軌道雜化類型有種。（3）D中官能團(tuán)的名稱為、。（4）E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為。（5）F的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為。（7）在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))；①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為?！敬鸢浮浚?）3-甲基苯酚(間甲基苯酚)（2）2（3）氨基羥基（4）取代反應(yīng)（5）（6）+H2O+HCl+N2↑（7）9【解析】根據(jù)流程，A與2-溴丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與NaNO2發(fā)生反應(yīng)生成C，C與NH4HS反應(yīng)生成D，D與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可知，D為；E與F反應(yīng)生成G，結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡式和F的分子式可知，F(xiàn)為；G發(fā)生兩步反應(yīng)生成H，H再與NaNO2/HCl反應(yīng)生成I，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)和H的分子式可知，H為；I與水反應(yīng)生成J，J與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成K，結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡式和J的分子式可知，J為；據(jù)此分析解題。（1）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A的化學(xué)名稱為3-甲基苯酚(間甲基苯酚)。（2）有機(jī)物C中含有苯環(huán)，苯環(huán)上的C原子的雜化類型為sp2雜化，還含有甲基和異丙基，甲基和異丙基上的C原子的雜化類型為sp3雜化，故答案為2種。（3）根據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為，其官能團(tuán)為氨基和羥基。（4）有機(jī)物E與有機(jī)物F發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物中的羥基與有機(jī)物F中的Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物G，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（5）根據(jù)分析，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）有機(jī)物I與水反應(yīng)生成有機(jī)物J，該反應(yīng)的方程式為+H2O+HCl+N2↑。（7）連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子。在B的同分異構(gòu)體中，含有手性碳、含有3個(gè)甲基、含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有9種，分別為：、

、、、、、、、；其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3:3:3:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。4．【2023年廣東卷】室溫下可見光催化合成技術(shù)，對于人工模仿自然界、發(fā)展有機(jī)合成新方法意義重大。一種基于、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應(yīng)條件略)：

（1）化合物i的分子式為?；衔飜為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結(jié)構(gòu)簡式為(寫一種)，其名稱為。（2）反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無色無味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ，原子利用率為。y為。（3）根據(jù)化合物V的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a消去反應(yīng)b氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)（4）關(guān)于反應(yīng)⑤的說法中，不正確的有___________。A．反應(yīng)過程中，有鍵和鍵斷裂B．反應(yīng)過程中，有雙鍵和單鍵形成C．反應(yīng)物i中，氧原子采取雜化，并且存在手性碳原子D．屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的鍵（5）以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ?；谀阍O(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問題：(a)最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為(注明反應(yīng)條件)?！敬鸢浮浚?）

(或

或

)戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧雜環(huán)丁烷)（2）或氧氣（3）濃硫酸，加熱

、，加熱(或酸性溶液)

(或

)（4）CD（5）

和

【解析】①

與HBr加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成

，②乙烯在催化劑作用下氧化生成

，③

與

發(fā)生開環(huán)加成生成

，④

發(fā)生取代反應(yīng)生成

，⑤

與

及CO反應(yīng)生成

。（1）化合物i

的分子式為。

不飽和度為1，x可形成碳碳雙鍵或碳氧雙鍵或一個(gè)圓環(huán)，化合物x為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰,說明分子中有對稱結(jié)構(gòu)，不對稱的部分放在對稱軸上，x的結(jié)構(gòu)簡式含酮羰基時(shí)為

(或含醛基時(shí)為

或含圓環(huán)是為

)，其名稱為戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧雜環(huán)丁烷)。故答案為：；

(或

或

)；戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧雜環(huán)丁烷)；（2）反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無色無味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ，原子利用率為，②乙烯在催化劑作用下氧化生成

，y為或氧氣。故答案為：或氧氣；（3）根據(jù)化合物V

的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)：含有羥基，且與羥基相連的碳的鄰碳上有氫，可在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成

，與羥基相連的碳上有氫，可在銅名銀催化作用下氧化生成

，或酸性溶液中氧化生成

，見下表：序號(hào)反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a濃硫酸，加熱

消去反應(yīng)b、，加熱(或酸性溶液)

(或

)氧化反應(yīng)(生成有機(jī)產(chǎn)物)故答案為：濃硫酸，加熱；

；、，加熱(或酸性溶液)；

(或

)；（4）A．從產(chǎn)物中不存在鍵和鍵可以看出，反應(yīng)過程中，有鍵和鍵斷裂，故A正確；B．反應(yīng)物中不存在雙鍵，酰碘基中碘原子離去與羥基中氫離去，余下的部分結(jié)合形成酯基中單鍵，所以反應(yīng)過程中，有雙鍵和單鍵形成，故B正確；C．反應(yīng)物i

中，氧原子采取雜化，但與羥基相連的碳有對稱軸，其它碳上均有2個(gè)氫，分子中不存在手性碳原子，故C錯(cuò)誤；D．屬于極性分子，分子中存在由p軌道“肩并肩”形成的鍵，故D錯(cuò)誤；故答案為：CD；（5）以苯、乙烯和為含碳原料，利用反應(yīng)③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯與水在催化劑加熱加壓條件下合成乙醇；乙烯在銀催化作用下氧化生成環(huán)氧乙醚；苯在鐵催化作用下與溴生成溴苯，溴苯與環(huán)氧乙醚生成

，與HI反應(yīng)合成

，最后根據(jù)反應(yīng)⑤的原理，

與乙醇、CO合成化合物ⅷ。(a)最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為

和。故答案為：

和；(b)相關(guān)步驟涉及到烯烴制醇反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。故答案為：；(c)從苯出發(fā)，第一步的化學(xué)方程式為

。故答案為：

。5．【2023年湖北卷】碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對二酮H設(shè)計(jì)了如下合成路線：

回答下列問題：（1）由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳鍵斷裂(填“π”或“σ”)。（2）D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有種(不考慮對映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）E與足量酸性溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為、。（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）已知：

，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡式為。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有(填標(biāo)號(hào))。a．原子利用率低

b．產(chǎn)物難以分離

c．反應(yīng)條件苛刻

d．嚴(yán)重污染環(huán)境【答案】（1）π（2）7（3）乙酸丙酮（4）（5）

ab【解析】A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B（CH3CH2Br），B與Mg在無水乙醚中發(fā)生生成C（CH3CH2MgBr），C與CH3COCH3反應(yīng)生成D（），D在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成E（），E和堿性高錳酸鉀反應(yīng)生成F（），參考D～E反應(yīng)，F(xiàn)在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成G（），G與反應(yīng)加成反應(yīng)生成二酮H，據(jù)此分析解答。（1）A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B（CH3CH2Br），乙烯的π鍵斷裂，故答案為：π；（2）D為，分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構(gòu)體分別為：共8種，除去D自身，還有7種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：7；；（3）E為，酸性高錳酸鉀可以將雙鍵氧化斷開，生成和，名稱分別為乙酸和丙酮，故答案為：乙酸；丙酮；（4）由分析可知，G為，故答案為：；（5）根據(jù)已知的反應(yīng)特征可知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I（）)和J（

）。若經(jīng)此路線由H合成I，會(huì)同時(shí)產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，導(dǎo)致原子利用率低，產(chǎn)物難以分離等問題，故答案為：

；ab。6．【2022年福建卷】3-氧代異紫杉二酮是從臺(tái)灣杉中提取的具有抗痛活性的天然產(chǎn)物。最近科學(xué)家完成了該物質(zhì)的全合成，其關(guān)鍵中間體(F)的合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的含氧官能團(tuán)有醛基和_______。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（3）Ⅳ的反應(yīng)類型為_______；由D轉(zhuǎn)化為E不能使用的原因是_______。（4）反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式為_______。（5）化合物Y是A的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下述條件：①Y的核磁共振氫譜有4組峰，峰而積之比為。②Y在稀硫酸條件下水解，其產(chǎn)物之一(分子式為)遇溶液顯紫色。則Y的結(jié)構(gòu)簡式為_______?！敬鸢浮浚?）醚鍵(或醚基)（2）（3）

取代反應(yīng)

會(huì)與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)(或會(huì)使醚鍵水解)（4）（5）【解析】有機(jī)合成可從正向和逆向共同進(jìn)行推斷，根據(jù)已知信息由C可推出B為，根據(jù)C到D的結(jié)構(gòu)變化可知此步酯基發(fā)生水解反應(yīng)，根據(jù)D到E的結(jié)構(gòu)可知此步Br取代了羥基，根據(jù)E到F的結(jié)構(gòu)可知脫去LiBr，為取代反應(yīng)，據(jù)此進(jìn)行推斷。（1）A的含氧官能團(tuán)有醛基和醚鍵。（2）根據(jù)分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）反應(yīng)Ⅳ中Br取代了羥基，為取代反應(yīng)，此反應(yīng)不用HBr的原因?yàn)闀?huì)與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)(或會(huì)使醚鍵水解)。（4）反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式為。（5）產(chǎn)物之一(分子式為)遇溶液顯紫色，說明含有酚羥基，酚羥基是通過酯基水解得來的，又因?yàn)楹舜殴舱駳渥V有4組峰，峰而積之比為，說明Y有兩個(gè)甲基，綜合可知Y的結(jié)構(gòu)簡式為。7．（2021·福建真題）帕比司他是治療某些惡性腫瘤的藥物，其中間體(E)的合成路線如下：

回答下列問題：（1）A分子含有的官能團(tuán)名稱為_______。（2）反應(yīng)Ⅱ分兩步進(jìn)行：。第一步反應(yīng)為加成反應(yīng)，則X的結(jié)構(gòu)簡式為_______；第二步脫水的反應(yīng)屬于_______(填反應(yīng)類型)。（3）若反應(yīng)Ⅲ加熱溫度太高，自身反應(yīng)生成的副產(chǎn)物為_______(填名稱)。（4）反應(yīng)Ⅳ的化學(xué)方程式為_______。（5）化合物Y是B的同分異構(gòu)體，遇溶液顯紫色其核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1。Y的結(jié)構(gòu)簡式為_______?！敬鸢浮浚?）醛基（2）消去反應(yīng)（3）甲醚(或二甲醚)（4）＋＋（5）【解析】A在KBH4，N2，-5℃條件下發(fā)生反應(yīng)，其中一個(gè)醛基被還原成醇羥基，得到B，B與CH2(COOH)2反應(yīng)得到C，C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到D，D與發(fā)生取代反應(yīng)生成E，據(jù)此分析解答。（1）A為，由結(jié)構(gòu)簡式可知所含官能為醛基，故答案為：醛基；（2）對比B和C的結(jié)構(gòu)可知，B的醛基先發(fā)生加成反應(yīng)，得到，在經(jīng)過脫水消去反應(yīng)、脫羧反應(yīng)兩步得到C，故答案為：；消去反應(yīng)；（3）反應(yīng)Ⅲ加熱溫度太高，自身會(huì)發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成二甲醚，故答案為：甲醚(或二甲醚)；（4）反應(yīng)IV為D與發(fā)生取代反應(yīng)生成E，中-Cl原子取代了D中的羥基，反應(yīng)方程式為：＋＋，故答案為：＋＋；（5）化合物Y是B的同分異構(gòu)體，遇溶液顯紫色，可知Y中含有酚羥基結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜有4組峰說明含有四種氫原子，峰面積之比為3∶2∶2∶1可知Y中應(yīng)含有甲基，則滿足條件的Y的結(jié)構(gòu)為：，故答案為：。8．（2021·遼寧真題）中華裸蒴中含有一種具有殺菌活性的化合物J，其合成路線如下：

已知：回答下列問題：（1）D中含氧官能團(tuán)的名稱為_______；J的分子式為_______。（2）A的兩種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)分別為和，其熔點(diǎn)M_______N(填“高于”或“低于”)。（3）由A生成B的化學(xué)方程式為_______。（4）由B生成C的反應(yīng)類型為_______。（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（6）F的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。【答案】（1）酯基和醚鍵C16H13O3N（2）高于（3）+CH3OH+H2O（4）取代反應(yīng)（5）（6）17或【解析】結(jié)合有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)行逆推，并根據(jù)A→B→C的轉(zhuǎn)化流程可知，有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式為：；有機(jī)物C與CH3I在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物D；根據(jù)有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)簡式進(jìn)行逆推，并根據(jù)已知信息可知，有機(jī)物G為，有機(jī)物E為，據(jù)以上分析進(jìn)行解答。（1）根據(jù)流程中D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基和醚鍵；根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡式可知，J的分子式為C16H13O3N；（2）N分子中羥基與羧基相鄰可形成分子內(nèi)氫鍵，使熔沸點(diǎn)偏低；M分子中羥基與羧基相間，可形成分子間氫鍵，使熔沸點(diǎn)偏高；所以有機(jī)物N的熔點(diǎn)低于M；（3）根據(jù)流程可知A與甲醇在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)，由A生成B的化學(xué)方程式為：+CH3OH+H2O；（4）根據(jù)流程分析，B的結(jié)構(gòu)簡式為C的結(jié)構(gòu)簡式：，B與在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物C；（5）結(jié)合以上分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為；（6）F的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中含有醛基，可能的結(jié)構(gòu)：如果苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,只有1種結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)為,如果苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，一個(gè)為-CH2CHO，一個(gè)為-NH2，環(huán)上有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，一個(gè)為-CHO，一個(gè)為-CH2NH2，環(huán)上有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有一個(gè)-CH3、一個(gè)-CHO、一個(gè)NH2，環(huán)上共有10種結(jié)構(gòu)，所以共有17種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：或。9．（2021·湖北真題）甲氧芐啶(G)是磺胺類抗菌藥物的增效劑，其合成路線如圖：回答下列問題：（1）E中的官能團(tuán)名稱是___、___。（2）B→C的反應(yīng)類型為___；試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為___。（3）若每分子F的碳碳雙鍵加上了一分子Br2，產(chǎn)物中手性碳個(gè)數(shù)為___。（4）B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有___種(不考慮立體異構(gòu))。①屬于A的同系物；②苯環(huán)上有4個(gè)取代基；③苯環(huán)上一氯代物只有一種。（5）以異煙醛()和乙醇為原料，制備抗結(jié)核桿菌藥異煙肼的合成路線如圖：Y異煙肼寫出生成Y的化學(xué)反應(yīng)方程式___；異煙肼的結(jié)構(gòu)簡式為___?！敬鸢浮浚?）醛基醚鍵（2）酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)CH3OH（3）2（4）10（5）2+O22【解析】（1）由E的結(jié)構(gòu)簡式可知：E中的官能團(tuán)名稱是醛基和醚鍵，故答案：醛基；醚鍵。（2）由框圖可知，B→C是羧基發(fā)生了酯化反應(yīng)生成了酯基，試劑X甲醇，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH，故答案：酯化反應(yīng)；CH3OH。（3）由F的結(jié)構(gòu)簡式可知，每分子F的碳碳雙鍵加上一分子，產(chǎn)物為，與Br相連的兩個(gè)碳原子為手性碳，故答案：2。（4）由框圖B的結(jié)構(gòu)簡式為，A的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)①屬于A的同系物，知含有3個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基；根據(jù)②苯環(huán)上有4個(gè)取代基，知4個(gè)取代基分別為、、、；根據(jù)③苯環(huán)上一氯代物只有1種，知該同分異構(gòu)體為或，又有5種，所以滿足條件的同分異構(gòu)體有10種。故答案：10。（5）根據(jù)圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，Y為，則生成Y的化學(xué)反應(yīng)方程式為2+O22，生成異煙肼發(fā)生類似流程中催化劑C→D的反應(yīng)，故異煙肼的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案：2+O22；。10．【2022年全國甲卷】用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學(xué)名稱為_______。（2）反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為_______。（3）寫出C與/反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式_______。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（5）H中含氧官能團(tuán)的名稱是_______。（6）化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式_______。（7）如果要合成H的類似物H′()，參照上述合成路線，寫出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡式_______、_______。H′分子中有_______個(gè)手性碳(碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳)?！敬鸢浮浚?）苯甲醇（2）消去反應(yīng)（3）（4）（5）硝基、酯基和羰基（6）（7）

5【解析】由合成路線，A的分子式為C7H8O，在Cu作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為，則A為，B與CH3CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在堿性條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為，B與E在強(qiáng)堿的環(huán)境下還原得到F，E的分子式為C5H6O2，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，可推知E為，F(xiàn)與生成G，G與D反應(yīng)生成H，據(jù)此分析解答。（1）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學(xué)名稱為苯甲醇；（2）由B．C的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應(yīng)條件，可知B()先與CH3CHO發(fā)生碳氧雙鍵的加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成C()，故第二步的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；（3）根據(jù)分析可知，C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到；（4）由分析，E的結(jié)構(gòu)簡式為；（5）H的結(jié)構(gòu)簡式為，可其分子中含有的含有官能團(tuán)為硝基、酯基和羰基；（6）C的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C9H8O，其同分異構(gòu)體X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，又與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可得到對苯二甲酸，則X的取代基處于苯環(huán)的對位，滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為：；（7）G與D反應(yīng)生成H的反應(yīng)中，D中碳碳雙鍵斷裂與G中HC—NO2和C=O成環(huán)，且C=O與—CHO成環(huán)，從而得到H，可推知，若要合成H′()，相應(yīng)的D′為，G′為，手性碳原子為連有4各不同基團(tuán)的飽和碳原子，則H′()的手性碳原子為，共5個(gè)。11．【2022年全國乙卷】左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是_______。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（3）寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。（4）E中含氧官能團(tuán)的名稱為_______。（5）由G生成H的反應(yīng)類型為_______。（6）I是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為_______。（7）在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為_______種。a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡式為_______。【答案】（1）3-氯丙烯（2）（3）+H2O（4）羥基、羧基（5）取代反應(yīng)（6）（7）

10

、【解析】A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B與C在NaNH2、甲苯條件下反應(yīng)生成D，對比B．D的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合C的分子式C8H7N，可推知C的結(jié)構(gòu)簡式為；D與30%Na2CO3反應(yīng)后再酸化生成E，E在濃硫酸、甲苯條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)不能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，F(xiàn)中不含羧基，F(xiàn)的分子式為C11H10O2，F(xiàn)在E的基礎(chǔ)上脫去1個(gè)H2O分子，說明E發(fā)生分子內(nèi)酯化生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為；F與(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯條件下反應(yīng)生成G，G與SOCl2、甲苯反應(yīng)生成H，H的分子式為C15H20ClNO，H與I反應(yīng)生成J，結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡式知，H的結(jié)構(gòu)簡式為；I的分子式為C8H4KNO2，I是一種有機(jī)物形成的鹽，則I的結(jié)構(gòu)簡式為；據(jù)此作答。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl，屬于氯代烯烴，其化學(xué)名稱為3-氯丙烯；答案為：3-氯丙烯。（2）根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為；答案為：。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，E生成F的化學(xué)方程式為+H2O；答案為：+H2O。（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為，其中含氧官能團(tuán)的名稱為（醇）羥基、羧基；答案為：羥基、羧基。（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為，H的結(jié)構(gòu)簡式為，G與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成H；答案為：取代反應(yīng)。（6）根據(jù)分析，I的結(jié)構(gòu)簡式為；答案為：。（7）E的結(jié)構(gòu)簡式為，E的分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)合分子式中O原子的個(gè)數(shù)，說明含1個(gè)羧基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說明還含1個(gè)醛基；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6：3：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為、；答案為：10；、。12．【2022年湖北卷】化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：回答下列問題：（1）的反應(yīng)類型是___________。（2）化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有___________組。（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（4）的過程中，被還原的官能團(tuán)是___________，被氧化的官能團(tuán)是___________。（5）若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有___________種。（6）已知、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的總產(chǎn)率為___________。（7）配合物可催化轉(zhuǎn)化中鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①：反應(yīng)①：為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個(gè)研究小組分別合成了有機(jī)小分子(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合成的過程中，甲組使用了催化劑，并在純化過程中用沉淀劑除；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是___________?！敬鸢浮浚?）取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))（2）5（3）（4）

酯基

碳碳雙鍵（5）5（6）45.92%（7）甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①【解析】A→B條件為甲醇和濃硫酸，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，B→C，條件為CH3I和有機(jī)強(qiáng)堿，結(jié)合C的分子式以及D的結(jié)構(gòu)簡式可分析得出C的結(jié)構(gòu)簡式為，C與CH2=CHCH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成D，由E的結(jié)構(gòu)可分析出，D中酯基被還原成醇羥基，碳碳雙鍵被氧化成羧基，然后發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E與Pd配合物在堿的催化下反應(yīng)生成F。（1）A→B條件為甲醇和濃硫酸，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡式可分析出，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))；（2）核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目等于有機(jī)物中氫元素的種類，即有多少種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中有5種H，所以核磁共振氫譜有五組吸收峰，故答案為5；（3）B與CH3I反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可推測出C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為；（4）E結(jié)構(gòu)中存在環(huán)狀酯結(jié)構(gòu)，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羥基，再結(jié)合兩種官能團(tuán)的位置及支鏈中碳原子的個(gè)數(shù)，可推得D中碳碳雙鍵被氧化，酯基被還原，故答案為酯基；碳碳雙鍵；（5）只考慮氟的位置異構(gòu)，F(xiàn)中氟原子沒取代之前只有6種類型氫原子，如圖：，取代后有6種氟代物，除去F本身，應(yīng)為5種同分異構(gòu)體，故F有5種同分異構(gòu)體；（6）的過程中，分成三步進(jìn)行，且三步反應(yīng)、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的產(chǎn)率=70%82%80%=45.92%，故答案為45.92%；（7）甲乙兩組合成的小分子催化劑結(jié)構(gòu)相同，但只有使用了催化劑的甲組才能催化反應(yīng)①，而乙組不能催化反應(yīng)①，說明有機(jī)小分子S-1不是反應(yīng)①的催化劑，根據(jù)已知條件，配合物也能催化反應(yīng)①，可推測，金屬Pd在催化甲組合成S-1后，并沒有完全除盡，有殘留，所以最終其催化作用的依然為金屬Pd，故答案為：甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①。13．（2021·全國甲卷真題）近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：

回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為_______。（2）反應(yīng)生成E至少需要_______氫氣。（3）寫出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱_______。（4）由E生成F的化學(xué)方程式為_______。（5）由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)的反應(yīng)類型為_______。（6）化合物B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有_______(填標(biāo)號(hào))。a.含苯環(huán)的醛、酮b.不含過氧鍵()c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1A．2個(gè)B．3個(gè)C．4個(gè)D．5個(gè)（7）根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí)，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成下圖有機(jī)物，寫出合成路線_______?！敬鸢浮浚?）間苯二酚（或1,3-苯二酚）（2）2（3）酯基，醚鍵，羥基（任寫兩種）（4）+H2O（5）取代反應(yīng)（6）C（7）【解析】由合成路線圖，可知，A（間苯二酚）和B（）反應(yīng)生成C（），與碳酸二甲酯發(fā)生酯化反應(yīng)，生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)，生成F，F(xiàn)先氧化成環(huán)氧化合物G，G在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，然后發(fā)生酯的水解生成H，據(jù)此分析解答。（1）A為，化學(xué)名稱為間苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案為：間苯二酚（或1,3-苯二酚）；（2）D為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，碳碳雙鍵及酮基都發(fā)生了加成反應(yīng)，所以反應(yīng)生成E至少需要2氫氣，故答案為：2；（3）E為，含有的含氧官能團(tuán)的名稱為酯基，醚鍵，羥基（任寫兩種），故答案為：酯基，醚鍵，羥基（任寫兩種）；（4）E為，發(fā)生消去反應(yīng)，生成，化學(xué)方程式為+H2O，故答案為：+H2O；（5）由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)1)是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)2)是將酯基水解生成羥基，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；（6）化合物B為，同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件：.含苯環(huán)的醛、酮；b.不含過氧鍵()；c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1，說明為醛或酮，而且含有甲基，根據(jù)要求可以寫出：，，，，故有4種，答案為：C；（7）以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成下圖有機(jī)物，可以將丙烯在m-CPBA的作用下生成環(huán)氧化合物，環(huán)氧化合物在酸催化下水發(fā)生加成反應(yīng)，然后再與碳酸二甲酯發(fā)生酯化反應(yīng)即可，故合成路線為：。14．（2020年新課標(biāo)Ⅲ）苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E)，部分合成路線如下：已知如下信息：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是___________。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（3）由C生成D所用的試別和反應(yīng)條件為___________；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，C易發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________。（4）寫出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱__________；E中手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為___________。（5）M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為__________。（6）對于，選用不同的取代基R'，在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進(jìn)行深入研究，R'對產(chǎn)率的影響見下表：R'—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5產(chǎn)率/%918063請找出規(guī)律，并解釋原因___________?！敬鸢浮浚?）2?羥基苯甲醛(水楊醛)（2）（3）乙醇、濃硫酸/加熱（4）羥基、酯基2（5）（6）隨著R'體積增大，產(chǎn)率降低；原因是R'體積增大，位阻增大【解析】根據(jù)合成路線分析可知，A()與CH3CHO在NaOH的水溶液中發(fā)生已知反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，B被KMnO4氧化后再酸化得到C()，C再與CH3CH2OH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到D()，D再反應(yīng)得到E()，據(jù)此分析解答問題。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱為2-羥基苯甲醛(或水楊醛)；（2）根據(jù)上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為；（3）C與CH3CH2OH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到D()，即所用試劑為乙醇、濃硫酸，反應(yīng)條件為加熱；在該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，根據(jù)副產(chǎn)物的分子式可知，C發(fā)生脫羧反應(yīng)生成；（4）化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中的含氧官能團(tuán)為羥基和酯基，E中手性碳原子共有位置為的2個(gè)手性碳；（5）M為C的一種同分異構(gòu)體，1molM與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)能放出2mol二氧化碳，則M中含有兩個(gè)羧基(—COOH)，又M與酸性高錳酸鉀溶液溶液反應(yīng)生成對二苯甲酸，則M分子苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且處于對位，則M的結(jié)構(gòu)簡式為；（6）由表格數(shù)據(jù)分析可得到規(guī)律，隨著取代基R′體積的增大，產(chǎn)物的產(chǎn)率降低，出現(xiàn)此規(guī)律的原因可能是因?yàn)镽′體積增大，從而位阻增大，導(dǎo)致產(chǎn)率降低。15．【2018天津卷】化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：（1）A的系統(tǒng)命名為____________，E中官能團(tuán)的名稱為____________。（2）A→B的反應(yīng)類型為____________，從反應(yīng)所得液態(tài)有機(jī)混合物中提純B的常用方法為____________。（3）C→D的化學(xué)方程式為________________________。（4）C的同分異構(gòu)體W（不考慮手性異構(gòu)）可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有____________種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為____________。（5）F與G的關(guān)系為（填序號(hào)）____________。a．碳鏈異構(gòu)b．官能團(tuán)異構(gòu)c．順反異構(gòu)d．位置異構(gòu)（6）M的結(jié)構(gòu)簡式為____________。（7）參照上述合成路線，以為原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體。該路線中試劑與條件1為____________，X的結(jié)構(gòu)簡式為____________；試劑與條件2為____________，Y的結(jié)構(gòu)簡式為____________。【答案】（1）1,6-己二醇碳碳雙鍵，酯基（2）取代反應(yīng)減壓蒸餾（或蒸餾）（3）（4）5（5）c（6）（7）試劑與條件1：HBr，△X：試劑與條件2：O2/Cu或Ag，△Y：【解析】本題實(shí)際沒有什么需要推斷的，題目中已經(jīng)將每一步的物質(zhì)都給出了，所以只需要按部就班的進(jìn)行小題的逐一解答即可。（1）A為6個(gè)碳的二元醇，在第一個(gè)和最后一個(gè)碳上各有1個(gè)羥基，所以名稱為1,6-己二醇。明顯E中含有碳碳雙鍵和酯基兩個(gè)官能團(tuán)。（2）A→B的反應(yīng)是將A中的一個(gè)羥基替換為溴原子，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。反應(yīng)后的液態(tài)有機(jī)混合物應(yīng)該是A、B混合，B比A少一個(gè)羥基，所以沸點(diǎn)的差距應(yīng)該較大，可以通過蒸餾的方法分離。實(shí)際生產(chǎn)中考慮到A、B的沸點(diǎn)可能較高，直接蒸餾的溫度較高可能使有機(jī)物炭化，所以會(huì)進(jìn)行減壓蒸餾以降低沸點(diǎn)。（3）C→D的反應(yīng)為C與乙醇的酯化，所以化學(xué)方程式為。注意反應(yīng)可逆。（4）C的分子式為C6H11O2Br，有一個(gè)不飽和度。其同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基；1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，其中1mol是溴原子反應(yīng)的，另1mol只能是甲酸酯的酯基反應(yīng)（不能是羧基，因?yàn)橹挥袃蓚€(gè)O）；所以得到該同分異構(gòu)體一定有甲酸酯（HCOO－）結(jié)構(gòu)。又該同分異構(gòu)體水解得到的醇應(yīng)該被氧化為二元醛，能被氧化為醛的醇一定為－CH2OH的結(jié)構(gòu)，其他醇羥基不可能被氧化為醛基。所以得到該同分異構(gòu)體水解必須得到有兩個(gè)－CH2OH結(jié)構(gòu)的醇，因此酯一定是HCOOCH2－的結(jié)構(gòu)，Br一定是－CH2Br的結(jié)構(gòu)，此時(shí)還剩余三個(gè)飽和的碳原子，在三個(gè)飽和碳原子上連接HCOOCH2－有2種可能：，每種可能上再連接－CH2Br，所以一共有5種：。其中核磁共振氫譜具有四組峰的同分異構(gòu)體，要求有一定的對稱性，所以一定是。（5）F為，G為，所以兩者的關(guān)系為順反異構(gòu)，選項(xiàng)c正確。（6）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)明顯得到N中畫圈的部分為M，所以M為。（7）根據(jù)路線中化合物X的反應(yīng)條件，可以判斷利用題目的D到E的反應(yīng)合成。該反應(yīng)需要的官能團(tuán)是X有Br原子，Y有碳氧雙鍵。所以試劑與條件1是HBr，△；將取代為，X為。試劑與條件2是O2/Cu或Ag，△；將氧化為，所以Y為。16．【2016年高考海南卷】富馬酸（反式丁烯二酸）與Fe2+形成的配合物——富馬酸鐵又稱“富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為_____由A生成B的反應(yīng)類型為_____。（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為_____。（3）富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為_____。（4）檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3+的實(shí)驗(yàn)操作步驟是_____。（5）富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出____LCO2（標(biāo)況）；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有____________（寫出結(jié)構(gòu)簡式）?！敬鸢浮?8-Ⅱ（14分）（1）環(huán)己烷取代反應(yīng)（每空2分，共4分）（2）（2分）（3）（2分）（4）取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3+；反之，則無。（2分）（5）44.8（每空2分，共4分）【解析】18-Ⅱ（1）A的化學(xué)名稱為環(huán)己烷，由環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成1—氯環(huán)己烷。（2）環(huán)己烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）丁二烯酸鈉酸化得富馬酸，其結(jié)構(gòu)簡式為。（4）考查Fe3＋的檢驗(yàn)。檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3+的實(shí)驗(yàn)操作步驟是取少量富血鐵，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液顯血紅色，則產(chǎn)品中含有Fe3+；反之，則無。（5）富馬酸為二元羧酸，1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)生成2molCO2，標(biāo)準(zhǔn)狀況的體積為44.8LCO2；富馬酸的同分異構(gòu)體中，同為二元羧酸的還有。17．【2015安徽理綜化學(xué)】(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有誘導(dǎo)發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣泛。以下是TFE的兩條合成路線(部分試劑及反應(yīng)條件省略)：（1）A的名稱是______；試劑Y為_____。（2）B→C的反應(yīng)類型為_______；B中官能團(tuán)的名稱是______，D中官能團(tuán)的名稱是______.。（3）E→F的化學(xué)方程式是_______________________。（4）W是D的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：=1\*GB3①屬于萘（）的一元取代物；=2\*GB3②存在羥甲基（-CH2OH）。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：_____。（5）下列敘述正確的是______。a．B的酸性比苯酚強(qiáng)b．D不能發(fā)生還原反應(yīng)c．E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫d．TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴【答案】（1）甲苯、酸性高錳酸鉀（2）取代反應(yīng)、羧基、羰基BrOH（3）+NaOH→+NaBrBrOHC≡C≡CCH2OHC≡CCH2OH（4），（5）ad【解析】（1）甲苯被酸性高錳酸鉀氧化生成苯甲酸；（2）從反應(yīng)物和生成的組成來看，溴原子取代羥基，官能團(tuán)有羧基、羰基；（3）鹵原子在堿性條件被羥基取代；（4）由于D的分子式為：C13H10O，根據(jù)條件推斷W的支鏈中含有碳碳叁鍵和一個(gè)羥基；（5）羧基的酸性大于酚羥基，故a正確；羰基可以發(fā)生氫氣加成，即還原反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；c、E中含有5種不同環(huán)境的Ｈ，故c錯(cuò)誤；從結(jié)構(gòu)看，TPE分子中含有苯環(huán)，同時(shí)也還有雙鍵，故d正確，所以的選a和d.。17．【2015廣東理綜化學(xué)】(15分)有機(jī)鋅試劑（R—ZnBr）與酰氯（）偶聯(lián)可用于制備藥物Ⅱ：（1）化合物Ⅰ的分子式為。（2）關(guān)于化合物Ⅱ，下列說法正確的有（雙選）。A、可以發(fā)生水解反應(yīng)B、可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀C、可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色D、可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液反應(yīng)（3）化合物Ⅲ含有3個(gè)碳原子，且可發(fā)生加聚反應(yīng)，按照途徑1合成線路的表示方式，完成途經(jīng)2中由Ⅲ到Ⅴ