重慶市人教版高中化學選修3-第4章簡答題專項經典測試卷

一、解答題

I.DL—m—絡氨酸是一種營養(yǎng)增補劑，能提高人體的免疫力。一種合成DL—m一絡氨酸

的路線如下：

a,(1)NaOH/H.OCICH,-0-CHj/QH,-CH,Oj/Cu

A(C7HgO)—-*B-------------------K2----------------------------------?D

'7…先(2)H?△

H,NCOOH催

HCN

丫劑

HjSO./CHjCOOHH嚴/.OGNH?

DL-m一絡氨酸

NH,

白

已知：①6

OHOH

@6-

OCH,—O-CHj/Q-CH,HiS04/CHsC00H

③*HO

ir/H2o

催化劑

RHH

回答下列問題:

(1)A的化學名稱為,F中含氧官能團的名稱是。

(2)E到F的反應類型為。

(3)寫出D到E的化學方程式o

(4)化合物M是一種a-氨基酸，是H的同分異構體。滿足以下條件的M的同分異構體

有種。

i.環(huán)上有兩個處于鄰位上的取代基，與FeCb溶液不能發(fā)生顯色反應；

ii.lmolM與足量金屬鈉反應產生1.5molH2,,

其中分子中存在兩個手性碳原子，且能在濃硫酸催化加熱條件下發(fā)生消去反應而消除旋光

性，該異構體的結構簡式為、(已知：分子中存在手性碳原子的分子叫

手性分子，手性分子具有旋光性)。

(5)H0"<=ANH2是合成藥物撲熱息疼的中間體。設計由苯酚和CICH2—O—CH3制

備HA^^明的合成路線(無機試劑任選。)

答案：間甲基苯酚或3一甲基苯酚羥基、酸鍵加成反應

OH0H

CrCH—COOH

OHNH,

；

NONO2NH2

*備0

H2SO4/CH,COOH

O—CH2—O—CH3OHOH

戶LOHOCHJ-O-CH,(<^—0--CH,—0—CH,"6/濃&so.

CM—CH,△

【分析】

OH

OH

A為,在光照條件下，與氯氣發(fā)生取代反應生成B,B為，B在

OH

NaOH水溶液中發(fā)生水解，再酸化后生成C,。為,根據信息②c和

。卜1

O-CH

0/3

C1CH2—O—CH發(fā)生取代反應生成D,D為/T~k，

3D在銅作用下催化氧化生

10—/

0―/

,E與HCN發(fā)生加成反應生成F,尸為《》,

成E,E為

y—CN

H0

0—(^3

0_/0—/

F與氨經過取代反應生成6《

，G7K解后生成,H在

:N

硫酸和乙酸中制得產品。

OH

解析：（1）A為，化學名稱為間甲基苯酚或3一甲基苯酚，F為

含氧官能團的名稱是羥基、醛鍵。故答案為：間甲基苯酚或3一甲基

與HCN發(fā)生加成反應生成F,F為

應類型為加成反應。故答案為：加成反應;

（3）D在銅作用下催化氧化生成E,D到E的化學方程式

故答案為:

（4）化合物M是一種a—氨基酸，是H的同分異構體。i.環(huán)上有兩個處于鄰位上的取代

基，與FeCb溶液不能發(fā)生顯色反應，沒有酚羥基；ii.lmolM與足量金屬鈉反應產生

1.5molH2,除竣基外還有兩個醇羥基。滿足條件的M的同分異構體有7種，分別是：

中分子中存在兩個手性碳原子，且能在濃硫酸催化加熱條件下發(fā)生消去反應而消除旋光

CH,NH2CH20H

性，該異構體的結構簡式為人一CH—C—COOH、d~CH—CH—COOH。

LF,1(TII

OHOHOHNH>

CH,NH?CH20H

故答案為：7；C—C00H、jj—CH—CH—COOH；

0H0H

、0()HNH2

(5)是合成藥物撲熱息疼的中間體，由苯酚和CICH2—O—CE制備

H(Y^-NH〃在引入氨基過程中，要用濃HN03進行硝化反應，酚羥基易被氧化，需

進行保護，合成路線如下：

CJCHj—0—CH,__Q_CH,—0—CH3HN<V濃H2s04

CH—CH~>kJA-

a653

OHOH

故答案為:

濃

acH2-o—CH3_Q_CH,—0—CH,HWTVAso”

C4H5—€H,"?~

2.藥物菲那西汀的一種合成路線如下：

，^_S03HNaHSC>3.—SQNaNaOH焙附ONaC2H$Br

①.②③?

NOjNHNHCOCHJ

。啜俳2那西汀)

0-0印s⑤

OCJH5icyijdciHj

⑴菲那西汀的分子式

(2)反應②中生成的無機物的化學式為

(3)寫出⑤反應的化學方程式：

(4)菲那西汀水解的化學方程式是；

(5)菲那西汀的同分異構體中，符合下列條件的共有種。

①含苯環(huán)且只有對位兩個取代基②苯環(huán)上含有氨基③能水解，水解產物能發(fā)生銀鏡反

應.

答案：C10H13NO2

NHCOCH,

0

△

OC>H,

解析：試題分析:根據題中的各物質轉化關系可知，苯在加熱的條件下和濃硫酸發(fā)生取代

反應生成苯磺酸,苯磺酸與亞硫酸鈉發(fā)生取代反應生成苯磺酸鈉，苯磺酸鈉在加熱條件下

與氫氧化鈉發(fā)生取代反應生成苯酚鈉，苯酚鈉與溪乙烷作用發(fā)生取代反應生成乙苯酸，乙

苯酸再經過反應⑤發(fā)生取代反應，在對位引入硝基，硝基再被還原成氨基，氨基再與乙酸

作用可以得到藥物菲那西汀,

(1)由菲那西汀的結構簡式可知，它的分子式為CIOH13N02；

(2)對比反應②中反應物和生成中的有機物可知，生成的無機物的化學式為S02、H20；

⑶⑤反應的化學方程式O

mccocx,

(4)菲那西汀水解的化學方程式是0-?*.?'

(5)菲那西汀的同分異構體中，符合下列條件①含苯環(huán)且只有對位兩個取代基②苯環(huán)上含有

氨基③能水解，水解產物能發(fā)生銀鏡反應即水解后有醛基，原來為甲酸某酯，這樣的同分

異構體有

◎

，共5

HCOOCIt：CHCH3

種。

【考點定位】

考查有機物的推斷

【名師點晴】

根據題中的各物質轉化關系可知，苯在加熱的條件下和濃硫酸發(fā)生取代反應生成苯磺酸，

苯磺酸與亞硫酸鈉發(fā)生取代反應生成苯磺酸鈉，苯磺酸鈉在加熱條件下與氫氧化鈉發(fā)生取

代反應生成苯酚鈉，苯酚鈉與澳乙烷作用發(fā)生取代反應生成乙苯酸，乙苯酸再經過反應⑤

發(fā)生取代反應，在對位引入硝基，硝基再被還原成氨基，氨基再與乙酸作用可以得到藥物

菲那西汀，結合題中有關物質的結構簡式答題。

3.(I)有機物A、B、C、D、E之間發(fā)生如下的轉化:

(1)寫出c物質的結構簡式：；

(2)上述②?⑧轉化反應中，屬于取代反應的有；屬于加成反應的有

________________________(用反應序號填寫)；

(3)向A的水溶液中加入新制的Cu(0H)2并加熱時產生的實驗現象是

請寫出下列轉化的化學反應方程式：

(4)B+D_E：；

(5)乙烯生成聚乙烯：；

(II)已知葡萄糖在乳酸菌的作用下轉化為乳酸，乳酸的結構簡式為

CH3—CH—COOH

I。

0H

試回答：

(6)乳酸分子中含有和兩種官能團(寫名稱)；

(7)乳酸與金屬鈉反應的化學方程式為；

(8)足量乳酸與Na2C03溶液反應的化學方程式為；

(9)乳酸在濃硫酸作用下，兩分子相互發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀酯，此環(huán)狀酯的結構簡式為

答案：CH:iCHO⑤⑧有(破)紅色沉淀產生CH；iCOOH+CH：tCH.OHH3COOC2H5+HQ

催化劑.+CH-CHJ.裁基羥基

nCH=CH222

2△

CH-€H-COOHCHj-CH-COONa

31

OH+2Nat0Na+H2T

CH3—CH—COOHCH,-CH-COONa

2OH+Na2cCht26H+H2O+CO2T

CHj—CH-COO

OOC—CH—CH」

解析：（I）根據題中各物質轉化關系，反應⑥是光合作用產生A和氧氣，則A為葡萄糖

（C6Hl2。6）,水解能產生葡萄糖，所以化合物乙為水，反應為①糖類的水解，反應

②葡萄糖在酒化酶的作用下生成化合物甲為二氧化碳，B為CFLCHQH,反應③為B發(fā)生氧化

反應生成C為CH3CH0,反應④為C發(fā)生氧化反應生成D為CH3C00H,反應⑤為B和D發(fā)生酯

化反應生成E為CTLCOOCMs,反應⑦為乙烯的燃燒反應生成二氧化碳和水，反應⑧為乙烯與

水加成反應生成乙醇。（1）根據上面的分析可知C為CH3CHO；（2）根據上面的分析可知，

上述②?⑧轉化反應中，屬于取代反應的有⑤；屬于加成反應的有⑧；（3）A為葡萄糖，

向A的水溶液中加入新制的Cu（0H）2并加熱時產生的實驗現象是有（磚）紅色沉淀產生；

（4）B+D-E轉化的化學反應方程式為：CH3COOH+CH3CH2OH;（5）

乙烯生成聚乙烯轉化的化學反應方程式為：

nCH=CH2催化劑.3—CH2k

2△

（II）（6）乳酸分子（CH，-yH-COOH）中含有兩種官能團竣基和羥基；°）乳酸含有一

OH

OH、-coon,均與鈉反應，則與金屬鈉反應的化學方程式為：

CH,—CH—COOHCHCH-COONa

；(8)只有一

一

OH+2Na°Na+H,|

COOH與碳酸鈉反應，則反應為：

CH,—CH—COOHCH.-CH-COONa

I

2OH+Na2cO3一

2+H2O+CO2f

（9）含一OH、一COOH可發(fā)生酯化反應,則兩分子相互發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀酯，此環(huán)狀

CH3—CH-COO

酯的結構簡式為II。

00C-CH—CH3

點睛：本題考查有機化合物的推斷，根據題中各物質的轉化關系，結合物質結構推斷從而

得解，另一小題考查物質官能團的性質，明確羥基和粉基的性質是解題的關鍵。

4.常見有機物間的轉化關系如圖所示（以下變化中，某些反應條件及產物未標明）。A是天

然有機高分子化合物，D是一種重要的化工原料。在相同條件下，G蒸氣密度是氫氣的44

倍。

(DD的名稱：。

(2)C和E反應的化學方程式：.

(3)檢驗A轉化過程中有B生成，先中和水解液，再需要加入的試劑是。

(4)某煌X的相對分子質量是D、F之和，分子中碳與氫的質量之比是5：1。下列說法正確

的是(填字母)。

A.X不溶于水，與苯互為同系物B.X性質穩(wěn)定，高溫下不會分解

C.X的同分異構體可能存在4個甲基1).X可能和濱水發(fā)生加成反應

H

答案：乙烯C1LCILOH+CII：,C0011；-CII：iCOOCH2CH3+H20新制氫氧化銅(或銀氨溶液)

C

解析：A是天然有機高分子化合物，在酸性條件下水解得B,B在酒化酶的作用下生成C和

F,所以A為(CsHioOs)。，B為品以G蒸氣密度是氫氣的44倍，即G的相對分子質量

為88,I)是一種重要的化工原料，D與水加成得C,所以C為CH3cH/OH,F為COZ,則D為

CH2=CH2,D氧化得E為CH3COOH,C和E發(fā)生酯化反應生成G為CH3COOCH2cH燃X的相對

分子質量是D、F之和，即為72,分子中碳與氫的質量之比是5：1,則X為C$H⑵

(1)根據上面的分析可知，D為CHzXH”D中官能團的名稱為碳碳雙鍵；

(2)C和E發(fā)生酯化反應生成CH3COOCH2cH3,反應的化學方程式

it：

CHaCHaOH+CHaCOOHU:而CH3COOCH2cH3+H2O；

(3)檢驗A轉化過程中有B生成，即檢驗葡萄糖的存在，先中和水解液，再需要加入的試

劑是新制氫氧化銅(或銀氨溶液)；

(4)X為CsI兀，是飽和烷燼；A.CsH”不溶于水，與苯不存在同系物的關系，故A錯誤；

B.Cs隊在高溫下會分解，故B錯誤；C.CsM的一種同分異構體為2,2-二甲基丙烷，有

四個甲基，故C正確；D.烷燒和澳水不發(fā)生加成反應，故D錯誤；故選C。

點睛：確定G的組成是解題的關鍵，結合反應特點利用順推法、逆推法相結合進行推斷，

A是天然有機高分子化合物，在酸性條件下水解得B,B在酒化酶的作用下生成C和F,

所以A為(C6H10O5)n，B為C6Hl2。6,G蒸氣密度是氫氣的44倍，即G的相對分子質量

為88,D是一種重要的化工原料，D與水加成得C,所以C為CH3cH2OH,F為CO2,則

D為CH2=CH2,D氧化得E為CH3coOH,C和E發(fā)生酯化反應生成G為

CH3coOCH2cH3,據此分析解題。

5.［化學——選修5：有機化學基礎］4-羥基水楊酰苯胺俗名柳胺酚，是一種利膽藥，其結

構簡式如下：

某課題組以簡單燃為主要原料，采用以下路線合成柳胺酚。回答下列問題:

已知：

0H3嚷"，*HC1

(1)A的化學名稱為；柳胺酚的分子式為o

(2)D的結構簡式為；G中含有官能團的結構簡式為。

(3)由A生成B的反應類型為。

(4)G和F反應的化學方程式為。

(5)H是G的同分異構體，可與FeCh溶液發(fā)生顯色反應，也能發(fā)生銀鏡反應，符合條件的

H共有種。

(6)參照上述路線，以B和乙酸為原料合成NHCOCHj,請設計合成路線流程圖(無機

試劑及溶劑任選)_________________。示例如下：V丫-^-fz

X條件殺住

答案：乙煥C,3HnN03BLILNO,-COOH,-OH加成反應

C濃超產?6必金小?■但一力產.ONHOCM

解析：(1)A為簡單燃并且相對分子質量為26,由此可推斷為乙煥，由柳胺酚的結構式

可以推出分子式是C13H11N03O

(2)B為苯，苯在FeB門做催化劑的條件下可以和&2反應生成澳苯，故C為澳苯，澳苯

C進一步發(fā)上硝化反應生成對硝基澳苯，所以D的結構式是*。他,由柳胺酚的結

構簡式可逆推出G中的官能團為-COOH、-0H。

(3)由A的乙煥反應生成苯環(huán)，乙快中的三鍵變成苯環(huán)中的單雙鍵，所以應該發(fā)生了加

成反應。

(4)G和F應該發(fā)生類似于生物中的氨基酸的脫水縮合，由竣基和氨基脫水縮合，故方程

式是.HO。-*二0—.陶

(5)苯環(huán)上2個側鏈：一個側鏈是-O-CHO另一側鏈是-0H3種苯環(huán)上3個側鏈：2個-0H

一個-CHO6種(方法：2個-0H鄰位,2種；2個-OH間位,3種；2個-0H對位,1種.總共6

種)答案9種

(6)◎炳產。皿*工^2。ONHOCC^

6.已知Q—氨基酸在一定條件下能與亞硝酸HN02反應得到&一羥基酸。

R—CH—COOH+HNO2一?R—CH—COOH+N2f+H20

OH

NH2

根據如下轉化關系回答下列問題：

A*N2oHS￡aCHpHCOOH(CHQNJ

NH2

HNO：

D「脫水

其中D、E的摩爾質量分別為162g?010廣、i44g?molT。

(D寫出A、B的結構簡式A、B

(2)寫出C-E的化學方程式o

(3)寫出C-D的化學方程式..

CH3—CHCOONaCH—CHCOOH

答案：I3

NHOH

2CHC

-H

In

CH.o

CH3—CHCOOHCH3—CHCOOCHCOOH

2|->11+2H2O

OHOHCH3

【分析】

氨基酸能發(fā)生縮聚反應，脫去一個HzO分子，即-COOH脫去-OH,-NH2脫去-H,發(fā)生縮聚反應

生成蛋白質，由此結合B的分子式可推知，2個丙氨酸分子間脫去2個H20分子生成環(huán)狀B

產

、CH3—CHCOONa

為HNNH.丙氨酸與氫氧化鈉發(fā)生中和反應生成A為I.由題目

NH2

CH—

CH3

中所給信息可總結出:在HNCh作用下，氨基酸中的-NH2可轉變成-OH,可得C為

CH-CHCOOH

I，其摩爾質量為90g/moL因為C中含有?COOH和?OH,發(fā)生脫水反應生成D

0H

與E,由D的摩爾質量為162g?moH,即由2分子C脫去1分子水生成，則D的結構簡式為

CH3—CHCOOCHCOOH

II；E的摩爾質量為144g?moH,即2分子C脫去2分子水生成環(huán)狀產物

OHCH

3沖

E,故E的結構簡式為Q0o

CH—

CH3

產

CH3—CHCOONa,

解析：(1)根據以上分析,A、B結構簡式分別為：I、HNNH：

NH2、

CH—

CH3

(2)根據以上分析，2分子C脫去2分子水生成環(huán)狀產物E,則C-E的化學方程式:

2cH3—fHCOOH

0+2H20；

OH

CH—

CH3

⑶根據以上分析,2分子C脫去1分子水生成D,則C-D的化學方程式為

CH3—CHCOOHCH3—CHCOOCHCOOH

2I-*II+2H20o

OHOHCH3

7.甘蔗是我們生活中較為常見的經濟作物。

（1）B的分子式是。

（2）向試管中加入甘蔗渣經濃硫酸水解后的混合液，先加NaOH溶液，再加新制氫氧化

銅，加熱，可看到（現象）。

（3）寫出B_C的化學方程式。

答案：C6Hl2。6磚紅色沉淀CMQ,酒化512cH￡H,OH+2cO,

【分析】

甘蔗的主要成分是蔗糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖在酒化酶作用下反應生成C

為CH3cHzOH,則A是果糖、B是葡萄糖，乙醇和乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成

D為CH3coOCH2cH3。

解析：甘蔗的主要成分是蔗糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，葡萄糖在酒化酶作用下反應

生成C為CH3cH2OH,則A是果糖、B是葡萄糖，乙醇和乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反

應生成D為CH3COOCH2cH3。

⑴.通過以上分析可知B為葡萄糖，其分子式為C6Hl2。6,故答案為C6Hl2。6；

（2）.蔗糖水解生成的有葡萄糖，葡萄糖在堿性條件下和新制氫氧化銅懸濁液反應生成磚紅色

沉淀氧化亞銅，所以看到的現象是有病紅色沉淀生成，故答案為磚紅色沉淀；

（3）.B是葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醉和二氧化碳，反應方程式為

C6Hl2。6劇繼2cH3cH20H+2co2,故答案為CM。酒化與2cH3cH,OH+2CO,。

8.某制糖廠以甘蔗為原料制糖，同時得到大量甘蔗渣，對甘蔗渣進行綜合利用，可以提高

經濟效益，減少對環(huán)境的污染。如圖所示為用甘蔗渣為原料制取各物質的轉化過程圖。

光介作用

0回

體內K化

顯對催化札△△保AM

新川虱限

處叫化供總油液

回

已知：①B在人體組織中發(fā)生緩慢氧化，放出熱量，提供生命活動需要的能量。

②G是具有果香氣味的液體，體積分數75%的D的水溶液常用于醫(yī)療消毒，并且可以代替

汽油作汽車燃料。

③R—CHO根虱I〉，R—COOH

（1）A的化學名稱為,B的分子式為。

（2）E的結構簡式為,F分子中含有的官能團的名稱為。

（3）D+F-G的化學方程式為，該反應的反應類型為。

答案：纖維素C6HlCHjCHO竣基CH3coOH+C2H50H號CH3coOCH2cH3+H2O

酯化反應（或取代反應）

【分析】

A為甘蔗渣主要成分纖維素；B在人體組織中發(fā)生緩慢氧化，放出熱量，提供生命活動需要

的能量，所以B為葡萄糖；體積分數75%的D的水溶液常用于醫(yī)療消毒，并且可以代替汽

油作汽車燃料，所以D為乙醇；D（乙醇）催化氧化生成E（乙醛）；E（乙醛）氧化成F

（乙酸）；F（乙酸）與D（乙醇）酯化反應生成具有果香氣味的液體G（乙酸乙酯）。

解析：（1）A為甘蔗渣主要成分纖維素，B在人體組織中發(fā)生緩慢氧化，放出熱量，提供

生命活動需要的能量，所以B為葡萄糖，分子式為C6Hl2。6；

正確答案：纖維素；C6Hl2。6。

（2）D（乙醇）催化氧化生成E（乙醛），E結構簡式為CH3CHO；E（乙醛）氧化成F

（乙酸），乙酸分子中含有的官能團的名稱為竣基；

正確答案：CHaCHO；竣基。

（3）F（乙酸）與D（乙醇）反應的化學方程式為

CH3coOH+C2H50H騫CH3coOCH2cH3+H2O,該反應的反應類型為酯化反應（或取代反

應）；

正確答案：CH3coOH+C2H50H號CH3coOCH2cH3+H2O；酯化反應（或取代反應）。

【點睛】

熟記有機常見合成路線：淀粉（纖維素）水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成

乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛催化氧化生成乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應生成乙

酸乙酯。

9.常用藥-羥苯水楊胺，其合成路線如圖?；卮鹣铝袉栴}：

羥茶水楊腌

已知：玲廠收Fe/HClCj-NHz

（1）羥苯水楊胺的化學式為。Imol羥苯水楊胺最多可以和molNaOH反應。

（2）D中官能團的名稱—o

（3）ATB反應所加的試劑是_。

（4）F存在多種同分異構體。

F的同分異構體中既能與FeCb發(fā)生顯色反應，又能發(fā)生銀鏡反應，且核磁共振氫譜顯示4

組峰，峰面積之比為1：2：2：1的同分異構體的結構簡式—。

答案：G3HUNO33羥基、硝基濃硝酸和濃硫酸

OOCH

6?

CH

【分析】

苯與氯發(fā)生取代反應得到氯苯A,根據題目給出的信息可知D中含有硝基，這個硝基只能

是A到B的過程中引入的，而產物中左邊的苯環(huán)上的取代基是對位的，因此B為對硝基氯

苯，堿性條件下水解得到對硝基苯酚鈉C,加酸中和后得到對硝基苯酚D,還原后得到對

氨基苯酚E,根據F的分子式和最終產物的結構不難推出F是鄰羥基苯甲酸（水楊酸），E

和F脫水形成肽鍵，得到最終產物，據此來分析題目即可。

解析：（1）根據結構得出其化學式為C13H11NO3,首先2個酚羥基能消耗2個氫氧化鈉，

水解后形成的竣酸又能消耗1個氫氧化鈉形成竣酸鹽，因此Imol產物一共可以消耗3mol

氫氧化鈉；

（2）D為對硝基苯酚，其中含有的官能團為硝基和羥基；

（3）根據分析，A-B是硝化反應，需要的試劑為濃硝酸和濃硫酸；

（4）能和氯化鐵發(fā)生顯色反應證明有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應證明有醛基，然后還有4種

CHO產

等效氫，一共有3種符合條件的同分異構體，分別為、

OOCH

0。

I

nw

io.成熟的蘋果中含有淀粉、葡萄糖和無機鹽等，某課外興趣小組設計了一組實驗證明某

些成分的存在，請你參與并協助他們完成相關實驗。

（1）用小試管取少量的蘋果汁，加入（填名稱），溶液變藍，則證明蘋果中含有淀

粉。

（2）利用含淀粉的物質可以生產醋酸。下面是生產醋酸的流程圖，試回答下列問題：

?淀淀［y閃—?回一?回一神取

B是日常生活中有特殊香味的常見有機物，在有些飲料中含有B。

①寫出化學方程式，并注明反應類型。

B與醋酸反應:.屬于反應。

B—C,屬于反應。

②可用于檢驗A的試劑是。

答案：碘水CH3COOH+CH3CH2OH,"CH3COOCH2CH3+H2O取代（或酯化）

A

2CHCHOH+O2CHCHO+2HO氧化新制的氫氧化銅懸濁液（合理答案均可）

322△32

【分析】

（1）碘單質遇淀粉變藍色;

（2）①淀粉在酸性條件下水解生成葡萄糖，葡萄糖在催化劑的條件下生成乙醇，乙醇可被氧

化為乙醛，最終氧化物乙酸；

②葡萄糖中含有醛基。

解析：（1）蘋果中含有淀粉，碘單質遇淀粉變藍色，向蘋果汁中加入碘水，溶液變藍，則蘋

果中含有淀粉；

（2）淀粉在酸性條件下水解生成葡萄糖，葡萄糖在催化劑的條件下生成乙醇，乙醇可被氧化

為乙醛，最終氧化物乙酸，則A為葡萄糖，B為乙醇，C為乙醛；

①乙醇和乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化（取代）反應生成乙酸乙酯，反應的方程式為

CH3COOH+CH3CH2OH,sCHCOOCH2CH3+HO；B為乙醇，C為乙醛，乙醇可在

A32

催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成乙醛，反應的方程式為

S

2CH3CH2OH+O2^2CH3CHO+2H2O；

②葡萄糖中含有醛基，檢驗葡萄糖可用新制的氫氧化銅懸濁液，加熱后若產生病紅色沉

淀，則淀粉水解生成葡萄糖。

11.A、B、C是大家熟悉的與生命運動密切相關的三種化合物，它們所含元素不超過三

種，并有如圖所示關系：

化MB

回答下列問題：

（1）A、B、C、D的化學式分別為：

A,B,C,D0

（2）在常溫下A、B通過途徑轉化為C,而人體內的蛋白質是由各種通

過縮聚而成。

（3）工業(yè)上制備D有兩種方法，一是乙烯合成法，二是農作物秸稈發(fā)酵法，請寫出有關

的化學反應方程式及反應類型_________________。

（4）油脂水解生成的醇與D是否為同系物（填"是''或''否"），請寫出硬脂酸甘油

在堿性條件下發(fā)生皂化反應的化學方程式。

（5）目前，化合物B在自然界中的含量呈上升趨勢，對環(huán)境產生了不良影響，發(fā)生這種

變化的原因是。

答案：H2OCO2C6Hl2。6C2H50H光合作用氨基酸CH2=CH2+H2O-CH3cH20H

（加成反應）（C6H10O5）n+nthOinC6Hl2。6（水解反應），C6H12O6^2CO2T+

2cH3cH20H（分解反應）否+3NaOH△.3Ci7H35coONa+

綠色植物減少、汽車尾氣排放和工廠排放大量C02、森林失火等

解析：(1)根據(3)問題，制備D的方法，其中一種是乙烯的合成法，推出D為乙醇，其反

應方程式為CH2=CH2+H20TCH3cH20H,根據(5)的問題，化合物B在自然界中含量呈上

升趨勢，對環(huán)境產生了不良影響，且B與生命運動密切相關，因此推出B為C02,化合物

C在一定條件下生成CCh和乙醇，且化合物C與生命運動密切相關，推出化合物C為葡糖

糖，A與生命運動密切相關，且與C02生成葡糖糖，顯然通過光合作用生成的，即A為：

H2O；

(2)CCh和H2O通過植物的光合作用生成葡萄糖，蛋白質水解最終產物是氨基酸，氨基酸含

-COOH和-NH2,通過縮聚反應形成蛋白質；

(3)乙烯制備乙醇，是通過乙烯和水在一定條件下，發(fā)生加成反應生成的：CH2=CH2+

HzO-CH3cH20H(加成反應)，秸稈含有纖維素，纖維素在酸性條件下最終水解成葡萄

糖，然后葡萄糖在分解成乙醉和CO2,反應方程式為：(C6H“)。5)n+nHzO-nC6Hl2。6

(水解反應)，C6Hl2O6—2CO2T+2cH3cH20H(分解反應)；

(4)油脂是甘油和高級脂肪酸反應生成的，油脂水解成甘油和高級脂肪酸(鹽)，同系物：

組成和結構相似，相差n個-CEh,甘油含有三個羥基，乙醇含有一個羥基，因此不屬于同

系物，油脂水解的反應方程式為：GUHMCOOCH+3NaOH△.3。7H35coONa+

產一OB

GH-OH；

(5)自然界CO2的含量呈上升趨勢，原因：汽車尾氣和工廠排放大量的CO?、燃燒大量的化

石燃料、綠色植物減少、破壞森林等人為活動。

12.某課題組采取以下路線合成利膽藥——柳胺酚。

回答下列問題:

(1)對于柳胺酚，下列說法正確的是

A有三種官能團B遇三氯化鐵溶液顯紫色

C分子組成為G3H9NO3DImol柳胺酚最多與3molNaOH反應

(2)F的命名為；B中含氧官能團的名稱為

(3)寫出化合物D的結構簡式。

(4)寫出E和F制取柳胺酚的化學反應方程式。

（5）寫出同時符合下列條件的F的所有同分異構體的結構簡式.

①能發(fā)生銀鏡反應②分子有四種不同化學環(huán)境的氫原子

（6）4-甲氧基乙酰苯胺是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醛（H.C）制備4-

甲氧基乙酰苯胺（H,（：0NHCOCII,）的合成路線（注明試劑和條件）

答案：BD鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸硝基H0-O-N0,

0H

.HN-O-0H

OH。

OH

OHOCH,OCX,OCX,OCH,

0'0ap6擊。^^*0

OHNO,NH,NHCOCH,

【分析】

苯和氯氣發(fā)生取代反應生成A,A為O^a；F中不飽和度=X2-=5,根據柳胺酚

結構簡式知，F中含有苯環(huán)和碳氧雙鍵，所以F為蕾”，E為

HO1廠）一NHz；D和鐵、HC1反應生成E,結合題給信息知，D結構簡式為

HOT；，—N。；A反應生成B,B和NaOH水溶液發(fā)生水解反應生成C,根據D結

構簡式知，A和濃硝酸發(fā)生取代反應生成B,B為a。皿,C為

NaO——NO?）據此解答。

解析：（1）A.柳胺酚有酰胺基、酚羥基2種官能團，A錯誤；

B.柳胺酚有酚羥基，遇三氯化鐵溶液顯紫色，B正確；

C.柳胺酚的分子式為：CBHHNOS,C錯誤；

D.酰胺基水解消耗ImolNaOH,酚羥基共消耗2moiNaOH,1mol柳胺酚最多與3moi

NaOH反應，D正確；

綜上所述，BD正確，故答案為：BD；

（2）F的結構簡式為：需與命名為：鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸，B的結構

簡式為：C1一,「J-NO,，含氯原子、硝基2種官能團，硝基為含氧官能團，故答案

為：鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸；硝基；

（3）由分析可知，D為：HO-?故答案為：；

（4）E和F脫水縮合生成柳胺酚，化學反應方程式為：

+H2O,故答案為:

OH。

⑸F為（；匚譚氏能發(fā)生銀鏡反應，則分子中含1個一CHO和2個-OH,或者含1

個HCOO-和1個-OH,含1個-CHO和2個-OH共有6種，含1個HCOO-和1個-OH共有

鄰間對3種，共9種，其中分子有四種不同化學環(huán)境的氫原子的有3利分別為：

0H

、HO-^^-00CH>故答案為:

OH

OOCH

（6）逆合成分析：H.CONHCOCII、含酰胺基，可由和CHjCOOH脫水縮

合而來,

【點睛】

常見能發(fā)生銀鏡反應的結構有：-CHO、HCOO-、HCONH-、HCOOH等。

13.阿斯巴甜作為一種重要的甜味劑，被廣泛應用于藥劑加工和食品加工中，其安全性非

常重要。其工業(yè)合成路線如圖：

oil

CH.CHO

HCNCH,CHCNHCI/H,O-

①6k囚

COOH啰,CONHCHCOOCH

/=\回/=\IHCHO/苯

V?-CH,OCOCl-^->^/-CHOCONHCHCH,CO()H——-^

@;⑥COOHCH,—

(阿斯巴甜)

已知：RCN.」匚"JRCOOH；-----——>"

R-CHCOOHR-CHCOOH

回答下列問題：

⑴下列說法正確的是—。

A.阿斯巴甜的分子式為C14H18N2O5

B.化合物B與C互為同系物

C.化合物B與D均為氨基酸，能形成內鹽，也能發(fā)生縮聚反應形成多肽

D.反應③④⑤⑥均為取代反應

(2)化合物A的結構簡式：_；化合物D的結構簡式：__。

(3)寫出阿斯巴甜與足量NaOH水溶液充分反應的化學方程式：—。

(4)寫出同時符合下列條件的化合物B的同分異構體的結構簡式：_(不考慮立體異構)。

①月一NMR譜表明分子中有3種氫原子；②含苯環(huán)的中性物質。

0

(5)寫出以1,3一丙二醇為原料制備(^^1)的合成路線流程(無機試劑任選，合成路線流程

()

圖示例見本題題干)：—o

OH

IH2NCOOH

答案：ACCH2cHeOOH

HOOC

GH5

C()()Xa

+3NaOH

COOCHs

Na()(X-