661《乙酸酸類》教案(舊人教第二冊)

6-6-1乙酸、酸類〔一〕[教學(xué)目標(biāo)]1．知識目標(biāo)〔1〕掌握乙酸的分子結(jié)構(gòu)，理解羧基的結(jié)構(gòu)特征；〔2〕了解乙酸的物理性質(zhì)；〔3〕了解乙酸的主要化學(xué)性質(zhì)〔酸性、跟醇發(fā)生酯化反響〕。2．能力和方法目標(biāo)〔1〕通過實驗，培養(yǎng)學(xué)生的觀察能力，加強(qiáng)根本操作訓(xùn)練，培養(yǎng)分析、綜合的思維能力?！?〕通過碳酸、乙酸、苯酚的酸性比較，提高分析比較常見酸的酸性強(qiáng)弱的能力。3．情感和價值觀目標(biāo)〔2〕培養(yǎng)學(xué)生從現(xiàn)象到本質(zhì)、從實踐到理論的科學(xué)思維方法。[重點與難點]乙酸的化學(xué)性質(zhì)。[教學(xué)過程]【引言】我們已經(jīng)學(xué)習(xí)過醛類物質(zhì)。醛由醇氧化而得。醛氧化后生成酸，這三者之間存在以下相互衍生關(guān)系?，F(xiàn)在我們學(xué)習(xí)羧酸，它是另一類烴的衍生物。它的代表物是乙酸。【板書】乙酸［評注：在學(xué)生學(xué)習(xí)根底較好的情況下，由教師引導(dǎo)學(xué)生回憶以前學(xué)過的幾個關(guān)鍵問題，即從烴衍生物的主線關(guān)系引入新課，簡捷、實用、得當(dāng)。］【講述】乙酸是重要的有機(jī)酸，生活中我們常接觸它。食醋是3％～5％乙酸的水溶液，所以乙酸又叫醋酸。下面我們先研究它的物理性質(zhì)?！景鍟恳?、乙酸的物理性質(zhì)我們還是從色、態(tài)、味、熔點、沸點、溶解性幾個方面來研究它。請幾位同學(xué)拿起盛有乙酸的試劑瓶，觀察乙酸的色、態(tài)，翻開瓶蓋聞一下氣味，然后說給大家聽。生：乙酸是無色液體，有刺激性氣味。師：我這里也有一瓶乙酸〔冷凍過的〕，請同學(xué)們仔細(xì)觀察〔是冰狀晶體〕。為什么跟你們臺子上的乙酸狀態(tài)不同因為課前我把它放在冰箱里了。乙酸在溫度低于它的熔點〔16.6℃〕時會變成冰狀晶體，所以無水乙酸又叫冰醋酸。乙酸的沸點是117.9℃。當(dāng)乙酸和高沸點物質(zhì)混合在一起時，要想將乙酸別離出來，可以采用什么方法生：蒸餾。師：根據(jù)你生活中接觸的乙酸，你能講出它的溶解性嗎你的依據(jù)是什么生：乙酸易溶于水。食醋就是乙酸的水溶液。師：乙酸不僅易溶于水，也易溶于酒精。上面討論的是乙酸的物理性質(zhì)，下面我們通過實驗來研究乙酸的化學(xué)性質(zhì)?！景鍟慷?、乙酸的化學(xué)性質(zhì)【實驗】請同學(xué)們做以下實驗，記錄實驗現(xiàn)象，并給乙酸的性質(zhì)下個結(jié)論?！就队捌俊居懻摗繋煟赫堃晃煌瑢W(xué)表達(dá)上述三個實驗中見到的現(xiàn)象，說明乙酸有什么性質(zhì)。生：把紫色石蕊試液滴入乙酸后，乙酸溶液變紅。把鎂條插入乙酸，產(chǎn)生無色無氣味的氣體〔氫氣〕。把乙酸參加碳酸鈉溶液，產(chǎn)生無色氣體〔二氧化碳〕，這些都說明乙酸有酸性。師：這三個反響都是酸的通性的表現(xiàn)，所以乙酸有酸性的結(jié)論是正確的。【板書】1．酸性師：使乙酸跟氧化銅共熱，會產(chǎn)生什么現(xiàn)象說明理由。生：黑色的氧化銅粉末溶解，生成藍(lán)色的溶液。氧化銅是堿性氧化物，酸跟堿性氧化物反響，生成鹽和水。這也是一種酸的通性。師：乙酸跟碳酸相比，哪一種的酸性強(qiáng)為什么生：乙酸強(qiáng)。因為乙酸能跟碳酸鈉反響，制得碳酸〔生成二氧化碳〕。［評注：引導(dǎo)學(xué)生由乙酸有酸的通性來判斷它跟氧化銅的反響，這是演繹法。以后又判斷乙酸的酸性強(qiáng)弱，有利于開展學(xué)生的思維能力。］師：乙酸雖然比碳酸強(qiáng)，但仍是弱酸?！緦嶒灐吭诖笤嚬芾飬⒓?mL乙醇、2mL冰醋酸，再緩緩參加2mL濃硫酸，邊加邊振蕩。在另一支試管中參加飽和碳酸鈉溶液。按投影片上的裝置〔制乙酸乙酯的裝置〕組裝好。注意組裝順序，導(dǎo)管口不能伸入飽和碳酸鈉液面下。裝有碳酸鈉的試管里有什么變化生成新物質(zhì)的色、態(tài)、味怎樣師：請一位同學(xué)講述看到的現(xiàn)象。生：在碳酸鈉溶液的上面有無色油狀液體生成，有香味。師：有香味的無色油狀液體是反響中生成的乙酸乙酯。酸跟醇作用而生成酯和水的反響，叫做酯化反響?！景鍟?．酯化反響【講述】酯化反響是怎樣發(fā)生的有人曾用乙酸跟含氧的同位素O的乙醇做酯化反響，發(fā)現(xiàn)乙酸乙酯分子里含有O原子，另一種產(chǎn)物水中不含O。由此推知，酯化反響是：【投影】乙酸分子中羧基上的羥基跟醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余局部結(jié)合生成酯。酸跟醇生成酯時，局部酯發(fā)生水解，生成酸和醇。所以，酯化反響是可逆反響，要用可逆符號表示。當(dāng)正逆方向的反響速率相等時，酯化反響跟水解反響處于平衡狀態(tài)。師：在酯化反響中，乙酸最終變成乙酸乙酯。這時乙酸的分子結(jié)構(gòu)發(fā)生什么變化生：乙酸分子中的羥基被——OC2H5〔烷氧基〕替換了。師：酯化反響在常溫下反響極慢，一般15年才能到達(dá)平衡。怎樣能使反響加快呢生：使用催化劑。師：還有其他方法嗎生：加熱。師：我們做酯化反響的實驗時加熱、參加濃硫酸。濃硫酸在這里起什么作用生：作催化劑。師：除了作催化劑外，從酯化反響產(chǎn)物考慮，反響中還利用濃硫酸的什么性質(zhì)生：脫水性。師：所以，濃硫酸在這里既是催化劑又是脫水劑。師：為什么用來吸收反響生成物的試管里要裝飽和碳酸鈉溶液生：可能因為加熱時有一局部乙酸和乙醇被蒸發(fā)出來，用碳酸鈉溶液吸收它們。因為碳酸鈉可以跟乙酸反響，乙醇溶于水。師：不用飽和碳酸鈉溶液而改用水來吸收酯化反響的生成物，會有什么不同的結(jié)果生：乙酸被碳酸鈉溶液吸收時發(fā)生反響，生成乙酸鈉、二氧化碳和水。溶液沒有特殊的氣味。用水吸收會生成乙酸溶液。乙酸溶液有刺激性氣味。師：我們在實驗中聞到乙酸乙酯的香味，因為飽和碳酸鈉溶液吸收乙酸，如果改用水吸收產(chǎn)物，就很難聞到香味。所以，使用飽和碳酸鈉，一是為了吸收乙酸，二是乙酸乙酯在無機(jī)鹽溶液中溶解度減小，容易分層析出。師：為什么出氣導(dǎo)管口不能插入碳酸鈉液面下生：防止倒吸。【講述】從以上實驗知道乙酸有兩個重要化學(xué)性質(zhì)，就是它有酸的通性和能發(fā)生酯化反響。為什么乙酸會有這些性質(zhì)呢要從結(jié)構(gòu)上來認(rèn)識。下面我們研究乙酸的分子結(jié)構(gòu)?！景鍟咳⒁宜岬姆肿咏Y(jié)構(gòu)師：乙醛被氧化成乙酸時，醛基發(fā)生什么變化生：醛基〔——CHO〕變成羧基〔——COOH〕。師：請同學(xué)們寫出乙酸的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式和分子式?！惨晃煌瑢W(xué)到黑板上寫。〕分子式：C2H4O2【展示】乙酸分子的比例模型【講述】乙酸分子是由甲基和羧基組成的。羧基是由羰基和羥基相連而成的。這兩個基團(tuán)連在一起，相互影響，結(jié)果不再是兩個獨立的官能團(tuán)，而成為一個統(tǒng)一的整體。所以羧基表現(xiàn)的性質(zhì)跟羥基和羰基都不同，而是羧基特有的性質(zhì)。1．羧基在水溶液中有一局部電離產(chǎn)生H+。CH3COOHCH3COO-＋H+因此乙酸有酸性，但它只局部電離，所以它是弱酸。2．羧基上的羥基能被其他原子或原子團(tuán)取代。在酯化反響中，酸從羧基上脫去羥基。乙酸的化學(xué)反響都跟羧基有關(guān)，所以羧基是決定乙酸化學(xué)性質(zhì)的官能團(tuán)。課堂練習(xí)：1．A、B、C、D四種有機(jī)物均由碳、氫、氧三種元素組成，物質(zhì)A能溶于水，它的式量是60，分子中有8個原子，其中氧原子數(shù)與碳原子數(shù)相等，A能與Na2CO3反響。B分子中有9個原子，分子內(nèi)原子的核電荷數(shù)之和為26，1molB充分燃燒時需消耗3molO2。C與H2可發(fā)生加成反響得到D，D是B的同系物，其摩爾質(zhì)量與O2相同，D可與鈉反響生H2。問A、B、C、D各是什么物質(zhì)2．要合成帶有放射性氧元素(*O)的乙酸乙酯，除供給催化劑外，還要選用的物質(zhì)組合是_____。3．有一種酯A，分子式為C14H12O2，不能使溴的CCl4溶液褪色；A在酸性條件下水解可得B和C，B氧化可得C?！?〕寫出A、B、C結(jié)構(gòu)簡式?！?〕寫出B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，它們都可以與NaOH溶液發(fā)生反響。4．以下化學(xué)方程式書寫正確的選項是〔〕A．CH3COONa+CO2+H2O→CH3COOH+NaHCO

B．CH3COOH+CH318OHCH3CO18OCH3+H2O

5．以下各有機(jī)化合物都有多種官能團(tuán)①可看作醇類的是____________________________②可看作酚類的是____________________________③可看作羧酸類的是__________________________④可看作酯類的是____________________________6．實驗室合成乙酸乙酯的步驟如下：在園底燒瓶內(nèi)參加乙醇、濃硫酸和乙酸，瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管〔使反響混合物的蒸氣冷凝為液體流回?zé)績?nèi)〕，加熱回流一段時間后換成蒸餾裝置進(jìn)行蒸餾，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。請答復(fù)以下問題：〔1〕在燒瓶中除了參加乙醇、濃硫酸和乙酸外，還應(yīng)放入________，目的是__________。〔2〕反響中參加過量的乙醇，目的是______________?！?〕如果將上述實驗步驟改為在蒸餾燒瓶內(nèi)先參加乙醇和濃硫酸，然后通過分液漏斗邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾。這樣操作可以提高酯的產(chǎn)率，其原因是____________?！?〕現(xiàn)擬別離含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品，以下列圖是別離操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內(nèi)填入適當(dāng)?shù)脑噭?，在方括號?nèi)填入適當(dāng)?shù)膭e離方法。試劑a是___________，試劑b是___________；別離方法①是_____________，別離方法②是______________，別離方法③是_______________?！?〕在得到的A中參加無水碳酸鈉粉末，振蕩，目的是________________________。課堂練習(xí)答案：1．該題涉及的知識有分子組成和結(jié)構(gòu)、有機(jī)物燃燒時所需氧氣的推算知識及有關(guān)物質(zhì)性質(zhì)，A是能溶于水且能與Na2CO3反響、分子組成中有C、H、O的有機(jī)物，可能是羧酸，分子中的氧原子及碳原子數(shù)只能都為2(根據(jù)碳原子數(shù)與氧原子數(shù)相同，式量為60)，可推知A為CH3COOH。B物質(zhì)分子中原子的核電荷總數(shù)為26，由三種元素(C、H、O)組成，因為C、H、O三種元素的核電荷數(shù)分別足6、1、8，B分子中有9個原子、所以B分子中只能有1個氧原子(假設(shè)有2個氧原子，那么26-8×2=10，碳原子數(shù)只能為1，H原子數(shù)為9-2-1=6，化學(xué)式為CH6O2，不存在；假設(shè)氧原子為3，那么3×8=24，顯然不合題意)，分子中碳原子數(shù)必小于3。經(jīng)分析，只有C2H6O符合題意。D物質(zhì)式量32，是B的同系物，為CH3OH。C為甲醛。2．羧酸和醇的酯化反響一般是羧酸脫羥基，醇脫羥基中的氫原子。即這就是說，要使酯化反響的產(chǎn)物乙酸乙酯中有放射性氧(*O)元素，必須使參加反響的乙醇分子中含有*O才行。答案：(B)、(C)3．酯水解后得到酸和醇，醇經(jīng)氧化后可得酸。由于B能氧化成C，故B為醇，C為酸，且分子中碳原子數(shù)相等，都為7個碳原子，B比C多2個H原子，所以B的分子式為C7H8O，C的分子式為C7H6O2。又根據(jù)A不能使溴的CCl4溶液褪色，推測B、C和A中均含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)。答案：4．分析：此題考察正確書寫化學(xué)方程式的根本功，需要逐式判斷得出答案。A選項中H2CO3酸性弱于CH3COOH，故不能與鹽反響制出CH3COOH。B選項中，羧酸酯化一般原理是羧酸脫羥基和醇脫氫生成酯，故18O示蹤原子應(yīng)在酯分子中即CH3CO18OCH3。所以選項B為正確答案。C選項中，醇分子內(nèi)脫水，應(yīng)脫去相鄰碳上的氫原子，而該醇相鄰碳上無氫原子，故反響不能進(jìn)行；所寫產(chǎn)物的中間碳原子形成五價也是錯誤的。NO2上的N原子應(yīng)與苯環(huán)上的碳原子相連，而此式書寫表示——NO2上的O原子與苯環(huán)上的碳原子相連，違反了價鍵理論。這一問題在有機(jī)物結(jié)構(gòu)式書寫時應(yīng)引起格外注意。答案：B。5．分析：運用所學(xué)的醇、酚、羧、酯的概念(普遍性結(jié)論)，再顧及上述有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)的種類和位置(個性)，略加演繹推理，即可獲得如下結(jié)論。答案：①(B)、(D)②(A)、(B)、(C)③(B)(C)、(D)④(E)6．只要熟悉乙酸乙酯制取實驗，就比較答好前三個小題。前三個小題的答案為：〔1〕碎瓷片，防止