高中有機化學(xué)復(fù)習(xí)提綱第1章

第一節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點

第1課時有機化合物的分類方法

［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］1.能夠根據(jù)不同的分類標(biāo)準(zhǔn)對簡單的有機化合物進行分類。2.能記住常

見的官能團。3.會說出簡單有機化合物所屬的類別及分子的結(jié)構(gòu)特點。

一、依據(jù)碳骨架分類

1.有機化合物的分類依據(jù)：碳骨架、官能團。

2.按碳骨架分類

一

鏈

狀

脂肪雷（如丁烷CH“CH2cH￡H：.）

化

一

合

脂肪密衍生物（如溟乙烷CbLCH/Br）

-物

有-

機脂環(huán)燒（如環(huán)己烷

一Q）

-脂環(huán)山

環(huán)

合化合物「

狀

物脂環(huán)煌衍生物（如環(huán)己懵）

化

一

一

合

物芳香煌（如苯③）

一芳香族

化合物B

芳香燒衍生物（如溟苯二S

「正誤判斷」

（4）是鏈狀化合物（）

（5）乙烯、苯、環(huán)己烷都屬于脂肪燒（）

答案（1）X⑵X（3）X（4）V（5）X

|■深度思考」

現(xiàn)有以下幾種物質(zhì):

CH

I3

CH—C—CH3CH—C=CH

3II2

⑩CH：i?CH3

其中：

(1)屬于環(huán)狀化合物的有(填序號，下同)；

(2)屬于脂環(huán)化合物的有；

(3)屬于芳香族化合物的有；

(4)屬于芳香燃的有；

(5)屬于脂肪烽的有；

(6)屬于脂環(huán)燃衍生物的有。

答案⑴①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑵③④⑥⑨(3)①②⑤⑦⑧(4)②⑤⑦(5)⑩?⑹⑥⑨

-歸納總結(jié)

脂環(huán)化合物與芳香族化合物的區(qū)別

0H

(1)脂環(huán)化合物：不含苯環(huán)的碳環(huán)化合物，都屬于脂環(huán)化合物，如

⑵芳香族化合物：含一個或多個苯環(huán)的化合物，均稱為芳香族化合物，如

NO,

二、依據(jù)官能團分類

1.燃的衍生物與官能團的概念

⑴煌的衍生物：燒分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代得到的物質(zhì),如CH3。、

CH3OH、HCHO等。

(2)官能團：決定有機化合物特性的原子或原子團。

2.依據(jù)官能團分類

有機化合物類別官能團(名稱和結(jié)構(gòu)簡式)代表物(名稱和結(jié)構(gòu)簡式)

烷燒—甲烷CHa

\/

烯燃c=c乙烯CH=CH

碳碳雙鍵/\22

煌

煥煌碳碳三鍵一C三C—乙快CH三CH

苯O

芳香煌—

1

鹵代煌—c—X漠乙烷CH3cH2Br

碳鹵鍵1

醇羥基—0H乙醇CH3cH20H

酚羥基

—QH苯酚

11

酸—C—0—C—乙醛CH3cH20cH2cH3

酸鍵11

0

醛II乙醛CH3cH0

燃的衍醛基—C—H

生物0

酮II丙酮CH3coeFh

酮，基—c—

0

竣酸II乙酸CH3coOH

竣基一C-0H

0

酯1乙酸乙酯CH3coOCH2cH3

酯基一C一()—R

胺氨基―NH2甲胺CH3NH2

()

II.

酰胺乙酰胺CH3CONH2

酰胺基一C—NH2

［正誤判斷J

(1)B「是浪代燃的官能團()

(2)碳碳雙鍵和碳碳三鍵都是官能團()

(3)所有的有機化合物都含有官能團，芳香煌的官能團是苯環(huán)()

(4)等質(zhì)量的一OH和OFF含有的電子數(shù)目相等()

()

II

(5)含有一C一結(jié)構(gòu)的官能團一定是酮線基()

(6)<2^()H和所含官能團相同，屬于同類物質(zhì)()

(7)”1m'既屬于酚類又屬于醛類()

()0。

IIIIXX_1_

(8)有機化合物H—C—OH、H—C—OCH-、U()HH中含有的官能團相同()

答案(1)X(2)V(3)X(4)X(5)X(6)X(7)V(8)X

［深度思考J

1.請指出下列物質(zhì)的官能團名稱和所屬類別

物質(zhì)官能團名稱物質(zhì)類別

⑴碳澳鍵鹵代煌

(2)CH,-O()H

羥基a

(3)OCH2()H

羥基

(4)OCH()

醛基醛

⑸OOH

粉基竣酸

(6)O-C()()CH<

酯基能

以上六種物質(zhì)均含有苯環(huán),均屬于芳香族化合物。

2.有機化合物的官能團決定其化學(xué)性質(zhì)。已知丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有機合成原

料，其中含有的官能團名稱為碳碳雙鍵、粉基,根據(jù)乙烯和乙酸的官能團及性質(zhì)推測丙烯酸

可能發(fā)生的反應(yīng)類型有加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)。

-歸納總結(jié)

官能團與有機化合物的關(guān)系

(1)含有相同官能團的有機物不一定是同類物質(zhì)，如芳香醇和酚官能團相同，但類別不同。

(2)碳碳雙鍵和碳碳三鍵決定了烯煌和怏煌的化學(xué)性質(zhì)，是烯燒和煥姓的官能團。苯環(huán)、烷基

不是官能團。

(3)同一種姓的衍生物可以含有多個官能團，它們可以相同也可以不同，不同的官能團在有機

物分子中基本保持各自的性質(zhì)，但受其他基團的影響也會有所改變，又可表現(xiàn)出特殊性。

隨堂演練知識落實

1.有機化合物有不同的分類方法，下列說法正確的是()

①依據(jù)組成元素分：燒、燒的衍生物②依據(jù)碳骨架分：鏈狀化合物、環(huán)狀化合物③依據(jù)

官能團分：烯煌、醇、竣酸、酯等

A.僅①③B.僅①②

C.①②@D.僅②③

答案C

解析①依據(jù)組成元素分，只含有C、H兩種元素的有機化合物屬于燒，除C、H元素外還

含有其他元素的有機化合物屬于燒的衍生物；②依據(jù)碳骨架分，不含碳環(huán)的有機化合物屬于

鏈狀化合物，含有碳環(huán)的有機化合物屬于環(huán)狀化合物；③依據(jù)官能團分，可分為烯燒、快燒、

醇、酚、醛、疑酸、酯等有機化合物。

考點有機化合物的分類

題點有機化合物的分類依據(jù)

2.下列官能團的名稱和寫法都正確的是()

A.羥基(OH-)B.碳碳雙鍵(C=C)

()

II

C.醛基(一COH)D.酮默基(一(:一)

答案D

解析羥基為醇的官能團，為中性基團，結(jié)構(gòu)簡式為一OH,A錯誤；碳碳雙鍵為烯燒的官能

II

團，結(jié)構(gòu)式為C=C,B錯誤；醛基為醛的官能團，結(jié)構(gòu)簡式為一CHO,C錯誤；酮鍛

()

II

基為酮的官能團，結(jié)構(gòu)式為C,D正確。

考點依據(jù)官能團分類

題點官能團的結(jié)構(gòu)與名稱

3.下列有機化合物依據(jù)碳骨架進行分類，其中與其他三種有機化合物屬于不同類別的是

()

CH3CHCH2CH3

A.CH

3B.CH2=CH2

QpCH=CH2

D.CH3c三CH

答案c

解析依據(jù)碳骨架分類，可將有機化合物分為鏈狀化合物與環(huán)狀化合物，選項中

CHEHCH2cH3

CH.,、CH2=CH2、CH3c三CH分子中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，屬于鏈狀化合物，而

ZV('H=CH2

\/分子中含有苯環(huán)，屬于環(huán)狀化合物。

考點依據(jù)碳骨架分類

題點碳骨架與有機物的類別

4.下列各項有機化合物的分類方法及所含官能團都正確的是()

00

IIII

A.H—C—H醛類一C—H

()

D.CH3COOCH3竣酸類—C—0H

答案A

0()

IIII

解析醛類的官能團為一C—H,則H—C?—H為醛類物質(zhì)，故A正確；一OH與苯環(huán)直接

為醇類物質(zhì)，故錯誤；含有的官能

相連形成的有機化合物屬于酚類，而-CHz()HB

c0

II-H

團為酯基——C---()---,貝為酯類物質(zhì)，故C錯誤；含有的官能團為酯

0

II

基—C——()一，則CH3COOCH3為酯類型7質(zhì)，故D錯誤。

考點依據(jù)官能團分類

題點官能團與有機物的類別

5.下列有機化合物中，含有兩種官能團的是()

O

c

)11

c—CH3

A.CHj—CH2—ClB.、

HCNO,

C.CH2=CHBrD.

答案C

I。、/

—C—Cl||C=C

解析A、B、C、D四種物質(zhì)含有的官能團分別為I、一C—0―、/\和

—C—Br

、—NO2,故選C。

考點依據(jù)官能團分類

題點官能團的識別

COOH

6.某有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為()H,通過分析，回答下列問題:

(1)寫出該有機化合物中的官能團名稱：

①______；②；③______。

(2)試寫出該物質(zhì)的分子式：o

(3)該有機化合物屬于。

①竣酸類化合物②酯類化合物③酚類化合物④醇類化合物⑤芳香族化合物⑥煌的

衍生物⑦烯燒類化合物

A.①③⑤B.②④⑤

C.①?@D.②⑥⑦

答案(1)①歿基②(醇)羥基③碳碳雙鍵⑵C7H“)05(3)c

解析該物質(zhì)含有照基、醇羥基、碳碳雙鍵三種官能團，可以看成屬于猴酸類化合物、醇類

化合物、烯類化合物、燒的衍生物。

考點官能團和有機物的分類

題點官能團的名稱和物質(zhì)類別

課時對點練

g對點訓(xùn)練

題組一依據(jù)碳骨架分類

1.按碳的骨架對有機化合物進行分類，下列說法正確的是()

CH—CH—CH3

A.屬于脂肪燒衍生物

答案D

CH—CH—CH3

解

析H

3是異丁烷，屬于脂肪燒，A錯誤；芳香族化合物指含有苯環(huán)的化合

物，0不含苯環(huán)，屬于環(huán)怖，B錯誤；結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，不是脂環(huán)化

（V（）H

合物，C錯誤；含有苯■環(huán)，屬于芳香族化合物，D正確。

考點依據(jù)碳骨架分類

題點依據(jù)碳骨架分類

2.按碳的骨架進行分類，下列各物質(zhì)中與其他三種不屬于同一類的是（）

A.甲烷B.乙烯C.戊烷D.苯

答案D

考點依據(jù)碳骨架分類

題點鏈狀化合物

3.下列有機化合物屬于脂環(huán)化合物的是（）

CH,CH2CH2CH3

CH—C—CH

3I3

D.CH2cH2cH2cH?

答案B

考點依據(jù)碳骨架分類

題點環(huán)狀化合物

題組二依據(jù)官能團分類

4.（2020?嫩江市高級中學(xué)高二月考）下列物質(zhì)中，屬于酚類的是（）

A.V

B.E

（）H

D.O

答案B

[^VCH2（）H

解析\/為苯甲醇，屬于醇類，選項A錯誤；羥基與苯環(huán)直接相連的有機物是

/VCH2V\

酚類，為鄰甲基苯酚，選項B正確：7O是只含有碳、氫兩種元素

[

的有機物，屬于燒，選項C錯誤；V為環(huán)己醇，屬于醇類，選項D錯誤。

考點依據(jù)官能團分類

題點酚類物質(zhì)的考查

5.下列有關(guān)有機化合物的分類，不正確的是（）

H（）-4-〈私來

A.、酚類

CH

H3C-^2^3

B.C1CI芳香族化合物

H,C=CH^^S

c.芳香燃

C^CHpC'H式)H

D.\Z醇類

答案A

解析H。\〉一〈含有醇羥基、碳碳雙鍵，屬于醇類，不屬于酚類，A錯誤；

CH

H3C^2^3

C1C1含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，B正確；H＜一含有苯環(huán),

/^VCH,CH,()H

且只含有碳氫兩種元素，屬于芳香燒，C正確；V含有醇羥基，屬于醇類,

D正確。

考點依據(jù)官能團分類

題點依據(jù)官能團對物質(zhì)分類

6.下列各對物質(zhì)中，按官能團進行分類，屬于同一類物質(zhì)的是()

D.H—C—0—CH：iCH3—C—O—H

答案A

解析A中兩者都屬于酚；B中前者屬于醛，后者屬于酸；C中前者屬于醇，后者屬于酚;

D中前者屬于酯，后者屬于酸。

考點依據(jù)官能團分類

題點官能團的識別

7.下列物質(zhì)不屬于醛類的是()

)CHO||

①X/@CH—()—c—H@CH2=CH—CHO@CI—CH2—CHO

A.①③B.②④C.②③D.①④

答案B

解析醛是由燼基（或氫原子）和醛基連接而形成的化合物。①V=^^CH（）為苯甲醛，分

（）

II

子中含有醛基，屬于醛類，故不選①；②CH&-0—C—H為甲酸甲酯，官能團為酯基，不

屬于醛類，故選②；③CH2=CH—CH0為丙烯醛，分子中含有醛基，屬于醛類，故不選③;

④Cl—CH2—CH0中含有醛基和碳氯鍵，屬于氯代醛，不符合醛的概念，不屬于醛類，故選

④。

考點依據(jù)官能團分類

題點醛的考查

題組三官能團的識別

8.（2020?甘肅省靜寧第一中學(xué)高二月考）下列化合物的類別與所含官能團都正確的是（）

選項物質(zhì)類別官能團

CH.OH

6

A酚類—OH

0

BCH3CH2CH2COOH域酸II

-C-

0

CH—C—()-^^>醛類—CHO

\/

DCH3—o—CH3酸類—C—()—C—

/\

答案D

考點依據(jù)官能團分類

題點官能團的識別

（）

II

9.（2020?淮安市漣水縣第一中學(xué)高二月考）下列物質(zhì)中都含有“一C一（）一”，其中一種有

別于其他三種，該物質(zhì)是（）

0()

IIII

A.H—C—OHB.CH3CH—c—OH

答案D

解析A、B、C三種有機化合物中均含有森基，D中含有酯基，因此D有別于其他三種物

質(zhì)，故選D。

考點依據(jù)官能團分類

題點官能團的識別

10.下列有機化合物屬于鏈狀化合物，且含有兩種官能團的是（）

CH..

I

CH,CC1CHC=CH

答案A

解析該有機化合物的碳骨架為鏈狀，含有碳碳三鍵和碳氯鍵兩種官能團，A正確；該有機

化合物的碳骨架為環(huán)狀，含有羥基和硝基兩種官能團，B錯誤；該有機化合物的碳骨架為鏈

狀，但含有的官能團只有碳澳鍵，C錯誤；該有機化合物的碳骨架為環(huán)狀，含有的官能團只

有羥基，D錯誤。

考點官能團的識別

題點官能團的識別

題組四有機化合物分類的綜合考查

11.具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得”主要成分的結(jié)構(gòu)簡式如圖，它屬于（）

CH3—CH—CHs

CH3COOH

①芳香族化合物②脂肪族化合物③有機接酸④有機高分子化合物⑤芳香煌

A.①③B.①④

C.②③D.③⑤

答案A

解析由結(jié)構(gòu)可知，分子中含苯環(huán)、—COOH,則屬于芳香族化合物，為竣酸類物質(zhì)，含O

元素不屬于芳香燒，且相對分子質(zhì)量在10000以下，不屬于高分子化合物，①③正確，故答

案為A。

考點有機物的分類

題點有機物分類的綜合考查

12.NM-3是處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，分子結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是（）

o

oOH

A.該有機化合物的分子式為C12H12O6

B.該有機化合物含有三種官能團

C.該物質(zhì)不屬于芳香族化合物

D.該有機化合物可屬于竣酸類

答案D

解析根據(jù)該有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知該有機化合物的分子式為CmHioOe,A錯誤；該有

機化合物含有4種官能團，分別是較基、酯基、碳碳雙鍵和酚羥基，B錯誤；分子中含有苯

環(huán)，該物質(zhì)屬于芳香族化合物，C錯誤；分子中含有短基，該有機化合物可屬于較酸類，D

正確。

考點有機物的綜合考查

題點有機物綜合考查

13.（2020?遼寧省高二期末）節(jié)日期間對大量盆栽鮮花可施用S—誘抗素制劑，以保證鮮花盛

開，S一誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是（）

A.含有碳碳雙鍵、羥基、酮談基、歿基

B.含有苯環(huán)、羥基、酮城基、歿基

C.含有羥基、酮談基、竣基、酯基

D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、被基

答案A

解析從圖示可以分析，該有機化合物的結(jié)構(gòu)中存在3個碳碳雙鍵、1個酮被基、1個醇羥基、

1個照基，A選項正確。

考點有機物綜合考查

題點有機物基團的考查

14.CH3cH2c三CH的化學(xué)性質(zhì)主要取決于（）

A.碳碳單鍵B.碳碳雙鍵

C.碳碳三鍵D.碳氫鍵

答案C

解析有機化合物的化學(xué)性質(zhì)主要取決于官能團，該有機化合物的官能團為碳碳三鍵。

考點有機物分類的綜合考查

題點分類方法的綜合考查

g綜合強化

15.完成下列各題。

⑴化合物是一種取代有機氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑，它含有的官能團有

（填名稱），它屬于（填“脂環(huán)”或“芳香族”）化合物。

（2）酚酥是常用的酸堿指示劑，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：

CH

①酚麟的分子式為。

②從結(jié)構(gòu)上看，酚醐可看作（填字母）。

A.烯燃B.芳香族化合物

C.醇D.酚

E.醒

（3）莽草酸是一種可從中藥八角茴香中提取的有機化合物，具有抗炎、鎮(zhèn)痛作用，可用作抗病

毒和抗癌藥物的中間體。莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：

①在橫線上寫出對應(yīng)官能團的名稱。

②莽草酸的分子式為o

③若按官能團分類，則莽草酸屬于類、類。

答案（1）羥基、醛基、碳碳雙鍵脂環(huán)（2）①C20Hl4。4②BD（3）①段基碳碳雙鍵羥

基②C7H10O5③竣酸醇

解析（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含一OH、一CHO及碳碳雙鍵，不含苯環(huán)。（2）②分子中含酚

羥基、酯基，具有酚、酯的性質(zhì)。（3）根據(jù)莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子中所含的官能團為較

基（一COOH）、羥基（一OH）和碳碳雙鍵。

考點有機物的綜合考查

題點分子式、官能團名稱的考查

16.下列是一個化工產(chǎn)品生產(chǎn)過程設(shè)計框圖：

3薩HQZCHO^COOH-I(尸氏()(尤一0

D一E-FC()()Hc()OH

\一G

A-*?BfC一

根據(jù)要求回答下列問題：

(1)只含有一種官能團的物質(zhì)是_______________(填字母,下同)。

(2)含有竣基的是________________________________________O

(3)寫出G物質(zhì)的分子式：_______________________________________O

(4)屬于鹵代煌的是_________________________________

答案(l)ADEF(2)BCFG(3)Ci6Hl2。6(4)A

考點有機物分類的綜合考查

題點分類方法的綜合考查

第二節(jié)研究有機化合物的一般方法

第1課時有機化合物的分離、提純

［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］1.通過對蒸儲法、萃取法、重結(jié)晶法實驗原理和基本操作的學(xué)習(xí)，認識

科學(xué)探究過程的步驟，學(xué)會設(shè)計科學(xué)探究方案，培養(yǎng)嚴謹?shù)目茖W(xué)態(tài)度和科學(xué)的思維方式。2.

結(jié)合常見有機化合物分離、提純方法的學(xué)習(xí)，能根據(jù)有機化合物性質(zhì)的差異選擇有機化合物

分離、提純的正確方法。

一、研究有機化合物的一般步驟

分離、提純一確定實驗式一確定分子式一確定分子結(jié)構(gòu)

二、有機物的分離、提純方法

1.蒸儲

(1)適用條件

①液態(tài)有機化合物含有少量雜質(zhì)且該有機化合物熱穩(wěn)定性較高:

②有機化合物的沸點與雜質(zhì)的沸點相差較大。

(2)蒸儲裝置及注意事項

①實驗裝置——寫出相應(yīng)儀器的名稱

②注意事項

a.溫度計水銀球位置：蒸儲燒瓶的支管口處;b.加碎瓷片的目的：防止液體暴沸;c.冷凝管

中水的流向：下口流入，上口流出。

2.萃取

液一液萃?。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解性不同,

類型將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程

固-液萃?。河迷鼊墓绦晕镔|(zhì)中螫解出待分離組分的過程

±A.分液漏斗

裝置和儀器

to

-B.燒杯

產(chǎn)

對萃取劑的要求：

①萃取劑與原溶劑互不相溶;

萃取劑②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度遠大于在原溶劑中的溶解度;

③萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)

常用萃取劑：乙酸、乙酸乙酯、二氯甲烷等

定義將萃取后的兩層液體分開的操作

加入萃取劑后充分振蕩，靜置分層,然后打開分液漏斗上方的玻璃

分液

操作塞和下方的活塞將兩層液體分離,下層液體從下口流出,并及時關(guān)

閉活塞，上層液體從上口倒出

3.重結(jié)晶

____,常用于提純固體有機化合物,是利用被提

屬現(xiàn)一純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的造整度不同

重而將雜質(zhì)除去

結(jié)廠選用合適的溶劑，使得雜質(zhì)在所選溶劑中

晶

適用溶解度很小或很大,易于除去

條件被提純的有機化合物在所選溶劑中的溶解

度受溫度的影響較大，能夠進行冷卻結(jié)晶

(1)

(2)實驗探究：重結(jié)晶法提純含有少量氯化鈉和泥沙雜質(zhì)的苯甲酸。

己知：純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶，熔點122°C,可用作食品防腐劑，苯甲酸微溶于水，在水

中不同溫度的溶解度如下表:

溫度/℃255075

溶解度/g0.340.852.2

提純苯甲酸的實驗步驟如下：

①觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)。

②將1.0g粗苯甲酸放入100mL燒杯，再加入50mL蒸儲水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分

溶解。

③用遍斗趁熱將溶液過濾到另一個燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。

④待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸饋水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上,晾干后稱

其質(zhì)量。

⑤計算重結(jié)晶收率。

加熱溶解趁熱過謔冷卻結(jié)晶

【問題討論】

(1)重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？

提示苯甲酸在不同溫度的蒸用水中溶解度不同。加熱溶解，趁熱過濾，冷卻結(jié)晶，過濾洗

滌，干燥稱量。

(2)溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？

提示加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁熱過濾是為了防止苯甲酸提

前結(jié)晶析出。

(3)實驗操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？

提示攪拌和引流。

(4)如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？

提示用適量蒸儲水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體，取一燒杯收集〃次洗滌后的液體，滴加幾

滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無，則氯化鈉被除凈。

4.色譜法

當(dāng)樣品隨著流動相經(jīng)過固定相時.，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實現(xiàn)分離，這樣

的一類分離分析方法被稱為色譜法。

r正誤判斷j

(1)分離和提純只利用物質(zhì)的物理性質(zhì)，不利用物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)()

(2)能用分液的方法分離植物油和水的混合物()

(3)Br2、L在水中的溶解度較小，但易溶于有機溶劑，故可用酒精萃取澳水中的Bn或碘水中

的卜()

(4)利用蒸播法分離液態(tài)有機物時，溫度計可以插入液面以下()

(5)在蒸儲實驗中，發(fā)現(xiàn)忘記加沸石，應(yīng)立即停止實驗，馬上加入()

(6)重結(jié)晶要求雜質(zhì)的溶解度比被提純的物質(zhì)小才能進行分離()

(7)苯甲酸提純的幾個基本步驟都用到了玻璃棒()

答案(1)X(2"(3)X(4)X(5)X(6)X(7)X

r深度思考」

選擇下列實驗方法分離提純物質(zhì)，將分離提純方法的序號填在橫線上。

A.萃取B.重結(jié)晶C.分液D.蒸儲E,過濾F.洗氣

(1)分離水和汽油的混合物。

⑵分離四氯化碳(沸點為76.75℃)和甲苯(沸點為110.6℃)的混合物。

(3)提取碘水中的碘。

(4)除去混在乙烷中的乙烯。

(5)從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀。

答案(1)C(2)D(3)A(4)F(5)B

解析（1）水與汽油分層。（2）二者互溶，但沸點不同。（3）碘易溶于有機溶劑。（4）乙烯與;臭水

反應(yīng)，而乙烷不能。（5）硝酸鉀和氯化鈉的溶解度隨溫度的變化不同。

-歸納總結(jié)

物質(zhì)的性質(zhì)與分離、提純方法的選擇

（1）根據(jù)物質(zhì)的溶解性差異，可選用結(jié)晶、過濾的方法將混合物分離。

（2）根據(jù)物質(zhì)的沸點差異，可選用蒸儲的方法將互溶性液體混合物分離。

（3）根據(jù)物質(zhì)在不同溶劑中溶解性的差異，用萃取的方法把溶質(zhì)從溶解性小的溶劑中轉(zhuǎn)移到溶

解性較大的溶劑中。

（4）根據(jù)混合物中各組分的性質(zhì)不同可采用加熱、調(diào)節(jié)pH、加適當(dāng)?shù)脑噭┑确椒?，使某種成

分轉(zhuǎn)化，再用物理方法分離而除去。

隨堂演練知識落實

1.下列方法可用于提純液態(tài)有機化合物的是（）

A.過濾B.蒸偏C.重結(jié)晶D.萃取

答案B

考點物質(zhì)的分離提純

題點物質(zhì)的分離提純適用條件

2.下列操作中選擇的儀器正確的是（）

①分離汽油和氯化鈉溶液②從含F(xiàn)e3+的自來水中得到蒸儲水③分離氯化鉀和二氧化鐳混

合物④從食鹽水中提取溶質(zhì)

A.?—T②—丙③—甲@—乙

B.①一乙②一丙③一甲④一丁

C.①一?、凇邸尧堋?/p>

D.①一丙②一乙③一丁?—甲

答案A

解析①汽油和氯化鈉溶液不互溶，可用分液法分離；②從含F(xiàn)e3+的自來水中得到蒸饋水，

可利用蒸憎法；③氯化鉀易溶于水，二氧化鎰難溶于水，可溶解后過濾分離；④從氯化鈉溶

液中得到氯化鈉晶體，可蒸發(fā)結(jié)晶。

考點物質(zhì)分離、提純的綜合考查

題點物質(zhì)分離、提純的裝置選擇

3.下列有關(guān)實驗的說法錯誤的是（）

A.在蒸儲實驗中，溫度計的水銀球位于支管口處是為了測出微分的沸點

B.用結(jié)晶法分離硝酸鉀和氯化鈉的混合物，用分液法分離水和硝基苯的混合物

C.在重結(jié)晶的實驗中，使用短頸漏斗趁熱過濾是為了減少被提純物質(zhì)的損失

D.作為重結(jié)晶實驗的溶劑，雜質(zhì)在此溶液中的溶解度受溫度影響應(yīng)該很大

答案D

解析在蒸餡實驗中，溫度計的水銀球位于支管口處是為了測出館分的沸點，故A正確；硝

酸鉀的溶解度隨溫度升高而急劇增大，氯化鈉的溶解度隨溫度變化很小，所以用結(jié)晶法分離

硝酸鉀和氯化鈉的混合物，水和硝基苯不互溶，所以用分液法分離水和硝基苯的混合物，故

B正確；在重結(jié)晶實驗中，要求被提純物和雜質(zhì)的溶解度隨溫度的變化差別很大，雜質(zhì)在此

溶液中的溶解度受溫度影響不一定很大，故D錯誤。

考點物質(zhì)分離、提純的綜合考查

題點物質(zhì)分離、提純的裝置及方法的選擇

4.下列說法不正確的是（）

A.蒸儲是分離、提純液態(tài)有機化合物的常用方法

B.重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?/p>

C.萃取包括液-液萃取和固-液萃取

D.研究有機化合物可首先進行元素定量分析，再分離、提純

答案D

解析研究有機化合物的基本步驟首先應(yīng)該是分離、提純，然后再進行元素定量分析，所以

D不正確。

考點有機物的分離、提純

題點有機物的分離、提純

5.（1）下圖是一套蒸儲裝置圖，圖中存在的錯誤有：_______________________________。

（2）若用蒸儲的方法分離甘油（沸點290℃）和水的混合物，被蒸鐳出來的物質(zhì)是。

⑶若用蒸儲的方法分離出CC14（沸點為76.8℃）中含有的乙醛CH3cH20cH2cH3（沸點為

45℃）,應(yīng)控制溫度在________。

答案（1）溫度計位置錯誤，冷凝管進出水方向不對，沒有加碎瓷片（2）水（3）45℃

解析（1）蒸鐳裝置圖中錯誤有：溫度計水銀球未位于蒸鐳燒瓶的支管口處；冷凝管的冷卻水

未下進上出；沒有加碎瓷片。（2）水的沸點低于甘油，故被蒸儲出來的物質(zhì)為水。（3）乙醛的沸

點為45°C,故應(yīng)控制溫度為45℃。

考點物質(zhì)的分離、提純

題點蒸儲裝置

6.現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下圖是分離操作步驟流程圖。

乙酸乙酯|（a）ps

r-n

TE|

已知各物質(zhì)的沸點：

乙酸乙酯77.1℃乙醇78.5℃乙酸118℃

請回答下列問題：

⑴試劑（a）為,試劑（b）為.

⑵圖中的分離方法分別是①為；②為；③為

（3）寫出下列有機物的化學(xué)式：

A、B、C、D、

E，，

答案⑴飽和Na2cCh溶液硫酸

（2）分液蒸儲蒸儲

（3）CH3COOCH2CH3CH3cH2OH、CH3C00NaCH3C00NaCH3COOHCH3cH20H

解析乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加飽和Na2co3溶液分液分離

出乙酸乙酯。余下的CH3coONa和乙醇，用蒸儲法蒸出乙醇，最后將CH3coONa轉(zhuǎn)化為乙

酸，再蒸館即可得到CH3co0H。

考點萃取的實驗原理及操作

題點有機物分離提純方法的綜合應(yīng)用

課時對點練

X對點訓(xùn)練

題組一物質(zhì)分離的基本操作

1.我國明代《本草綱目》中收載藥物1892種，其中“燒酒”條目下寫道：“自元時始創(chuàng)其

法，用濃酒和糟入甑，蒸令氣上……其清如水，味極濃烈，蓋酒露也?！边@里所用的“法”

是指（）

A.萃取B.滲析C.蒸儲D.過濾

答案C

解析這里所用的''法”是指我國古代制燒酒的方法——蒸鐳法，加熱使酒精氣化再冷凝收

集得到燒酒，C正確。

考點有機物的分離提純

題點蒸福

2.以下關(guān)于萃取操作的敘述中，正確的是（）

A.把混合液體轉(zhuǎn)移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如圖用力振蕩

B.振蕩幾次后需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣

C.經(jīng)幾次振蕩并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層

D.分液時，需先將上口玻璃塞打開或玻璃塞上的凹槽對準(zhǔn)漏斗上的小孔，再打開活塞

答案D

解析為使液體混合均勻，兩手分別頂住玻璃活塞，使分液漏斗倒轉(zhuǎn)過來，不能用力振蕩；

振蕩幾次后打開旋塞放氣，不需要打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣；液體混合均勻后將分液

漏斗放在鐵架臺上靜置待液體分層；分液時將分液漏斗上的玻璃塞打開或使塞上的凹槽對準(zhǔn)

漏斗上的小孔，打開旋塞，待下層液體完全流盡時，關(guān)閉旋塞后再從上口倒出上層液體。

考點萃取、分液的實驗原理及操作

題點萃取、分液的操作

3.實驗室制備乙酸異戊酯的有關(guān)信息如下：

物質(zhì)相對分子質(zhì)量密度/(g-cmf沸點/℃水中溶解度

乙酸異戊酯1300.8670142難溶

在洗滌、分液操作中，應(yīng)充分振蕩，然后靜置，待分層后操作正確的是（）

A.直接將乙酸異戊酯從分液漏斗上口倒出

B.直接將乙酸異戊酯從分液漏斗下口放出

C.先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從下口放出

D.先將水層從分液漏斗的下口放出，再將乙酸異戊酯從上口倒出

答案D

解析乙酸異戊酯的密度比水的密度小，分液時在上層，應(yīng)先將水層從分液漏斗的下口放出，

再將乙酸異戊酯從上口倒出。

考點分液操作

題點分液操作的注意事項

4.下列有關(guān)苯甲酸重結(jié)晶實驗的說法錯誤的是（）

A.溶解粗苯甲酸過程中，加熱、玻璃棒攪拌均能提高苯甲酸的溶解度

B.苯甲酸溶解時，若加水加熱后仍有不溶物，說明該不溶物是不溶性雜質(zhì)

C.過濾時，趁熱過濾可防止苯甲酸晶體提前析出

D.冷卻結(jié)晶時，溫度過低雜質(zhì)將析出，故此時溫度不是越低越好

答案A

解析加熱能提高苯甲酸的溶解速率，也能提高苯甲酸的溶解度，但攪拌只能提高溶解速率，

不能改變?nèi)芙舛?，A錯誤；苯甲酸溶解時，若加水加熱后仍有不溶物，說明該不溶物是不溶

性雜質(zhì)，B正確；過濾時，趁熱過濾可防止苯甲酸晶體提前析出，C正確：冷卻結(jié)晶時，溫

度過低雜質(zhì)將析出，故此時溫度不是越低越好，D正確。

考點重結(jié)晶

題點苯甲酸的重結(jié)晶操作

題組二混合物分離的方法選擇

5.下列屬于分離、提純固體有機化合物的操作的是（）

A.蒸儲B.萃取

C.重結(jié)晶D.分液

答案C

考點重結(jié)晶的實驗原理及應(yīng)用

題點重結(jié)晶的實驗原理及應(yīng)用

6.化學(xué)工作者從有機反應(yīng)RH+C12（g）^^RCKD+HCl（g）受到啟發(fā)，提出的在農(nóng)藥和有機合

成工業(yè)中可獲得副產(chǎn)品HC1的設(shè)想已成為現(xiàn)實，試指出由上述反應(yīng)產(chǎn)物分離得到鹽酸的最佳

方法是（）

A.水洗分液法B.蒸儲法

C.升華法D.有機溶劑萃取法

答案A

解析因HC1極易溶于水，有機物一般不溶于水，故用水洗分液法分離得到鹽酸最簡便。

考點萃取分液的實驗原理及操作

題點物質(zhì)分離提純方法的綜合應(yīng)用

7.已知乙醛(CH3CHO)是易溶于水、沸點為20.8C的液體，將乙醛和乙酸分離的正確方法是

()

A.加熱蒸儲

B.加入Na2cCh后，通過萃取的方法分離

C.先加入NaOH溶液后蒸出乙醛，再加入H2so4,蒸出乙酸

D.與鈉反應(yīng)后分離

答案C

解析乙醛和乙酸都為低沸點有機物，且都易揮發(fā)，直接蒸鐳得不到純凈物。故先將

CH3COOH與NaOH反應(yīng)轉(zhuǎn)化為沸點高的CH3coONa,蒸出乙醛后，再加入H2sCU將

CH3coONa轉(zhuǎn)化為CH3coOH,蒸出CH3coOH。

考點蒸儲

題點蒸儲實驗原理的應(yīng)用

8.下列實驗中，所采取的分離方法與對應(yīng)原理都正確的是()

選項目的分離方法原理

A分離溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大

B除去NHK1溶液中的FeCb加入NaOH溶液后過濾Fe3+轉(zhuǎn)化為Fe(OH)3沉淀

除去KNO3固體中混雜的

C重結(jié)晶NaCI在水中的溶解度很大

NaCI

D除去丁醇中的乙醛蒸儲丁醇與乙醛的沸點相差較大

答案D

解析乙醇與水互溶，不能用作萃取劑，A項錯誤；NH4CkFeCb均與NaOH反應(yīng)，不能除

雜，應(yīng)選氨水，B項錯誤；除去KNO3中NaCI雜質(zhì)是利用二者在不同溫度下溶解度差別很大，

使用重結(jié)晶法可分離，C項錯誤；分離兩種沸點差別較大的互溶液體，一般使用蒸饋操作，

D項正確。

考點有機物分離、提純的綜合

題點有機物分離、提純方法的綜合應(yīng)用

9.下列除去雜質(zhì)的方法正確的是()

①除去乙烷中少量的乙烯：光照條件下通入C12,氣液分離；

②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用飽和碳酸鈉溶液洗滌，分液、干燥、蒸儲；

③除去CO2中少量的S02：氣體通過盛有飽和碳酸鈉溶液的洗氣瓶；

④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸儲。

A.①②