第17講 酯 油脂（含答案）-2024年高中化學(xué)同步品講義（選擇性必修三）

第17講酯油脂（含答案）-2024年高中化學(xué)同步精品講義（選擇性必修三）第17課酯油脂1．認(rèn)識酯的結(jié)構(gòu)，掌握酯類化合物的化學(xué)性質(zhì)。2．通過酯的學(xué)習(xí),掌握油脂的主要化學(xué)性質(zhì)及油脂的氫化和皂化反應(yīng)等概念。一、酯1、酯的組成與結(jié)構(gòu)(1)概念：酯是羧酸分子羧基中的—OH被取代后的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)可簡寫為，其中R和R′可以相同，也可以不同。R是烴基，也可以是H，但R′只能是。(2)羧酸酯的官能團(tuán)：酯基()。(3)通式：飽和一元羧酸CnH2n＋1COOH與飽和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的結(jié)構(gòu)簡式為，其組成通式為。(4)命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名為。如：CH3COOCH2CH3；HCOOCH2CH2CH3，HCOOC2H52、酯的存在與物理性質(zhì)(1)存在：酯類廣泛存在于自然界中，低級酯存在于各種水果和花草中。如：蘋果里含有，菠蘿里含有，香蕉里含有等。(2)物理性質(zhì)：低級酯是具有氣味的體，密度一般比水，并溶于水，溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑中。3、酯的化學(xué)性質(zhì)(以乙酸乙酯為例)(1)乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及用途1）乙酸乙酯分子的組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)2）乙酸乙酯的物理性質(zhì)：色透明體，有味，味，揮發(fā)，溶于水，溶于氯仿、乙醇等有機(jī)溶劑。(2)乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)1)水解反應(yīng)的原理：(1)機(jī)理：酯化反應(yīng)形成的鍵，即是酯水解反應(yīng)的鍵(形成的是哪個(gè)鍵，的就是哪個(gè)鍵)【探究——乙酸乙酯的水解p77】【問題】的解答思路：乙酸乙酯水解是一種化學(xué)反應(yīng)，要應(yīng)用已學(xué)習(xí)的影響化學(xué)反應(yīng)速率的規(guī)律來分析乙酸乙酯水解的速率與反應(yīng)條件之間的關(guān)系。但要注意乙酸乙酯不溶于水，沸點(diǎn)較低?！驹O(shè)計(jì)與實(shí)驗(yàn)】實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論(1)中性、酸性和堿性溶液中水解速率的比較：在三支試管中各加入1mL(約20滴)乙酸乙酯，然后向第一支試管中加入5mL蒸餾水，向第二支試管中加入5mL0.2mol·L-1H2SO4溶液，向第三支試管中加入5mL0.2mol·L-1NaOH溶液，振蕩均勻，把三支試管同時(shí)放在70℃的水浴中加熱5min左右。觀察乙酸乙酯層的厚度并聞乙酸乙酯的氣味(2)不同溫度下水解速率的比較：向A、B兩支試管中分別加入5mI0.2mol·L-1NaOH溶液，然后加入1mI乙酸乙酯，將試管A放入40℃的水浴中，將試管B放入80℃的水浴中加熱。記錄酯層消失的時(shí)間【討論】參考答案：(2)酯在酸性或堿性條件下的水解反應(yīng)①在酸性條件下，酯的水解是反應(yīng)(反應(yīng)條件：)②在堿性條件下，酯水解生成羧酸鹽和醇，水解反應(yīng)是反應(yīng)(反應(yīng)條件：)2)氧化反應(yīng)：酯類能燃燒，完全燃燒生成CO2和H2O；使KMnO4酸性溶液褪色CH3COOCH2CH3＋5O24CO2＋4H2O4、兩種特殊的酯1)甲酸酯的性質(zhì)：以“甲酸乙酯”為例(1)甲酸酯的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)C3H6O2HCOOC2H5分子中含有一個(gè)酯基和一個(gè)基，所以甲酸酯除了能發(fā)生水解反應(yīng)外，還可以發(fā)生的特征反應(yīng)，如：反應(yīng)、與反應(yīng)易錯(cuò)提醒能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物質(zhì)(2)甲酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)甲酸乙酯的酸性水解甲酸乙酯的堿性水解2)某酸苯酯的性質(zhì)：以“乙酸苯酯”為例乙酸苯酯的酸性水解乙酸苯酯的堿性水解【名師歸納】酯和NaOH反應(yīng)的規(guī)律：1mol消耗molNaOH；1mol消耗molNaOH。5、酯的同分異構(gòu)體的找法(羧基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成羧基)通式CnH2nO2(n≥1)類別異構(gòu)體羧酸(n≥1)酯(n≥2)羥基醛(n≥2)方法羧基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成羧基無苯環(huán)結(jié)構(gòu)用加法；有苯環(huán)結(jié)構(gòu)用“變鍵插鍵”的思想多官能團(tuán)，變鍵優(yōu)先，取代其次：先找醛，再用羥基取代以“C4H8O2”為例1+3：甲酸丙酯(丙醇有兩種結(jié)構(gòu))2+2：乙酸乙酯3+1：丙酸甲酯共4種用“變鍵插鍵”的思想全面剖析酯的同分異構(gòu)體找法方法酯可以理解在左、右兩邊插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C4H8O2”為例以“C4H8O2”為例、、以“C8H6O2”為例(芳香酯)、、若在鏈端，注意只能在一邊插入氧原子，另外要注意對稱性，此法對芳香酯比較有效二、油脂1、組成、結(jié)構(gòu)和存在1）定義：油脂是與甘油（）反應(yīng)所生成的酯，由C、H、O三種元素組成?！舅伎寂c討論p79】參考答案：2）結(jié)構(gòu)：油脂結(jié)構(gòu)可表示為：3）存在：油脂主要存在于動(dòng)物的脂肪和某些植物的種子、果實(shí)中，如花生油、芝麻油、大豆油、牛油、羊油等。2、分類1）按常溫下油脂的分類：①油：常溫下呈液態(tài)，含有較多不飽和脂肪酸成分的甘油酯，一般為植物類油脂，如花生油、芝麻油、大豆油。②脂肪：常溫下呈固態(tài)，含較多飽和脂肪酸成分的甘油酯，一般為動(dòng)物類油脂，如牛油、羊油。2）按油脂分子中基（R、R＇、R″）是否相同分類：①簡單甘油酯：R、R＇、R″。②混合甘油酯：R、R＇、R″。3)常見的高級脂肪酸名稱飽和脂肪酸不飽和脂肪酸軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸結(jié)構(gòu)簡式3、物理性質(zhì)性質(zhì)特點(diǎn)密度密度比水溶解性溶于水，溶于有機(jī)溶劑狀態(tài)含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈態(tài)；含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈態(tài)熔、沸點(diǎn)天然油脂都是物，固定的熔、沸點(diǎn)4、化學(xué)性質(zhì)油脂是高級脂肪酸的甘油酯，其化學(xué)性質(zhì)與乙酸乙酯的相似，能夠發(fā)生水解反應(yīng)。而高級脂肪酸中又有的，因此許多油脂又兼有的化學(xué)性質(zhì)，可以發(fā)生反應(yīng)。①油脂的氫化(油脂的硬化)：不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油，通過催化加氫可提高飽和程度，轉(zhuǎn)化為半固態(tài)脂肪，這個(gè)過程稱為油脂的，也稱油脂的。制得的油脂叫脂肪，通常又稱為油。油不易被空氣氧化變質(zhì)，便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸，可以制造肥皂和人造奶油的原料。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為。②水解反應(yīng)a．酸性水解：油脂在條件下或的催化作用下水解生成和甘油。如：b．堿性水解：油脂在條件下（KOH或NaOH溶液）水解生成和甘油，又稱反應(yīng)。5.油脂的用途①為人體提供，人體的生理活動(dòng)。②工業(yè)生產(chǎn)高級脂肪酸和。③制、油漆等。?問題一酯、油脂、礦物油的比較【典例1】有關(guān)“油”的說法正確的是A．油脂包括礦物油、植物油與動(dòng)物油B．油脂的氫化與油脂的皂化都屬于加成反應(yīng)C．植物油能使碘酒褪色D．油脂屬于高分子化合物，可以發(fā)生水解反應(yīng)【變式1-1】下列關(guān)于油脂的敘述中，不正確的是（

）A．天然油脂沒有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，所以天然油脂是混合物B．油脂在人體內(nèi)的化學(xué)變化主要是在脂肪酶的催化下進(jìn)行水解C．油脂是酯的一種D．植物油和礦物油都不能使溴水褪色【變式1-2】下列關(guān)于油脂的敘述正確的是A．汽油、柴油屬于油脂中的油類B．豆油、花生油、牛油都屬于酯類C．油酸是油，豬油是脂肪D．高級脂肪酸所形成的酯叫油脂?問題二酯的同分異構(gòu)體【典例2】C5H10O2屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體種數(shù)分別為A．4種、9種 B．4種、10種 C．8種、11種 D．8種、12種【變式2-1】某有機(jī)化合物X的分子式為CmHnO2,其蒸氣的密度是相同條件下NH3的6倍，則X含有“

”結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有A．7種 B．9種 C．11種 D．13種【變式2-2】化學(xué)式為C5H8O2的脂肪酸與化學(xué)式為C4H10O的醇發(fā)生反應(yīng)，最多能夠生成酯的數(shù)量為(不考慮立體異構(gòu))A．12種 B．18種 C．24種 D．32種1．某有機(jī)物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸汽所占體積相同，化合物X可能是A．乙酸丙酯 B．甲酸甲酯 C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯2．乙酸乙酯是常用的化工原料，下列說法不正確的是A．乙酸乙酯屬于酯類物質(zhì)B．乙酸乙酯是CH3CH2CH2COOH的同分異構(gòu)體C．少量乙酸乙酯在稀硫酸或NaOH溶液中水解程度相同D．乙酸乙酯有芳香氣味，可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機(jī)溶劑3．關(guān)于油脂，下列說法正確的是A．花生油是純凈物，油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱B．油脂是人體重要的儲(chǔ)能物質(zhì)C．動(dòng)物脂肪和礦物油都屬于油脂D．不含雜質(zhì)的油脂是純凈物4.關(guān)于油脂，下列說法不正確的是A．硬脂酸甘油酯可表示為B．花生油能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．植物油通過催化加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)闅浠虳．油脂是一種重要的工業(yè)原料，可用于制造肥皂、油漆等5．某有機(jī)物的分子式為C4H8O2，下列有關(guān)其同分異構(gòu)體數(shù)目的說法中正確的是（

）A．既含有羥基又含有醛基的有3種B．屬于羧酸的有3種C．屬于酯類的有4種D．不可能存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體6．某有機(jī)物X的分子式為C4H8O2，X在酸性條件下與水反應(yīng)，生成兩種有機(jī)物Y和Z，Y在銅催化下被氧化為W，W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(1)X中所含的官能團(tuán)是(填名稱)。(2)寫出符合題意的X的結(jié)構(gòu)簡式：。(3)若Y和Z含有相同的碳原子數(shù)，則X在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)若X的某種同分異構(gòu)體能使石蕊變紅色，可能有種。1.北京冬奧會(huì)比賽場館建設(shè)中用到的一種耐腐蝕、耐高溫的表面涂料是以某雙環(huán)烯酯(結(jié)構(gòu)如圖)為原料制得的。有關(guān)該雙環(huán)烯酯，下列敘述錯(cuò)誤的是A．分子式為 B．是乙酸乙酯的同系物C．能發(fā)生水解反應(yīng) D．存在芳香酸類同分異構(gòu)體2.某分子式為的酯在一定條件下可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化：則符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)可能有A．6種 B．32種 C．8種 D．64種3.下列說法正確的是()。A．花生油是純凈物，油脂是油和脂肪的總稱B．不含雜質(zhì)的油脂是純凈物C．動(dòng)物脂肪和礦物油都屬于油脂D．同種單甘油酯可組成純凈物，同種混甘油酯也可組成純凈物4．某天然油脂的分子式為C57H106O6，lmol該油脂水解可得到lmol甘油、lmol脂肪酸X、2mol脂肪酸Y。經(jīng)測定X的相對分子質(zhì)量為284，原子個(gè)數(shù)比為C：H：O=9：18：1，下列說法不正確的是A．X的分子式為C18H36O2 B．此天然油脂能與氫氣反應(yīng)C．Y的結(jié)構(gòu)簡式可能為CH3(CH2)16COOH D．Y的結(jié)構(gòu)簡式可能為CH3CH=CH(CH2)14COOH5．某天然油脂完全水解需要，該油脂進(jìn)行催化加氫，需消耗才能進(jìn)行完全。請推斷該油脂中平均含有碳碳雙鍵的物質(zhì)的量為A．4mol B．5mol C．6mol D．無法計(jì)算6．1mol僅含C、H、O三種元素的有機(jī)物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC，B分子中N(C)∶N(H)＝4∶5，135＜Mr(B)＜140；C與B分子中碳原子數(shù)相同，且Mr(B)＝Mr(C)＋2(1)C的分子式為，(2)B的分子具有高度對稱性，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種。B能與金屬Na反應(yīng)但不能與NaOH反應(yīng)。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式；(3)C有多種同分異構(gòu)體，其中屬于芳香族的酯類的同分異構(gòu)體有種；第17課酯油脂1．認(rèn)識酯的結(jié)構(gòu)，掌握酯類化合物的化學(xué)性質(zhì)。2．通過酯的學(xué)習(xí),掌握油脂的主要化學(xué)性質(zhì)及油脂的氫化和皂化反應(yīng)等概念。一、酯1、酯的組成與結(jié)構(gòu)(1)概念：酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)可簡寫為，其中R和R′可以相同，也可以不同。R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基。(2)羧酸酯的官能團(tuán)：酯基()。(3)通式：飽和一元羧酸CnH2n＋1COOH與飽和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的結(jié)構(gòu)簡式為CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其組成通式為CnH2nO2(n≥2)。(4)命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯，HCOOC2H5甲酸乙酯2、酯的存在與物理性質(zhì)(1)存在：酯類廣泛存在于自然界中，低級酯存在于各種水果和花草中。如：蘋果里含有戊酸戊酯，菠蘿里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸異戊酯等。(2)物理性質(zhì)：低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑中。3、酯的化學(xué)性質(zhì)(以乙酸乙酯為例)(1)乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及用途1）乙酸乙酯分子的組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)C4H8O2CH3COOCH2CH3酯基()2）乙酸乙酯的物理性質(zhì)：無色透明液體，有果香味，甜味，易揮發(fā)，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等有機(jī)溶劑。(2)乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)1)水解反應(yīng)的原理：(1)機(jī)理：酯化反應(yīng)形成的鍵，即是酯水解反應(yīng)斷裂的鍵(形成的是哪個(gè)鍵，斷開的就是哪個(gè)鍵)【探究——乙酸乙酯的水解p77】【問題】的解答思路：乙酸乙酯水解是一種化學(xué)反應(yīng)，要應(yīng)用已學(xué)習(xí)的影響化學(xué)反應(yīng)速率的規(guī)律來分析乙酸乙酯水解的速率與反應(yīng)條件之間的關(guān)系。但要注意乙酸乙酯不溶于水，沸點(diǎn)較低?！驹O(shè)計(jì)與實(shí)驗(yàn)】實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論(1)中性、酸性和堿性溶液中水解速率的比較：在三支試管中各加入1mL(約20滴)乙酸乙酯，然后向第一支試管中加入5mL蒸餾水，向第二支試管中加入5mL0.2mol·L-1H2SO4溶液，向第三支試管中加入5mL0.2mol·L-1NaOH溶液，振蕩均勻，把三支試管同時(shí)放在70℃的水浴中加熱5min左右。觀察乙酸乙酯層的厚度并聞乙酸乙酯的氣味第一支試管較長時(shí)間內(nèi)酯層厚度基本不變，乙酸乙酯氣味很濃；第二支試管酯層厚度減小，略有乙酸乙酯的氣味；第三支試管酯層基本消失，無乙酸乙酯的氣味乙酸乙酯在中性條件下基本不水解；酸性條件下大部分水解；堿性條件下全部水解(2)不同溫度下水解速率的比較：向A、B兩支試管中分別加入5mI0.2mol·L-1NaOH溶液，然后加入1mI乙酸乙酯，將試管A放入40℃的水浴中，將試管B放入80℃的水浴中加熱。記錄酯層消失的時(shí)間A試管酯層消失的時(shí)間明顯比B試管長適當(dāng)升高溫度，能加快乙酸乙酯的水解【討論】參考答案：(1)在堿性條件下乙酸乙酯水解生成的乙酸與堿反應(yīng)生成了乙酸鹽，消除了乙酸乙酯水解平衡中的生成物，使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反應(yīng)方向移動(dòng)，即反應(yīng)是不可逆的。(2)一是要設(shè)計(jì)對照實(shí)驗(yàn)；二是要使變量單一化，即在影響化學(xué)反應(yīng)的多個(gè)因素中，只使其中的某一個(gè)在實(shí)驗(yàn)項(xiàng)和對照項(xiàng)中不同。(2)酯在酸性或堿性條件下的水解反應(yīng)①在酸性條件下，酯的水解是可逆反應(yīng)(反應(yīng)條件：稀硫酸或稀酸)②在堿性條件下，酯水解生成羧酸鹽和醇，水解反應(yīng)是不可逆反應(yīng)(反應(yīng)條件：NaOH溶液或堿溶液)2)氧化反應(yīng)：酯類能燃燒，完全燃燒生成CO2和H2O；不能使KMnO4酸性溶液褪色CH3COOCH2CH3＋5O24CO2＋4H2O4、兩種特殊的酯1)甲酸酯的性質(zhì)：以“甲酸乙酯”為例(1)甲酸酯的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)C3H6O2HCOOC2H5分子中含有一個(gè)酯基和一個(gè)醛基，所以甲酸酯除了能發(fā)生水解反應(yīng)外，還可以發(fā)生醛的特征反應(yīng)，如：銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)易錯(cuò)提醒能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物質(zhì)(2)甲酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)甲酸乙酯的酸性水解甲酸乙酯的堿性水解2)某酸苯酯的性質(zhì)：以“乙酸苯酯”為例乙酸苯酯的酸性水解乙酸苯酯的堿性水解【名師歸納】酯和NaOH反應(yīng)的規(guī)律：1mol消耗1molNaOH；1mol消耗2molNaOH。5、酯的同分異構(gòu)體的找法(羧基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成羧基)通式CnH2nO2(n≥1)類別異構(gòu)體羧酸(n≥1)酯(n≥2)羥基醛(n≥2)方法羧基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成羧基無苯環(huán)結(jié)構(gòu)用加法；有苯環(huán)結(jié)構(gòu)用“變鍵插鍵”的思想多官能團(tuán)，變鍵優(yōu)先，取代其次：先找醛，再用羥基取代以“C4H8O2”為例1+3：甲酸丙酯(丙醇有兩種結(jié)構(gòu))2+2：乙酸乙酯3+1：丙酸甲酯共4種用“變鍵插鍵”的思想全面剖析酯的同分異構(gòu)體找法方法酯可以理解在左、右兩邊插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C4H8O2”為例以“C4H8O2”為例、、以“C8H6O2”為例(芳香酯)、、若在鏈端，注意只能在一邊插入氧原子，另外要注意對稱性，此法對芳香酯比較有效二、油脂1、組成、結(jié)構(gòu)和存在1）定義：油脂是高級脂肪酸與甘油（）反應(yīng)所生成的酯，由C、H、O三種元素組成?！舅伎寂c討論p79】參考答案：(1)硬脂酸與丙三醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：(2)油酸與丙三醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：2）結(jié)構(gòu)：油脂結(jié)構(gòu)可表示為：3）存在：油脂主要存在于動(dòng)物的脂肪和某些植物的種子、果實(shí)中，如花生油、芝麻油、大豆油、牛油、羊油等。2、分類1）按常溫下油脂的狀態(tài)分類：①油：常溫下呈液態(tài)，含有較多不飽和脂肪酸成分的甘油酯，一般為植物類油脂，如花生油、芝麻油、大豆油。②脂肪：常溫下呈固態(tài)，含較多飽和脂肪酸成分的甘油酯，一般為動(dòng)物類油脂，如牛油、羊油。2）按油脂分子中烴基（R、R＇、R″）是否相同分類：①簡單甘油酯：R、R＇、R″相同。②混合甘油酯：R、R＇、R″不同。3)常見的高級脂肪酸名稱飽和脂肪酸不飽和脂肪酸軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸結(jié)構(gòu)簡式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH3、物理性質(zhì)性質(zhì)特點(diǎn)密度密度比水小溶解性難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑狀態(tài)含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態(tài)；含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)熔、沸點(diǎn)天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點(diǎn)4、化學(xué)性質(zhì)油脂是高級脂肪酸的甘油酯，其化學(xué)性質(zhì)與乙酸乙酯的相似，能夠發(fā)生水解反應(yīng)。而高級脂肪酸中又有不飽和的，因此許多油脂又兼有烯烴的化學(xué)性質(zhì)，可以發(fā)生加成反應(yīng)。①油脂的氫化(油脂的硬化)：不飽和程度較高、熔點(diǎn)較低的液態(tài)油，通過催化加氫可提高飽和程度，轉(zhuǎn)化為半固態(tài)脂肪，這個(gè)過程稱為油脂的氫化，也稱油脂的硬化。制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬化油。硬化油不易被空氣氧化變質(zhì)，便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸，可以制造肥皂和人造奶油的原料。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋3H2eq\o(→,\s\up11(Ni),\s\do4(△))。②水解反應(yīng)a．酸性水解：油脂在酸性條件下或酶的催化作用下水解生成高級脂肪酸和甘油。如：b．堿性水解：油脂在堿性條件下（KOH或NaOH溶液）水解生成高級脂肪酸鹽和甘油，又稱皂化反應(yīng)。5.油脂的用途①為人體提供能量，調(diào)節(jié)人體的生理活動(dòng)。②工業(yè)生產(chǎn)高級脂肪酸和甘油。③制肥皂、油漆等。?問題一酯、油脂、礦物油的比較【典例1】有關(guān)“油”的說法正確的是A．油脂包括礦物油、植物油與動(dòng)物油B．油脂的氫化與油脂的皂化都屬于加成反應(yīng)C．植物油能使碘酒褪色D．油脂屬于高分子化合物，可以發(fā)生水解反應(yīng)【答案】C【解析】A．油脂是高級脂肪酸的甘油酯，植物油與動(dòng)物油都是油酯，礦物油是烴的混合物，A錯(cuò)誤；B．油脂的氫化是加成反應(yīng)，油脂的皂化是取代反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C．植物油成分中含有不飽和鍵，能和碘發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色，C正確；D．油脂不屬于高分子化合物，可以發(fā)生水解反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故答案選C?！窘忸}必備】1．酯與油脂結(jié)構(gòu)（1）油脂屬于酯，油脂和酯都具有官能團(tuán)－－酯基，但油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯。（2）結(jié)構(gòu)簡式：（R1、R2、R3可以相同，也可以不同）。2．油脂的官能團(tuán)與化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)一定含有－－O－R可能含有化學(xué)性質(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)。酸性條件下水解產(chǎn)物是高級脂肪酸和甘油，堿性條件下水解產(chǎn)物是高級脂肪酸鹽和甘油能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色3．酯和油脂的水解（1）反應(yīng)原理CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH+3H2OR1COOH+R2COOH+R3COOH+（2）反應(yīng)機(jī)理：水解反應(yīng)中斷裂酯基（－－O－）中的碳氧單鍵。（3）水解程度①酯和油脂在酸性條件下的水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)，不能完全水解。②酯和油脂在堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇，是不可逆的。（4）酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)水解反應(yīng)反應(yīng)關(guān)系CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液斷鍵機(jī)理酸中醇中酯中催化劑的其他作用吸水，提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率氫氧化鈉中和酯水解產(chǎn)生的乙酸，提高酯的水解率最佳加熱方式加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng)（5）油脂和礦物油的比較物質(zhì)油脂礦物油油脂肪組成不飽和高級脂肪酸的甘油酯飽和高級脂肪酸的甘油酯多種烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴狀態(tài)液態(tài)固態(tài)液態(tài)化學(xué)性質(zhì)能水解，兼有烯烴的性質(zhì)能水解具有烴的性質(zhì)，不能水解存在花生、大豆、芝麻等油料作物中動(dòng)物脂肪石油聯(lián)系油和脂肪統(tǒng)稱油脂，均屬于酯類烴類【變式1-1】下列關(guān)于油脂的敘述中，不正確的是（

）A．天然油脂沒有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，所以天然油脂是混合物B．油脂在人體內(nèi)的化學(xué)變化主要是在脂肪酶的催化下進(jìn)行水解C．油脂是酯的一種D．植物油和礦物油都不能使溴水褪色【答案】D【解析】A.只有純凈物才有固定的熔沸點(diǎn)，天然油脂是混合物，所以天然油脂沒有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，A正確；B.脂肪在人體內(nèi)的化學(xué)變化主要是在脂肪酶的催化下，進(jìn)行水解，生成甘油(丙三醇)和高級脂肪酸，B正確；C.油脂是由甘油和高級脂肪酸通過酯化反應(yīng)生成的酯，屬于酯的一種，C正確；D.植物油中含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，礦物油包含多種烷烴、環(huán)烷烴，無不飽和鍵，不能使溴水褪色，D錯(cuò)誤；故答案選D?！咀兪?-2】下列關(guān)于油脂的敘述正確的是A．汽油、柴油屬于油脂中的油類B．豆油、花生油、牛油都屬于酯類C．油酸是油，豬油是脂肪D．高級脂肪酸所形成的酯叫油脂【答案】B【解析】A．汽油、柴油屬于烴類物質(zhì)，不是油脂類，A錯(cuò)誤；B．油脂屬于酯類，B項(xiàng)正確；C．油酸是高級脂肪酸，不是油，C錯(cuò)誤；D．油脂是高級脂肪酸與甘油所形成的酯，與其他的醇形成的酯不屬于油脂，D錯(cuò)誤。故選B。?問題二酯的同分異構(gòu)體【典例2】C5H10O2屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體種數(shù)分別為A．4種、9種 B．4種、10種 C．8種、11種 D．8種、12種【答案】A【解析】C5H10O2屬于羧酸，則改寫為C4H9COOH，由于C4H10有兩種結(jié)構(gòu)，每種結(jié)構(gòu)有2種位置的氫，相當(dāng)于羧基取代氫原子，則屬于羧酸的有4種結(jié)構(gòu)；酯是羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到的，則有甲酸丁酯有四種(丁醇有四種結(jié)構(gòu))，乙酸丙酯有兩種(丙醇有四種結(jié)構(gòu))，丙酸乙酯一種結(jié)構(gòu)，丁酸甲酯有兩種結(jié)構(gòu)(丁酸有兩種結(jié)構(gòu))，因此酯類共有9種；故A符合題意。綜上所述，答案為A。【解題必備】1.酯的同分異構(gòu)體的種類：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)的類別異構(gòu)（主要有羧酸、羥基醛、羥基酮等）2.酯的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定：通式CnH2nO2(n≥1)類別異構(gòu)體羧酸(n≥1)酯(n≥2)羥基醛(n≥2)方法羧基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成羧基無苯環(huán)結(jié)構(gòu)用加法；有苯環(huán)結(jié)構(gòu)用“變鍵插鍵”的思想多官能團(tuán)，變鍵優(yōu)先，取代其次：先找醛，再用羥基取代以“C4H8O2”為例1+3：甲酸丙酯(丙醇有兩種結(jié)構(gòu))2+2：乙酸乙酯3+1：丙酸甲酯共4種用“變鍵插鍵”的思想全面剖析酯的同分異構(gòu)體找法方法酯可以理解在左、右兩邊插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C4H8O2”為例以“C4H8O2”為例、、以“C8H6O2”為例(芳香酯)、、若在鏈端，注意只能在一邊插入氧原子，另外要注意對稱性，此法對芳香酯比較有效【變式2-1】某有機(jī)化合物X的分子式為CmHnO2,其蒸氣的密度是相同條件下NH3的6倍，則X含有“

”結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有A．7種 B．9種 C．11種 D．13種【答案】D【解析】該有機(jī)物相對分子質(zhì)量為17×6=102，X含有“

”結(jié)構(gòu)相對質(zhì)量為44，其余相對分子質(zhì)量為58，為C4H10，（1）C5H10O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體為丁烷中的1個(gè)H原子被-COOH取代，即由丁基與-COOH構(gòu)成，其同分異構(gòu)體數(shù)目與丁基異構(gòu)數(shù)目相等，即有4種；（2）C5H10O2屬于酯的同分異構(gòu)體有甲酸丁酯（丁醇有4種，故有4種同分異構(gòu)體），乙酸丙酯（丙醇有2種，故有2種同分異構(gòu)體），丙酸乙酯，丁酸甲酯（丁酸有2種同分異構(gòu)體），共有9種酯的同分異構(gòu)體。符合條件的同分異構(gòu)體共有13種。答案選D?！咀兪?-2】化學(xué)式為C5H8O2的脂肪酸與化學(xué)式為C4H10O的醇發(fā)生反應(yīng)，最多能夠生成酯的數(shù)量為(不考慮立體異構(gòu))A．12種 B．18種 C．24種 D．32種【答案】D【解析】化學(xué)式為C5H8O2的脂肪酸有8種，分別為CH2=CHCH2CH2COOH、CH3CH=CHCH2COOH、CH3CH2CH=CHCOOH、CH2=C(CH3)CH2COOH、(CH3)2C=CHCOOH、CH2=CHCH(CH3)COOH、CH3CH===C(CH3)COOH、CH2=C(CH2CH3)COOH；化學(xué)式為C4H10O的醇有4種，分別為CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH；則最多能夠生成的酯的數(shù)量=8×4=32(種)。故選D。1．某有機(jī)物X能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸汽所占體積相同，化合物X可能是A．乙酸丙酯 B．甲酸甲酯 C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯【答案】A【解析】從題給信息看，X為酯，水解后生成醇和羧酸。同溫同壓下，相同質(zhì)量的Y和Z的蒸汽所占體積相同，說明所得的醇和羧酸的相對分子質(zhì)量相同。含n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸的相對分子質(zhì)量與含(n＋1)個(gè)碳原子的飽和一元醇的相對分子質(zhì)量相同。對照各選項(xiàng)，正確選項(xiàng)為A。2．乙酸乙酯是常用的化工原料，下列說法不正確的是A．乙酸乙酯屬于酯類物質(zhì)B．乙酸乙酯是CH3CH2CH2COOH的同分異構(gòu)體C．少量乙酸乙酯在稀硫酸或NaOH溶液中水解程度相同D．乙酸乙酯有芳香氣味，可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機(jī)溶劑【答案】C【解析】A．乙酸乙酯屬于酯類物質(zhì)，A正確；B．乙酸乙酯和CH3CH2CH2COOH的分子式均為C4H8O2，為同分異構(gòu)體，B正確；C．乙酸乙酯發(fā)生水解反應(yīng)：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH，在NaOH溶液中消耗醋酸，平衡正向移動(dòng)，水解程度增大，稀硫酸環(huán)境中增加氫離子濃度，平衡逆向移動(dòng)，水解程度更低，C錯(cuò)誤；D．乙酸乙酯有芳香氣味，可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機(jī)溶劑，D正確。故選C。3．關(guān)于油脂，下列說法正確的是A．花生油是純凈物，油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱B．油脂是人體重要的儲(chǔ)能物質(zhì)C．動(dòng)物脂肪和礦物油都屬于油脂D．不含雜質(zhì)的油脂是純凈物【答案】B【解析】A．花生油是多種油脂的混合物，A錯(cuò)誤；B．人體內(nèi)含脂肪，能為人體提供能量，即油脂是人體內(nèi)的重要的儲(chǔ)能和供能物質(zhì)，B正確；C．油脂是高級脂肪酸的甘油酯，而礦物油是多種烴的混合物，不屬于油脂，C錯(cuò)誤；D．油脂的結(jié)構(gòu)有多種，即使油脂中不含其它雜質(zhì)時(shí)，油脂也為混合物，D錯(cuò)誤；故選B。4.關(guān)于油脂，下列說法不正確的是A．硬脂酸甘油酯可表示為B．花生油能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．植物油通過催化加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)闅浠虳．油脂是一種重要的工業(yè)原料，可用于制造肥皂、油漆等【答案】A【解析】A．硬脂酸為飽和高級脂肪酸，其結(jié)構(gòu)可以表示為：，硬脂酸甘油酯可表示為：，A錯(cuò)誤；B．花生油是含有較多的不飽和高級脂肪酸甘油酯，含有碳碳雙鍵可以使酸性高錳酸鉀褪色，B正確；C．花生油是含有較多的不飽和高級脂肪酸甘油酯，可以和氫氣發(fā)生加成反生成氫化植物油，C正確；D．油脂是一種重要的工業(yè)原料，在堿性條件下水解發(fā)生皂化反應(yīng)制造肥皂，D正確；答案為：A。5．某有機(jī)物的分子式為C4H8O2，下列有關(guān)其同分異構(gòu)體數(shù)目的說法中正確的是（

）A．既含有羥基又含有醛基的有3種B．屬于羧酸的有3種C．屬于酯類的有4種D．不可能存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體【答案】C【解析】A．C4H8O2屬于羥基醛時(shí)，可以是2-羥基丁醛、3-羥基丁醛、4-羥基丁醛、2-甲基-2-羥基丙醛、2-甲基-3羥基丙醛，共5種同分異構(gòu)體，A錯(cuò)誤；B．C4H8O2屬于羧酸時(shí)，可以是丁酸或2-甲基丙酸，共有2種同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；C．C4H8O2屬于酯類的同分異構(gòu)體，為飽和一元酯，若為甲酸與丙醇形成的酯，甲酸只有1種結(jié)構(gòu)，丙醇有2種，形成的酯有2種，若為乙酸與乙醇形成的酯，乙酸只有1種結(jié)構(gòu)，乙醇只有1種結(jié)構(gòu)，形成的乙酸乙酯有1種，若為丙酸與甲醇形成的酯，丙酸只有1種結(jié)構(gòu)，甲醇只有1種結(jié)構(gòu)，形成的丙酸甲酯只有1種，所以C4H8O2屬于酯類的同分異構(gòu)體共有4種，C正確；D．可能存在的分子中含有六元環(huán)的一種同分異構(gòu)體為，D錯(cuò)誤；故合理選項(xiàng)是C。6．某有機(jī)物X的分子式為C4H8O2，X在酸性條件下與水反應(yīng)，生成兩種有機(jī)物Y和Z，Y在銅催化下被氧化為W，W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(1)X中所含的官能團(tuán)是(填名稱)。(2)寫出符合題意的X的結(jié)構(gòu)簡式：。(3)若Y和Z含有相同的碳原子數(shù)，則X在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(4)若X的某種同分異構(gòu)體能使石蕊變紅色，可能有種?！敬鸢浮?1)酯基(2)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3(3)CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(4)2【分析】有機(jī)物X的分子式為C4H8O2，分子式符合飽和一元羧酸或飽和一元酯的通式。X在酸性條件下與水反應(yīng)，生成兩種有機(jī)物Y和Z，則X是酯，Y在銅催化下被氧化為W，W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則Y是醇，含有-CH2OH原子團(tuán)，W是醛，然后根據(jù)形成酯的羧酸和醇的分子中C原子數(shù)的和是4確定物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)?！窘馕觥浚?）X在酸性條件下能水解成兩種有機(jī)物，結(jié)合分子式知，X屬于酯類。（2）X在酸性條件下與水反應(yīng)，生成兩種有機(jī)物Y和Z，Y在銅催化下被氧化為W，W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。Y屬于醇，氧化產(chǎn)物能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則Y的結(jié)構(gòu)中含有-CH2OH原子團(tuán)，所以X有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3，共3種不同結(jié)構(gòu)。（3）若Y和Z含有相同的碳原子數(shù)，則該物質(zhì)是乙酸乙酯，其結(jié)構(gòu)簡式是CH3COOCH2CH3，Y為CH3CH2OH，CH3CH2OH催化氧化產(chǎn)生的W是CH3CHO；Z為CH3COOH，CH3COOCH2CH3在酸性條件下水解產(chǎn)生乙酸和乙醇，即乙酸乙酯在酸性條件下水解生成乙酸和乙醇。酯的水解反應(yīng)與酯化反應(yīng)互為可逆反應(yīng)，故改哦水解反應(yīng)方程式為：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH；（4）X的同分異構(gòu)體能使石蕊變紅色，則X應(yīng)為羧酸，根據(jù)羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知：其可能結(jié)構(gòu)為CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH，因此共有2種不同結(jié)構(gòu)。1.北京冬奧會(huì)比賽場館建設(shè)中用到的一種耐腐蝕、耐高溫的表面涂料是以某雙環(huán)烯酯(結(jié)構(gòu)如圖)為原料制得的。有關(guān)該雙環(huán)烯酯，下列敘述錯(cuò)誤的是A．分子式為 B．是乙酸乙酯的同系物C．能發(fā)生水解反應(yīng) D．存在芳香酸類同分異構(gòu)體【答案】B【解析】A．由結(jié)構(gòu)簡式可知，該物質(zhì)的分子式為，故A正確；B．乙酸乙酯由鏈狀羧酸和鏈狀醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，該物質(zhì)由和發(fā)生酯化反應(yīng)生成，該物質(zhì)和乙酸乙酯結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，故B錯(cuò)誤；C．該物質(zhì)含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確；D．該物質(zhì)的不飽和度為5，苯環(huán)的不飽和度為4，羧基的不飽和度為1，因此該物質(zhì)存在芳香酸類同分異構(gòu)體，故D正確；答案選B。2.某分子式為的酯在一定條件下可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化：則符合上述條件的酯的結(jié)構(gòu)可能有A．6種 B．32種 C．8種 D．64種【答案】C【解析】題中轉(zhuǎn)化圖可知，B、C兩物質(zhì)中的碳原子數(shù)相等，應(yīng)均含6個(gè)碳原子，且醇能最終轉(zhuǎn)化為酸，且條件A為堿性條件，故酯(C12H24O2)在條件A中發(fā)生堿性水解后生成B(C5H11COONa等羧酸鹽)和C(C5H11CH2OH醇)，D是醛(C5H11CHO)，E是羧酸(C5H11COOH)，所以原來的酯為C5H11COOCH2C5H11，由于戊基(－C5H11)本身的結(jié)構(gòu)有8種，所以原來的酯的結(jié)構(gòu)也就有8種，故C項(xiàng)正確，答案選C。3.下列說法正確的是()。A．花生油是純凈物，油脂是油和脂肪的總稱B．不含雜質(zhì)的油脂是純凈物C．動(dòng)物脂肪和礦物油都屬于油脂D．同種單甘油酯可組成純凈物，同種混甘油酯也可組成純凈物【答案】D【解析】A.花生油是多種油脂的混合物，A錯(cuò)；B.油脂是混合物，沒有固定的熔、沸點(diǎn)，B錯(cuò)；C.礦物油是多種烴的混合物，不屬于油脂，C錯(cuò)；D.混甘油酯是指生成酯的高級脂肪酸的烴基不相同，而不是指混合物，所以同種混甘油酯可組成純凈物，D正確。4．某天然油脂的分子式為C57H106O6，lmol該油脂水解可得到lmol甘油、lmol脂肪酸X、2mol脂肪酸Y。經(jīng)測定X的相對分子質(zhì)量為284，原子個(gè)數(shù)比為C：H：O=9：18：1，下列說法不正確的是A．X的分子式為C18H36O2 B．此天然油脂能與氫氣反應(yīng)C．Y的結(jié)構(gòu)簡式可能為CH3(CH2)16COOH D．Y的結(jié)構(gòu)簡式可能為CH3CH=CH(CH2)14COOH【答案】C【分析】某天然油脂的分子式為C57H106O6，lmol該油脂水解可得到lmol甘油、lmol脂肪酸X、2mol脂肪酸Y，則該油脂分子中有3個(gè)酯基。經(jīng)測定X的相對分子質(zhì)量為284，原子個(gè)數(shù)比為C：H：O=9：18：1，其最簡式為C9H18O，則其分子式為C18H36O2，Y的分子式為C18H34O2?！窘馕觥緼．X的分子式為C18H36O2，A說法正確；B．Y的分子式為C18H34O2，則Y為不飽和高級脂肪酸，因此，此天然油脂分子中有碳碳雙鍵，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B說法正確；C．Y的分子中有碳碳雙鍵，其結(jié)構(gòu)簡式不可能為CH3(CH2)16COOH，C說法不正確；D．Y的分子中有碳碳雙鍵，其結(jié)構(gòu)簡式可能為CH3CH=CH(CH2)14COOH，D說法正確。綜上所述，相關(guān)說法不正確的是C。5．某天然油脂完全水解需要，該油脂進(jìn)行催化加氫，需消耗才能進(jìn)行完全。請推斷該油脂中平均含有碳碳雙鍵的物質(zhì)的量為A．4mol B．5mol C．6mol D．無法計(jì)算【答案】A【解析】天然油脂與氫氧化鈉溶液完全反應(yīng)消耗氫氧化鈉，由某天然油脂完全水解需要?dú)溲趸c可知，油脂的摩爾質(zhì)量為，有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵能消耗氫氣，油脂的物質(zhì)的量為，氫氣的物質(zhì)的量為，則由該油脂進(jìn)行催化加氫消耗氫氣可知，該油脂中平均含有碳碳雙鍵的物質(zhì)的量為。故選A。6．1mol僅含C、H、O三種元素的有機(jī)物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC，B分子中N(C)∶N(H)＝4∶5，135＜Mr(B)＜140；C與B分子中碳原子數(shù)相同，且Mr(B)＝Mr(C)＋2(1)C的分子式為，(2)B的分子具有高度對稱性，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種。B能與金屬Na反應(yīng)但不能與NaOH反應(yīng)。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式；(3)C有多種同分異構(gòu)體，其中屬于芳香族的酯類的同分異構(gòu)體有種；【答案】(1)C8H8O2(2)(3)6【分析】有機(jī)物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC，且B的分子具有高度對稱性，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，說明B的苯環(huán)上有1中H原子，則B的取代基應(yīng)相同，且分子對稱，B能與金屬Na反應(yīng)但不能與NaOH反應(yīng)，說明B中含有-OH，應(yīng)為醇，則C為酸，則有Mr(B)+Mr(C)=Mr(A)+Mr(H2O)18，B中含有苯環(huán)，則C原子數(shù)應(yīng)大于6，設(shè)B中含有8個(gè)C，則含有10個(gè)H，因結(jié)構(gòu)對稱，則至少含有2個(gè)-OH；如含有2個(gè)O，則相對分子質(zhì)量為8×12+10+2×16=138，則符合135＜Mr(B)＜140，所以B的分子式為C8H10O2，結(jié)構(gòu)簡式為，Mr(B)=Mr(C)+2，則C的相對分子質(zhì)量為136，應(yīng)比B少2個(gè)H，分子式應(yīng)為C8H8O2，C分子中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，說明苯環(huán)上有2個(gè)取代基，其中1個(gè)為-COOH，則另一個(gè)為-CH3，二者處于苯環(huán)的對位，結(jié)構(gòu)簡式為，則A應(yīng)為，以此解答該題．【解析】有機(jī)物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC，且B的分子具有高度對稱性，苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，說明B的苯環(huán)上有1中H原子，則B的取代基應(yīng)相同，且分子對稱，B能與金屬Na反應(yīng)但不能與NaOH反應(yīng)，說明B中含有-OH，應(yīng)為醇，則C為酸，B中含有苯環(huán)，則C原子數(shù)應(yīng)大于6，設(shè)B中含有8個(gè)C，則含有10個(gè)H，因結(jié)構(gòu)對稱，則至少含有2個(gè)-OH；如含有2個(gè)O，則相對分子質(zhì)量為8×12+10+2×16=138，則符合135＜Mr(B)＜140，所以B的分子式為C8H10O2，結(jié)構(gòu)簡式為，Mr(B)=Mr(C)+2，則C的相對分子質(zhì)量為136，應(yīng)比B少2個(gè)H，分子式應(yīng)為C8H8O2，結(jié)構(gòu)簡式為；(1)由以上分析可知，C的分子式為C8H8O2；(2)由以上分析可知B的結(jié)構(gòu)簡式為；(3)C為，屬于芳香酯類的同分異構(gòu)體有、(鄰、間、對)以及，乙酸苯酯()，共6種。第18課胺酰胺1．認(rèn)識胺的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及命名；2．認(rèn)識酰胺的結(jié)構(gòu)特征及主要性質(zhì)；一、胺1．胺的定義、結(jié)構(gòu)與分類(1)定義：氨分子中的氫原子被取代而形成的一系列的衍生物稱為胺。(2)結(jié)構(gòu)：胺的分子結(jié)構(gòu)與相似，都是。(3)分類：①根據(jù)氫原子被烷基取代的數(shù)目，可以將胺分為一級胺（伯胺）、二級胺（仲胺）和三級胺（叔胺）。一級胺：一個(gè)氮原子連接氫原子和，如甲胺()、苯胺()，通式：。二級胺：一個(gè)氮原子連接氫原子和烴基，如二甲胺[]、吡咯烷()，通式：。三級胺：一個(gè)氮原子連接烴基，如三甲胺[]、通式：。②根據(jù)胺分子中含有氨基的數(shù)目，還可以將胺分為胺、胺、胺等。③根據(jù)胺中的烴基R的不同，分為為脂肪胺，如乙胺、芳香胺，如苯胺。2．胺類化合物的命名普通命名法結(jié)構(gòu)簡單的胺常在烴基后直接加“胺”、如CH3NH2：、CH3NHCH3：、C6H5NH2：等。名稱書寫需注意①表示基團(tuán)用“”；②表示氨的烴類衍生物時(shí)用“”;③表示胺的鹽用“”。伯、仲、叔胺的意義伯、仲、叔胺中分別含有氨基()、亞氨基()和次氨基()3．胺的物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：低級脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常溫下是體，丙胺以上是體，十二胺以上為體。芳香胺是色高沸點(diǎn)的體或低熔點(diǎn)的體，并有性。(2)溶解性：的伯、仲、叔胺都有的水溶性，隨著碳原子數(shù)的增加，胺的水溶性逐漸。4.胺的化學(xué)性質(zhì)：具有性(1)電離方程式：RNH2＋H2ORNHeq\o\al(＋,3)＋OH－(2)胺與酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為銨①胺具有堿性，可與酸反應(yīng)生成類似的銨鹽。乙胺與鹽酸：。②應(yīng)用在胺類藥物的合成中，常利用胺與酸和強(qiáng)堿的反應(yīng)將某些于水、氧化的胺，轉(zhuǎn)化為于水的銨鹽，增加藥物的性，便于保存和運(yùn)輸。(3)銨與堿反應(yīng)轉(zhuǎn)化為胺①胺易溶于，而銨鹽溶于水但不溶于。胺的堿性比較弱，向銨鹽溶液中加，又轉(zhuǎn)化為。氯化乙銨與NaOH溶液：。②應(yīng)用：實(shí)驗(yàn)室可從含有胺的植物組織中分離、提純胺類化合物(生物堿)。5．幾種常見的胺(1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)：無色透明液體，水和醇，具有擴(kuò)張血管的作用。它是制備、和的原料。乙二胺的戊酸鹽是治療動(dòng)脈硬化的藥物。乙二胺與氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，簡稱EDTA，是重要的試劑。(2)己二胺(H2N(CH2)6NH2：合成化學(xué)纖維“”的主要原料。(3)苯胺是中最重要的原料之一。二、酰胺1．定義、表示方法和分類(1)定義：酰胺是羧酸分子中羥基被或所替代得到的化合物。(2)表示方法：其結(jié)構(gòu)一般表示為，其中的叫做,叫做。(3)分類：根據(jù)氮原子上的多少，酰胺可以分為、、酰胺三類。2．幾種常見酰胺的結(jié)構(gòu)及其名稱結(jié)構(gòu)簡式名稱結(jié)構(gòu)簡式名稱結(jié)構(gòu)簡式名稱3．酰胺的物理性質(zhì)除甲酰胺外，大部分是色晶體。酰胺的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)均比相應(yīng)的羧酸。低級的酰胺溶于水，隨著相對分子質(zhì)量的增大，酰胺的溶解度逐漸。4．酰胺的化學(xué)性質(zhì)酰胺與酯類有機(jī)化合物一樣，都是羧酸衍生物，兩者的結(jié)構(gòu)類似，具有的性質(zhì)。在酸、堿作用下，它們都能發(fā)生水解反應(yīng)，酰胺水解生成和，酯水解生成和。(1)與酸反應(yīng)：乙酰胺與硫酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(2)與堿反應(yīng)：乙酰胺與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(3)應(yīng)用：胺可以轉(zhuǎn)化成酰胺，酰胺又可以水解變成胺，常利用這種轉(zhuǎn)化關(guān)系來氨基。5．酰胺的制備酰胺可以通過氨氣（或胺）與羧酸在加熱條件下反應(yīng)得到，或用羧酸的銨鹽加熱脫水得到。合成乙酰胺的反應(yīng)為：。6．用途常用作劑和化工原料，合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。例如，N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機(jī)化合物和無機(jī)化合物，是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑，也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等?！舅伎寂c討論p81】參考【答案】氨、胺、酰胺和銨鹽比較物質(zhì)組成元素結(jié)構(gòu)式化學(xué)性質(zhì)用途氨胺酰胺銨鹽?問題一胺的化學(xué)性質(zhì)【典例1】胺是指含有、或者)(R為烴基)的一系列有機(jī)化合物，下列說法正確的是A．胺與羧酸反應(yīng)生成肽鍵的反應(yīng)類型與酯化反應(yīng)的反應(yīng)類型不同B．胺類物質(zhì)具有堿性C．的胺類同分異構(gòu)體共有9種D．胺類物質(zhì)中三種含氮結(jié)構(gòu)(題干中)的N原子的雜化方式不同【變式1-1】我國國家藥品監(jiān)督管理局禁止使用含有PPA的抗感冒藥物。PPA是鹽酸苯丙醇胺的英文縮寫，已知苯丙醇胺的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列對苯丙醇胺敘述錯(cuò)誤的是 ()A．一定條件下，可以發(fā)生消去反應(yīng)B．一定條件下與Br2可以發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)C．具有弱堿性，可與強(qiáng)酸反應(yīng)生成鹽D．具有弱酸性，可與強(qiáng)堿反應(yīng)生成鹽【變式1-2】胺是指烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物，下列關(guān)于胺的說法正確的是A．甲胺中所有原子都滿足8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)B．胺類化合物含有的官能團(tuán)均只有一個(gè)-NH2C．苯胺與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HCl→D．三聚氰胺()不和強(qiáng)堿反應(yīng)?問題二酰胺的化學(xué)性質(zhì)【典例2】丙烯酰胺()是一種無色晶體。淀粉類食品在高溫烹調(diào)下容易產(chǎn)生丙烯酰胺，過量的丙烯酰胺可引起食品安全問題。下列關(guān)于丙烯酰胺的敘述不正確的是A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．能發(fā)生水解反應(yīng)C．酰胺屬于羧酸衍生物，性質(zhì)與羧酸類似D．能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)【變式2-1】頭孢羥氨芐(如圖所示)被人體吸收的效果良好，療效明顯，且毒性反應(yīng)極小，因而廣泛適用于敏感細(xì)菌所致的多種疾病的治療。下列對頭孢羥氨芐的說法正確的是 ()A．頭孢羥氨芐的化學(xué)式為C16H14N3O5S·H2OB．1mol頭孢羥氨芐分別與NaOH溶液和濃溴水反應(yīng)時(shí)，需消耗4molNaOH和3molBr2C．在催化劑存在的條件下，1mol頭孢羥氨芐可與7molH2發(fā)生反應(yīng)D．頭孢羥氨芐能在空氣中穩(wěn)定存在【變式2-2】已知乙酰胺的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CONH2，苯甲酰胺的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CONH2，則丙烯酰胺的結(jié)構(gòu)簡式為()A．CH3CH2CONH2 B．CH3CH2COONH4C．CH2=CHCONH2 D．CH2=CHCONH41．下列關(guān)于胺和酰胺說法正確的是()A．胺和酰胺都可以發(fā)生水解B．酰胺中不一定含—NH2C．胺和酰胺都是烴的含氧衍生物D．煙酰胺在酸性條件下水解生成和NH32．一種胺類催化劑J的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是

A．J含有氨基，易溶于水B．J的結(jié)構(gòu)中存在手性碳原子C．J分子中所有碳原子可能共平面D．1molJ可以與2molHCl發(fā)生反應(yīng)3．法匹拉韋藥物(結(jié)構(gòu)如圖)對肺炎的治療有較好的臨床效果。下列關(guān)于此物質(zhì)的說法不正確的是()A．法匹拉韋的分子式為C5H4FN3O2B．法匹拉韋與NaOH溶液共熱有NH3生成C．法匹拉韋與足量H2反應(yīng)后，產(chǎn)物分子中不含手性碳原子D．法匹拉韋顯一定的堿性，可以和酸反應(yīng)4．某聚酰亞胺的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列敘述正確的是()A．是天然有機(jī)高分子化合物B．能耐高溫，不能耐低溫C．該聚酰亞胺可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D．該聚酰亞胺的一個(gè)鏈節(jié)中含有13個(gè)雙鍵5.下列關(guān)于胺、酰胺的性質(zhì)和用途正確的是()A．胺和酰胺都可以發(fā)生水解B．胺具有堿性可以與酸反應(yīng)生成鹽和水C．酰胺在酸性條件下水解可生成NH3D．胺和酰胺都是重要的化工原料6.維生素B5又叫泛酸。泛酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。(1)根據(jù)泛酸的結(jié)構(gòu)預(yù)測泛酸________(能或不能)溶于水。

(2)泛酸的分子式是________。

(3)泛酸______(能或否)水解，酸性和堿性條件下的水解產(chǎn)物分別是_____________________________、________________________________________。

(4)泛酸在一定條件下反應(yīng)，________(能或否)形成環(huán)狀化合物。

1．利巴韋林是一種抗病毒藥物，可用于治療一些病毒性肺炎和病毒性肝炎，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。有關(guān)該化合物的敘述錯(cuò)誤的是()A．分子式為C8H12N4O5B．能發(fā)生水解反應(yīng)C．含氧官能團(tuán)為羥基、酯基和酰胺基D．能發(fā)生消去反應(yīng)2．氯硝柳胺是抗擊新冠肺炎的新藥，該藥物的療效顯著，它的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法不正確的是()A．氯硝柳胺屬于芳香族化合物B．氯硝柳胺含有5種官能團(tuán)C．氯硝柳胺不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)D．氯硝柳胺能發(fā)生加成、取代反應(yīng)3．磷酸氯喹可用于治療新冠肺炎，臨床證明磷酸氯喹對治療“新冠肺炎”有良好的療效。2020年3月4日印發(fā)的《新型冠狀病毒肺炎診療方案(試行第七版)》中明確規(guī)定了其用量。磷酸氯喹的結(jié)構(gòu)如圖所示：下列關(guān)于磷酸氯喹的說法錯(cuò)誤的是 ()A．化學(xué)式為C18H33ClN3O8P2B．1mol磷酸氯喹能與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．分子中的—Cl被—OH取代后的產(chǎn)物能與溴水作用D．可以發(fā)生取代反應(yīng)，加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)4．經(jīng)檢測我國多個(gè)城市的自來水中含有亞硝胺類物質(zhì)，在已檢出的水樣中亞硝基二甲胺[(CH3)2N2O]的平均濃度為11ng·L-1。下列說法不正確的是()A．亞硝基二甲胺由4種元素組成B．1mol(CH3)2N2O所含H原子的物質(zhì)的量為6molC．亞硝基二甲胺的摩爾質(zhì)量為74gD．11ng·L-1與物質(zhì)的量濃度類似，也是溶液濃度的一種表示方法5．百服寧口服液為解熱鎮(zhèn)痛藥，主要用于治療頭痛、發(fā)燒。其主要化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)簡式為。下列有關(guān)該有機(jī)物的敘述正確的是 ()A．分子式為C8H10NO2B．該有機(jī)物屬于α-氨基酸C．其屬于α-氨基酸的同分異構(gòu)體有3種D．該有機(jī)物可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)6.DEET又名避蚊胺，化學(xué)名為N，N-二乙基間甲苯甲酰胺，其結(jié)構(gòu)簡式為；DEET在一定條件下，可通過下面的路線來合成：已知：RCOOHRCOCl(酰氯，化學(xué)性質(zhì)十分活潑)；RCOCl+NH3RCONH2+HCl根據(jù)以上信息回答下列問題：(1)由DEET的結(jié)構(gòu)簡式推測，下列敘述正確的是________。(填字母)

A．它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．它能發(fā)生酯化反應(yīng)C．它與甲苯互為同系物D．一定條件下，它可與H2發(fā)生加成反應(yīng)(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。

(3)在反應(yīng)④~⑦中，屬于取代反應(yīng)的有(填序號)____________。

(4)寫出C→DEET的化學(xué)反應(yīng)方程式____________________________________________________。

(5)E的同分異構(gòu)體中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且不含乙基的有機(jī)物共有________種。

第18課胺酰胺1．認(rèn)識胺的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及命名；2．認(rèn)識酰胺的結(jié)構(gòu)特征及主要性質(zhì)；一、胺1．胺的定義、結(jié)構(gòu)與分類(1)定義：氨分子中的氫原子被烴基取代而形成的一系列的衍生物稱為胺。(2)結(jié)構(gòu)：胺的分子結(jié)構(gòu)與氨氣相似，都是三角錐形。(3)分類：①根據(jù)氫原子被烷基取代的數(shù)目，可以將胺分為一級胺（伯胺）RNH2、二級胺（仲胺）R2NH和三級胺（叔胺）R3N。一級胺：一個(gè)氮原子連接兩個(gè)氫原子和烴基，如甲胺(CH3NH2)、苯胺(C6H5NH2)，通式：RNH2。二級胺：一個(gè)氮原子連接一個(gè)氫原子和兩個(gè)烴基，如二甲胺[(CH3)2NH]、吡咯烷()，通式：R2NH。三級胺：一個(gè)氮原子連接三個(gè)烴基，如三甲胺[(CH3)3N]、通式：R3N。②根據(jù)胺分子中含有氨基的數(shù)目，還可以將胺分為一元胺、二元胺、三元胺等。③根據(jù)胺中的烴基R的不同，分為為脂肪胺，如乙胺CH3CH2NH2、芳香胺，如苯胺C6H5NH2。2．胺類化合物的命名普通命名法結(jié)構(gòu)簡單的胺常在烴基后直接加“胺”、如CH3NH2：甲胺、CH3NHCH3：二甲胺、C6H5NH2：苯胺等。名稱書寫需注意①表示基團(tuán)用“氨”；②表示氨的烴類衍生物時(shí)用“胺”;③表示胺的鹽用“銨”。伯、仲、叔胺的意義伯、仲、叔胺中分別含有氨基(—NH2)、亞氨基(—NH—)和次氨基()3．胺的物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：低級脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常溫下是氣體，丙胺以上是液體，十二胺以上為固體。芳香胺是無色高沸點(diǎn)的液體或低熔點(diǎn)的固體，并有毒性。(2)溶解性：低級的伯、仲、叔胺都有較好的水溶性，隨著碳原子數(shù)的增加，胺的水溶性逐漸下降。4.胺的化學(xué)性質(zhì)：具有堿性(1)電離方程式：RNH2＋H2ORNHeq\o\al(＋,3)＋OH－(2)胺與酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為銨①胺具有堿性，可與酸反應(yīng)生成類似的銨鹽。乙胺與鹽酸：CH3CH2NH2+HCl→CH3CH2NHeq\o\al(+,3)QUOTEH3+Cl-。②應(yīng)用在胺類藥物的合成中，常利用胺與酸和強(qiáng)堿的反應(yīng)將某些難溶于水、易被氧化的胺，轉(zhuǎn)化為可溶于水的銨鹽，增加藥物的穩(wěn)定性，便于保存和運(yùn)輸。(3)銨與堿反應(yīng)轉(zhuǎn)化為胺①胺易溶于有機(jī)溶劑，而銨鹽溶于水但不溶于有機(jī)溶劑。胺的堿性比較弱，向銨鹽溶液中加強(qiáng)堿，又轉(zhuǎn)化為有機(jī)胺。氯化乙銨與NaOH溶液：CH3CH2NHeq\o\al(+,3)Cl-+NaOH→CH3CH2NH2+NaCl+H2O。②應(yīng)用：實(shí)驗(yàn)室可從含有胺的植物組織中分離、提純胺類化合物(生物堿)。5．幾種常見的胺(1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)：無色透明液體，溶于水和醇，具有擴(kuò)張血管的作用。它是制備藥物、乳化劑和殺蟲劑的原料。乙二胺的戊酸鹽是治療動(dòng)脈硬化的藥物。乙二胺與氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，簡稱EDTA，是重要的分析試劑。(2)己二胺(H2N(CH2)6NH2：合成化學(xué)纖維“尼龍66”的主要原料。(3)苯胺是染料工業(yè)中最重要的原料之一。二、酰胺1．定義、表示方法和分類(1)定義：酰胺是羧酸分子中羥基被氨基或烴氨基所替代得到的化合物。(2)表示方法：其結(jié)構(gòu)一般表示為，其中的叫做?；?叫做酰胺基。(3)分類：根據(jù)氮原子上取代基的多少，酰胺可以分為伯、仲、叔酰胺三類。2．幾種常見酰胺的結(jié)構(gòu)及其名稱結(jié)構(gòu)簡式名稱乙酰胺苯甲酰胺N，N-二甲基甲酰胺N-甲基-N-乙基苯甲酰胺結(jié)構(gòu)簡式名稱N-甲基乙酰胺N-甲基苯甲酰胺N，N-二甲基乙酰胺N，N-二甲基苯甲酰胺結(jié)構(gòu)簡式名稱對乙酰氨基酚(“撲熱息痛”)尼龍-663．酰胺的物理性質(zhì)除甲酰胺外，大部分是白色晶體。酰胺的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)均比相應(yīng)的羧酸高。低級的酰胺能溶于水，隨著相對分子質(zhì)量的增大，酰胺的溶解度逐漸減小。4．酰胺的化學(xué)性質(zhì)酰胺與酯類有機(jī)化合物一樣，都是羧酸衍生物，兩者的結(jié)構(gòu)類似，具有相似的性質(zhì)。在酸、堿作用下，它們都能發(fā)生水解反應(yīng)，酰胺水解生成羧酸和氨（胺），酯水解生成羧酸和醇。(1)與酸反應(yīng)：乙酰胺與硫酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：2CH3CONH2+2H2O+H2SO4eq\o(,\s\up9(△))2CH3COOH+(NH4)2SO4。(2)與堿反應(yīng)：乙酰胺與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3CONH2+NaOHeq\o(,\s\up9(△))CH3COONa+NH3↑。(3)應(yīng)用：胺可以轉(zhuǎn)化成酰胺，酰胺又可以水解變成胺，常利用這種轉(zhuǎn)化關(guān)系來保護(hù)氨基。5．酰胺的制備酰胺可以通過氨氣（或胺）與羧酸在加熱條件下反應(yīng)得到，或用羧酸的銨鹽加熱脫水得到。合成乙酰胺的反應(yīng)為：CH3COOH+NH3eq\o(,\s\up9(△))CH3CONH2+H2O。6．用途常用作溶劑和化工原料，合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。例如，N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機(jī)化合物和無機(jī)化合物，是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑，也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。【思考與討論p81】參考【答案】氨、胺、酰胺和銨鹽比較物質(zhì)組成元素結(jié)構(gòu)式化學(xué)性質(zhì)用途氨N、H溶于水顯堿性，能和酸或酸性物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)制冷劑、制造化肥和炸藥胺C、N、HR—NH2胺類化合物具有堿性，與酸反應(yīng)生成鹽，如苯胺能與鹽酸反應(yīng)，生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料酰胺C、N、O、H酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，如果水解時(shí)加入堿，生成的酸就會(huì)變成鹽，同時(shí)有氨逸出酰胺常被用作溶劑和化工原料銨鹽N、H等NHeq\o\al(＋,4)和酸根陰離子受熱易分解、與堿反應(yīng)產(chǎn)生氨氣化工原料、化肥?問題一胺的化學(xué)性質(zhì)【典例1】胺是指含有、或者)(R為烴基)的一系列有機(jī)化合物，下列說法正確的是A．胺與羧酸反應(yīng)生成肽鍵的反應(yīng)類型與酯化反應(yīng)的反應(yīng)類型不同B．胺類物質(zhì)具有堿性C．的胺類同分異構(gòu)體共有9種D．胺類物質(zhì)中三種含氮結(jié)構(gòu)(題干中)的N原子的雜化方式不同【答案】B【解析】A．胺與羧酸反應(yīng)生成肽鍵的過程是羧基失去羥基，胺失去氫原子，脫去一個(gè)水分子，反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)，酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)類型相同，A選項(xiàng)錯(cuò)誤；B．胺類物質(zhì)可以和酸反應(yīng)生成鹽，具有堿性，B選項(xiàng)正確；C．的胺類同分異構(gòu)體中含有或者，有、、、、、、、，共8種，C選項(xiàng)錯(cuò)誤；D．題干中三種含氨結(jié)構(gòu)的N原子的雜化方式都是，雜化方式相同，D項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選B?！窘忸}必備】1．胺的堿性(1)胺的弱堿性胺與氨相似，水溶液呈弱堿性。這是由于胺分子中氮原子上未共用的電子對能接受水中的H+，使溶液中OH-濃度增大，溶液呈堿性。NH3+H2ONHeq\o\al(+,4)+OH-R-NH2+H2OR-NHeq\o\al(+,3)+OH-(2)胺與銨鹽的轉(zhuǎn)化①胺與強(qiáng)酸反應(yīng)生成銨鹽CH3-NH2+HCl—→CH3-NHeq\o\al(+,3)QUOTEH3+Cl-(或CH3-NH2·HCl)氯化甲銨鹽酸甲胺+HCl—→(或)氯化苯銨鹽酸苯胺②銨鹽與強(qiáng)堿作用生成有機(jī)胺+NaOH—→+NaCl+H2O2．胺的?；磻?yīng)胺與酰鹵或酸酐反應(yīng)，胺的氮原子上氫原子被?；?RCO—)取代生成酰胺的反應(yīng)。例如：CH3CH2NH2+(CH3CO)2O—→CH3CONHCH2CH3+CH3COOH乙胺乙酸酐乙酰乙胺【變式1-1】我國國家藥品監(jiān)督管理局禁止使用含有PPA的抗感冒藥物。PPA是鹽酸苯丙醇胺的英文縮寫，已知苯丙醇胺的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列對苯丙醇胺敘述錯(cuò)誤的是 ()A．一定條件下，可以發(fā)生消去反應(yīng)B．一定條件下與Br2可以發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)C．具有弱堿性，可與強(qiáng)酸反應(yīng)生成鹽D．具有弱酸性，可與強(qiáng)堿反應(yīng)生成鹽【答案】D【解析】含有羥基，羥基鄰位碳原子含有氫原子，可發(fā)生消去反應(yīng)，故A正確；含有苯環(huán)，在催化作用下可與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；含有氨基，具有弱堿性，可與強(qiáng)酸反應(yīng)生成鹽，故C正確；分子不具有酸性，故D錯(cuò)誤，答案選D。【變式1-2】胺是指烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物，下列關(guān)于胺的說法正確的是A．甲胺中所有原子都滿足8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)B．胺類化合物含有的官能團(tuán)均只有一個(gè)-NH2C．苯胺與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HCl→D．三聚氰胺()不和強(qiáng)堿反應(yīng)【答案】C【解析】A．甲胺結(jié)構(gòu)簡式是CH3-NH2，在該物質(zhì)分子中C、N原子達(dá)到最外層8個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，H原子則達(dá)到最外層2個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，A錯(cuò)誤；B．氨分子中含有3個(gè)H原子，它們都可以被烴基取代，由此說明胺類化合物含有的官能團(tuán)不是只有一個(gè)-NH2，B錯(cuò)誤；C．與HCl發(fā)生反應(yīng)時(shí)，由于—NH2的N原子上含有孤對電子，N原子與HCl電離產(chǎn)生的H+形成配位鍵，得到-NH，陽離子與陽離子通過離子鍵結(jié)合形成鹽，C正確；D．三聚氰胺在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿性溶液中會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)，氨基逐步被羥基取代，由此說明三聚氰胺能和強(qiáng)堿反應(yīng)，D錯(cuò)誤；故合理選項(xiàng)是C。?問題二酰胺的化學(xué)性質(zhì)【典例2】丙烯酰胺()是一種無色晶體。淀粉類食品在高溫烹調(diào)下容易產(chǎn)生丙烯酰胺，過量的丙烯酰胺可引起食品安全問題。下列關(guān)于丙烯酰胺的敘述不正確的是A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．能發(fā)生水解反應(yīng)C．酰胺屬于羧酸衍生物，性質(zhì)與羧酸類似D．能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)【答案】C【解析】A．含碳碳雙鍵，則能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A正確；B．酰胺在酸或堿催化下可以水解為酸和氨，能發(fā)生水解反應(yīng)，故B正確；C．酰胺可發(fā)生水解反應(yīng)而羧酸不能，性質(zhì)不相似，故C錯(cuò)誤；D．含有碳碳雙鍵，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確；故選：C?！窘忸}必備】1．酸堿性酰胺無明顯的堿性，二酰亞胺類化合物受兩個(gè)?；绊?，N—H鍵極性增加，顯弱酸性。如：2．水解反應(yīng)酰胺在強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或酶的催化下，發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸(或羧酸鹽)和氨、胺(或銨鹽)?！咀兪?-1】頭孢羥氨芐(如圖所示)被人體吸收的效果良好，療效明顯，且毒性反應(yīng)極小，因而廣泛適用于敏感細(xì)菌所致的多種疾病的治療。下列對頭孢羥氨芐的說法正確的是 ()A．頭孢羥氨芐的化學(xué)式為C16H14N3O5S·H2OB．1mol頭孢羥氨芐分別與NaOH溶液和濃溴水反應(yīng)時(shí)，需消耗4molNaOH和3molBr2C．在催化劑存在的條件下，1mol頭孢羥氨芐可與7molH2發(fā)生反應(yīng)D．頭孢羥氨芐能在空氣中穩(wěn)定存在【答案】B【解析】根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式，推出頭孢羥氨芐化學(xué)式為C16H17N3O5S·H2O，故A錯(cuò)誤；根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式，能與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)是酚羥基、羧基和酰胺鍵，1mol該有機(jī)物中含有1mol酚羥基、2mol酰胺鍵、1mol羧基，1mol該有機(jī)物共消耗氫氧化鈉4mol，能與Br2發(fā)生反應(yīng)的是酚羥基的鄰位、對位和碳碳雙鍵，即1mol該有機(jī)物消耗3molBr2，故B正確；能與H2發(fā)生反應(yīng)的是苯環(huán)和碳碳雙鍵，1mol該有機(jī)物能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；含有酚羥基，酚羥基容易被氧氣氧化，因此頭孢羥氨芐不能在空氣中穩(wěn)定存在，故D錯(cuò)誤，答案選B?！咀兪?-2】已知乙酰胺的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CONH2，苯甲酰胺的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CONH2，則丙烯酰胺的結(jié)構(gòu)簡式為()A．CH3CH2CONH2 B．CH3CH2COONH4C．CH2=CHCONH2 D．CH2=CHCONH4【答案】C【解析】據(jù)題目信息可知乙酰為CH3CO-，苯甲酰為C6H5CO-，則丙烯酰為CH2=CHCO-，因此丙烯酰胺的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCONH2，答案選C。1．下列關(guān)于胺和酰胺說法正確的是()A．胺和酰胺都可以發(fā)生水解B．酰胺中不一定含—NH2C．胺和酰胺都是烴的含氧衍生物D．煙酰胺在酸性條件下水解生成和NH3【答案】B【解析】胺不能發(fā)生水解反應(yīng)，酰胺可以發(fā)生水解，A錯(cuò)誤；酰胺中不一定含—NH2，例如HCON(CH3)2，B正確；胺中不存在氧元素，不屬于烴的含氧衍生物，C錯(cuò)誤；煙酰胺在酸性條件下水解生成和銨鹽，得不到NH3，D錯(cuò)誤。2．一種胺類催化劑J的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是

A．J含有氨基，易溶于水B．J的結(jié)構(gòu)中存在手性碳原子C．J分子中所有碳原子可能共平面D．1molJ可以與2molHCl發(fā)生反應(yīng)【答案】A【解析】A．化合物J含有氨基，盡管氨基是親水基，但由于憎水基的烴基部分比較大，使其水溶性較差，因此該物質(zhì)不易溶于水，A錯(cuò)誤；B．手性碳原子是連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的C原子。根據(jù)J結(jié)構(gòu)可知：該物質(zhì)分子中連接氨基的兩個(gè)C原子為手性C原子，故J的結(jié)構(gòu)中存在手性碳原子，B正確；C．該物質(zhì)分子存在萘分子的平面結(jié)構(gòu)，與萘平面結(jié)構(gòu)連接的飽和C原子取代苯環(huán)上H原子的位置，在苯環(huán)的平面上。兩個(gè)萘的平面共直線，可能兩個(gè)平面共平面，C正確；D．J分子中含有氨基，氨基N原子上有孤對電子，可以與H+形成配位鍵，故J可以與HCl反應(yīng)。由于J分子中含有2個(gè)氨基，因此1molJ可以與2molHCl發(fā)生反應(yīng)，D正確；故合理選項(xiàng)是A。3．法匹拉韋藥物(結(jié)構(gòu)如圖)對肺炎的治療有較好的臨床效果。下列關(guān)于此物質(zhì)的說法不正確的是()A．法匹拉韋的分子式為C5H4FN3O2B．法匹拉韋與NaOH溶液共熱有NH3生成C．法匹拉韋與足量H2反應(yīng)后，產(chǎn)物分子中不含手性碳原子D．法匹拉韋顯一定的堿性，可以和酸反應(yīng)【答案】C【解析】根據(jù)題給法匹拉韋的結(jié)構(gòu)可知，該分子中C、H、O、N、F原子個(gè)數(shù)依次為5、4、2、3、1，則其分子式為C5H4FN3O2，故A正確；該分子中含有酰胺基，與NaOH溶液共熱發(fā)生水解可得到NH3，故B正確；該有機(jī)物分子與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，產(chǎn)物分子中含有手性碳原子(*號所標(biāo))，故C錯(cuò)誤；分子中含有氨基，顯一定的堿性，可以和酸反應(yīng)，故D正確。4．某聚酰亞胺的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列敘述正確的是()A．是天然有機(jī)高分子化合物B．能耐高溫，不能耐低溫C．該聚酰亞胺可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D．該聚酰亞胺的一個(gè)鏈節(jié)中含有13個(gè)雙鍵【答案】C【解析】根據(jù)題干信息可知，聚酰