《羧酸衍生物》參考課件

第4節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物第2課時(shí)羧酸衍生物課程標(biāo)準(zhǔn)要求學(xué)業(yè)質(zhì)量水平1.認(rèn)識(shí)羧酸衍生物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。2．能夠列舉羧酸衍生物的典型代表物的主要物理性質(zhì)。能描述和分析羧酸衍生物的典型代表物的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式。1.能根據(jù)問題解決的需要設(shè)計(jì)典型有機(jī)化合物的組成結(jié)構(gòu)檢測(cè)與合成的方案。(水平3)2．能基于“綠色化學(xué)”的理念設(shè)計(jì)有機(jī)化合物合成的方案，并對(duì)方案進(jìn)行評(píng)價(jià)和優(yōu)化。(水平4)欄目索引課前預(yù)習(xí)案課堂探究案沖關(guān)演練案課前預(yù)習(xí)案一、酯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)1．羧酸衍生物概念：羧酸分子中羧基上的________被其他原子或原子團(tuán)取代得到的產(chǎn)物。羧酸分子中的羧基去掉羥基后剩余的基團(tuán)稱為________。羥基?；?．酯的組成、結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)可逆羧酸鹽和醇不可逆甘油高級(jí)脂肪酸3．化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)(以硬脂酸甘油酯為例)①在酸性條件下水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________________________。②在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________________________。[注意]

油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)，工業(yè)上常用來制取肥皂，高級(jí)脂肪酸鈉是肥皂的有效成分。(2)油脂的氫化如油酸甘油酯通過氫化發(fā)生轉(zhuǎn)變的化學(xué)方程式為______________________________________________________。[注意]

油脂的氫化也可稱為油脂的硬化。這樣制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬化油，硬化油可用作肥皂和人造奶油的原料。三、酰胺1．胺(1)定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物，一般可寫作R－NH2，如甲胺的結(jié)構(gòu)簡式為______________，苯胺的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(2)性質(zhì)：胺類化合物具有堿性。苯胺與鹽酸反應(yīng)生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽?；瘜W(xué)方程式為_______________________________________。CH3—NH2

氨基五減小(3)化學(xué)性質(zhì)①強(qiáng)酸條件：______________________________________________(寫出乙酰胺的水解離子方程式)。②強(qiáng)堿條件：______________________________________________(寫出乙酰胺的水解的化學(xué)方程式)。CH3CONH2＋NaOH―→CH3COONa＋NH3↑四、其它羧酸衍生物1．酰鹵：分子由?；c鹵素原子(—X)相連構(gòu)成的羧酸衍生物。2．酸酐：分子由?；c酰氧基相連構(gòu)成的羧酸衍生物。1．巧判斷(對(duì)的打“√”，錯(cuò)的打“×”)(1)乙酸和乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng) ()(2)酯化反應(yīng)中濃硫酸起催化作用和脫水作用 ()(3)用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸 ()提示

NaOH溶液會(huì)使乙酸乙酯發(fā)生水解反應(yīng)，應(yīng)該用飽和碳酸鈉溶液?！獭痢痢獭獭?．食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多種植物油為原料制得的，此過程中發(fā)生的反應(yīng)類型是()A．水解反應(yīng) B．加聚反應(yīng)C．加成反應(yīng) D．取代反應(yīng)答案C解析用硬化油制得冰激凌是加氫的硬化過程。答案A解析胺的官能團(tuán)是－NH2。課堂探究案學(xué)習(xí)任務(wù)一酯化反應(yīng)與酯的水解實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)步驟乙酸乙酯的水解實(shí)驗(yàn)探究步驟1向三支試管中分別加入等體積(約2mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸餾水步驟2向上述三支試管中分別緩慢加入等體積(約1mL)的乙酸乙酯步驟3將三支試管放在70℃水浴中加熱幾分鐘1．實(shí)驗(yàn)中酸性、中性、堿性條件下中各出現(xiàn)哪些現(xiàn)象？提示

略有香味香味很濃無氣味。2．實(shí)驗(yàn)說明什么問題？提示

酸性條件下部分乙酸乙酯水解中性條件下乙酸乙酯未水解堿性條件下乙酸乙酯全部水解。3．NaOH和H2SO4在酯的水解反應(yīng)中的作用都只是催化劑嗎？提示

NaOH在酯的水解反應(yīng)中除作為催化劑外，還是一種反應(yīng)物，可以把生成的羧酸中和，使水解反應(yīng)進(jìn)行完全。1．酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較2．提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施(1)由于乙酸乙酯沸點(diǎn)比乙酸、乙醇低，因此通過加熱從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率。(2)使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。(3)使用濃硫酸作吸水劑，可提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率，從而提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率。(4)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室大量制備乙酸乙酯通常經(jīng)過反應(yīng)回流和產(chǎn)物蒸餾提純兩個(gè)步驟答案B阿司匹林

回答下列問題：(1)完成上述對(duì)比實(shí)驗(yàn)時(shí)，每組實(shí)驗(yàn)都必須控制不變的因素有__________、______________、___________________。(2)分析上述數(shù)據(jù)，得到乙酸乙酯水解速率的結(jié)論是①_____________________________________;②乙酸乙酯水解速率先快后慢，一段時(shí)間后達(dá)到平衡狀態(tài)。(3)結(jié)論②的理論解釋是___________________________________________。(4)欲使乙酸乙酯完全水解，可采取的措施是____________________。(5)有同學(xué)認(rèn)為有必要用蒸餾水代替NaOH溶液重復(fù)試驗(yàn)，對(duì)數(shù)據(jù)進(jìn)行修正，主要原因是______________________________________。解析(1)要研究氫氧化鈉溶液的濃度對(duì)反應(yīng)速率的影響，要控制的量是NaOH溶液的體積、乙酸乙酯的用量以及反應(yīng)溫度。(2)根據(jù)表中的數(shù)據(jù)可以看出：NaOH溶液濃度越大，水解速率越快。(3)氫氧化鈉在反應(yīng)中起催化作用，濃度大，催化作用效果明顯，但是乙酸乙酯水解會(huì)生成乙酸和乙醇，而NaOH能與水解產(chǎn)物乙酸發(fā)生中和反應(yīng)，隨著反應(yīng)的進(jìn)行，NaOH溶液的濃度逐漸減小直到完全消耗，其催化作用也逐漸減弱直到?jīng)]有催化作用。(4)欲使乙酸乙酯完全水解，可保證催化劑的濃度足夠大，即增大NaOH溶液的濃度(或體積)。(5)在實(shí)驗(yàn)中，乙酸乙酯水解過程中部分揮發(fā)，為體現(xiàn)氫氧化鈉的催化作用，可以用蒸餾水代替NaOH溶液來對(duì)比進(jìn)行重復(fù)實(shí)驗(yàn)，對(duì)數(shù)據(jù)進(jìn)行修正。答案(1)NaOH溶液的體積乙酸乙酯的用量反應(yīng)溫度(2)①NaOH溶液濃度越大，水解速率越快(3)NaOH能與水解產(chǎn)物醋酸發(fā)生中和反應(yīng)，隨著反應(yīng)的進(jìn)行，NaOH溶液的濃度逐漸減小直到完全消耗，其催化作用也逐漸減弱直到?jīng)]有催化作用(4)增大NaOH溶液的濃度(或體積)(5)乙酸乙酯水解過程中部分揮發(fā)[易錯(cuò)警示]酯基與NaOH溶液反應(yīng)消耗量的異同酯在堿性條件下水解時(shí)，消耗NaOH的量不一定等于生成的羧酸的物質(zhì)的量。(1)如果是一元羧酸形成的醇酯，則水解生成的1mol羧酸消耗1molNaOH，則1mol酯消耗1molNaOH。(2)如果是一元羧酸生成的一個(gè)酚酯基，水解生成的酚與羧酸都可以與NaOH反應(yīng)。則水解生成的1mol羧酸消耗1molNaOH,1mol酚羥基消耗1molNaOH,1mol酯消耗2molNaOH。(3)如果是二元羧酸形成的酯，則1mol羧酸消耗2molNaOH,1mol酯消耗2molNaOH。學(xué)習(xí)任務(wù)二油脂、酯和礦物油的區(qū)別1．油脂屬于高分子化合物嗎？提示

油脂的相對(duì)分子質(zhì)量雖然較大，但距高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量相差很遠(yuǎn)，故不屬于高分子化合物。2．豆油、花生油等植物油能否使溴水、酸性KMnO4溶液褪色？提示

豆油、花生油等植物油中含有碳碳雙鍵官能團(tuán)，可以使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。1．下列關(guān)于油、脂肪、礦物油的說法中，不正確的是()A．油是不飽和高級(jí)脂肪酸的簡單甘油酯，是純凈物B．脂肪是含飽和烴基較多的高級(jí)脂肪酸甘油酯，屬于酯類C．油和脂肪是根據(jù)飽和烴基和不飽和烴基的相對(duì)含量不同而引起的熔點(diǎn)不同來進(jìn)行區(qū)分的D．區(qū)分植物油和礦物油可采用加入NaOH溶液并加熱的方法答案A解析油和脂肪均為高級(jí)脂肪酸甘油酯，有簡單甘油酯和混合甘油酯之分，天然油脂多為混合甘油酯，其中油是由不飽和高級(jí)脂肪酸形成的，脂肪是由飽和高級(jí)脂肪酸形成的，均為混合物。植物油為不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，礦物油為烴類化合物，可以利用酯和烴的性質(zhì)不同進(jìn)行區(qū)分，加入NaOH溶液并加熱，酯水解，不分層，而礦物油不發(fā)生反應(yīng)，分層，可根據(jù)現(xiàn)象不同進(jìn)行區(qū)分。2．(雙選)我國某些地區(qū)曾發(fā)生用石蠟油等工業(yè)用油加工大米的“毒米事件”，威脅人們的健康。植物油和石蠟油雖然都稱為“油”，但從化學(xué)組成和分子結(jié)構(gòu)看，它們是完全不同的。下列說法中正確的是()A．植物油屬于純凈物，石蠟油屬于混合物B．植物油屬于酯類，石蠟油屬于烴類C．植物油和石蠟油均屬于有機(jī)物D．植物油屬于高分子化合物，石蠟油屬于小分子化合物答案BC解析植物油屬于酯類，是有機(jī)物，混合物，但不是高分子化合物；石蠟油屬于多種烴的混合物。[易錯(cuò)警示]油脂和礦物油再認(rèn)識(shí)萃取溴水中的溴單質(zhì)不能選擇油脂作萃取劑，因?yàn)樗鼈冎g能發(fā)生加成反應(yīng)。礦物油可能含有碳碳雙鍵，也可能不存在碳碳雙鍵，不一定能作萃取劑?！澳X黃金(DHA)”可謂是家喻戶曉，其實(shí)腦黃金就是從深海魚油中提取出的不飽和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6個(gè)碳碳雙鍵，稱為二十六碳六烯酸，該酸可形成甘油酯。(1)該甘油酯的分子式是什么？(2)1mol該甘油酯水解