醫(yī)用化學(有機)復習題

醫(yī)用有機化學復習題一．判斷下列說法是否正確：（正確以“√”，錯誤以“×”表示）1.在有機化學反應中加氧和去氫的過程叫氧化，反之加氫和去氧的過程叫還原。2.因為C-C單鍵是由成鍵的兩個碳原子各以一個雜化軌道沿其對稱軸的方向相互重疊而成，所以是 鍵。3.共軛效應與誘導效應一樣都是沿著碳鏈由近及遠的依次傳遞，隨著距離的增加而減弱。4.在醛、酮羰基的加成反應中是由帶電子的負離子首先進攻羰基中缺電子的碳原子，所以是親電性加成反應。5.立體異構是由于分子中的原子或原子團在空間排列方式的不同而產生的異構。6.順反和Z/E命名法均適用于表示順反異構體的構型，而且順和Z，反和E分別代表同一異構體。7.所有的單糖都具有還原性，都易被堿性弱氧化劑托倫試劑、斐林試劑氧化。8.只有手性分子才能有旋光性，使有機分子具有手性的一個最通常的因素是含有手性碳原子，所以分子中有手性碳原子就一定有旋光性。9.CH3CH2NH2為伯胺是因為分子中的氨基與伯碳原子相連接。10.在含有多個手性碳原子的旋光異構體之間，凡只有一個手性碳原子的構型不同時，互稱為差向異構體，因此葡萄糖和果糖互為差向異構體。12345678910√×××√×√×××二．選擇題：（選擇一個最佳答案填入下表）1.下列化合物中分子中碳原子在一個平面上的是：word版本 .A.CH3CH2CH2CH3B.CH2=CH-CH2CH3C.CH3CH=CHCH3DCH2=CH-CHO2-CHE.CH3CHCH CH332.能和斐林試劑反應的化合物疇為：A.醇類B.所有的醛C.所有的酮D.所有的脂肪醛E.糖類3.CH3CH=CH2+HBr→CH3CHBrCH3表示的反應為：A.親核性取代反應B.親電性取代反應C.親核性加成反應D.親電性加成反應E.游離基反應4.下列化合物按酸性從大到小排列的次序為：化合物①甲酸②對-甲基苯酚③水④碳酸⑤酒精A.①﹥④﹥②﹥③﹥⑤B.④﹥①﹥③﹥②﹥⑤C.①﹥②﹥④﹥③﹥⑤D.①﹥④﹥③﹥②﹥⑤E.④﹥①﹥③﹥⑤﹥②5.盧卡斯試劑常在哪類化合物中作為區(qū)別反應的試劑？A．醛類B．酮類C．酸類D．酯類E．醇類6.苯酚具有酸性，這是因為分子中存在 。A.-I效應B.σ–π共軛效應C.p–π共軛效應D.空間效應E.氫鍵7.區(qū)別2-戊醇和3-戊醇最好用。A.盧卡斯試劑B.KMnO4溶液C.碘仿反應D.金屬NaE.濃H2SO48.不能發(fā)生羥醛縮合反應的化合物是 。word版本 .A.OB.(CH3)2CHCH2CHOC.(CH3)3CCH2CHOD.C2H5C(CH3)2CHOE.CH2CHO9.下列化合物中既能產生旋光異構，又能產生順反異構的是： CH3

A.CH3-C=C-CH3 BrB.CH3CHBrCH=CHCH3C.CH3CHBr-C=CHCH3 CH32D.CH3CH2C=CH-CH Br3E.CH3-C-CH=CH-CH3Br10.己二酸加熱后所得的產物是：A.烷烴B.一元羧酸C.酸酐D.環(huán)酮E.酯11.具有n個手性碳原子的化合物，能產生的旋光異構體數為：A.至少2n個B.至多2n個C.一定有2n個D.必少于2nE.多于2n個12.能與亞硝酸作用定量地放出N2的化合物是：A.（CH3）2NCH2CH3B.C6H5NHCH3C.CH3CH（NH2）CH3D.（CH3CH2）4N+OH- E.CH3CONHCH313.下列化合物中堿性最弱的是：A.CH3NH2B.（CH3）2NHC.（CH3）3ND.（CH3）4N+OH-E.C6H5NH214.屬于雜環(huán)化合物的是：A.OOB.C.ONHD.NE.OONOHO15.已知甘氨酸的等電點為5.97，當甘氨酸溶液為中性時甘氨酸的分子為：A.陰離子B.陽離子C.兩性離子D.無法確定16.分子式為C4H8的鏈烴化合物，它的異構體共有：A.5個B.4個C.6個D.3個E.2個word版本 .17.化合物①乙醇②乙酸③苯酚④草酸⑤甲酸，按酸性由強到弱排列：A.③>②>①>⑤>④B.③>④>①>②>⑤C.②>①>⑤>④>③D.⑤>④>②>③>①E.④>⑤>②>③>①18.1－己烯在碘化鈉存在下與溴反應，其產物是：A.只有1,2－二溴己烷B.1,2－二溴己烷和1,3－二溴己烷C.1,2－二溴己烷和1,2-二碘己烷D.1,2－二溴己烷和1－溴－2－碘環(huán)己烷E.1,2－二溴己烷和1－溴－2－碘己烷19.一化合物分子式為C5H8，該化合物可吸收兩分子溴，不能與硝酸銀的氨溶液作用，用過量的酸性高錳酸鉀溶液作用，生成兩分子CO2和一分子丙酮酸，推測該化合物的結構式為：A.CH3CCCH2CH32B.CHCCH(CH3)CH3C.CH2CHCHCHCH3D.CHCCHCH22E.CHCH32CHCH2CHCH20.下列敘述中，哪句話是正確的：A．沒有C*的分子一定是非手性分子，必無旋光性B．手性分子并不一定都有旋光性C．分子中只有一個C*，它一定有旋光性D．分子沒有旋光性，就一定沒有C*E．分子有旋光性，就一定有C21.按照順序規(guī)則，基團(1)－COOCH3，(2)－OH，(3)－NH2，word版本 .(4)－CH2OH，(5)－C6H5的優(yōu)先順序為：A.(1)>(2)>(3)>(4)>(5)B.(2)>(3)>(1)>(4)>(5)C.(2)>(3)>(4)>(5)>(1)D.(5)>(4)>(3)>(2)>(1) E.(3)>(2)>(1)>(4)>(5)22.互為差向異構體的兩種單糖，一定互為：A.端基異構體B.互變異構體C.對映體D.非對映體E.碳鏈異構體23.丙氨酸的pI=6.0，現測得一丙氨酸的水溶液pH值為7，該氨基酸在此溶液中的主要存在形式為：A.+

CH2CHCOOHNHB.CH3CHCOOH+NHC.CH3CHCOONH232D.CH3CHCOO+NHE.CH3CHCOOHNH3224.下列化合物不與HCN發(fā)生反應的是：A.戊醛B.苯甲醛C.2-己酮D.環(huán)己酮E.3-戊酮25.CH3CH=CH2+HBr→CH3CHBrCH3表示的反應為：B.親核性取代反應B.親電性取代反應C.親核性加成反應D.親電性加成反應E.游離基反應26.下列化合物中，碳原子在一條直線上的為：A.正丁烷B.1－丁烯C.1－丁炔D.丁烯炔E.2－丁炔27．引起烯烴順反異構的原因是：A 雙鍵的相對位置不同B 雙鍵不能自由旋轉word版本 .C雙鍵在分子鏈的中間D雙鍵碳原子上連有不同的原子（團）E以上都不是28.下列化合物①2-戊烯②2-甲基-2-戊烯③2-氯-2-戊烯④3-氯-2-戊烯⑤2，3-二氯-2-戊烯⑥2，3-二甲基-2-戊烯，沒有順反異構體的是A.②⑤⑥B.①C.②⑥D.⑤⑥E.②③⑥29.能與FeCl3顯色的是：A.CH2OHB.OHC.OHD.CHOE.OCH330.能與AgNO3的氨溶液作用生成白色沉淀的是：A.CH3CHCH2B.(CH3)2CCHCH38C.CH3CCCH

311D.CH3CCH14E.1234567910121315CDDAECCDBDBCEDA161718192021222324252627282930DEEDCBDCEDEDCCD三、結構推導：（不必寫出推導過程和理由）1.化合物A和B的分子式均為C4H8，都無順反異構。A能使Br2褪色，但與KMnO4/H+無反應，B能使Br2和KMnO4/H+都褪色，A和B都能與HBr作用，得到同一種產物C（C4H9Br）。試寫出化合物A、B和C的結構式。BrA: B:CH3CH2CHCH2 C:CH3CHCH2CH2CH32.化合物A(C6H10O2)與碘的堿溶液反應生成碘仿，反應后的溶液經酸化后得B(C5H8O3),B易脫羧成C(C4H8O)，而C又能發(fā)生碘仿反應生成丙酸。試推導A、B、C的結構。word版本 .O O A:CH3CH2CCH2CCH3O O B:CH3CH2CCH2COHOC:CH3CH2CCH3四、寫出下列物質的結構式：1.乙醚2.草酸3.磺胺4．石炭酸5酮體6.酒石酸7.阿斯匹林8.9.蟻酸10.五、命名下列化合物：D葡萄糖（直立氧環(huán)式）乳酸11.草酰乙酸CH31.CH3CHCHCH2CH3CH32.CH33.H2CC2H5CCOOH4.CH2CH3NH5.BrCH2CHBr(Z/E)6.CH 3CH2CCH3CH2C CH7.HOCOOHCH3H(D/L).8.CH3 HC2H5 COOHword版本(Z/E)9.ClCH3CH310.CH3CHCH3CHCH2CH3CH311.CH3CHCH2CH3CH312.CH13.CH2OHCH

3CH 3

14CH3-CCHOHCH3CH315.CH3OH16O-CH317.CH3CH2CHCHOCH2CH2CH3O2CH318.C-CH19.CHCH 3

2=C-COOHO20.CH3CCH2COOH22.NCHCH3321.CH3CHCHNH3word版本 .23.HOOCC=CHCOOHH(R/S)24.HCH2OHOH（順/反）CHO(D/L)25.HCH

3OHCH2OH六、完成下列反應方程式：C(CH3)31.KMnO4CH2CH3CH32.+CI2Fe粉3.CH 2COOHCH2COOHCH

34.CH3CHCHCH3+HBr5.CH3CH2OH+HONO2→6.COOHH2CCOOH7.H3C+HBr8.H3CCH3CO+NHNH2word版本.9.C(CH3)3KMnO4/H+CH2CH=CH2O [H]11.CH3-C-COOHOH12.CH3-CH-CH2COOH 13NCH

3+HONOH.O14.CH3C-NH2 + H2O HClO15.CH3CH2CH+HCNCH3OH16. -H2OOH17. + NaOH O 干HCl18.CH3CH+2CH3OH 19.HOCOOH +NaHCO3濃NaOH202CH3CH2CH0 濃NaOHCH3COCH2CH(OH)CH3 I221答案：五、命名化合物1、2，3-二甲基戊烷2、3-甲基-1-環(huán)己烯3、2-乙基丙烯酸4、N-乙基苯胺word版本 . 5、Z-1，3-二溴-2-丁烯6、2-甲基-1，3-丁二烯7、D-2-羥基丙酸

8、Z-3-甲基-2-戊烯酸9、1，2-二甲基-4-氯環(huán)己烷10、2，3-二甲基戊烷 11、2-甲基丁烷12、對二甲苯13、芐醇14、3，3-二甲基-2-丁醇

15、鄰甲苯酚16、苯甲醚17、2-乙基戊醛18、1-苯基丙酮19、2-甲基丙烯酸 20、3-丁酮酸21、甲乙胺22、N,N-二甲苯胺23、順丁烯二酸

24、L-2，3-二羥基丙醛25、S-1，2-丙二醇六寫反應1C(CH3)32CH3Cl