第一章第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

第一章第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第一章第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(一)物質(zhì)分離與提純得區(qū)別(二)物質(zhì)提純得原則:不增、不減、易分一、物質(zhì)分離與提純分離就是把混合物分成幾種純凈物,提純就是除去雜質(zhì)。(三)物質(zhì)分離提純得一般方法:蒸餾重結(jié)晶

萃取分液色譜法(液態(tài)有機(jī)物)(固態(tài)有機(jī)物)(固態(tài)或液態(tài))(固態(tài)或液態(tài))“雜轉(zhuǎn)純,雜變沉,化為氣,溶劑分”得思想思考:實(shí)驗(yàn)室用溴與苯反應(yīng)制取溴苯,得粗溴苯后,要用如下操作精制:①蒸餾,②水洗,③用干燥劑干燥,④10%NaOH溶液洗,⑤水洗,正確得操作順序就是()A、①②③④⑤B、②④⑤③①C、④②③①⑤D、②④①⑤③B苯得沸點(diǎn)80、1℃;溴苯沸點(diǎn)156、2℃

利用混合物中各種成分得沸點(diǎn)不同而使其分離得方法。

常用于分離提純液態(tài)有機(jī)物,如石油得分餾條件:①有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、②含少量雜質(zhì)、③與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大(30℃左右)

課本P、17實(shí)驗(yàn)1-1工業(yè)乙醇得蒸餾主要儀器:蒸餾燒瓶、冷凝管、接收器、溫度計(jì)、鐵架臺(tái)(鐵圈、鐵夾)、石棉網(wǎng)、錐形瓶等注意要點(diǎn):1、加入碎瓷片2、溫度計(jì)位置3、冷凝水流向:下進(jìn)上出(與蒸氣流向相反)1、蒸餾:這樣得到得酒精就是否無水酒精？怎樣才能得到無水酒精？含雜工業(yè)乙醇95、6%工業(yè)乙醇無水乙醇(99、5%以上)蒸餾加吸水劑無水酒精得制取蒸餾2、重結(jié)晶重結(jié)晶就是將晶體用溶劑(蒸餾水)溶解,經(jīng)過濾、蒸發(fā)冷卻等步驟,再次析出晶體,得到更加純凈得晶體得方法。1、雜質(zhì)在溶劑中溶解度很小或大,易除去。2、被提純得物質(zhì)得溶解度受溫度影響較大,升溫時(shí)溶解度增大,降溫時(shí)溶解度減小。要求：苯甲酸得重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)步驟:加熱溶解趁熱過濾冷卻結(jié)晶重結(jié)晶苯甲酸得重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)不同溫度下苯甲酸在水中得溶解度溫度0C溶解度g2550950.170.956.8加熱苯甲酸溶解,冷卻則結(jié)晶析出。思考與交流:(P18)溫度越低,苯甲酸得溶解度越小,為了得到更多得苯甲酸,就是不就是結(jié)晶時(shí)得溫度越低越好？3、萃取原理:利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶得兩種溶劑中得溶解性不同,用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成得溶液中提取出來得方法儀器:分液漏斗、燒杯、鐵架臺(tái)(含鐵圈)操作過程:振蕩→靜置→分液萃取包括:1)液—液萃取:就是利用有機(jī)物在兩種互不相溶得溶劑中得溶解性不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑得過程。

2)固—液萃取:就是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物得過程(專用儀器設(shè)備)4、色譜法:閱讀P、19

利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用得不同,分離、提純有機(jī)物得方法。例如:用粉筆分離色素……大家學(xué)習(xí)辛苦了，還是要堅(jiān)持繼續(xù)保持安靜[練習(xí)1]下列每組中各有三對(duì)物質(zhì),它們都能用分液漏斗分離得就是A乙酸乙酯與水,酒精與水,植物油與水B四氯化碳與水,溴苯與水,硝基苯與水C甘油與水,乙酸與水,乙酸與乙醇D汽油與水,苯與水,己烷與水[練習(xí)2]可以用分液漏斗分離得一組液體混與物就是A溴與四氯化碳B苯與溴苯C汽油與苯D硝基苯與水[練習(xí)3]某工廠廢液經(jīng)測(cè)定得知主要含有乙醇,其中還溶有丙酮、乙酸與乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)得性質(zhì)(如下表),確定通過下列步驟回收乙醇與乙酸。物質(zhì)丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸得沸點(diǎn)(℃)分別就是:56、2、77、06、78、117、9①向廢液中加入燒堿溶液,調(diào)整溶液得pH＝10②將混與液放入蒸餾器中緩緩加熱③收集溫度在70～85℃時(shí)得餾出物④排出蒸餾器中得殘液。冷卻后向其中加濃硫酸(過量),然后再放入耐酸蒸餾器進(jìn)行蒸餾,回收餾出物請(qǐng)回答下列問題:(1)加入燒堿使溶液得pH＝10得目得就是

;(2)在70～85℃時(shí)得餾出物得主要成份就是

;(3)在步驟④中,加入過量濃硫酸得目得就是(用化學(xué)方程式表示)______________________________________

(4)當(dāng)最后蒸餾得溫度控制在85～125℃一段時(shí)間后,殘留液中溶質(zhì)得主要成份就是

。使乙酸轉(zhuǎn)變成鈉鹽,使乙酸乙酯在加熱時(shí)水解成乙酸鈉與乙醇乙醇2CH3COONa+H2SO4→2CH3COOH+Na2SO4Na2SO4H2SO4有機(jī)物(純凈)確定分子式？首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素如何利用實(shí)驗(yàn)得方法確定有機(jī)物中C、H、O各元素得質(zhì)量分?jǐn)?shù)？李比希法現(xiàn)代元素分析法研究有機(jī)物得一般步驟與方法二、元素分析→確定實(shí)驗(yàn)式“李比希元素分析法”得原理:取定量含C、H（O）的有機(jī)物加氧化銅

氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計(jì)算C、H含量計(jì)算O含量得出實(shí)驗(yàn)式求有機(jī)物得實(shí)驗(yàn)式:【例題】某含C、H、O三種元素得未知物A,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定A中碳得質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52、16%,氫得質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13、14%,求A得實(shí)驗(yàn)式。解:氧得質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1－52、16%－13、14%＝34、70%各元素原子個(gè)數(shù)比N(C):N(H):N(O)＝＝2:6:1A得實(shí)驗(yàn)式為:C2H6O若要確定它得分子式,還需要什么條件？1、確定相對(duì)分子質(zhì)量得常見方法:（1）根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度可求：M=22.4L/mol?ρg/L=22.4ρg/mol（2）依據(jù)氣體的相對(duì)密度：M1=DM2(D:相對(duì)密度)（3）求混合物的平均式量：（4）運(yùn)用質(zhì)譜法來測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量三、確定相對(duì)分子質(zhì)量→確定分子式2、測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量最精確快捷得方法

用高能電子流轟擊分子,使其失去電子變成帶正電荷得分子離子與碎片離子,帶正電荷得分子離子與碎片離子具有不同質(zhì)量,它們?cè)诖艌?chǎng)下達(dá)到檢測(cè)器得時(shí)間不同,結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖?！|(zhì)譜法相對(duì)分子質(zhì)量得測(cè)定——

質(zhì)譜儀

由于分子離子得質(zhì)荷比越大,達(dá)到檢測(cè)器需要得時(shí)間最長(zhǎng),因此譜圖中得質(zhì)荷比最大得就就是未知物得相對(duì)分子質(zhì)量、(1)質(zhì)荷比就是什么？(2)如何確定有機(jī)物得相對(duì)分子質(zhì)量？

分子離子與碎片離子得相對(duì)質(zhì)量與其電荷得比值未知化合物A得質(zhì)譜圖結(jié)論:A得相對(duì)分子質(zhì)量為46【例題】2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者得貢獻(xiàn)之一就是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析得質(zhì)譜法。其方法就是讓極少量得(10－9g)化合物通過質(zhì)譜儀得離子化室使樣品分子大量離子化,少量分子碎裂成更小得離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋

……,然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品得質(zhì)荷比如右圖所示(假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷,信號(hào)強(qiáng)度與該離子得多少有關(guān)),則該有機(jī)物可能就是A甲醇

C丙烷D乙烯

B甲烷【練習(xí)】某有機(jī)物得結(jié)構(gòu)確定過程前兩步為:①測(cè)定實(shí)驗(yàn)式:某含C、H、O三種元素得有機(jī)物,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳得質(zhì)量分?jǐn)?shù)就是64、86%,氫得質(zhì)量分?jǐn)?shù)就是13、51%,則其實(shí)驗(yàn)式就是()。

②確定分子式:下圖就是該有機(jī)物得質(zhì)譜圖,則其相對(duì)分子質(zhì)量為(),分子式為()。C4H10O74C4H10O3、有機(jī)物分子式得確定方法:

【方法一】最簡(jiǎn)式法

根據(jù)分子式為最簡(jiǎn)式得整數(shù)倍,因此利用相對(duì)分子質(zhì)量得最簡(jiǎn)式可確定其分子式?！纠}】某同學(xué)為測(cè)定維生素C(可能含C、H或C、H、O)中碳、氫得質(zhì)量分?jǐn)?shù),取維生素C樣品研碎,稱取該樣品0、352g,置于鉑舟并放入燃燒管中,不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品,將生成物先后通過無水硫酸銅與堿石灰,兩者分別增重0、144g與0、528g,生成物完全被吸收。試回答以下問題:(1)維生素C中碳得質(zhì)量分?jǐn)?shù)就是

,氫得質(zhì)量分?jǐn)?shù)就是

。(2)維生素C中就是否含有氧元素？為什么？(3)試求維生素C得實(shí)驗(yàn)式:

(3)若維生素C得相對(duì)分子質(zhì)量為176,請(qǐng)寫出它得分子式C3H4O3

41％4、55％肯定含有氧C6H8O6

【練習(xí)】嗎啡與海洛因都就是嚴(yán)格查禁得毒品。嗎啡分子含C71、58%、H6、67%、N4、91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求:⑴嗎啡得分子量;⑵嗎啡得分子式。已知海洛因就是嗎啡得二乙酸酯。試求:⑴海洛因得分子量;⑵海洛因得分子式。16、84%285C17H19NO3C21H23NO5369學(xué)與問

實(shí)驗(yàn)表明,許多咖啡與可樂飲料中含有興奮性物質(zhì)咖啡因。經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)定,咖啡因分子中各元素得質(zhì)量分?jǐn)?shù)就是:碳49、5％,氫5、20％,氧16、5％,氮28、9％,其摩爾質(zhì)量為194、1g/mol

您能確定它得分子式嗎？課本P21【方法二】直接法

密度(或相對(duì)密度)→摩爾質(zhì)量→1mol氣體中元素原子各為多少摩爾→分子式【方法三】余數(shù)法①用烴得相對(duì)分子質(zhì)量除以14,視商數(shù)與余數(shù)②若烴得類別不確定CxHy,可用相對(duì)分子質(zhì)量M除以12,瞧商與余數(shù),即M/12＝x……余y,分子式為CxHyM(CxHy)/M(CH2)＝M/14＝a……(a為碳原子數(shù))余2為烷烴整除為烯烴或環(huán)烷烴差2整除為炔烴或二烯烴差6整除為苯或其同系物此法用于具有確定通式得烴(如烷、烯、炔、苯得同系物等)【例題】分別寫出相對(duì)分子質(zhì)量為128、72得烴得分子式【方法四】方程式法

在同溫同壓下,10mL某氣態(tài)烴在50mLO2里充分燃燒,得到液態(tài)水與體積為35mL得混合氣體,則該烴得分子式可能為()A、CH4B、C2H6C、C3H8D、C3H6BD例:未知物A得分子式為C2H6O,其結(jié)構(gòu)可能就是什么？

H

H

H

HH－C－C－O－H或

H－C－O－C－H

HH

H

H三、波譜分析——確定結(jié)構(gòu)式確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式得一般步驟就是:(1)根據(jù)分子式寫出可能得同分異構(gòu)體(2)利用該物質(zhì)得性質(zhì)推測(cè)可能含有得官能團(tuán),最后確定正確得結(jié)構(gòu)1、紅外光譜紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)得原理就是:由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。紅外光譜鑒定分子結(jié)構(gòu)可以獲得化學(xué)鍵與官能團(tuán)得信息CH3CH2OH得紅外光譜結(jié)論:A中含有O-H、C-O、C-H2、核磁共振氫譜如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物得結(jié)構(gòu)？

對(duì)于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，這種差異叫化學(xué)位移δ。從核磁共振氫圖譜上可推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子（波峰數(shù)）及它們的數(shù)目比（波峰面積比）。核磁共振CH3CH2OH得紅外光譜可以推知未知物A分子有3種不同類型得氫原子及它們得數(shù)目比為3:2:1因此,A得結(jié)構(gòu)為:

HHH－C－C－O－H

HH【例題】下圖就是一種分子式為C4H8O2得有機(jī)物得紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:C—O—CC=O不對(duì)稱CH3CH3COOCH2CH3【練習(xí)】有一有機(jī)物得相對(duì)分子質(zhì)量為74,確定分子結(jié)構(gòu),請(qǐng)寫出該分子得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

C—O—C對(duì)稱CH3對(duì)稱CH2CH3CH2OCH2CH3【例題】一個(gè)有機(jī)物得分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵與C＝O得存在,核磁共振氫譜列如下圖:②寫出該有機(jī)物得可能得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:①寫出該有機(jī)物得分子式:C4H6OCH3CH=CHCHO說明:這四種峰得面積比就是:1:1:1:3【練習(xí)】2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果,其中一項(xiàng)就是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼亍ぞS特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)得方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用得就是氫核磁共振譜,它就是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境得氫原子在氫核磁共振譜中給出得信號(hào)不同來確定有機(jī)物分子中得不同得氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)得就是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3

【練習(xí)】分子式為C3H6O2得二元混合物,分離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出得峰有兩種情況。第一種情況峰給出得強(qiáng)度為1︰1;第二種情況峰給出得強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物得組成可能就是(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)

。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3

研究有機(jī)化合物得一般