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第三章第一節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物(2)高一年級(jí)化學(xué)主講人尚榮榮北京市豐臺(tái)區(qū)豐臺(tái)第二中學(xué)回顧甲烷分子的結(jié)構(gòu)分子式球棍模型空間結(jié)構(gòu)(正四面體形)CH4HCHHH????????電子式空間填充模型質(zhì)疑:甲烷分子為何是正四面體結(jié)構(gòu)而不是平面正方
形結(jié)構(gòu)?實(shí)驗(yàn)角度:X射線(xiàn)衍射技術(shù)CHHHH平面正方形正四面體形×√氫原子均勻分布在碳原子周?chē)臻g,化學(xué)鍵之間相對(duì)距離最大,結(jié)構(gòu)更穩(wěn)定。質(zhì)疑:甲烷分子為何是正四面體結(jié)構(gòu)而不是平面正方
形結(jié)構(gòu)?碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu)鍵角鍵長(zhǎng)碳原子最外層有4個(gè)電子,通常通過(guò)共價(jià)鍵與其他原子結(jié)合決定球棍模型空間填充模型認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化合物的組成元素有機(jī)化合物的種類(lèi)均含C大多數(shù)含H、O有些含N、S、P、鹵素等多達(dá)上億種教材P79【活動(dòng)?探究】學(xué)生作品展示荔枝——碳原子藍(lán)莓——?dú)湓訖烟摇仍訉W(xué)生作品展示CH4CH3ClCH3CH2OHCH3COOH活動(dòng)1:搭建含兩個(gè)碳原子的烴分子的球棍模型任務(wù)2:盡可能多地搭建含兩個(gè)碳或三個(gè)碳的烴分子的
球棍模型學(xué)生作品中存在的問(wèn)題——“烴分子”概念僅由碳和氫兩種元素組成的有機(jī)化合物稱(chēng)為烴評(píng)價(jià):未準(zhǔn)確掌握烴的概念學(xué)生作品中存在的問(wèn)題——碳四價(jià)規(guī)則評(píng)價(jià):未結(jié)合碳四價(jià)
原則進(jìn)行搭建含兩個(gè)碳原子的烴分子——成鍵方式碳原子間鍵長(zhǎng)(nm)鍵角分子空間構(gòu)型0.1540.1340.120任意兩個(gè)鍵夾角近似109.5°任意兩個(gè)鍵夾角近似120°碳碳三鍵與碳?xì)滏I夾角180°平面型直線(xiàn)型每個(gè)碳原子周?chē)拿骟w含兩個(gè)碳原子的烴分子——空間構(gòu)型對(duì)比評(píng)價(jià)
C2H4氫原子均勻分布在碳原子周?chē)臻g,化學(xué)鍵之間相對(duì)距離最大,結(jié)構(gòu)更穩(wěn)定。“不飽和”碳原子還有能與氫原子結(jié)合的價(jià)鍵“飽和”C2H6C2H4C2H2C2H6乙烷C2H4乙烯C2H2乙炔烴的結(jié)構(gòu)與名稱(chēng)【思考】通過(guò)以上分析,在含兩個(gè)碳原子烴分子搭建活動(dòng)中你有哪些新的收獲?學(xué)生丙:連接時(shí)關(guān)注空間構(gòu)型(鍵長(zhǎng)和鍵角)學(xué)生甲:先連接碳原子,再根據(jù)碳原子成鍵特點(diǎn)(碳四價(jià))
補(bǔ)齊氫原子學(xué)生乙:關(guān)注碳原子之間的成鍵方式(碳碳雙鍵、碳碳三鍵)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)碳原子成鍵特點(diǎn)(碳四價(jià))決定空間構(gòu)型碳骨架鍵長(zhǎng)鍵角總結(jié)特殊的成鍵方式碳碳雙鍵碳碳三鍵碳原子成鍵方式活動(dòng)2:搭建含三個(gè)碳原子的烴分子的球棍模型任務(wù)2:盡可能多地搭建含兩個(gè)碳或三個(gè)碳的烴分子的
球棍模型含三個(gè)碳原子的烴分子——成鍵方式與空間構(gòu)型丙烷丙烯丙炔含三個(gè)碳原子的烴分子——成鍵方式與空間構(gòu)型丙烷分子中每一個(gè)碳原子上任意兩個(gè)鍵的夾角都近似于甲烷分子中碳?xì)滏I的夾角含三個(gè)碳原子的烴分子——成鍵方式與空間構(gòu)型丙烯具有類(lèi)似乙烯分子的空間構(gòu)型具有類(lèi)似甲烷分子的空間構(gòu)型含三個(gè)碳原子的烴分子——成鍵方式與空間構(gòu)型丙炔具有類(lèi)似乙炔分子的空間構(gòu)型具有類(lèi)似甲烷分子的空間構(gòu)型含三個(gè)碳原子的烴分子——成鍵方式碳原子連接方式——環(huán)狀紅球——碳原子綠球——?dú)湓迎h(huán)烴鏈烴環(huán)丙烷環(huán)丁烷丙烷丁烷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)碳原子成鍵特點(diǎn)(碳四價(jià))決定空間構(gòu)型碳骨架鍵長(zhǎng)鍵角總結(jié)特殊的成鍵方式碳碳雙鍵碳碳三鍵碳原子成鍵方式環(huán)狀鏈狀碳原子間連接方式烴的分類(lèi)烴環(huán)烴鏈烴飽和鏈烴(烷烴)不飽和鏈烴(含碳碳雙鍵、碳碳三鍵等)碳原子間連接方式(碳骨架)碳原子之間的成鍵方式思考:烷烴分子的結(jié)構(gòu)特征?烷烴分子中只含有碳碳單鍵和碳?xì)滏I,且每個(gè)碳原子的四個(gè)共價(jià)鍵的空間結(jié)構(gòu)均與甲烷類(lèi)似,為四面體結(jié)構(gòu)。當(dāng)碳骨架中碳原子較多時(shí),碳骨架為曲折鏈狀。CH4C2H6C3H8C4H10烷烴分子的結(jié)構(gòu)特征發(fā)現(xiàn)規(guī)律:分子結(jié)構(gòu)相似(鍵的種類(lèi)),每增
加1個(gè)碳原子就會(huì)增加2個(gè)氫原子CH4C2H6C3H8C4H10同系物分子結(jié)構(gòu)相似,分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)化合物之間互稱(chēng)為同系物。碳原子數(shù)不同的烷烴分子之間互稱(chēng)為同系物。思考:含12個(gè)碳原子的烷烴分子中的氫原子數(shù)?烷烴分子式通式:CnH2n+2碳原子數(shù)1234...12...n氫原子數(shù)468......1026烷烴分子式通式:CnH2n+2烷烴分子的結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式:用元素符號(hào)和短線(xiàn)“—”表示分子中原子的排列順
序和成鍵方式的式子。結(jié)構(gòu)式無(wú)法表達(dá)分子的真實(shí)空間結(jié)構(gòu)烷烴分子的結(jié)構(gòu)式與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:將結(jié)構(gòu)式中表示單鍵的短線(xiàn)“—”省略后的式子烷烴分子的命名方法導(dǎo)引:簡(jiǎn)單的不含支鏈的烷烴的命名甲乙丙丁戊己庚辛壬癸12345678910若碳原子數(shù)≤10舉例:C8H18的名稱(chēng)為
。辛烷有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式與命名方法導(dǎo)引:簡(jiǎn)單的不含支鏈的烷烴的命名若碳原子數(shù)>10,則用中文數(shù)字命名舉例:CH3(CH2)9CH3的名稱(chēng)為
。十一烷任務(wù)3:搭建一氯甲烷(CH3Cl)、乙醇(C2H5OH)和乙酸
(CH3COOH)分子的球棍模型。任務(wù)3:搭建一氯甲烷(CH3Cl)、乙醇(C2H5OH)和乙酸
(CH3COOH)分子的球棍模型。思考:碳原子結(jié)構(gòu)決定了碳四價(jià),那么氧原子、氯原子
與其他原子形成共價(jià)鍵時(shí)有什么規(guī)律呢?形成4個(gè)共價(jià)鍵形成2個(gè)共價(jià)鍵形成1個(gè)共價(jià)鍵同學(xué)搭建的CH3Cl的分子結(jié)構(gòu)同學(xué):用氯原子代替甲烷分子中的一個(gè)氫原子結(jié)構(gòu)式空間結(jié)構(gòu)同學(xué):從結(jié)構(gòu)式來(lái)看,氯原子替換其中一個(gè)氫原子,但
從空間結(jié)構(gòu)來(lái)看,鍵長(zhǎng)、鍵角應(yīng)該發(fā)生了變化。有機(jī)化合物分子空間結(jié)構(gòu)改變鍵的種類(lèi)改變0.177nm0.109nm搭建乙醇(CH3CH2OH)、乙酸(CH3COOH)的分子結(jié)構(gòu)評(píng)價(jià):符合碳原子、氫原子、氧原子的成鍵規(guī)則,不符合乙醇(CH3CH2OH)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。CH3OCH3乙醇乙酸搭建乙醇(CH3CH2OH)、乙酸(CH3COOH)的分子結(jié)構(gòu)碳原子與氧原子之間的成鍵方式碳氧單鍵碳氧雙鍵、碳氧單鍵通過(guò)以上探索活動(dòng),能否解釋為何組成有機(jī)化合物的元素種類(lèi)很少,但有機(jī)化合物種類(lèi)卻多達(dá)上億種?【思考】有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)碳原子成鍵特點(diǎn)(碳四價(jià))決定總結(jié)空間構(gòu)型碳骨架鍵長(zhǎng)鍵角特殊的成鍵方式碳碳雙鍵碳碳三鍵碳原子之間環(huán)狀鏈狀碳原子間連接方式碳原子與其他原子間有機(jī)化合物的多樣性決定同系物通過(guò)有機(jī)反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)鍵的轉(zhuǎn)化通過(guò)有機(jī)反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)鍵的轉(zhuǎn)化【交流?研討】在光照條件下甲烷可以與氯氣發(fā)生反應(yīng),生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳。其中二氯甲烷、四氯化碳是常用的有機(jī)溶劑,三氯甲烷曾被用作外科手術(shù)的麻醉劑。說(shuō)明:有機(jī)反應(yīng)比較復(fù)雜,常伴隨副反應(yīng),有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的化學(xué)方程式中常用學(xué)生活動(dòng):請(qǐng)根據(jù)下面四步反應(yīng)分析反應(yīng)中化學(xué)鍵的變化化學(xué)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是舊化學(xué)鍵的斷裂和新化學(xué)鍵的形成。學(xué)生活動(dòng):請(qǐng)根據(jù)下面四步反應(yīng)分析反應(yīng)中化學(xué)鍵的變化氫原子被氯原子代替,碳?xì)滏I轉(zhuǎn)變?yōu)樘悸孺I。一氯甲烷可以進(jìn)一步與氯氣進(jìn)行反應(yīng),按照相同的反應(yīng)方式依次生成二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳。取代反應(yīng)有機(jī)化合物分子里的某些原子(或原子團(tuán))被其他原子(或原子團(tuán))代替的反應(yīng)甲烷與烷烴甲烷與烷烴結(jié)構(gòu)相似(鍵的種類(lèi)、空間構(gòu)型),因此性質(zhì)也相似。烷烴在一定條件下均可與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)變化有機(jī)化合物性質(zhì)的變化有機(jī)化合物用途的變化化學(xué)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)鍵的轉(zhuǎn)變小結(jié)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)碳原子成鍵特點(diǎn)(碳四價(jià))決定總結(jié)空間構(gòu)型碳骨架鍵長(zhǎng)鍵角特殊的成鍵方式碳碳雙鍵碳碳三鍵碳原子之間環(huán)狀鏈狀碳原子間連接方式碳原子與其他原子間有機(jī)化合物的多樣性決定同系物決定有機(jī)化合物的性質(zhì)有機(jī)化合物的實(shí)際應(yīng)用決定應(yīng)用實(shí)踐:以結(jié)構(gòu)式表示的下列各物質(zhì)中屬于烷烴的是()C.A.B.D.烷烴只含碳、氫兩種元素碳原子飽和狀態(tài)鏈狀應(yīng)用實(shí)踐:以結(jié)構(gòu)式表示的下列各物質(zhì)中屬于烷烴的是()C.A.B.D.B應(yīng)用實(shí)踐:某烷烴分子中含有200個(gè)氫原子,其分子式為
。烷烴分子式通式:CnH2n+22n+2=200n=99C99H200應(yīng)用實(shí)踐:下列物質(zhì)中互為同系物的是()A.C2H6和CH3CH3B.C2H4和C4H10C.D.CH3CH2CH3和CH3CH3CH3CHA.C2H6和CH3CH3B.C2H
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