對映選擇性S-烷基化反應(yīng)方法學(xué)研究_第1頁
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文檔簡介

正文硫亞胺分子的氧化反應(yīng)方法學(xué)是構(gòu)建一系列生物活性亞砜亞胺分子

(Scheme1A)的重要策略之一

(Scheme1B)

。然而，通過次磺酰胺作為起始原料，對映選擇性地構(gòu)建一系列硫亞胺分子，至今尚未有相關(guān)的研究報道。這里，Yale大學(xué)課題組成功發(fā)展出一種全新的采用手性銠催化劑參與的重氮化合物與次磺酰胺之間的對映選擇性S-烷基化反應(yīng)方法學(xué)

(Scheme1C)。首先，作者對于非手性條件下的S-烷基化反應(yīng)中，相應(yīng)重氮底物的應(yīng)用范圍進(jìn)行研究(Table1)。之后，作者采用1a與2n作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)對映選擇性S-烷基化反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選

(Table2)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用Rh2(R–p-Ph-TPCP)4作為手性催化劑，DCE作為反應(yīng)溶劑，反應(yīng)溫度為室溫，順利獲得97%收率的手性硫亞胺產(chǎn)物3n

(97:3

er)。同時，該小組對于這一對映選擇性S-烷基化過程的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行初步研究，并且，基于前期相關(guān)的文獻(xiàn)報道，提出一種合理的催化循環(huán)路徑(Scheme2)。接下來，在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對這一全新的對映選擇性S-烷基化反應(yīng)過程中相應(yīng)的次磺酰胺以及重氮底物(Table3)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。之后，該小組通過如下的一系列研究進(jìn)一步表明，這一全新的對映選擇性S-烷基化策略具有潛在的合成應(yīng)用價值

(Scheme3)。總結(jié)Yale大學(xué)團(tuán)隊成功設(shè)計出一種全新的采用手性銠催化劑參與的重氮化合物與次磺酰胺之間的對映選擇性S-烷基化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列硫亞胺分子的構(gòu)建。這一全新的對映選擇性S-烷基化策略

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