2021-2022學(xué)年新人教版選擇性必修3第3章第5節(jié)有機(jī)合成作業(yè)

有機(jī)合成一、選擇題(此題8小題)1.由溴乙烷(CH3CH2Br)制取乙二醇(CH2OHCH2OH),依次發(fā)生反響的類型 ()A.消去、加成、水解B.取代、加成、水解C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代2.(2021·武漢高二檢測(cè))從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,以下轉(zhuǎn)化方案中最好的是 ()3CH2BrCH3CH2OHCH2＝CH2CH2BrCH2Br3CH2BrCH2BrCH2Br3CH2BrCH2＝CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br3CH2BrCH2＝CH2CH2BrCH2Br3.(2021·廣州高二檢測(cè)):乙醇可被強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸。可經(jīng)過(guò)三步反響制得,其中第二步的反響類型是 ()A.水解反響B(tài).加成反響C.氧化反響D.消去反響4.(2021·濰坊高二檢測(cè))由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇時(shí),需要經(jīng)過(guò)以下哪幾步反響 ()A.消去、加成、取代B.加成、消去、取代C.取代、消去、加成D.消去、加成、消去5.是一種有機(jī)烯醚,可以用烴A通過(guò)以下路線制得:ABC那么以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是 ()的名稱是2-丁烯分子中不含不飽和鍵是一種二元醇,易溶于水的反響類型為取代反響6.2021·威海高二檢測(cè))由乙烯合成乙二酸乙二酯的路線中,不包含的反響類型是 ()

A.加成反響B(tài).取代反響

C.氧化反響D.復(fù)原反響7.(2021·武漢高二檢測(cè))某藥物中間體合成路線如圖(局部產(chǎn)物已略去),A能發(fā)生銀鏡反響,以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是 ()的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為中還含有羥基C.步驟⑤的反響類型是取代反響發(fā)生消去反響的條件是NaOH醇溶液8.(2021·汕頭高二檢測(cè))以環(huán)戊烷為原料制備1,3-環(huán)戊二烯的合成路線如下圖,以下表達(dá)正確的選項(xiàng)是 ()MNW的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是B.①②的反響類型分別為取代反響、消去反響C.反響②的反響條件是濃硫酸、加熱D.利用酸性KMnO4溶液褪色可證明已完全轉(zhuǎn)化為二、非選擇題(此題4小題)9.有機(jī)化合物G是合成維生素類藥物的中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為G的合成路線如下:ABD其中A～F分別代表一種有機(jī)化合物,合成路線中的局部產(chǎn)物及反響條件已略去。:請(qǐng)答復(fù)以下問(wèn)題:(1)G的分子式是______________;G中官能團(tuán)的名稱是______________。(2)第①步反響的化學(xué)方程式是__。(3)B的名稱(系統(tǒng)命名)是______________。(4)第②～⑥步反響中屬于取代反響的有______________(填步驟編號(hào))。(5)第④步反響的化學(xué)方程式是__。(6)寫(xiě)出同時(shí)滿足以下條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__。①只含有一種官能團(tuán);②鏈狀結(jié)構(gòu)且無(wú)—O—O—;③核磁共振氫譜只有2種峰。10.(2021·梅州高二檢測(cè))藥物瑞德西韋對(duì)新型冠狀病毒有明顯抑制作用;F是該藥物合成的關(guān)鍵中間體,其合成路線如圖。:R—OHR—Cl。答復(fù)以下問(wèn)題:(1)A的名稱是________。(2)B中所含官能團(tuán)的名稱是__________。由B生成C反響的化學(xué)方程式為_(kāi)_。(3)由C生成D的反響類型為_(kāi)_________。(4)E中含兩個(gè)Cl原子,那么E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____。(5)G是C的同分異構(gòu)體,并與C具有相同官能團(tuán)的二取代芳香化合物,其中核磁共振氫譜中峰面積之比為2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________、__。(6)設(shè)計(jì)由、SOCl2為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)_______。11.(2021·湖南選擇考)葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下:(A):①++②答復(fù)以下問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______;

(2)A→B,D→E的反響類型分別是____________________,____________________;

(3)M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a____________________,b____________________;

(4)B有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)滿足以下條件的同分異構(gòu)體有____________________種(不考慮立體異構(gòu));

①苯環(huán)上有2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反響③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響其中核磁共振氫譜有五組峰,且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________;

(5)結(jié)合上述信息,寫(xiě)出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反響方程式____________________;

(6)參照上述合成路線,以乙烯和為原料,設(shè)計(jì)合成的路線____________________(其他試劑任選)。12.(2021·南寧高二檢測(cè))用如下合成線路可合成阿莫西林::①RCHO②6-APA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為請(qǐng)答復(fù):(1)反響①的反響類型為_(kāi)_________,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。(2)以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是______。A.化合物B含有醛基官能團(tuán)B.反響①的目的是保護(hù)酚羥基C.化合物D能發(fā)生消去反響D.阿莫西林的分子式是C16H19N3O5S(3)寫(xiě)出第⑨步反響的化學(xué)反響方程式_______。(4)設(shè)計(jì)以為原料制備水楊酸()的合成路線_______。(用流程圖表示,合理選擇其他試劑)

(5)寫(xiě)出同時(shí)符合以下條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。①分子中有苯環(huán)且是苯環(huán)的對(duì)位二取代物②分子中含有硝基且不與苯環(huán)直接相連③分子不與金屬鈉反響放出氫氣一、選擇題(此題8小題)1.由溴乙烷(CH3CH2Br)制取乙二醇(CH2OHCH2OH),依次發(fā)生反響的類型 ()A.消去、加成、水解B.取代、加成、水解C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代【解析】選A。由溴乙烷制取乙二醇,先發(fā)生消去反響:CH2Br—CH3+NaOHCH2＝CH2+H2O+NaBr;然后發(fā)生加成反響:CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2Br;最后發(fā)生水解反響(取代反響):CH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr。2.(2021·武漢高二檢測(cè))從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,以下轉(zhuǎn)化方案中最好的是 ()3CH2BrCH3CH2OHCH2＝CH2CH2BrCH2Br3CH2BrCH2BrCH2Br3CH2BrCH2＝CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br3CH2BrCH2＝CH2CH2BrCH2Br【解析】選D。轉(zhuǎn)化中發(fā)生三步轉(zhuǎn)化,較復(fù)雜,消耗的試劑多,反響需要加熱,故A不選;發(fā)生取代反響的產(chǎn)物較多,引入雜質(zhì),且反響不易控制,故B不選;轉(zhuǎn)化中發(fā)生三步轉(zhuǎn)化,較復(fù)雜,且最后一步轉(zhuǎn)化為取代反響,產(chǎn)物不純,故C不選;發(fā)生消去、加成兩步轉(zhuǎn)化,節(jié)約原料、轉(zhuǎn)化率高、操作簡(jiǎn)單、產(chǎn)物純潔,故D選。3.(2021·廣州高二檢測(cè)):乙醇可被強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸?？山?jīng)過(guò)三步反響制得,其中第二步的反響類型是 ()A.水解反響B(tài).加成反響C.氧化反響D.消去反響【解析】選B?？山?jīng)過(guò)三步反響制得,那么應(yīng)先發(fā)生水解生成HOCH2CH＝CHCH2OH,然后發(fā)生加成反響生成HOCH2CHClCHClCH2OH,再發(fā)生氧化反響可生成目標(biāo)物,如在加成之后水解,那么氯原子可被取代生成醇,如在加成前氧化,那么碳碳雙鍵可被氧化,其中第二步的反響類型是加成反響,故B正確。4.(2021·濰坊高二檢測(cè))由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇時(shí),需要經(jīng)過(guò)以下哪幾步反響 ()A.消去、加成、取代B.加成、消去、取代C.取代、消去、加成D.消去、加成、消去【解析】選A。由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇,可用逆推法判斷:CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH＝CH2→CH3CHClCH3,那么2-氯丙烷應(yīng)首先發(fā)生消去反響生成CH3CH＝CH2,CH3CH＝CH2發(fā)生加成反響生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br發(fā)生水解反響可生成1,2-丙二醇,水解反響屬于取代反響。5.是一種有機(jī)烯醚,可以用烴A通過(guò)以下路線制得:ABC那么以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是 ()的名稱是2-丁烯分子中不含不飽和鍵是一種二元醇,易溶于水的反響類型為取代反響【解析】選C。A為CH2＝CHCH＝CH2,為1,3-丁二烯,故A錯(cuò)誤;B為BrCH2CH＝CHCH2Br,含有碳碳雙鍵,故B錯(cuò)誤;C為HOCH2CH＝CHCH2OH,為二元醇,可與水分子間形成氫鍵,易溶于水,故C正確;3的反響類型為消去反響,故D錯(cuò)誤。6.2021·威海高二檢測(cè))由乙烯合成乙二酸乙二酯的路線中,不包含的反響類型是 ()

A.加成反響B(tài).取代反響

C.氧化反響D.復(fù)原反響【解析】選D。由乙烯合成乙二酸乙二酯的路線為乙烯與溴水加成生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷再發(fā)生水解反響生成乙二醇,乙二醇被氧化為乙二醛,乙二醛被氧化生成乙二酸,乙二酸與乙二醇發(fā)生酯化(取代)反響生成乙二酸乙二酯,反響不涉及復(fù)原反響。7.(2021·武漢高二檢測(cè))某藥物中間體合成路線如圖(局部產(chǎn)物已略去),A能發(fā)生銀鏡反響,以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是 ()的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為中還含有羥基C.步驟⑤的反響類型是取代反響發(fā)生消去反響的條件是NaOH醇溶液【解析】選C。由分析可知A為HOCH2CH2C(CH3)2CHO,故A錯(cuò)誤;B為CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO,含有酯基和醛基,故B錯(cuò)誤HOCH2CH2C(CH3)2COOH,發(fā)生取代反響生成,也為酯化反響,故C正確;E含有羥基,發(fā)生消去反響,應(yīng)在濃硫酸作用下,且加熱,故D錯(cuò)誤。8.(2021·汕頭高二檢測(cè))以環(huán)戊烷為原料制備1,3-環(huán)戊二烯的合成路線如下圖,以下表達(dá)正確的選項(xiàng)是 ()MNW的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是B.①②的反響類型分別為取代反響、消去反響C.反響②的反響條件是濃硫酸、加熱D.利用酸性KMnO4溶液褪色可證明已完全轉(zhuǎn)化為【解析】選B。由分析可知,M為一鹵代環(huán)戊烷,故A錯(cuò)誤;反響①為光照條件下的取代反響,反響②為在氫氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反響,故B正確;反響②發(fā)生鹵代烴的消去反響,反響試劑和反響條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱,故C錯(cuò)誤;N為環(huán)戊烯,含碳碳雙鍵,1,3-環(huán)戊二烯含碳碳雙鍵,均能使高錳酸鉀褪色,那么酸性KMnO4溶液褪色不能證明環(huán)戊烷已完全轉(zhuǎn)化成1,3-環(huán)戊二烯,故D錯(cuò)誤。二、非選擇題(此題4小題)9.有機(jī)化合物G是合成維生素類藥物的中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為G的合成路線如下:ABD其中A～F分別代表一種有機(jī)化合物,合成路線中的局部產(chǎn)物及反響條件已略去。:請(qǐng)答復(fù)以下問(wèn)題:(1)G的分子式是______________;G中官能團(tuán)的名稱是______________。(2)第①步反響的化學(xué)方程式是__。(3)B的名稱(系統(tǒng)命名)是______________。(4)第②～⑥步反響中屬于取代反響的有______________(填步驟編號(hào))。(5)第④步反響的化學(xué)方程式是__。(6)寫(xiě)出同時(shí)滿足以下條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__。①只含有一種官能團(tuán);②鏈狀結(jié)構(gòu)且無(wú)—O—O—;③核磁共振氫譜只有2種峰?！窘馕觥看祟}考查有機(jī)物的性質(zhì)、有機(jī)反響類型、有機(jī)反響方程式的書(shū)寫(xiě)及有機(jī)物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等,意在考查考生對(duì)有機(jī)信息的解讀能力及綜合推斷能力。結(jié)合和反響③的條件,可反推物質(zhì)B為,那么與HBr加成反響的產(chǎn)物A為;結(jié)合G可反推F為,E可通過(guò)加氫得到F,結(jié)合信息知D、E中含有醛基,可知E為,那么D為。(1)由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G的分子式為C6H10O3,G中含有羥基、酯基。(4)反響①④⑥為加成反響,③為氧化反響,②⑤為取代反響。(5)結(jié)合信息可書(shū)寫(xiě)該反響方程式。(6)E為,分子式為C6H10O4,其中10個(gè)氫原子只有2種吸收峰,那么必含有—CH2—、—CH3,且要連接在對(duì)稱位置上,只含有一種官能團(tuán)且有4個(gè)氧原子,即有2個(gè)酯基,可寫(xiě)出:CH3OOCCH2—CH2COOCH3、CH3COOCH2—CH2OOCCH3、CH3CH2OOC—COOCH2CH3、CH3CH2COO—OOCCH2CH3,但是不含—O—O—鍵,即不包括CH3CH2COO—OOCCH2CH3。答案:(1)C6H10O3羥基、酯基(2)+HBr(3)2-甲基-1-丙醇(4)②⑤(5)+OHCCOOC2H5—(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH310.(2021·梅州高二檢測(cè))藥物瑞德西韋對(duì)新型冠狀病毒有明顯抑制作用;F是該藥物合成的關(guān)鍵中間體,其合成路線如圖。:R—OHR—Cl。答復(fù)以下問(wèn)題:(1)A的名稱是________。(2)B中所含官能團(tuán)的名稱是__________。由B生成C反響的化學(xué)方程式為_(kāi)_。(3)由C生成D的反響類型為_(kāi)_________。(4)E中含兩個(gè)Cl原子,那么E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____。(5)G是C的同分異構(gòu)體,并與C具有相同官能團(tuán)的二取代芳香化合物,其中核磁共振氫譜中峰面積之比為2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________、__。(6)設(shè)計(jì)由、SOCl2為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)_______?！窘馕觥?1)A為,A的名稱是苯酚。(2)B為,B中所含官能團(tuán)的名稱是硝基、(酚)羥基,B和乙酰氯發(fā)生取代反響生成C,由B生成C反響的化學(xué)方程式為++HCl。(3)由C生成D的反響類型為取代反響,(4)通過(guò)以上分析知,D中兩個(gè)羥基被氯原子取代生成E,那么E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)C為,G是C的同分異構(gòu)體,并與C具有相同官能團(tuán)的二取代芳香化合物,說(shuō)明含有硝基和酯基,其中核磁共振氫譜中峰面積之比為2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。(6)由、SOCl2為原料制備,與H2發(fā)生加成得,再與SOCl2發(fā)生取代可得,其合成路線為。答案:(1)苯酚(2)硝基、(酚)羥基++HCl(3)取代反響(4)(5)(6)11.(2021·湖南選擇考)葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下:(A):①++②答復(fù)以下問(wèn)題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______;

(2)A→B,D→E的反響類型分別是____________________,____________________;

(3)M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a____________________,b____________________;

(4)B有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)滿足以下條件的同分異構(gòu)體有____________________種(不考慮立體異構(gòu));

①苯環(huán)上有2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反響③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響其中核磁共振氫譜有五組峰,且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________;

(5)結(jié)合上述信息,寫(xiě)出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反響方程式____________________;

(6)參照上述合成路線,以乙烯和為原料,設(shè)計(jì)合成的路線____________________(其他試劑任選)?！窘馕觥?1)由信息①可知,與反響時(shí)斷鍵與成鍵位置為,由此可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(2)A→B的反響過(guò)程中失去O原子,參加H原子,屬于復(fù)原反響;D→E的反響過(guò)程中與醛基相連的碳原子上的H原子被溴原子取代,屬于取代反響;(3)由圖可知,M中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a:酰胺基;b:羧基。(4)的同分異構(gòu)體滿足:①能發(fā)生銀鏡反響,說(shuō)明結(jié)構(gòu)中存在醛基,②與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng),說(shuō)明含有酚羥基,同時(shí)滿足苯環(huán)上有2個(gè)取代基,酚羥基需占據(jù)苯環(huán)上的1個(gè)取代位置,支鏈上苯環(huán)連接方式(黑點(diǎn)標(biāo)記):、共五種且與酚羥基有鄰間對(duì)三種結(jié)構(gòu),因此一共有5×3=15種結(jié)構(gòu);其中核磁共振氫譜有五組峰,因酚羥基和醛基均無(wú)對(duì)稱結(jié)構(gòu),因此峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一定具有對(duì)稱性(否那么苯環(huán)上的氫原子不等效),即苯環(huán)上取代基位于對(duì)位,核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原子相連的兩個(gè)甲基上,因此該同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(5)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的過(guò)程中,需先將轉(zhuǎn)化為丁二酸,可利用信息②實(shí)現(xiàn),然后利用B→C的反響類型合成聚丁二酸乙二醇酯,因此反響方程式為n+nHOCH2CH2OH+nH2O;(6)以乙烯和為原料合成的路線設(shè)計(jì)過(guò)程中,可利用E→G的反響類型實(shí)現(xiàn),因此需先利用乙烯合成,中醛基可通過(guò)羥基催化氧化而得,中溴原子可利用D→E的反響類型實(shí)現(xiàn),因此合成路線為。答案:(1)(2)復(fù)原反響取代反響(3)酰胺基羧基(4)15(5)n+nHOCH2CH2OH+nH2O(6)12.(2