鐵催化的環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)方法學(xué)研究 - 副本_第1頁
鐵催化的環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)方法學(xué)研究 - 副本_第2頁
鐵催化的環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)方法學(xué)研究 - 副本_第3頁
鐵催化的環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)方法學(xué)研究 - 副本_第4頁
鐵催化的環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)方法學(xué)研究 - 副本_第5頁
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正文環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)方法學(xué)是由簡單分子作為起始原料，構(gòu)建復(fù)雜環(huán)狀分子的有效策略。這里，受到近年來對于Fe催化的環(huán)異構(gòu)化，Rh催化的[5+2]環(huán)加成以及Au催化的環(huán)異構(gòu)化[7]反應(yīng)方法學(xué)相關(guān)研究報道的啟發(fā)，德國Stuttgart大學(xué)課題組成功設(shè)計出一種全新的通過陽離子鐵配合物促進(jìn)的通過環(huán)丙基取代烯炔分子參與的環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)方法學(xué)

(Scheme1)。首先，作者采用環(huán)丙基烯炔衍生物12作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選

(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用[(Ph3P)2Fe(NO)(CO)]BF4(2)作為陽離子鐵催化劑，DCM作為反應(yīng)溶劑，反應(yīng)溫度為50

oC，最終獲得80%收率的環(huán)異構(gòu)化產(chǎn)物13。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者對一系列環(huán)丙基取代烯炔底物(Scheme2)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。同時，該小組進(jìn)一步將上述的標(biāo)準(zhǔn)反應(yīng)體系應(yīng)用于各類炔丙基烷基碳酸酯底物的脫羧環(huán)異構(gòu)化(Scheme4)。接下來，該小組通過一系列控制實(shí)驗(yàn)(Scheme5)的相關(guān)研究表明，炔丙芳基結(jié)構(gòu)單元(烯炔底物)中的+M取代基能夠促進(jìn)環(huán)異構(gòu)化過程的進(jìn)行；芳基環(huán)丙烷結(jié)構(gòu)單元中的+M取代基能夠降低上述環(huán)異構(gòu)化過程中的原料轉(zhuǎn)化率。基于上述的控制實(shí)驗(yàn)研究，作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Figure1)。總結(jié)成功設(shè)計出一種全新的通過陽離子鐵配合物促進(jìn)的通過環(huán)丙基取代烯炔分子參與的環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列三環(huán)環(huán)丁烷分子的構(gòu)建。這一全新的環(huán)異構(gòu)化策略具

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