2023山東版化學高考第二輪復習-十六 生物大分子 有機合成與推斷

2023山東版化學高考第二輪復習

專題十六生物大分子有機合成與推斷

1.2021年諾貝爾化學獎授予對有機小分子不對稱催化做出重要貢獻的兩位化學家。在有機小分子F的

催化作用下,合成具有光學活性的羥基酮Q的過程如圖，虛線框表示催化機理。

回答f列問題:

(1)Q分子含有的官能團名稱為硝基、,

(2)A―B的反應方程式為o

(3)B-C的反應類型為o

(4)F(C5H9NO2)的結構簡式為，判斷其是否為手性分子(填"是"或"否")。

第1頁共77頁

(5)M是F的同分異構體，寫出滿足下列條件的M的結構簡式:.

①M無環(huán)狀結構，含有氨基

②能發(fā)生銀鏡反應

③核磁共振氫譜峰面積之比為3:2:2:2

答案(1)羥基、默基

(3)取代反應

()

1

C-OH

是

CHO

I

Hc—CH—c—CHO

32I

(5)NH2

CH3

0

解析由C的結構簡式和A的分子式可知,A為甲苯,A發(fā)生硝化反應生成B(NO2),B發(fā)生取代反應

QL,

生成G由催化機理中a、b的結構簡式可知,催化劑F的結構簡式為H。

(5)根據(jù)條件②能發(fā)生銀鏡反應，說明M含有一CHO,再結合條件①M無環(huán)狀結構，說明M中含有兩個一

CHO,且有一NHz再結合條件③核磁共振氫譜峰面積之比為3:2:2:2可知M的結構簡式為

CHO

I

H3C—CH2—c—CHO

NHz

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2.“諾氟沙星"是一種常見的治療由敏感菌引起的各類感染藥物下前經(jīng)典的合成路線如下:

(1)A的化學名稱為,

(2)過程II的反應類型是,

(4)F的結構簡式為，其中的含氧官能團的名稱是,

H

(5)\3H的同分異構體中，同時滿足以下條件的結構簡式為(不考慮順反

異構)。

①能發(fā)生加成反應

②核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為2:2:1

答案(1)鄰二氯苯或L2-二氯苯

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(2)取代反應

(4)J撥基和殿基

(5)HNCHCH-CHCH2NH2、C(CHNH)2

22CH2-22

解析反應工為A發(fā)生取代反應生成B,反應n中B中的氨基發(fā)生取代反應生成C,由C、E的結構簡式

和D的分子式可知D為H,E中酯基發(fā)生水解反應生成F,F為

/，反應VI是CI原子被取代得到G。(5)\/的不飽和度為1,其同分異構體能

發(fā)生加成反應，說明含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為2：2：L則應為對稱結構，符

合條件的結構簡式為H2NCH2CH-CHCH2NH2、C(CHNH)2..

CH2-22

3.某藥物I的合成路線如下：

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HNO3e1)K()H

濃硫酸ULI2：HCI

c

CH,OHHOy^/COOCH3

前T、?%時「

D

回答、.列問題:

(1)A的分子式為,D-E的反應類型為檢驗E中是否含有D的試劑為

(2)C-D的化學方程式為,G的結構簡式

為.

(3)D-E中K2c。3的作用是,

(4)寫出三種符合下列條件的A的同分異構體的結構簡式:(不考慮立體

異構).

①含有酚羥基②能發(fā)生水解反應③含有四種不同化學環(huán)境的氫

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Cl

入COOH人N

式”的合成路線(題給信息中的試劑任選)。

(5)寫出由N02和CH30H制備D

答案(DC9H10O4取代反應FeCb溶液

H0\/\/C00H

\SOC1：

⑵07NO2+CH30H------>

HO入COOCH

、xx3

0'NO2+H2O

Cv0H

(3)與生成的HCI反應，促進反應正向進行

00

IIII

及OCH3OCH

(4)H3c7CH3、HOyOH、

0000

oUoU

3!OCH3!OCH3

A1HOC1OHHO1yA

]HO]OH

、、

CH3CH3CH3、CH3(任寫3種)

/%-COOHCH3OH/VCOOCH3Z\-COOCH3

1

(5)V-N02V-NO2Na2820bkJ—NH2%N_CH-NH

OHCl

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COOH

解析A在濃硫酸的作用下與HNO3發(fā)生取代反應，則B的結構簡式為八NO?，根據(jù)c的分子

式,B-C少了一個甲基，多了一個羥基，根據(jù)D的結構簡式，推出C的結構簡式為

生成D發(fā)生酯化反應，根據(jù)E的分子式及I的結構簡式，推出E的結構簡式為

\zNv/\z°y/\/C00CH3

，根據(jù)題中已知信息逆推可知F的結構簡式為

\AANO2

0個0個0H

NN/

V^^K/°VA^COOCH..Vx/V/°yvAN

、G的結構簡式為\。人小對比G和H的分子式，可知

\)AANH2

(1)對比E和D的結構簡式可知,D中含有酚羥基，而E不含，故可加入FeCb溶液檢驗D。

⑷A的分子式為C9HIO04,A的同分異構體含有酚羥基,能發(fā)生水解反應即含有酯基，含有四種不同化學

O

II

OCH

H0OH

環(huán)境的氫即為對稱結構,故符合條件的的同分異構體的結構簡式為

AH3C

OO00

(5)根據(jù)所給原料以及目標產(chǎn)物，利用題干流程圖中C-D,ETF,F-GTH設計合成路線。

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4.麥考酚酸是青霉素代謝產(chǎn)生的具有免疫抑制功能的抗生素,有機物H是合成麥考酚酸的中間體。其一

種合成路線如圖所示:

HC1

CUC1/A120,CuCI

CH,OH

HCOOCOOCCIL

濃凡3

回答K列問題:

(1)AH勺名稱為尸中含氧官能團的名稱為

(2)B-C的反應類型為

(3)D的結構簡式為.

(4)E中手性碳原子的數(shù)目為

(5)G-H的化學方程式為

(6)符合下列條件的F的同分異構體有種(不考慮立體異構)，任寫一種滿足條件的結構簡

式:

I.能發(fā)生銀鏡反應

n.分子中只含一種官能團旦官能團中所有氫原子的化學環(huán)境完全相同

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（7）設計由A制備的合成路線（無機試劑任選）。已知:

一定條件

+

答案（1）異戊二烯（或2-甲基-1,3?丁二烯）醛基和酯基（2）加成反應

⑶OOCCH,

1,00C

(4)1(5)^^^OOCCHs+CH30H△H3COOC^/V^OOCCH..i.H2O

解析A與發(fā)生取代反應生成B,B中的共扼雙鍵發(fā)生1,4-加成生成C,根據(jù)后續(xù)產(chǎn)物的結構以

及的分子式可知（與發(fā)生取代反應生成則的結構簡式為八

DCH3COONaD,D

根據(jù)反應條件以及后續(xù)產(chǎn)物的結構可知,F中醛基被氧化為撥基生成G,所以G為

HOOC^/k/^oOCCH.G再與甲醇發(fā)生酯化反應生成H。

（6）F的不飽和度為3,其同分異構體滿足:能發(fā)生銀鏡反應,說明含有醛基或甲酸酯基;分子中只含一種官

能團且官能團中所有氫原子的化學環(huán)境完全相同，則含有三個醛基，且三個醛基連接在同一碳原子上，符

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CH2CHO

OHCH2CCCH2cH3CHOl/CH人/

OHC/7OHC-<

CHOCHO、CHO

o

CrH

?<

Jo

CII

CHO、

A-B,BTC的反應可合成

5.2021年諾貝爾生理學或醫(yī)學獎頒發(fā)綸發(fā)現(xiàn)溫度和觸覺感受器的兩位科學家，其中溫度感受器的發(fā)現(xiàn)

與辣椒素有關。辣椒素I的一種合成路線如下(部分試劑或產(chǎn)物略)。

已知:Ri—CKBrwitg反應Ri—CH-CH—R'請回答下列問題：

(1)A的分子式為;由A生成B的反應類型為?

(2)D中的官能團名稱為；C的結構簡式為。

(3)F-G的化學反應方程式為o

⑷G的同分異構體中，同時符合下列條件的有種(不含立體異構),其中核磁共振氫譜為五組峰

的同分異構體的結構簡式為。

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應;②能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出氣體。

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0「陽）為原料合成

（5）利用Wittig反應，設計以浪化茉（的路線（無機試劑任選,不考慮產(chǎn)物的

立體異構）。

CH3—CH—CHO

答案（1）C6Hl2。3取代反應（2）諼基、碳碳雙鍵CH3

催化劑

(4)13

⑸

NaOH溶液ZyCH20HCR0CHO

(TBr

wWittigS應

CH3—CH—CHO

解析（2）結合已知信息和D的結構簡式推知C的結構簡式為CH3

（4）能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應說明含有酚羥基，能與飽和碳酸氫鈉溶液反應說明含有較基，符合條件

f—0H

的同分異構體中苯環(huán)上可以有兩個取代基｛（共3種結構）,也可以有三個取代基

（―CH2COOH

0HBr

—[Z\—CHO

（共種結構）。冼利用合成出，再利用反應合成出產(chǎn)品。

?—CH310（5VVWittig

—COOH

6.藥物瑞德西韋（分子式為C27H35N6O4P）是一種核背類似物，具有抗病毒活性，激活肺功能的作用，對新型

冠狀病毒（C0VID-19）有一定的明顯抑制作用。制備該藥物的中間體M的合成路線如下:

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OH?0

H.PO/H-()N—0-P—OH

OH

?o

rHCNj...ru14H一HO

F

催化劑△

HPm

M

回答K列問題:

(1)E的名稱為力的結構簡式為3中含氧官能團的名稱為

(2)1molD和足量NaOH溶液反應，消耗NaOH的物質(zhì)的量為

(3)E-F的反應類型為

(4)H+K-M的化學方程式為

(5)C芍多種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體共有種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫

譜有4組峰的同分異構體的結構簡式為(寫出一個)。

①芳香族化合物;②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應;③含一N02

(6)參照上述流程，設計以1-澳丙烷為原料制備化合物的合成路線(無機試劑任選)。

答案(1)甲醛“N02粉基

(2)4mol

(3)加成反應

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f)

八NII

NH2+02^Q^O—P-OH

0、

c

K

催化劑Z>-\P°

△

⑷

HCO(CHNO

(5)1722

HCOOCHN°z(寫任意一個即可)

NaOH水溶液

CH3cH2cH2OHFCH3cH2CHO叱CH3cHzCHOHCN^2^

(6)CH3CH2CH2BrZ-

濃硫酸

CH3cH2cHOHCOOH△

解析苯酚發(fā)生硝化反應生成B,B與CH3COCI反應生成C,根據(jù)C的結構簡式知,B為

H(>=-NO2

^^oE和HCN發(fā)生反應生成HOCH2CN,可推知E為HCHO(甲醛)。

(DG中官能團有竣基、氨基，其中含氧官能團為叛基。

(2)1molD和足量NaOH溶液反應,生成對硝基苯酚鈉和磷酸鈉，消耗NaOH的物質(zhì)的量為4mol。(3)

0

II

H-C-H斷裂C=0鍵與HCN發(fā)生加成反應。(5)①芳香族化合物，說明分子中含有苯環(huán);②能發(fā)生

銀鏡反應和水解反應，說明分子中含有HCOO—;③含一N02。若苯環(huán)上有一個取代基，則為

一CHOOCH

I

NOz。若苯環(huán)上連有2個不同的取代基,分別為HCOOCH2—、一NO2或HCOO一、一CH2NO2,

分別有鄰、間、對3種結構;若苯環(huán)上有3個不同的取代基，則分別為一N02、一CH3、HCOO-,共有

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10種,則共有17種同分異構體，其中核磁共振氫譜有4種峰的同分異構體的結構簡式為

NO?

HCOOCHz—<^-^^NO2

7.美樂托寧(G)具有調(diào)節(jié)晝夜節(jié)律、抗氧化、抗炎、抑制腫瘤生長、提高記憶和延緩衰老等作用。它的

一種合成路線如下:

YCH

/3

H—c—N

\

已知:①DMF的結構簡式為CH3

LiAlH,

②一

NCh---------NH2

(1)A的名稱是。B中含有的含氧官能團的名稱為0

(2)C到D的反應分兩步進行,第一步的反應類型是。E的結構簡式為.

(3)F到G的反應的化學方程式為.

(4)A的同分異構體種類較多,其中滿足下列條件的同分異構體有種。

①分子中苯環(huán)上只有兩個取代基②含有羥基③與氫氧化鈉溶液反應

其中核磁共振氫譜有5組峰,峰面積之比為2:2:2:2:1的同分異構體的結構簡式:.

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（5）4■甲氧基乙酰苯胺（CH3（）-AJ^NHCOCH3）是重要的精細化工中間體,寫出由苯甲醛

（C^℃Hs制備4■甲氧基乙酰苯胺的合成路線（其他試劑任選）。

答案（1）對氨基苯甲醛酸鍵

OCH3OCH3OCH3

解析（1）根據(jù)有機物命名原則可知物質(zhì)A的名稱為對氨基苯甲醛;物質(zhì)B中含有3種官能團，其中含氧

官能團的名稱為醛鍵。（2）C生成D的反應為C中醛基先與CH3NO2發(fā)生加成反應，再發(fā)生消去反應生

成D,對比D和G的結構簡式,并結合已知②可知,E物質(zhì)應為D中支鏈中碳碳雙鍵與氫氣加成后的生成

NO,

物，故其結構簡式為H。（3）根據(jù)上述分析，并結合G的結構不難寫出F到G的反應的化學方

程式。（4）苯環(huán)上含有兩個取代基,則苯環(huán)部分為一C6H4—,與堿反應說明含酚羥基，則剩余部分為一

CH4N,可能的組合為一CW—NHz、-NH—CH3,每一組都有鄰、間、對三種，所以滿足條件的同分異

構體有6種;符合核磁共振氫譜有5組峰,峰面積之比為2:2:2:2:1的只有

=

HOCHZNH"⑸對比原料<>OCH3和目標產(chǎn)物C^OX^NHCOC^

的結構可以知道應先在一0CH3的對位引入一NH2,再利用題目中F到G的信息生成目標產(chǎn)物，氨基可以

由一NCh還原得至L

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8.我國科學家合成了結構新穎的化合物M,為液晶的發(fā)展指明了一個新的方向。M的合成路線如下:

D

光CosH7/OA,Br濃H2s0山

氧化

定

條

件

C7H8。2

M

O

GHsOH,|

資料i.-c—+-NHzHCOOH—C=N-4-H2O

(1)A是苯的同系物，苯環(huán)上只有一種環(huán)境的氫原子。A的結構簡式是,

(2)B的官能團的名稱是。

(3)B-D的反應類型是。

(4)J的結構簡式是。

(5)下列有關K的說法正確的是(填序號)。

a.與FeCb溶液作用顯紫色

b.含有醛基、羥基和觸鍵

c.存在含有苯環(huán)和碳碳雙鍵的酯類同分異構體

(6)E與K生成L的化學方程式是。

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(7)依據(jù)資料i和資料ii,某小組完成了尼龍6的合成設計。

R0H

C-N9

/H+II

資料ii.R—?R—C—NHR

0

尼龍6

P、Q的分子式都是C6HnON,Q含有1個七元環(huán)。P的結構簡式是，生成尼龍6的化學方程式

是.

答案⑴LCY2^CH3⑵陵基

(3)取代反應(4)H00C—CHO(5)ab

解析A為苯的同系物，且苯環(huán)上只有一種環(huán)境的H,即A的結構為完全對稱結構,滿足條件的結構簡式

為HSCT^^-CHS；由B的分子式可知A到B發(fā)生氧化反應時只有一個甲基被氧化,B的結構簡式

為H,C-C=/^CO()H;B到D為烷基上的取代反應,D的結構簡式為

BrH2C-^^CO()H；口到E為酯化反應,J6H33OH為飽和醇,E的結構簡式為

0H

00cl6H33出

BrH2C

om逆推知,F的結構簡式為OH；F到

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OCH3

G為取代反應,G的結構簡式為OH;J與G發(fā)生加成反應生成，即J的

結構簡式為HOOC—CHO;到K的反應為脫粉及氧化反應，結合K的分子式，可

E與K發(fā)生的反應為取代反應,L的結構簡

(5)a項,K的結構中含有酚羥基，遇氯化鐵溶液顯紫色,正確;b項,K的結構中含有羥基、醛基和健鍵，正確簿

項,K的不飽和度為5,含有苯環(huán)和碳碳雙鍵的酯類同分異構體不飽和度至少為6,故不可能存在含有苯環(huán)

和碳碳雙鍵的酯類同分異構體,錯誤。

入N—OH

(7)由資料i可知，環(huán)己酮與HONW發(fā)生反應生成P,P的結構簡式為\Z，再由資料ii可知,P

在酸性條件下發(fā)生反應生成Q,Q的結構簡式為'?一,最后Q在一定條件下發(fā)生反應生成尼龍6。

9.某喳咻類化合物P的合成路線如下:

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p

OH

NaNH2

已知：Ri—C^CH+R2CHO---------**Ri-C^C—CH—R2

(1)A為鏈狀有機物，按官能團分類，其類別是。

(2)B-C的化學方程式是。

(3)C-D所需的試劑a是。

(4)下列關于E的說法正確的是。

a.能發(fā)生銀鏡反應

b.能發(fā)生氧化、消去、加聚反應

c.核磁共振氫譜顯示峰面積比為3:2:2:3

d.lmolE可以與6molH2發(fā)生反應

(5)G的結構簡式為。

(6)H-I的反應類型為。

⑺由I和E合成P的流程如下,M與N互為同分異構體,寫出人M、N的結構簡

[、、O

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乙醉

---?

△

答案⑴烯嫌(2)CH2Br—CHBr—CH3+2NaOHCH=C—CH3+2NaBr+2H2O

⑶

⑸

ClCHO

解析(H)發(fā)生還原反應生成L結合I的分子式知I的結構簡式為NH2

結合F、G的分子式和H的結構簡式可知G發(fā)生硝化反應生成H,F發(fā)生取代反應生成G,G的結構簡式

為\Z,F的結構簡式為；由A-D的流程結合已知信息和C、D的分子式

可知,D可由HSCY^^CHO和HgC—CH3在NaNHz作用下發(fā)生反應得到，則C為

H0

HgC-CH，試劑a是ECf相CH°Q的結構簡式為'CH4〃、CH)由民C的分子式可

知,B發(fā)生消去反應生成C,B的結構簡式為CH2Br—CHBr—CH3,*A、B的分子式逆推知A是

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CH2-CH-CH3；D的分子式比E多兩個H原子，則。2催化氧化使D的羥基變成酮默基，得到E的結

構簡式為

(4)a項正分子中不含醛基,不能發(fā)生銀鏡反應;b項,E分子中含有碳碳三鍵，能發(fā)生氧化、加聚反應，不能

發(fā)生消去反應簿項，該分子不同化學環(huán)境的H原子有4種，核磁共振氫譜顯示峰面積比為3:2：2：3;d

項上分子中含有碳碳三鍵、苯環(huán)、酮短基，故1molE可以與6moi也發(fā)生加成反應。

10.藥物Q能阻斷血栓形成，它的一種合成路線如下所示。

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R*NH,

ii.R'CHO弱酸“RCH-NR"

(1)\=ZNHz-A的化學方程式是。

(2)B的分子式為CHHI3NO2<>E的結構簡式是。

(3)M-P的反應類型是。

(4)M能發(fā)生銀鏡反應。M分子中含有的官能團是,

(5)J的結構簡式是。

(6)W是P的同分異構體，寫出一種符合下列條件的W的結構簡式:。

i.包含2個六元環(huán)，不含甲基

ii.W可水解。W與NaOH溶液共熱時,1molW最多消耗3molNaOH

合成Q的路線如下(無機試劑任選)，寫出X、Y、Z的結構簡式。

CHCH2cH3-S41Hzi弱酸催扁Q

(2)OH

(3)取代反應(酯化反應)

(4)殿基、醛基(一COOH、—CHO)

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HOO

：

H2NHCH2CH

Z：COOH

（答案合理即可）

o

；由已知信息和

解析由的結構和轉(zhuǎn)化條件知,A的結構簡式為MHCCMi

B的分子式（C11H13NO2）并結合E和P反應產(chǎn)物的結構簡式知,B的結構簡式為

OO

CH3cH2cNHCCH3；由B到D的轉(zhuǎn)化條件知Q的結構簡式為

OOH

CH3cH2cN*油D到E的轉(zhuǎn)化條件知,E的結構簡式為CH3cH2cHNH2.

由F的分子式和轉(zhuǎn)化條件知,F的結構簡式;為、；由生成M的轉(zhuǎn)化條件結合M的分子式和M能夠

COOH

AnCHO

發(fā)生銀鏡反應知,M的結構簡式為X/；由M轉(zhuǎn)化為P的條件知,M-P為取代反應（酯化反

:OOCH3

H

應）尸的結構簡式為°；由J的分子式和G的結構簡式知J的結構簡式為

，其分子式為C9H8。3,且W是P的同分異構體，則根據(jù)題給信息,W

可水解，即含有酯基;W與NaOH溶液共熱時,1molW最多消耗3molNaOH,即分子中含有酚羥基和

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OH

O八。

酚酯基符合條件的W的結構簡式為OO或OH或O'O或

3OOCH

Oo(7)由題干信息ii可知,Q可以由X3HO和

H2NCHCH2cH3H2NCHCH2cH3

COOH(Z)轉(zhuǎn)化得到,Z可由CN(Y)發(fā)生水解反應得

O2N:HCH2cH3HCH2CH

到,Y可由CN(X)在鐵粉和酸的作用下制得,X可由CN與濃

硫酸、濃硝酸的混合液發(fā)生硝化反應得到。

11.靛藍類色素是人類所知的古老色素之一，廣泛用于食品、醫(yī)藥和印染工業(yè)。靛藍(化合物Q)和多環(huán)化

合物Y的一種合成路線如下所示(部分反應條件或試劑略去)。

AB20H02

(C7HS)-(C7H7NO2)-

ORi—CHCHCR3Ri—CH=C—CR3

八一1-OHIOHI

已知：i.Ri—CHO+Rz―CH2―C—R3、、Rz、、R2

(1)A的名稱是,

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(2)下列說法中，正確的是(填序號)。

a.由A制備B時，需要使用濃硝酸和濃硫酸

b.D中含有的官能團只有硝基

C.D-E可以通過取代反應實現(xiàn)

(3)E-G的化學方程式是。

(4)1的結構簡式是o

(5)J在一定條件下發(fā)生反應，可以生成化合物Q、乙酸和水，生成物中化合物Q和乙酸的物質(zhì)的量比

是0

(6)K中除苯環(huán)外,還含有一個五元環(huán),K的結構簡式是。

OR2

一定條件

—

(7)己知:ii.R}—C—R2+R3—NHz------>RiC=NR3

N—R2

iii.亞胺結構(R1-CH2-C-R3)中C=N鍵性質(zhì)類似于酮談基，在一定條件下能發(fā)生類似i的反應。

M與L在一定條件下轉(zhuǎn)化為Y的一種路線如圖。

HOOC

_C^H0

一定條件》一定條件

M+LH,O中間產(chǎn)物1-------中間產(chǎn)物2-H2OY

寫出中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物2的結構簡式:____________________、_______________________o

/VCHOf

與\J\/c\

答案Q)甲苯⑵ac(3)2N02+0；2△2NO2+2H2O(4)H3cCF

0

oZy^cooH

w⑥必'HOOCOHH

oO^o

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解析A的分子式為C7H8,A發(fā)生硝化反應生成B,B和鹵素單質(zhì)X2發(fā)生取代反應生成D,D水解生成E,

由E的結構簡式逆推知,A是,B是(X為鹵素原子);E發(fā)生催化

CHOCHO

氧化生成的G為和I發(fā)生反應生成J,由信息i可知I是

oo

X/COOH

C▼oH；K水解生成M為

發(fā)生反應生成K、L,結合K、L的分子式,K是、L是

(2)a項，甲苯和濃硫酸、濃硝酸的混合液發(fā)生硝化反應生成

的官能團有硝基、碳鹵鍵;c項,中X原子被羥基代替生成E,反應類型是取代反應。

(5)J在一定條件下發(fā)生反應，可以生成化合物Q、乙酸和水，根據(jù)碳原子守恒，生成物中化合物Q和乙酸

的物質(zhì)的量之比是1:2。

12.反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下

列問題:

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2CHXH,CH,CH0->

A催化劑

CH2=CHOC2H5-

BC

HTH?。HK/CHO

一CH,CH2CH/I4+A+E

n

o-R

/

R-C\HH+/H?O

已知：o—Rw>RCHO+R'OH+R^OH

(1)A的名稱是；B分子中共平面原子數(shù)Id最多為；C分子中與環(huán)相連的三個基團中,

不同化學環(huán)境的氫原子共有種。

(2)D中含氧官能團的名稱是，寫出檢驗該官能團的化學方程

式:?

(3正為有機物，能發(fā)生的反應有。

a.聚合反應b.加成反應

c.消去反應d.取代反應

(4)B的同分異構體F與B有完全相同的官能團，寫出F所有可能的結

構:?

(5)以D為主要原料制備己醛(目標化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補充完整。

OCH3

HCHOHCH……--目標化合物

2cH30H^OCH3

CH3cH2cH2H催化劑CH3CH2CH2H

(6)問題(5)的合成路線中第一步反應的目的是,

答案(1)正丁醛或丁醛98

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HCHOHCOONH4

水浴加熱X

-

(2)醛基CH3cH2cH2H+2Ag(NH3)2OHCH3cH2cH2H

HCHO

+2Agl+3NH3+H2?；駽H3cH2cH2H+2Cu(OH)2+NaOH'

COONa

CH3cH2cH2

+Cu2Ol4-3H2O

(3)cd

H3COCH3

(4)CH2-CHCH2OCH3.

OCH

HOCH33

HCH

3CH3

OCH3

H?/催化劑

H7HO

⑸一OCH32

CH3(CH2)4

CH3(CH2)4CHO

(6)保護醛基

HH

y?‘：一卜H