3.5有機合成課件高二上學期化學人教版選擇性必修3

大單元七有機化學基礎第31講有機合成與推斷復習目標掌握有機合成的基本思路熟記網(wǎng)絡課前思考問題1有機合成的原則是什么？【答案】

①原料要廉價、易得、無毒(或低毒)，原理正確；②路線簡捷，便于操作，條件適宜；③要按照一定的順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的反應；④產(chǎn)品要易于分離，產(chǎn)率高。課前思考

課前8min1.(2023·廣東卷)室溫下可見光催化合成技術，對于人工模仿自然界、發(fā)展有機合成新方法意義重大。一種基于CO、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如圖(加料順序、反應條件略)：(1)化合物ⅰ的分子式為______________?；衔飜為ⅰ的同分異構體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結構簡式為____________________________________(寫一種)，其名稱為__________________________________________________。(2)反應②中，化合物ⅲ與無色無味氣體y反應，生成化合物Ⅳ，原子利用率為100%。y為________。C5H10O3－戊酮(或2,2－二甲基丙醛或3,3－甲基氧雜環(huán)丁烷)O2(3)根據(jù)化合物Ⅴ的結構特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型a________________________消去反應b______________________________氧化反應(生成有機產(chǎn)物)濃硫酸、加熱O2、Cu、加熱(4)關于反應⑤的說法不正確的有________(填字母)。A.反應過程中，有C—I和H—O斷裂B.反應過程中，有C==O雙鍵和C—O單鍵形成C.反應物ⅰ中，氧原子采取sp3雜化，并且存在手性碳原子D.CO屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的π鍵CD基于你設計的合成路線，回答下列問題：(a)最后一步反應中，有機反應物為__________________________(寫結構簡式)。(b)相關步驟涉及烯烴制醇反應，其化學方程式為_________________________________________。(c)從苯出發(fā)，第一步的化學方程式為___________________________________(注明反應條件)。CH3CH2OH2.(2022·廣東卷)基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。以化合物Ⅰ為原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工產(chǎn)品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。(1)化合物Ⅰ的分子式為________，其環(huán)上的取代基是________(寫名稱)。(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根據(jù)Ⅱ′的結構特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號結構特征可反應的試劑反應形成的新結構反應類型①—CH==CH—H2—CH2—CH2—加成反應②_______________________________________________________________________氧化反應③__________________________________________________________________________________C5H4O2醛基—CHO新制氫氧化銅(或銀氨溶液)—COONa或(—COONH4)—COOH醇R—OH(如：CH3OH、CH3CH2OH等)—COOR酯化反應(或取代反應)(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是____________________________________。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應是原子利用率100%的反應，且1molⅣ與1mol化合物a反應得到2molⅤ，則化合物a為________________。Ⅳ中羧基能和水分子間形成氫鍵CH2==CH22CH3COCH3(6)選用含二個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子聚合物Ⅷ的單體。寫出Ⅷ的單體的合成路線(不用注明反應條件)?？键c研析考點1有機推斷與有機合成1有機合成設計的基本思路常規(guī)的有機合成路線：2.二元合成路線：3.芳香族化合物合成路線：2有機合成中碳骨架的構建1.碳鏈增長的反應2.碳鏈縮短的反應3.成環(huán)反應3官能團的引入與轉化1.官能團的引入(1)引入雙鍵①鹵代烴的消去：CH2==CH2↑＋NaBr＋H2OCH2==CH2↑＋H2OCH2==CHCl(2)引入鹵素原子①烷烴或苯及其同系物的鹵代CH3CH2Cl＋HClCH2==CHCH2Cl＋HCl②不飽和烴與HX、X2的加成：③醇與氫鹵酸的取代：(3)引入羥基①烯烴與水的加成：CH3CH2BrCH3CH2Br＋H2OCH3CH2OH②醛(酮)的加成：③鹵代烴的水解：④酯的水解：ROH＋NaXRCOONa＋R′OH(4)引入羧基①醛的氧化：②酯的水解：2CH3COOHCH3COOH＋C2H5OH③烯烴的氧化：④苯的同系物的氧化：RCOOH＋CO2↑2.官能團的消除官能團常用方法雙鍵或三鍵加成反應、氧化反應羥基消去反應、氧化反應、酯化反應、取代反應醛基還原(或加成)反應、氧化反應酯基水解反應—X水解反應、消去反應3.官能團的保護57苯環(huán)上引入基團的方法①鹵代：X2、鐵屑(或FeX3)②硝化反應：濃硝酸、濃硫酸、加熱③磺化反應：濃硫酸、加熱④先鹵代再水解⑤烴基氧化⑥先硝化再還原[及時鞏固]1序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型a___________________________________反應b_____________________________________反應c___________________________________反應溴水加成NaOH水溶液、加熱水解NaOH醇溶液、加熱消去序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型a____________________________________________反應b____________________________________________反應溴水、FeBr3取代H2加成序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型c__________________________________________反應d__________________________________________反應e__________________________________________反應濃硫酸、加熱消去HBr、加熱取代Na置換序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型a____________________________________________反應b____________________________________________反應H2加成O2、Cu、加熱氧化序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型c_________________

_____________________________________反應d_________________

___________________________________反應乙酸、濃硫酸、加熱取代銀氨溶液、加熱氧化序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型a____________________________________________反應b______________________________________________反應c______________________________________________反應乙醇、濃硫酸、加熱取代稀硫酸、加熱取代取代NaOH溶液、加熱序號反應試劑、條件反應形成的新結構反應類型a_____________________________________反應b_____________________________________反應Fe、HCl還原KMnO4酸性溶液氧化(2023·廣東四校聯(lián)考)布洛芬在抗擊疫情中發(fā)揮了重要作用。將布洛芬嫁接到高分子基體E上，可制得一種緩釋布洛芬M，合成路線如圖：2(1)A能夠發(fā)生銀鏡反應，A的名稱為____________。布洛芬的官能團名稱為____________。(2)C分子中碳原子的雜化類型為____________。(3)下列有關物質(zhì)的說法正確的有________(填字母)。A.物質(zhì)B存在順反異構

B.物質(zhì)B與物質(zhì)A互為同系物C.1molB最多可以和2molH2發(fā)生加成反應

D.D生成E的反應類型是縮聚反應(4)M在人體中可以水解，緩慢釋放出布洛芬。若1molM完全水解，消耗水的物質(zhì)的量為________mol。丙醛羧基sp2、sp3C2n(5)布洛芬的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式(任寫一種)：________________________。(ⅰ)分子中含有苯環(huán)；(ⅱ)能與NaHCO3溶液反應放出氣體；(ⅲ)分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫原子。(2023·廣州五校開學聯(lián)考)化合物Ⅰ是一種治療抑郁癥的藥物，一種合成路線如下。3回答下列問題：(1)A的名稱為_______________，C中官能團有________種。(2)B→C反應的化學方程式為_________________________________________。(3)C→D的反應類型為________________，G的結構簡式為_______________。對氟苯甲醛3加成反應(4)M的分子式為C7H6O3，則M的結構簡式為______________________，則M的同分異構體中，滿足下列條件的有________種。①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②只含一個環(huán)狀結構；③1mol該有機物與足量金屬鈉反應生成1molH2。9(2023·廣東六校三模)化合物H是一種醫(yī)藥中間體，H的一種合成路線如圖所示：4回答下列問題：(1)有機物D中所含官能團的名稱為________________。(2)寫出D→E的第二步反應的化學方程式：______________________________________________________；反應類型為______________。醚鍵、酰胺基＋CH3COONa取代反應(3)有機物C的同分異構體有多種，滿足下列條件的有________種。①分子除苯環(huán)外不再含其他環(huán)；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶2的有機物結構簡式為_______________________。165(1)化合物B中含氧官能團的名稱為________。(2)反應①～⑥中不屬于取代反應的有________(填編號)。(3)化合物C轉化為D時，對應碳原子雜化方式由________變?yōu)開_______，化合物D～G，在水溶液中溶解度最大的是________________(填結構簡式)。(4)化合物H的結構簡式為____________________________________________。醚鍵②③sp3sp2(5)化合物D的芳香族同分異構體中，同時滿足以下條件的有________種。①苯環(huán)上有2個取代基；②能與NaHCO3溶液反應；③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結構簡式為________________________。15(2023·深圳二模)化合物Ⅷ是合成治療心衰藥物的中間體，該物質(zhì)的合成路線片段如下(部分反應條件省略)：6(1)化合物Ⅰ的分子式為________，化合物Ⅷ中含氧官能團有________________(寫名稱)。(2)Ⅱ→Ⅲ涉及兩步反應，第一步反應類型為加成反應，第二步的反應類型為____________。(3)Ⅴ→Ⅵ的化學方程式可表示為Ⅴ―→Ⅵ＋HCl，化合物Ⅵ的結構簡式為____________________。C9H10O3醚鍵、酰胺基取代反應(4)化合物Ⅳ、Ⅴ、Ⅶ中，化合物________(填標號)含有手性碳原子。(5)化合物Y在分子組成上比化合物Ⅶ少兩個CH2，同時符合下列條件的Y的同分異構體有_____種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為2∶2∶2∶1的結構簡式為__________________________________________________________________(任寫一種)。①除苯環(huán)外不含其他環(huán)結構，且苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個為—NH2；②可使溴的四氯化碳溶液褪色；③可發(fā)生水解反應。Ⅶ9

有機合成路線的推斷方法例：(2021·佛山一模)化合物M是止吐藥阿扎司瓊的合成中間體，化合物M的合成路線如圖。[分析過程][歸納總結](1)根據(jù)分子式與已知的結構簡式推出未知物的結構簡式。(2)比對所給原料與產(chǎn)物的異同，若不能用課本知識解決，則需在流程圖中找相似。(3)根據(jù)相似進行逆推，一直逆推到再經(jīng)過一步反應就可由原料到中間體。(4)若開始含有某種基團，過程中該基團參與反應，產(chǎn)物中又出現(xiàn)該基團，則涉及官能團的保護。(5)若原料中有陌生的試劑則要在流程圖中找相同的試劑并分析反應特征。課堂評價1.(2023·茂名一模)木質(zhì)纖維素代替?zhèn)鹘y(tǒng)的化石原料用于生產(chǎn)對二甲苯可以緩解日益緊張的能源危機，再利用對二甲苯為起始原料結合CO2生產(chǎn)聚碳酸對二甲苯酯可以實現(xiàn)碳減排，路線如下：回答下列問題：(1)鑒別化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的試劑為__________________________________(寫一種)。

溴水或銀氨溶液(其他答案正確即可)(2)分析化合物Ⅱ的結構，預測反應后形成的新物質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號變化的官能團的名稱可反應的試劑(物質(zhì))反應后形成的新物質(zhì)反應類型①羥基O2氧化反應②________________________________________________________________________________碳碳雙鍵(或醛基)氫氣加成反應(其他答案正確即可)(3)已知化合物Ⅴ的核磁共振氫譜有2組峰，且峰面積之比為2∶3，寫出化合物Ⅴ的結構簡式：________________。(4)化合物Ⅲ的同分異構體中符合下列條件的有________種(不含立體異構)。7(5)寫出Ⅶ生成Ⅷ的化學方程式：______________________________________。2.(2023·汕頭一模)水楊酸A具有解熱鎮(zhèn)痛的功效，其可作為醫(yī)藥工業(yè)的原料，用水楊酸制備平喘藥沙丁胺醇的路線如下(Ac表示—COCH3；Ph表示—C6H5)：(1)化合物B的分子式為______________；E→F的反應類型為______________。(2)化合物D中含有4種官能團，任選2種官能團進行檢驗(限選試劑：NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、新制氫氧化銅、飽和溴水、硝酸銀溶液、NaHCO3溶液、FeCl3溶液)。官能團名稱所選試劑實驗現(xiàn)象_________________________________________________________________________________________C9H8O4還原反應(酚)羥基FeCl3溶液混合后溶液變紫色羧基NaHCO3溶液有氣泡生成(4)化合物C有多種同分異構體，寫出其中2種能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結構簡式：__________________、__________________。①能發(fā)生水解反應且最多能與4倍物質(zhì)的量的NaOH反應；②核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1。高于 M形成分子間氫鍵，使沸點升高，A形成分子內(nèi)氫鍵，使沸點降低練習1有機合成與推斷(一)回答下列問題：(3)化合物C與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，是因為C的結構中存在____________(寫官能團的名稱)。C9H10O取代反應酚羥基(4)E→F的化學方程式是______________________________________________。(5)乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反應制得，乙二酸二乙酯的結構簡式是________________。M是乙二酸二乙酯的同分異構體，寫出兩種滿足下列條件的M的結構簡式：__________________________________。①1molM能與足量NaHCO3反應放出2molCO2；②核磁共振氫譜有3組峰。2.(2023·福州二模)某藥物合成中間體F的合成路線如下：回答下列問題：(1)A中的含氧官能團有羥基和____________(填名稱)；A→B的反應條件為_______________。(2)B→C的化學方程式為_____________________________________________；該反應的目的是____________________。(3)C→D的反應類型為____________。羧基濃硫酸、加熱保護酚羥基取代反應(4)F的芳香族同分異構體中，符合下列條件的有________種。①苯環(huán)上有2個取代基；②與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體；③遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。上述同分異構體中，核磁共振氫譜顯示5組峰的結構簡式為_______________。153.(2023·安慶二模)芬必得是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥物，其有效成分布洛芬(F)的一種合成工藝路線如下：回答下列問題：(1)A的化學名稱是__________。(2)B→C的反應類型為________________。(3)寫出D中含氧官能團的名稱：________________，D分子中手性碳原子個數(shù)為_______。甲苯取代反應酯基和醚鍵2(5)化合物E的同分異構體中能同時滿足下列條件的有________種。ⅰ)與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；ⅱ)除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結構且苯環(huán)上有4個取代基；ⅲ)核磁共振氫譜顯示有6組峰。84.(2023·武漢武昌5月)苯烯莫德是一種小分子藥物，因可抑制多種自身免疫性疾病而成為研究熱點。其合成路線如下：回答下列問題：(1)苯烯莫德中官能團的名稱為__________________。(2)合成路線中碘甲烷的作用是______________。(3)D→E的反應類型為____________。(4)F的結構簡式為_________________。(5)B→C為取代反應，則反應的化學方程式為__________________________________________________________________。羥基、碳碳雙鍵保護酚羥基取代反應(6)H是A的同分異構體，滿足下列條件的H有________種；其中核磁共振氫譜顯示4組峰，峰面積之比為1∶2∶2∶1的結構簡式為____________________________(任寫一種)。a．能發(fā)生銀鏡反應；b.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；c.紅外光譜顯示無—O—O—結構。12(7)參照上述路線，寫出以C2H4、CH3CHO、P(OC2H5)3為原料合成2,4－己二烯的合成路線(其他無機試劑任選)。5.(2023·福州5月)美法侖F是一種抗腫瘤藥物，其合成線路如圖：(1)F中含氧官能團的名稱是__________。(2)A→B的化學方程式為_____________________________________________。(3)設計步驟B→C的目的是__________________。(4)D→E涉及兩步反應，已知第二步的反應類型為取代反應，第一步的反應類型為____________。羧基保護氨基還原反應(5)B的同分異構體中，滿足苯環(huán)上有3個取代基且2個取代基為硝基的有________種(不考慮立體異構)，其中，核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為6∶2∶1∶1的結構簡式為______________________________________(寫一種)。12練習2有機合成與推斷(二)1.(2023·安徽淮南二模)重要的有機合成中間體W是一種多環(huán)化合物，以下為W的一種合成路線(部分反應條件已簡化)：回答下列問題：(1)B中官能團的名稱為____________________。(2)結合D→E的反應過程說明由B→C這步轉化的作用：_______________。(3)E→F的反應類型為_________________。(酮)羰基、碳溴鍵保護羰基加成反應(4)寫出H→I的化學方程式：__________________________________________。(5)寫出符合下列條件的I的一種同分異構體的結構簡式：________________。ⅰ)遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；ⅱ)能發(fā)生水解反應，也能發(fā)生銀鏡反應；ⅲ)核磁共振氫譜顯示有4組峰。(6)含有2個五元環(huán)的多環(huán)化合物W的結構簡式為________________。(7)維倫是聚乙烯醇縮甲醛纖維(鏈節(jié)中含六元環(huán))的商品名，可用于生成服裝、繩索等。請參照上述合成路線完成以下合成路線。2.(2023·馬鞍山一模)布洛芬是一種解熱鎮(zhèn)痛類非甾體抗炎藥。以有機物A為原料合成布洛芬的路線如下?；卮鹣铝袉栴}：(1)有機物A的名稱是________。(2)A→B的反應類型為_____________。(3)有機物C中官能團名稱為__________________________。(4)寫出C和F生成G的化學方程式：_____________________________________________________________________。甲苯加成反應(酮)羰基、碳氯鍵(5)布洛芬分子中碳原子的雜化方式為____________。(6)同時滿足下列條件的布洛芬的同分異構體有________種。①苯環(huán)上有3個取代基，苯環(huán)上的一氯代物有2種；②能發(fā)生水解反應，且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；③能發(fā)生銀鏡反應。sp2、sp343.(2023·韶關一模)氨溴索(G)是β－內(nèi)酰胺類的抗生素，可以治療多種細菌感染。一種合成路線如下：(1)A、B和C三種物質(zhì)中________(填“有”或“無”)易溶于水的物質(zhì)。D分子中氮原子雜化類型為________。(3)反應③的化學方程式是____________________________________________________________________。(4)反應⑤的反應類型是____________。無sp2羥基、氨基取代反應(5)B的芳香族同分異構體中，滿足下列條件的有_____種；其中核磁共振氫譜有4組吸收峰且峰面積之比為2∶2∶2∶1的結構簡式為________________________。①能發(fā)生銀鏡反應；②能水解；③1mol該分子最多能與2molNaOH反應。64.(2023·深圳一調(diào))以A和芳香烴E為原料制備除草劑茚草酮中間體(I)的合成路線如下：回答下列問題：(1)A中所含官能團的名稱為____________________________。B→C的反應類型為_____________。(2)D中碳原子的雜化軌道類型有________________；其中，電負性最大的元素為____________。(3)寫出F→G的化學方程式：__________________________________________________________________。(酮)羰基、氯原子(或碳氯鍵)消去反應sp2、sp3Cl(或氯)(4)B的同分異構體中，滿足下列條件的結構有______種；其中，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1的結構簡式為________________________。①含有苯環(huán)；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；③含有2個甲基，且連在同一個碳原子上。13練習3有機合成與推斷(三)1.(2022·廣東開學)一種多巴胺(H)封端的聚氨酯材料(L)可用作醫(yī)用黏合劑，其合成路線如圖所示：回答下列問題：(1)化合物B的化學名稱是____________。(2)反應Ⅰ的副產(chǎn)物C6H10O為環(huán)酮類化合物，且核磁共振氫譜顯示峰面積之比為2∶2∶1，該副反應的化學方程式為____________________________。(3)反應Ⅱ中，SnCl4為催化劑，則該反應的反應類型為____________。(4)E易溶于水，原因是____________________________________________。(5)除H外，化合物L的單體是HOOCNH(CH2)6NHCOOH和________________(填結構簡式)。環(huán)己醇消去反應E分子中的羥基與水分子間能形成分子間氫鍵HO(CH2)5OH(6)根據(jù)化合物G的結構特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。H2—OHNaOH—ONa2.(2023·湛江期末)某抗癌藥物的一種合成路線如下圖所示：注：①部分反應條件省略，Ph表示—C6H5回答下列問題：(1)B的分子式為_________，分子中采用sp2雜化的碳原子數(shù)目為_____。(2)由A生成C的化學方程式為__________________________________________________________________。(3)F的結構簡式為__________________________________________________，在F分子中的手性碳原子上標注“*”。C8H8O27(4)B滿足下列條件的同分異構體有________種。①有苯環(huán)，且苯環(huán)上側鏈數(shù)目為3個；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；③能發(fā)生銀鏡反應。10【解析】(4)根據(jù)要求②可知，同分異構體中含有酚羥基，根據(jù)要求③可知，同分異構體中含有醛基，結合要求①可知，同分異構體中還含有一個甲基，則苯環(huán)上取代基分別為—OH、—CHO、—CH3，羥基與醛基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置關系，對應的甲基的位置分別有4種、4種、2種位置，故符合條件的同分異構體共有10種。3.(2023·廣東模擬測試一)化合物H是一種抗過敏藥物，其合成路線如圖：(1)C中含氧官能團的名稱為_________________。⑥的反應類型為__________。(2)下列有關說法正確的是________(填字母)。a.A的名稱為丙烯b.反應③的原子利用率為100%c.F能發(fā)生氧化反應、取代反應和加成反應d.G易溶于水(3)已知②為取代反應，則②的化學方程式為_________________________________________________。酯基、(酮)羰基消去反應ac(4)寫出E的結構簡式，并用*標出其中的手性碳原子：________________________________________。(5)芳香族化合物M與H互為同分異構體，寫出滿足下列條件的H的結構簡式：__________________________________________________________________(任寫一種)。ⅰ.苯環(huán)上有3個取代基；ⅱ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；ⅲ.核磁共振氫譜確定分子中有12個化學環(huán)境相同的氫原子?！窘馕觥?2)由A的鍵線式可知，A為丙烯，a正確；反應③生成E過程中碳環(huán)中碳原子數(shù)減小，故原子利用率小于100%，b錯誤；F能燃燒，能發(fā)生氧化反應，分子中含有羰基，能發(fā)生加成反應，分子中含有酯基，能發(fā)生取代反應，c正確；G中不含親水基團，不易溶于水，d錯誤。(5)由H的結構簡式可看出，H分子中含有12個碳、3個氧、不飽和度為4，根據(jù)要求②可知分子中含有酚羥基，根據(jù)要求③可知，分子具有較好的對稱性，則除去酚羥基外，還含有2個取代基，除苯環(huán)外還含有6個碳，要求分子中有12個化學環(huán)境相同的氫原子，則應該具有4個相同的甲基，故應該有2個相同的取代基處于酚羥基的對稱位置，由此可寫出符合要求的同分異構體結構簡式。4.(2023·安徽合肥二模)一種以有機物A為原料合成殺蟲劑氯蟲苯甲酰胺的路線如圖：(2)B的結構簡式為____________________。(3)D中含氧官能團的名稱是_________________；E分子中含有的手性碳原子個數(shù)為________。(4)寫出E生成F