《有機(jī)合成》參考課件2

宇航員的服裝能使太空的人處于加壓狀態(tài)，供給宇航員生命所需的氧氣，控制溫度和濕度，防止輻射，還要經(jīng)得起微流星的沖擊。宇航服中已經(jīng)應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。密閉頭盔由透明聚碳酸酯組成，密閉服由耐高溫的防火聚酰胺纖維織物等特殊材料組成。宇航服面罩是由碳材料制成的金剛石膜。你知道嗎?

“水立方”是我國(guó)第一個(gè)采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作為立面維護(hù)體系的建筑。一、有機(jī)合成的過(guò)程

利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成的概念2、有機(jī)合成的任務(wù)

（1）目標(biāo)化合物分子碳鏈骨架的構(gòu)建（2）官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和引入?；A(chǔ)原料輔助原料1副產(chǎn)物1副產(chǎn)物2中間體1中間體2輔助原料3輔助原料2目標(biāo)化合物3、有機(jī)合成的過(guò)程示意圖還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化取代烷烴取代烯烴炔烴水化消去水化消去加成加成氧化加成我們學(xué)過(guò)哪些官能團(tuán)？完成課本65頁(yè)的思考與交流。（1），引入碳碳雙鍵的方法。（2），引入鹵素原子的方法。（3），引入羥基的方法。思考與交流4.官能團(tuán)的引入方法①引入“C=C”雙鍵1）某些醇的消去CH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O2）某些鹵代烴的消去醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2Br

+NaOH3）炔烴不完全加成CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△CH=CH+H2CH2=CH2Ni△②引入鹵原子（—X）1）烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照催化劑2）不飽和烴與HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇與HX取代CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl

CH=CH+HClCH2=CHCl催化劑C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△③引入羥基（—OH）1）烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△思考：如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變：1，CH3CH2-Br2，3，HO-CH2CH2-OHCH3CH-CH3BrCH3-COOHCH3CH2CH2-BrCH3CH2-Br知識(shí)整理:烴和烴的衍生物間的轉(zhuǎn)化：烷烴烯烴炔烴鹵代烴醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化還原氧化酯化水解水解酯化5.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：——包括官能團(tuán)種類(lèi)變化、數(shù)目變化、位置變化等。(1).官能團(tuán)種類(lèi)變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3(3).官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(2).官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrHO-CH2CH2-OH練一練注意：引入或轉(zhuǎn)化官能團(tuán)時(shí)，注意綜合考慮。必要時(shí)需要對(duì)有些官能團(tuán)先保護(hù)。例題：工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)-羥基苯甲酸乙酯，其生產(chǎn)過(guò)程如下（反應(yīng)條件及某些反應(yīng)物、產(chǎn)物未全部注明）：請(qǐng)回答（1）寫(xiě)出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及（2）標(biāo)明①、⑤反應(yīng)類(lèi)型（3）在合成路線(xiàn)中設(shè)計(jì)反應(yīng)③和⑥的目的是

CH3ClCOOC2H5H3COCH3ACl2催化劑①一定條件下CH3IC2H5OHBHOCOOC2H5（產(chǎn)品）HI②③④⑤⑥官能團(tuán)的保護(hù)OCH3COOHCH3OHCH3OCH3思路關(guān)鍵：反思明確目標(biāo)化合物的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)檢測(cè)樣品的性能，不斷改進(jìn)官能團(tuán)的引入方法有機(jī)合成的過(guò)程有機(jī)合成的方法？小結(jié)二、有機(jī)合成的方法：1、正向合成分析法：（又稱(chēng)順推法）

此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料中間體1中間體2目標(biāo)

化合物正向合成分析法示意圖探討學(xué)習(xí)1

如何以乙烯為基礎(chǔ)原料，無(wú)機(jī)原料可以任選，合成下列物質(zhì)：CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3酯化乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇氧化氧化乙烯水化2、逆合成分析法逆合成分析法示意圖基礎(chǔ)原料中間體1目標(biāo)

化合物中間體2又稱(chēng)逆推法，其特點(diǎn)是從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達(dá)簡(jiǎn)單的初始原料為止。C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解氣)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]濃H2SO4水解探討學(xué)習(xí)2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△完成各步的反應(yīng)方程式并注明反應(yīng)條件及反應(yīng)類(lèi)型——多步反應(yīng)一次計(jì)算【學(xué)與問(wèn)】（教材P66）ABC93.0%81.7%85.6%90.0%總產(chǎn)率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%總產(chǎn)率計(jì)算請(qǐng)計(jì)算一下該合成路線(xiàn)的總產(chǎn)率是多少？（卡托普利）三、有機(jī)合成遵循的原則1.盡量選擇步驟最少的合成路線(xiàn)

——

以保證較高的產(chǎn)率。2.起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染

—通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。3.滿(mǎn)足“綠色化學(xué)”的要求。4.操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)5.尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。

例題：化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛(ài)的補(bǔ)鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：則：(1)化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

、

、

、

(2)化學(xué)方程式：A→D

，A→E

。(3)反應(yīng)類(lèi)型：A→D

，A→E

。解析

題中說(shuō)“A的鈣鹽”，可知A含—COOH；結(jié)合A的分子式，由A→C知，A還含有—OH，由A在催化劑作用下被氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知：A的—OH不在碳鏈的末端；3個(gè)碳的碳鏈只有一種：C—C—C，—OH只能在中間碳上。綜上：A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3—CH—COOHOHA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3—CH—COOHOH則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3—CH—COOC2H5OH則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3—CH—O—C—CH3COOHO解析則A→D的化學(xué)方程式為：CH3—CH—COOHOH濃硫酸

H2O+CH2=CHCOOH反應(yīng)類(lèi)型：消去反應(yīng)解析將A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式改寫(xiě)為：則A生成E