2.3.3 苯的同系物 課件 高二下學期化學人教版（2019）選擇性必修3

第二章烴第三節(jié)

芳香烴第3課時

苯的同系物【學習目標】1′1.了解苯的同系物的概念，通式。2.掌握苯的同系物的化學性質(氧化和取代)?！締栴}導學】8′閱讀課本P43-P45頁的內容，回答下列問題：1.回顧苯的同系物的概念2.苯的同系物能發(fā)生什么反應？與苯的性質有什么區(qū)別？1.含義：苯的苯環(huán)上氫原子被烷基取代而得到的芳香烴。只含有一個苯環(huán)，且側鏈為烷基的芳香烴。CnH2n-6(n≥6)3.通式：2.結構特點：【點撥精講】20′【思考】芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物三者分子結構有何共同點？三者有何包含關系？芳香化合物芳香烴苯的同系物一、苯的同系物1.習慣命名法：②二元烷基苯也是以苯為母體，分別有3種同分異構，可用“鄰、間、對”位命名，如：—CH3—CH2—CH3甲苯乙苯—CH3—CH3鄰二甲苯—CH3CH3CH3CH3間二甲苯對二甲苯苯的同系物的命名①一元烷基苯以苯為母體，烷基為取代基，如：將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個最簡單的取代基（如甲基）所在的碳原子為1號，并按使支鏈的位次和最小的原則給其他取代基編號，最后根據有機物名稱的基本格式寫出名稱。如：1,4–二甲基–2–乙基苯1,2–二甲苯1,3–二甲苯1,4–二甲苯苯的同系物的命名2.系統命名法：—CH3—CH3鄰二甲苯—CH3CH3CH3CH3間二甲苯對二甲苯常見的苯的同系物及其部分物理性質苯的同系物名稱熔點/℃沸點/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867鄰二甲苯（1,2-二甲苯）－251440.880間二甲苯（1,3-二甲苯）－481390.864對二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3(1)一般具有類似苯的氣味，無色液體，不溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水的小。(2)隨碳原子數增多，熔沸點依次升高。(3)同分異構體中，極性越小，分子間作用力越弱，沸點越低。如沸點：144℃139℃138℃>>二、苯的同系物的物理性質實驗2-2實驗內容實驗現象解釋(1)向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置(2)將上述試管用力振蕩，靜置甲苯與苯均不與溴水發(fā)生反應；苯和甲苯的密度比水小溴易溶于苯和甲苯，會發(fā)生萃取都分層，上層為油狀液體兩試管均出現分層，上層橙紅色，下層接近無色實驗2-2實驗內容實驗現象解釋(3)向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入酸性高錳酸鉀溶液，靜置(4)將上述試管用力振蕩，靜置苯不與酸性高錳酸鉀反應；甲苯可以與酸性高錳酸鉀反應盛苯的試管出現分層，下層為紫色；盛甲苯的試管為溶液褪色都分層，上層為油狀液體甲苯與苯均不溶于水，密度均比水小原因：苯環(huán)活化側鏈，使側鏈能被強氧化劑氧化1.氧化反應①可燃性②能使酸性KMnO4溶液褪色—COOHKMnO4(H+)CH3三、苯的同系物的化學性質甲苯被氧化的是側鏈，是甲基被氧化，該反應可簡單表示為：（苯甲酸）2.無論烷基的碳鏈有多長，氧化產物都是苯甲酸。（苯甲酸）1.苯環(huán)對烴基的影響，使烴基被氧化為酸。結論：—COOHKMnO4(H+)CH3—COOHKMnO4(H+)

CH2CH3？苯的同系物的氧化反應反應機理：條件：烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫原子

H

|—C—H

|

H

H

|

|—C—C—

|

|

H

C

|—C—C

|

C×—COOHKMnO4(H+)

CHCH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+思考：產物是什么？(幾個羧基？)如何鑒別出CCl4、苯、甲苯三種無色透明液體？【學以致用】取少量液體于試管滴加少量酸性KMnO4溶液溶液褪色甲苯溶液分層上層紫紅色CCl4下層紫紅色苯苯的同系物的化學性質

苯的同系物都含有苯環(huán)和烴基，其化學性質與苯和烷烴類似，由于苯環(huán)與烷基之間存在相互作用，所以化學性質又有差異，如甲苯中苯環(huán)使甲基活化，易被氧化；甲基也使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代，鹵代反應：甲基使苯環(huán)的鄰對位活化，產物以鄰對位一取代為主。苯環(huán)和側鏈都能發(fā)生取代反應，但條件不同?！狢H2Cl光照FeFeCH3+Cl2CH3+Cl2CH3+Cl2+HClCH3+HCl

ClCH3+HCl

Cl2.取代反應三、苯的同系物的化學性質2,4,6-三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫TNT淡黃色晶體，不溶于水，一種烈性炸藥硝化反應：側鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰對位上的氫易取代CH3|

|NO2CH3|NO2O2N

+3HNO3

+3H2O濃硫酸△2.取代反應三、苯的同系物的化學性質催化劑△+3H2思考：怎樣區(qū)分己烷、1-己烯與鄰二甲苯？己烷1―己烯鄰二甲苯KMnO4不褪色褪色己烷1―己烯鄰二甲苯溴水[褪色不褪色1―己烯鄰二甲苯3.加成反應三、苯的同系物的化學性質[稠環(huán)芳香烴由兩個或兩個以上的苯環(huán)公用相鄰的兩個碳原子的芳香烴萘分子式：C10H8物理性質：無色、片狀、晶體、特殊氣味、熔點80℃、易升華、不溶于水用途：曾用于殺菌、防蛀、驅蟲。現在是重要的化工原料，

用于生產增塑劑，農藥，染料等。蒽分子式：C14H10物理性質：無色晶體，易升華、不溶于水，

易溶于苯。用途：合成染料的重要原料?！举Y料卡片】2、苯的同系物含有側鏈，性質與苯又有不同①苯環(huán)影響側鏈，使側鏈能被強氧化劑氧化②側鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代1、苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質相似①氧化反應②取代反應③加成反應【課堂小結】1′1.下列物質中屬于苯的同系物的是D【當堂檢測】15′2.某烴分子式C8H10，不能使溴水因反應褪色，但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。該有機物苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則該烴是C3.要確定己烯中是否混有少量甲苯，正確的實驗方法是A.先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再加入溴水B.先加足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液C.點燃這種液體，然后再觀察火焰的顏色D.加入濃硫酸與濃硝酸后加熱B4.有4種無色液態(tài)物質：①己烯、②己烷、③苯、④甲苯，符合下列各題要求的分別是：?(1)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應，但在鐵屑作用下能與液溴反應的是

，生成的有機物名稱是

，此反應屬于

反應。?(2)不能與溴水或酸性KMnO4溶液反應的是

。?(3)能與溴水和酸性KMnO4溶液反應的是

。??(4)不與溴水反應但與酸性KMnO4溶液反應的是

。???????????????????????????????????③溴苯取代②③①④5.已知苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，但烴基上與苯環(huán)直接相連的碳原子不結合氫原子時不能被氧化?，F有某苯的同系物C10H14，其苯環(huán)上只有一個取代基，能使酸性KMnO4溶液褪色的同分異構體有

種，其結構簡式為：

不能使酸性KMnO4溶液褪色的同分異構體有

種，其結構簡式為：3—CH2CH2CH2CH3—CHCH2CH3

|

CH3

CH3

|—C—CH3

|

CH3—CH2CHCH3

|

CH3121.（廣東一模）[選修5：有機化學基礎]（14分）阿帕魯胺是一種治療前列腺癌的藥物，其一種合成路線如下所示：回答下列問題：（1）②的反應類型為______，④的反應類型為______。（2）B中含氧官能團的名稱為______。21.（廣東一模）[選修5：有機化學基礎]（14分）阿帕魯胺是一種治療前列腺癌的藥物，其一種合成路線如下所示：（3）③的化學方程式為______。（4）D的結構簡式為______。21.（廣東一模）[選修5：有機化學基礎]（14分）阿帕魯胺是一種治療前列腺癌的藥物，其一種合成路線如下所示：（5）芳香化合物