對(duì)映選擇性α-氧化偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)研究_第1頁
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文檔簡(jiǎn)介

正文α-氧基-β,γ-不飽和羧酸結(jié)構(gòu)單元廣泛存在于各類天然產(chǎn)物以及生物活性分子中。目前，已經(jīng)成功設(shè)計(jì)出多種構(gòu)建手性α-氧基-β,γ-不飽和羧酸分子的合成轉(zhuǎn)化策略

(Scheme1)。這里，受到近年來通過NHC催化劑促進(jìn)的極性反轉(zhuǎn)反應(yīng)方法學(xué)

(Schemes2a-2c)以及采用高價(jià)碘(III)試劑促進(jìn)的氧化反應(yīng)方法學(xué)[8]相關(guān)研究報(bào)道的啟發(fā)，中國(guó)科學(xué)院化學(xué)研究所的葉松與高中華課題組共同報(bào)道一種全新的通過NHC催化劑促進(jìn)的烯醛與羧酸分子之間的對(duì)映選擇性α-氧化偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)

(Scheme2d)。首先，作者采用烯醛衍生物1a與乙酸2a作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選

(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用preNHC

C作為催化劑，

KHCO3作為堿，亞碘酰苯

(iodosobenzene)作為氧化劑，甲醇作為親核試劑，

CHCl3作為反應(yīng)溶劑，反應(yīng)溫度為10

oC，最終獲得64%收率的手性產(chǎn)物3a

(8:1

rr,95%ee)。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者分別對(duì)一系列羧酸底物(Scheme3)以及烯醛底物(Scheme4)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。之后，該小組通過如下的一系列研究進(jìn)一步表明，這一全新的對(duì)映選擇性α-氧化偶聯(lián)策略具有潛在的合成應(yīng)用價(jià)值(Scheme5)。基于前期相關(guān)的文獻(xiàn)報(bào)道，作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Figure1)。同時(shí)，作者提出一種合理的對(duì)映選擇性控制模型(Figure2)?？偨Y(jié)中國(guó)科學(xué)院化學(xué)研究所課題組共同設(shè)計(jì)出首例全新的通過NHC催化劑促進(jìn)的烯醛與羧酸分子之間的對(duì)映選擇性α-氧化偶聯(lián)反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列手性α-酰氧基-β,γ-不飽和酯分子的構(gòu)建。這一全新的對(duì)映選擇性α-氧化偶聯(lián)策

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