高中有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)提綱第1章

第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

第1課時(shí)有機(jī)化合物的分類方法

［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］1.能夠根據(jù)不同的分類標(biāo)準(zhǔn)對(duì)簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物進(jìn)行分類。2.能記住常

見的官能團(tuán)。3.會(huì)說(shuō)出簡(jiǎn)單有機(jī)化合物所屬的類別及分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

一、依據(jù)碳骨架分類

1.有機(jī)化合物的分類依據(jù)：碳骨架、官能團(tuán)。

2.按碳骨架分類

一

鏈

狀

脂肪雷（如丁烷CH“CH2cH￡H：.）

化

一

合

脂肪密衍生物（如溟乙烷CbLCH/Br）

-物

有-

機(jī)脂環(huán)燒（如環(huán)己烷

一Q）

-脂環(huán)山

環(huán)

合化合物「

狀

物脂環(huán)煌衍生物（如環(huán)己懵）

化

一

一

合

物芳香煌（如苯③）

一芳香族

化合物B

芳香燒衍生物（如溟苯二S

「正誤判斷」

（4）是鏈狀化合物（）

（5）乙烯、苯、環(huán)己烷都屬于脂肪燒（）

答案（1）X⑵X（3）X（4）V（5）X

|■深度思考」

現(xiàn)有以下幾種物質(zhì):

CH

I3

CH—C—CH3CH—C=CH

3II2

⑩CH：i?CH3

其中：

(1)屬于環(huán)狀化合物的有(填序號(hào)，下同)；

(2)屬于脂環(huán)化合物的有；

(3)屬于芳香族化合物的有；

(4)屬于芳香燃的有；

(5)屬于脂肪烽的有；

(6)屬于脂環(huán)燃衍生物的有。

答案⑴①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑵③④⑥⑨(3)①②⑤⑦⑧(4)②⑤⑦(5)⑩?⑹⑥⑨

-歸納總結(jié)

脂環(huán)化合物與芳香族化合物的區(qū)別

0H

(1)脂環(huán)化合物：不含苯環(huán)的碳環(huán)化合物，都屬于脂環(huán)化合物，如

⑵芳香族化合物：含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物，均稱為芳香族化合物，如

NO,

二、依據(jù)官能團(tuán)分類

1.燃的衍生物與官能團(tuán)的概念

⑴煌的衍生物：燒分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代得到的物質(zhì),如CH3。、

CH3OH、HCHO等。

(2)官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。

2.依據(jù)官能團(tuán)分類

有機(jī)化合物類別官能團(tuán)(名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)代表物(名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)

烷燒—甲烷CHa

\/

烯燃c=c乙烯CH=CH

碳碳雙鍵/\22

煌

煥煌碳碳三鍵一C三C—乙快CH三CH

苯O

芳香煌—

1

鹵代煌—c—X漠乙烷CH3cH2Br

碳鹵鍵1

醇羥基—0H乙醇CH3cH20H

酚羥基

—QH苯酚

11

酸—C—0—C—乙醛CH3cH20cH2cH3

酸鍵11

0

醛II乙醛CH3cH0

燃的衍醛基—C—H

生物0

酮II丙酮CH3coeFh

酮，基—c—

0

竣酸II乙酸CH3coOH

竣基一C-0H

0

酯1乙酸乙酯CH3coOCH2cH3

酯基一C一()—R

胺氨基―NH2甲胺CH3NH2

()

II.

酰胺乙酰胺CH3CONH2

酰胺基一C—NH2

［正誤判斷J

(1)B「是浪代燃的官能團(tuán)()

(2)碳碳雙鍵和碳碳三鍵都是官能團(tuán)()

(3)所有的有機(jī)化合物都含有官能團(tuán)，芳香煌的官能團(tuán)是苯環(huán)()

(4)等質(zhì)量的一OH和OFF含有的電子數(shù)目相等()

()

II

(5)含有一C一結(jié)構(gòu)的官能團(tuán)一定是酮線基()

(6)<2^()H和所含官能團(tuán)相同，屬于同類物質(zhì)()

(7)”1m'既屬于酚類又屬于醛類()

()0。

IIIIXX_1_

(8)有機(jī)化合物H—C—OH、H—C—OCH-、U()HH中含有的官能團(tuán)相同()

答案(1)X(2)V(3)X(4)X(5)X(6)X(7)V(8)X

［深度思考J

1.請(qǐng)指出下列物質(zhì)的官能團(tuán)名稱和所屬類別

物質(zhì)官能團(tuán)名稱物質(zhì)類別

⑴碳澳鍵鹵代煌

(2)CH,-O()H

羥基a

(3)OCH2()H

羥基

(4)OCH()

醛基醛

⑸OOH

粉基竣酸

(6)O-C()()CH<

酯基能

以上六種物質(zhì)均含有苯環(huán),均屬于芳香族化合物。

2.有機(jī)化合物的官能團(tuán)決定其化學(xué)性質(zhì)。已知丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有機(jī)合成原

料，其中含有的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、粉基,根據(jù)乙烯和乙酸的官能團(tuán)及性質(zhì)推測(cè)丙烯酸

可能發(fā)生的反應(yīng)類型有加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)。

-歸納總結(jié)

官能團(tuán)與有機(jī)化合物的關(guān)系

(1)含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物不一定是同類物質(zhì)，如芳香醇和酚官能團(tuán)相同，但類別不同。

(2)碳碳雙鍵和碳碳三鍵決定了烯煌和怏煌的化學(xué)性質(zhì)，是烯燒和煥姓的官能團(tuán)。苯環(huán)、烷基

不是官能團(tuán)。

(3)同一種姓的衍生物可以含有多個(gè)官能團(tuán)，它們可以相同也可以不同，不同的官能團(tuán)在有機(jī)

物分子中基本保持各自的性質(zhì)，但受其他基團(tuán)的影響也會(huì)有所改變，又可表現(xiàn)出特殊性。

隨堂演練知識(shí)落實(shí)

1.有機(jī)化合物有不同的分類方法，下列說(shuō)法正確的是()

①依據(jù)組成元素分：燒、燒的衍生物②依據(jù)碳骨架分：鏈狀化合物、環(huán)狀化合物③依據(jù)

官能團(tuán)分：烯煌、醇、竣酸、酯等

A.僅①③B.僅①②

C.①②@D.僅②③

答案C

解析①依據(jù)組成元素分，只含有C、H兩種元素的有機(jī)化合物屬于燒，除C、H元素外還

含有其他元素的有機(jī)化合物屬于燒的衍生物；②依據(jù)碳骨架分，不含碳環(huán)的有機(jī)化合物屬于

鏈狀化合物，含有碳環(huán)的有機(jī)化合物屬于環(huán)狀化合物；③依據(jù)官能團(tuán)分，可分為烯燒、快燒、

醇、酚、醛、疑酸、酯等有機(jī)化合物。

考點(diǎn)有機(jī)化合物的分類

題點(diǎn)有機(jī)化合物的分類依據(jù)

2.下列官能團(tuán)的名稱和寫法都正確的是()

A.羥基(OH-)B.碳碳雙鍵(C=C)

()

II

C.醛基(一COH)D.酮默基(一(:一)

答案D

解析羥基為醇的官能團(tuán)，為中性基團(tuán)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一OH,A錯(cuò)誤；碳碳雙鍵為烯燒的官能

II

團(tuán)，結(jié)構(gòu)式為C=C,B錯(cuò)誤；醛基為醛的官能團(tuán)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一CHO,C錯(cuò)誤；酮鍛

()

II

基為酮的官能團(tuán)，結(jié)構(gòu)式為C,D正確。

考點(diǎn)依據(jù)官能團(tuán)分類

題點(diǎn)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與名稱

3.下列有機(jī)化合物依據(jù)碳骨架進(jìn)行分類，其中與其他三種有機(jī)化合物屬于不同類別的是

()

CH3CHCH2CH3

A.CH

3B.CH2=CH2

QpCH=CH2

D.CH3c三CH

答案c

解析依據(jù)碳骨架分類，可將有機(jī)化合物分為鏈狀化合物與環(huán)狀化合物，選項(xiàng)中

CHEHCH2cH3

CH.,、CH2=CH2、CH3c三CH分子中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，屬于鏈狀化合物，而

ZV('H=CH2

\/分子中含有苯環(huán)，屬于環(huán)狀化合物。

考點(diǎn)依據(jù)碳骨架分類

題點(diǎn)碳骨架與有機(jī)物的類別

4.下列各項(xiàng)有機(jī)化合物的分類方法及所含官能團(tuán)都正確的是()

00

IIII

A.H—C—H醛類一C—H

()

D.CH3COOCH3竣酸類—C—0H

答案A

0()

IIII

解析醛類的官能團(tuán)為一C—H,則H—C?—H為醛類物質(zhì)，故A正確；一OH與苯環(huán)直接

為醇類物質(zhì)，故錯(cuò)誤；含有的官能

相連形成的有機(jī)化合物屬于酚類，而-CHz()HB

c0

II-H

團(tuán)為酯基——C---()---,貝為酯類物質(zhì)，故C錯(cuò)誤；含有的官能團(tuán)為酯

0

II

基—C——()一，則CH3COOCH3為酯類型7質(zhì)，故D錯(cuò)誤。

考點(diǎn)依據(jù)官能團(tuán)分類

題點(diǎn)官能團(tuán)與有機(jī)物的類別

5.下列有機(jī)化合物中，含有兩種官能團(tuán)的是()

O

c

)11

c—CH3

A.CHj—CH2—ClB.、

HCNO,

C.CH2=CHBrD.

答案C

I。、/

—C—Cl||C=C

解析A、B、C、D四種物質(zhì)含有的官能團(tuán)分別為I、一C—0―、/\和

—C—Br

、—NO2,故選C。

考點(diǎn)依據(jù)官能團(tuán)分類

題點(diǎn)官能團(tuán)的識(shí)別

COOH

6.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()H,通過(guò)分析，回答下列問(wèn)題:

(1)寫出該有機(jī)化合物中的官能團(tuán)名稱：

①______；②；③______。

(2)試寫出該物質(zhì)的分子式：o

(3)該有機(jī)化合物屬于。

①竣酸類化合物②酯類化合物③酚類化合物④醇類化合物⑤芳香族化合物⑥煌的

衍生物⑦烯燒類化合物

A.①③⑤B.②④⑤

C.①?@D.②⑥⑦

答案(1)①歿基②(醇)羥基③碳碳雙鍵⑵C7H“)05(3)c

解析該物質(zhì)含有照基、醇羥基、碳碳雙鍵三種官能團(tuán)，可以看成屬于猴酸類化合物、醇類

化合物、烯類化合物、燒的衍生物。

考點(diǎn)官能團(tuán)和有機(jī)物的分類

題點(diǎn)官能團(tuán)的名稱和物質(zhì)類別

課時(shí)對(duì)點(diǎn)練

g對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

題組一依據(jù)碳骨架分類

1.按碳的骨架對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行分類，下列說(shuō)法正確的是()

CH—CH—CH3

A.屬于脂肪燒衍生物

答案D

CH—CH—CH3

解

析H

3是異丁烷，屬于脂肪燒，A錯(cuò)誤；芳香族化合物指含有苯環(huán)的化合

物，0不含苯環(huán)，屬于環(huán)怖，B錯(cuò)誤；結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，不是脂環(huán)化

（V（）H

合物，C錯(cuò)誤；含有苯■環(huán)，屬于芳香族化合物，D正確。

考點(diǎn)依據(jù)碳骨架分類

題點(diǎn)依據(jù)碳骨架分類

2.按碳的骨架進(jìn)行分類，下列各物質(zhì)中與其他三種不屬于同一類的是（）

A.甲烷B.乙烯C.戊烷D.苯

答案D

考點(diǎn)依據(jù)碳骨架分類

題點(diǎn)鏈狀化合物

3.下列有機(jī)化合物屬于脂環(huán)化合物的是（）

CH,CH2CH2CH3

CH—C—CH

3I3

D.CH2cH2cH2cH?

答案B

考點(diǎn)依據(jù)碳骨架分類

題點(diǎn)環(huán)狀化合物

題組二依據(jù)官能團(tuán)分類

4.（2020?嫩江市高級(jí)中學(xué)高二月考）下列物質(zhì)中，屬于酚類的是（）

A.V

B.E

（）H

D.O

答案B

[^VCH2（）H

解析\/為苯甲醇，屬于醇類，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；羥基與苯環(huán)直接相連的有機(jī)物是

/VCH2V\

酚類，為鄰甲基苯酚，選項(xiàng)B正確：7O是只含有碳、氫兩種元素

[

的有機(jī)物，屬于燒，選項(xiàng)C錯(cuò)誤；V為環(huán)己醇，屬于醇類，選項(xiàng)D錯(cuò)誤。

考點(diǎn)依據(jù)官能團(tuán)分類

題點(diǎn)酚類物質(zhì)的考查

5.下列有關(guān)有機(jī)化合物的分類，不正確的是（）

H（）-4-〈私來(lái)

A.、酚類

CH

H3C-^2^3

B.C1CI芳香族化合物

H,C=CH^^S

c.芳香燃

C^CHpC'H式)H

D.\Z醇類

答案A

解析H。\〉一〈含有醇羥基、碳碳雙鍵，屬于醇類，不屬于酚類，A錯(cuò)誤；

CH

H3C^2^3

C1C1含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，B正確；H＜一含有苯環(huán),

/^VCH,CH,()H

且只含有碳?xì)鋬煞N元素，屬于芳香燒，C正確；V含有醇羥基，屬于醇類,

D正確。

考點(diǎn)依據(jù)官能團(tuán)分類

題點(diǎn)依據(jù)官能團(tuán)對(duì)物質(zhì)分類

6.下列各對(duì)物質(zhì)中，按官能團(tuán)進(jìn)行分類，屬于同一類物質(zhì)的是()

D.H—C—0—CH：iCH3—C—O—H

答案A

解析A中兩者都屬于酚；B中前者屬于醛，后者屬于酸；C中前者屬于醇，后者屬于酚;

D中前者屬于酯，后者屬于酸。

考點(diǎn)依據(jù)官能團(tuán)分類

題點(diǎn)官能團(tuán)的識(shí)別

7.下列物質(zhì)不屬于醛類的是()

)CHO||

①X/@CH—()—c—H@CH2=CH—CHO@CI—CH2—CHO

A.①③B.②④C.②③D.①④

答案B

解析醛是由燼基（或氫原子）和醛基連接而形成的化合物。①V=^^CH（）為苯甲醛，分

（）

II

子中含有醛基，屬于醛類，故不選①；②CH&-0—C—H為甲酸甲酯，官能團(tuán)為酯基，不

屬于醛類，故選②；③CH2=CH—CH0為丙烯醛，分子中含有醛基，屬于醛類，故不選③;

④Cl—CH2—CH0中含有醛基和碳氯鍵，屬于氯代醛，不符合醛的概念，不屬于醛類，故選

④。

考點(diǎn)依據(jù)官能團(tuán)分類

題點(diǎn)醛的考查

題組三官能團(tuán)的識(shí)別

8.（2020?甘肅省靜寧第一中學(xué)高二月考）下列化合物的類別與所含官能團(tuán)都正確的是（）

選項(xiàng)物質(zhì)類別官能團(tuán)

CH.OH

6

A酚類—OH

0

BCH3CH2CH2COOH域酸II

-C-

0

CH—C—()-^^>醛類—CHO

\/

DCH3—o—CH3酸類—C—()—C—

/\

答案D

考點(diǎn)依據(jù)官能團(tuán)分類

題點(diǎn)官能團(tuán)的識(shí)別

（）

II

9.（2020?淮安市漣水縣第一中學(xué)高二月考）下列物質(zhì)中都含有“一C一（）一”，其中一種有

別于其他三種，該物質(zhì)是（）

0()

IIII

A.H—C—OHB.CH3CH—c—OH

答案D

解析A、B、C三種有機(jī)化合物中均含有森基，D中含有酯基，因此D有別于其他三種物

質(zhì)，故選D。

考點(diǎn)依據(jù)官能團(tuán)分類

題點(diǎn)官能團(tuán)的識(shí)別

10.下列有機(jī)化合物屬于鏈狀化合物，且含有兩種官能團(tuán)的是（）

CH..

I

CH,CC1CHC=CH

答案A

解析該有機(jī)化合物的碳骨架為鏈狀，含有碳碳三鍵和碳氯鍵兩種官能團(tuán)，A正確；該有機(jī)

化合物的碳骨架為環(huán)狀，含有羥基和硝基兩種官能團(tuán)，B錯(cuò)誤；該有機(jī)化合物的碳骨架為鏈

狀，但含有的官能團(tuán)只有碳澳鍵，C錯(cuò)誤；該有機(jī)化合物的碳骨架為環(huán)狀，含有的官能團(tuán)只

有羥基，D錯(cuò)誤。

考點(diǎn)官能團(tuán)的識(shí)別

題點(diǎn)官能團(tuán)的識(shí)別

題組四有機(jī)化合物分類的綜合考查

11.具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得”主要成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，它屬于（）

CH3—CH—CHs

CH3COOH

①芳香族化合物②脂肪族化合物③有機(jī)接酸④有機(jī)高分子化合物⑤芳香煌

A.①③B.①④

C.②③D.③⑤

答案A

解析由結(jié)構(gòu)可知，分子中含苯環(huán)、—COOH,則屬于芳香族化合物，為竣酸類物質(zhì)，含O

元素不屬于芳香燒，且相對(duì)分子質(zhì)量在10000以下，不屬于高分子化合物，①③正確，故答

案為A。

考點(diǎn)有機(jī)物的分類

題點(diǎn)有機(jī)物分類的綜合考查

12.NM-3是處于臨床試驗(yàn)階段的小分子抗癌藥物，分子結(jié)構(gòu)如圖。下列說(shuō)法正確的是（）

o

oOH

A.該有機(jī)化合物的分子式為C12H12O6

B.該有機(jī)化合物含有三種官能團(tuán)

C.該物質(zhì)不屬于芳香族化合物

D.該有機(jī)化合物可屬于竣酸類

答案D

解析根據(jù)該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該有機(jī)化合物的分子式為CmHioOe,A錯(cuò)誤；該有

機(jī)化合物含有4種官能團(tuán)，分別是較基、酯基、碳碳雙鍵和酚羥基，B錯(cuò)誤；分子中含有苯

環(huán)，該物質(zhì)屬于芳香族化合物，C錯(cuò)誤；分子中含有短基，該有機(jī)化合物可屬于較酸類，D

正確。

考點(diǎn)有機(jī)物的綜合考查

題點(diǎn)有機(jī)物綜合考查

13.（2020?遼寧省高二期末）節(jié)日期間對(duì)大量盆栽鮮花可施用S—誘抗素制劑，以保證鮮花盛

開，S一誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說(shuō)法正確的是（）

A.含有碳碳雙鍵、羥基、酮談基、歿基

B.含有苯環(huán)、羥基、酮城基、歿基

C.含有羥基、酮談基、竣基、酯基

D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、被基

答案A

解析從圖示可以分析，該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)酮被基、1個(gè)醇羥基、

1個(gè)照基，A選項(xiàng)正確。

考點(diǎn)有機(jī)物綜合考查

題點(diǎn)有機(jī)物基團(tuán)的考查

14.CH3cH2c三CH的化學(xué)性質(zhì)主要取決于（）

A.碳碳單鍵B.碳碳雙鍵

C.碳碳三鍵D.碳?xì)滏I

答案C

解析有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)主要取決于官能團(tuán)，該有機(jī)化合物的官能團(tuán)為碳碳三鍵。

考點(diǎn)有機(jī)物分類的綜合考查

題點(diǎn)分類方法的綜合考查

g綜合強(qiáng)化

15.完成下列各題。

⑴化合物是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的官能團(tuán)有

（填名稱），它屬于（填“脂環(huán)”或“芳香族”）化合物。

（2）酚酥是常用的酸堿指示劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：

CH

①酚麟的分子式為。

②從結(jié)構(gòu)上看，酚醐可看作（填字母）。

A.烯燃B.芳香族化合物

C.醇D.酚

E.醒

（3）莽草酸是一種可從中藥八角茴香中提取的有機(jī)化合物，具有抗炎、鎮(zhèn)痛作用，可用作抗病

毒和抗癌藥物的中間體。莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：

①在橫線上寫出對(duì)應(yīng)官能團(tuán)的名稱。

②莽草酸的分子式為o

③若按官能團(tuán)分類，則莽草酸屬于類、類。

答案（1）羥基、醛基、碳碳雙鍵脂環(huán)（2）①C20Hl4。4②BD（3）①段基碳碳雙鍵羥

基②C7H10O5③竣酸醇

解析（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含一OH、一CHO及碳碳雙鍵，不含苯環(huán)。（2）②分子中含酚

羥基、酯基，具有酚、酯的性質(zhì)。（3）根據(jù)莽草酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子中所含的官能團(tuán)為較

基（一COOH）、羥基（一OH）和碳碳雙鍵。

考點(diǎn)有機(jī)物的綜合考查

題點(diǎn)分子式、官能團(tuán)名稱的考查

16.下列是一個(gè)化工產(chǎn)品生產(chǎn)過(guò)程設(shè)計(jì)框圖：

3薩HQZCHO^COOH-I(尸氏()(尤一0

D一E-FC()()Hc()OH

\一G

A-*?BfC一

根據(jù)要求回答下列問(wèn)題：

(1)只含有一種官能團(tuán)的物質(zhì)是_______________(填字母,下同)。

(2)含有竣基的是________________________________________O

(3)寫出G物質(zhì)的分子式：_______________________________________O

(4)屬于鹵代煌的是_________________________________

答案(l)ADEF(2)BCFG(3)Ci6Hl2。6(4)A

考點(diǎn)有機(jī)物分類的綜合考查

題點(diǎn)分類方法的綜合考查

第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法

第1課時(shí)有機(jī)化合物的分離、提純

［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］1.通過(guò)對(duì)蒸儲(chǔ)法、萃取法、重結(jié)晶法實(shí)驗(yàn)原理和基本操作的學(xué)習(xí)，認(rèn)識(shí)

科學(xué)探究過(guò)程的步驟，學(xué)會(huì)設(shè)計(jì)科學(xué)探究方案，培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度和科學(xué)的思維方式。2.

結(jié)合常見有機(jī)化合物分離、提純方法的學(xué)習(xí)，能根據(jù)有機(jī)化合物性質(zhì)的差異選擇有機(jī)化合物

分離、提純的正確方法。

一、研究有機(jī)化合物的一般步驟

分離、提純一確定實(shí)驗(yàn)式一確定分子式一確定分子結(jié)構(gòu)

二、有機(jī)物的分離、提純方法

1.蒸儲(chǔ)

(1)適用條件

①液態(tài)有機(jī)化合物含有少量雜質(zhì)且該有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較高:

②有機(jī)化合物的沸點(diǎn)與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大。

(2)蒸儲(chǔ)裝置及注意事項(xiàng)

①實(shí)驗(yàn)裝置——寫出相應(yīng)儀器的名稱

②注意事項(xiàng)

a.溫度計(jì)水銀球位置：蒸儲(chǔ)燒瓶的支管口處;b.加碎瓷片的目的：防止液體暴沸;c.冷凝管

中水的流向：下口流入，上口流出。

2.萃取

液一液萃?。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解性不同,

類型將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程

固-液萃?。河迷鼊墓绦晕镔|(zhì)中螫解出待分離組分的過(guò)程

±A.分液漏斗

裝置和儀器

to

-B.燒杯

產(chǎn)

對(duì)萃取劑的要求：

①萃取劑與原溶劑互不相溶;

萃取劑②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度遠(yuǎn)大于在原溶劑中的溶解度;

③萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)

常用萃取劑：乙酸、乙酸乙酯、二氯甲烷等

定義將萃取后的兩層液體分開的操作

加入萃取劑后充分振蕩，靜置分層,然后打開分液漏斗上方的玻璃

分液

操作塞和下方的活塞將兩層液體分離,下層液體從下口流出,并及時(shí)關(guān)

閉活塞，上層液體從上口倒出

3.重結(jié)晶

____,常用于提純固體有機(jī)化合物,是利用被提

屬現(xiàn)一純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的造整度不同

重而將雜質(zhì)除去

結(jié)廠選用合適的溶劑，使得雜質(zhì)在所選溶劑中

晶

適用溶解度很小或很大,易于除去

條件被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解

度受溫度的影響較大，能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶

(1)

(2)實(shí)驗(yàn)探究：重結(jié)晶法提純含有少量氯化鈉和泥沙雜質(zhì)的苯甲酸。

己知：純凈的苯甲酸為無(wú)色結(jié)晶，熔點(diǎn)122°C,可用作食品防腐劑，苯甲酸微溶于水，在水

中不同溫度的溶解度如下表:

溫度/℃255075

溶解度/g0.340.852.2

提純苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟如下：

①觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)。

②將1.0g粗苯甲酸放入100mL燒杯，再加入50mL蒸儲(chǔ)水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分

溶解。

③用遍斗趁熱將溶液過(guò)濾到另一個(gè)燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。

④待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸饋水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上,晾干后稱

其質(zhì)量。

⑤計(jì)算重結(jié)晶收率。

加熱溶解趁熱過(guò)謔冷卻結(jié)晶

【問(wèn)題討論】

(1)重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？

提示苯甲酸在不同溫度的蒸用水中溶解度不同。加熱溶解，趁熱過(guò)濾，冷卻結(jié)晶，過(guò)濾洗

滌，干燥稱量。

(2)溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？趁熱過(guò)濾的目的是什么？

提示加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁熱過(guò)濾是為了防止苯甲酸提

前結(jié)晶析出。

(3)實(shí)驗(yàn)操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？

提示攪拌和引流。

(4)如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？

提示用適量蒸儲(chǔ)水洗滌過(guò)濾器中的苯甲酸晶體，取一燒杯收集〃次洗滌后的液體，滴加幾

滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無(wú)，則氯化鈉被除凈。

4.色譜法

當(dāng)樣品隨著流動(dòng)相經(jīng)過(guò)固定相時(shí).，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實(shí)現(xiàn)分離，這樣

的一類分離分析方法被稱為色譜法。

r正誤判斷j

(1)分離和提純只利用物質(zhì)的物理性質(zhì)，不利用物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)()

(2)能用分液的方法分離植物油和水的混合物()

(3)Br2、L在水中的溶解度較小，但易溶于有機(jī)溶劑，故可用酒精萃取澳水中的Bn或碘水中

的卜()

(4)利用蒸播法分離液態(tài)有機(jī)物時(shí)，溫度計(jì)可以插入液面以下()

(5)在蒸儲(chǔ)實(shí)驗(yàn)中，發(fā)現(xiàn)忘記加沸石，應(yīng)立即停止實(shí)驗(yàn)，馬上加入()

(6)重結(jié)晶要求雜質(zhì)的溶解度比被提純的物質(zhì)小才能進(jìn)行分離()

(7)苯甲酸提純的幾個(gè)基本步驟都用到了玻璃棒()

答案(1)X(2"(3)X(4)X(5)X(6)X(7)X

r深度思考」

選擇下列實(shí)驗(yàn)方法分離提純物質(zhì)，將分離提純方法的序號(hào)填在橫線上。

A.萃取B.重結(jié)晶C.分液D.蒸儲(chǔ)E,過(guò)濾F.洗氣

(1)分離水和汽油的混合物。

⑵分離四氯化碳(沸點(diǎn)為76.75℃)和甲苯(沸點(diǎn)為110.6℃)的混合物。

(3)提取碘水中的碘。

(4)除去混在乙烷中的乙烯。

(5)從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀。

答案(1)C(2)D(3)A(4)F(5)B

解析（1）水與汽油分層。（2）二者互溶，但沸點(diǎn)不同。（3）碘易溶于有機(jī)溶劑。（4）乙烯與;臭水

反應(yīng)，而乙烷不能。（5）硝酸鉀和氯化鈉的溶解度隨溫度的變化不同。

-歸納總結(jié)

物質(zhì)的性質(zhì)與分離、提純方法的選擇

（1）根據(jù)物質(zhì)的溶解性差異，可選用結(jié)晶、過(guò)濾的方法將混合物分離。

（2）根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)差異，可選用蒸儲(chǔ)的方法將互溶性液體混合物分離。

（3）根據(jù)物質(zhì)在不同溶劑中溶解性的差異，用萃取的方法把溶質(zhì)從溶解性小的溶劑中轉(zhuǎn)移到溶

解性較大的溶劑中。

（4）根據(jù)混合物中各組分的性質(zhì)不同可采用加熱、調(diào)節(jié)pH、加適當(dāng)?shù)脑噭┑确椒ǎ鼓撤N成

分轉(zhuǎn)化，再用物理方法分離而除去。

隨堂演練知識(shí)落實(shí)

1.下列方法可用于提純液態(tài)有機(jī)化合物的是（）

A.過(guò)濾B.蒸偏C.重結(jié)晶D.萃取

答案B

考點(diǎn)物質(zhì)的分離提純

題點(diǎn)物質(zhì)的分離提純適用條件

2.下列操作中選擇的儀器正確的是（）

①分離汽油和氯化鈉溶液②從含F(xiàn)e3+的自來(lái)水中得到蒸儲(chǔ)水③分離氯化鉀和二氧化鐳混

合物④從食鹽水中提取溶質(zhì)

A.?—T②—丙③—甲@—乙

B.①一乙②一丙③一甲④一丁

C.①一?、凇邸尧堋?/p>

D.①一丙②一乙③一丁?—甲

答案A

解析①汽油和氯化鈉溶液不互溶，可用分液法分離；②從含F(xiàn)e3+的自來(lái)水中得到蒸饋水，

可利用蒸憎法；③氯化鉀易溶于水，二氧化鎰難溶于水，可溶解后過(guò)濾分離；④從氯化鈉溶

液中得到氯化鈉晶體，可蒸發(fā)結(jié)晶。

考點(diǎn)物質(zhì)分離、提純的綜合考查

題點(diǎn)物質(zhì)分離、提純的裝置選擇

3.下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.在蒸儲(chǔ)實(shí)驗(yàn)中，溫度計(jì)的水銀球位于支管口處是為了測(cè)出微分的沸點(diǎn)

B.用結(jié)晶法分離硝酸鉀和氯化鈉的混合物，用分液法分離水和硝基苯的混合物

C.在重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中，使用短頸漏斗趁熱過(guò)濾是為了減少被提純物質(zhì)的損失

D.作為重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)的溶劑，雜質(zhì)在此溶液中的溶解度受溫度影響應(yīng)該很大

答案D

解析在蒸餡實(shí)驗(yàn)中，溫度計(jì)的水銀球位于支管口處是為了測(cè)出館分的沸點(diǎn)，故A正確；硝

酸鉀的溶解度隨溫度升高而急劇增大，氯化鈉的溶解度隨溫度變化很小，所以用結(jié)晶法分離

硝酸鉀和氯化鈉的混合物，水和硝基苯不互溶，所以用分液法分離水和硝基苯的混合物，故

B正確；在重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，要求被提純物和雜質(zhì)的溶解度隨溫度的變化差別很大，雜質(zhì)在此

溶液中的溶解度受溫度影響不一定很大，故D錯(cuò)誤。

考點(diǎn)物質(zhì)分離、提純的綜合考查

題點(diǎn)物質(zhì)分離、提純的裝置及方法的選擇

4.下列說(shuō)法不正確的是（）

A.蒸儲(chǔ)是分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物的常用方法

B.重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?/p>

C.萃取包括液-液萃取和固-液萃取

D.研究有機(jī)化合物可首先進(jìn)行元素定量分析，再分離、提純

答案D

解析研究有機(jī)化合物的基本步驟首先應(yīng)該是分離、提純，然后再進(jìn)行元素定量分析，所以

D不正確。

考點(diǎn)有機(jī)物的分離、提純

題點(diǎn)有機(jī)物的分離、提純

5.（1）下圖是一套蒸儲(chǔ)裝置圖，圖中存在的錯(cuò)誤有：_______________________________。

（2）若用蒸儲(chǔ)的方法分離甘油（沸點(diǎn)290℃）和水的混合物，被蒸鐳出來(lái)的物質(zhì)是。

⑶若用蒸儲(chǔ)的方法分離出CC14（沸點(diǎn)為76.8℃）中含有的乙醛CH3cH20cH2cH3（沸點(diǎn)為

45℃）,應(yīng)控制溫度在________。

答案（1）溫度計(jì)位置錯(cuò)誤，冷凝管進(jìn)出水方向不對(duì)，沒有加碎瓷片（2）水（3）45℃

解析（1）蒸鐳裝置圖中錯(cuò)誤有：溫度計(jì)水銀球未位于蒸鐳燒瓶的支管口處；冷凝管的冷卻水

未下進(jìn)上出；沒有加碎瓷片。（2）水的沸點(diǎn)低于甘油，故被蒸儲(chǔ)出來(lái)的物質(zhì)為水。（3）乙醛的沸

點(diǎn)為45°C,故應(yīng)控制溫度為45℃。

考點(diǎn)物質(zhì)的分離、提純

題點(diǎn)蒸儲(chǔ)裝置

6.現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下圖是分離操作步驟流程圖。

乙酸乙酯|（a）ps

r-n

TE|

已知各物質(zhì)的沸點(diǎn)：

乙酸乙酯77.1℃乙醇78.5℃乙酸118℃

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

⑴試劑（a）為,試劑（b）為.

⑵圖中的分離方法分別是①為；②為；③為

（3）寫出下列有機(jī)物的化學(xué)式：

A、B、C、D、

E，，

答案⑴飽和Na2cCh溶液硫酸

（2）分液蒸儲(chǔ)蒸儲(chǔ)

（3）CH3COOCH2CH3CH3cH2OH、CH3C00NaCH3C00NaCH3COOHCH3cH20H

解析乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加飽和Na2co3溶液分液分離

出乙酸乙酯。余下的CH3coONa和乙醇，用蒸儲(chǔ)法蒸出乙醇，最后將CH3coONa轉(zhuǎn)化為乙

酸，再蒸館即可得到CH3co0H。

考點(diǎn)萃取的實(shí)驗(yàn)原理及操作

題點(diǎn)有機(jī)物分離提純方法的綜合應(yīng)用

課時(shí)對(duì)點(diǎn)練

X對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

題組一物質(zhì)分離的基本操作

1.我國(guó)明代《本草綱目》中收載藥物1892種，其中“燒酒”條目下寫道：“自元時(shí)始創(chuàng)其

法，用濃酒和糟入甑，蒸令氣上……其清如水，味極濃烈，蓋酒露也?！边@里所用的“法”

是指（）

A.萃取B.滲析C.蒸儲(chǔ)D.過(guò)濾

答案C

解析這里所用的''法”是指我國(guó)古代制燒酒的方法——蒸鐳法，加熱使酒精氣化再冷凝收

集得到燒酒，C正確。

考點(diǎn)有機(jī)物的分離提純

題點(diǎn)蒸福

2.以下關(guān)于萃取操作的敘述中，正確的是（）

A.把混合液體轉(zhuǎn)移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如圖用力振蕩

B.振蕩幾次后需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣

C.經(jīng)幾次振蕩并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層

D.分液時(shí)，需先將上口玻璃塞打開或玻璃塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗上的小孔，再打開活塞

答案D

解析為使液體混合均勻，兩手分別頂住玻璃活塞，使分液漏斗倒轉(zhuǎn)過(guò)來(lái)，不能用力振蕩；

振蕩幾次后打開旋塞放氣，不需要打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣；液體混合均勻后將分液

漏斗放在鐵架臺(tái)上靜置待液體分層；分液時(shí)將分液漏斗上的玻璃塞打開或使塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)

漏斗上的小孔，打開旋塞，待下層液體完全流盡時(shí)，關(guān)閉旋塞后再?gòu)纳峡诘钩錾蠈右后w。

考點(diǎn)萃取、分液的實(shí)驗(yàn)原理及操作

題點(diǎn)萃取、分液的操作

3.實(shí)驗(yàn)室制備乙酸異戊酯的有關(guān)信息如下：

物質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量密度/(g-cmf沸點(diǎn)/℃水中溶解度

乙酸異戊酯1300.8670142難溶

在洗滌、分液操作中，應(yīng)充分振蕩，然后靜置，待分層后操作正確的是（）

A.直接將乙酸異戊酯從分液漏斗上口倒出

B.直接將乙酸異戊酯從分液漏斗下口放出

C.先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從下口放出

D.先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從上口倒出

答案D

解析乙酸異戊酯的密度比水的密度小，分液時(shí)在上層，應(yīng)先將水層從分液漏斗的下口放出，

再將乙酸異戊酯從上口倒出。

考點(diǎn)分液操作

題點(diǎn)分液操作的注意事項(xiàng)

4.下列有關(guān)苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.溶解粗苯甲酸過(guò)程中，加熱、玻璃棒攪拌均能提高苯甲酸的溶解度

B.苯甲酸溶解時(shí)，若加水加熱后仍有不溶物，說(shuō)明該不溶物是不溶性雜質(zhì)

C.過(guò)濾時(shí)，趁熱過(guò)濾可防止苯甲酸晶體提前析出

D.冷卻結(jié)晶時(shí)，溫度過(guò)低雜質(zhì)將析出，故此時(shí)溫度不是越低越好

答案A

解析加熱能提高苯甲酸的溶解速率，也能提高苯甲酸的溶解度，但攪拌只能提高溶解速率，

不能改變?nèi)芙舛?，A錯(cuò)誤；苯甲酸溶解時(shí)，若加水加熱后仍有不溶物，說(shuō)明該不溶物是不溶

性雜質(zhì)，B正確；過(guò)濾時(shí)，趁熱過(guò)濾可防止苯甲酸晶體提前析出，C正確：冷卻結(jié)晶時(shí)，溫

度過(guò)低雜質(zhì)將析出，故此時(shí)溫度不是越低越好，D正確。

考點(diǎn)重結(jié)晶

題點(diǎn)苯甲酸的重結(jié)晶操作

題組二混合物分離的方法選擇

5.下列屬于分離、提純固體有機(jī)化合物的操作的是（）

A.蒸儲(chǔ)B.萃取

C.重結(jié)晶D.分液

答案C

考點(diǎn)重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)原理及應(yīng)用

題點(diǎn)重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)原理及應(yīng)用

6.化學(xué)工作者從有機(jī)反應(yīng)RH+C12（g）^^RCKD+HCl（g）受到啟發(fā)，提出的在農(nóng)藥和有機(jī)合

成工業(yè)中可獲得副產(chǎn)品HC1的設(shè)想已成為現(xiàn)實(shí)，試指出由上述反應(yīng)產(chǎn)物分離得到鹽酸的最佳

方法是（）

A.水洗分液法B.蒸儲(chǔ)法

C.升華法D.有機(jī)溶劑萃取法

答案A

解析因HC1極易溶于水，有機(jī)物一般不溶于水，故用水洗分液法分離得到鹽酸最簡(jiǎn)便。

考點(diǎn)萃取分液的實(shí)驗(yàn)原理及操作

題點(diǎn)物質(zhì)分離提純方法的綜合應(yīng)用

7.已知乙醛(CH3CHO)是易溶于水、沸點(diǎn)為20.8C的液體，將乙醛和乙酸分離的正確方法是

()

A.加熱蒸儲(chǔ)

B.加入Na2cCh后，通過(guò)萃取的方法分離

C.先加入NaOH溶液后蒸出乙醛，再加入H2so4,蒸出乙酸

D.與鈉反應(yīng)后分離

答案C

解析乙醛和乙酸都為低沸點(diǎn)有機(jī)物，且都易揮發(fā)，直接蒸鐳得不到純凈物。故先將

CH3COOH與NaOH反應(yīng)轉(zhuǎn)化為沸點(diǎn)高的CH3coONa,蒸出乙醛后，再加入H2sCU將

CH3coONa轉(zhuǎn)化為CH3coOH,蒸出CH3coOH。

考點(diǎn)蒸儲(chǔ)

題點(diǎn)蒸儲(chǔ)實(shí)驗(yàn)原理的應(yīng)用

8.下列實(shí)驗(yàn)中，所采取的分離方法與對(duì)應(yīng)原理都正確的是()

選項(xiàng)目的分離方法原理

A分離溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大

B除去NHK1溶液中的FeCb加入NaOH溶液后過(guò)濾Fe3+轉(zhuǎn)化為Fe(OH)3沉淀

除去KNO3固體中混雜的

C重結(jié)晶NaCI在水中的溶解度很大

NaCI

D除去丁醇中的乙醛蒸儲(chǔ)丁醇與乙醛的沸點(diǎn)相差較大

答案D

解析乙醇與水互溶，不能用作萃取劑，A項(xiàng)錯(cuò)誤；NH4CkFeCb均與NaOH反應(yīng)，不能除

雜，應(yīng)選氨水，B項(xiàng)錯(cuò)誤；除去KNO3中NaCI雜質(zhì)是利用二者在不同溫度下溶解度差別很大，

使用重結(jié)晶法可分離，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分離兩種沸點(diǎn)差別較大的互溶液體，一般使用蒸饋操作，

D項(xiàng)正確。

考點(diǎn)有機(jī)物分離、提純的綜合

題點(diǎn)有機(jī)物分離、提純方法的綜合應(yīng)用

9.下列除去雜質(zhì)的方法正確的是()

①除去乙烷中少量的乙烯：光照條件下通入C12,氣液分離；

②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用飽和碳酸鈉溶液洗滌，分液、干燥、蒸儲(chǔ)；

③除去CO2中少量的S02：氣體通過(guò)盛有飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶；

④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸儲(chǔ)。

A.①②